Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин
Вивчено УФ спектри поглинання у зневодненому ДМСО гіпоксантину, ксантину, їхніх нуклеозидів та низки метилпохідних і простежено їхні зміни при взаємодії з нейтральною та депротонованою карбоксильною групою амінокислот, Напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H показано, що взаємодія з карбокси...
Saved in:
| Published in: | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Date: | 2001 |
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2001
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154335 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин / А.В. Степанюгін, І.М. Коломієць, А.Л. Потягайло, С.А. Тригубенко, Т.В. Богдан, С.П. Самійленко // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 1. — С. 43-60. — Бібліогр.: 57 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862717898008559616 |
|---|---|
| author | Степанюгін, А.В. Коломієць, І.М. Потягайло, А.Л. Тригубенко, С.А. Богдан, Т.В. Самійленко, С.П. |
| author_facet | Степанюгін, А.В. Коломієць, І.М. Потягайло, А.Л. Тригубенко, С.А. Богдан, Т.В. Самійленко, С.П. |
| citation_txt | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин / А.В. Степанюгін, І.М. Коломієць, А.Л. Потягайло, С.А. Тригубенко, Т.В. Богдан, С.П. Самійленко // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 1. — С. 43-60. — Бібліогр.: 57 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Біополімери і клітина |
| description | Вивчено УФ спектри поглинання у зневодненому ДМСО гіпоксантину, ксантину, їхніх нуклеозидів та низки метилпохідних і простежено їхні зміни при взаємодії з нейтральною та депротонованою карбоксильною групою амінокислот, Напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H показано, що взаємодія з карбоксилат-іоном фіксує гіпоксантин у рідкісній енольній формі та зміщує таутомерну рівновагу N7H ↔ N9H ліворуч, а у випадку ксантину провокує перехід N7H→ N9H, котрий блокується метилзаміщенням основи в положенні 3. Суттєву зміну УФ спектрів ксантину, 3-метилксантину, 9-метилксантину та ксантозину при взаємодії з карбоксилат-іоном зумовлено значним внеском перенесення протона в утворення комплексів від основи до ліганду, причому 9-метилксантин та ксантозин виявилися частково депротонованими вже за рахунок розчинника. Встановлено, що метилзаміщення положення 7 у 7-метилінозині та 7-метилксантозині призводить до практичної відсутності взаємодії з карбоксилат-іоном та виникнення нової здатності утворювати міцні комплекси з нейтральною карбоксильною групою. Заміщення групи С8Н на N у 8-azaXan не змінює специфічності взаємодії цієї основи з двома формами карбоксильної групи.
Изучены УФ спектры поглощения в обезвоженном ДМСО гипоксантина, ксантина, их нуклеозидов и ряда метилпроизводных, а также прослежены их изменения при взаимодействии с нейтральной и депротонированной (карбоксилат-ион) карбоксильной группой аминокислот Полу эмпирическим квантовомеханическим методом показано, что взаимодействие с карбоксилат-ионом фиксирует Hyp в редкой енольной форме и смещает таутомерное равновесие N7H ↔ N9H влево, а в случае Xan провоцирует переход N7H →N9H, блокируемый его метилзамещением в положении N3. Значительное изменение УФ спектров Xan, m³Xan, m⁹Хаn и X при взаимодействии с карбоксилат-ионом обусловлено существенным вкладом переноса протона от основания к лиганду в образование комплекса, при этом ⁹Хаn и X оказались частично депротонированными уже за счет растворителя, установлено, что метилзамещение положения N7 в m⁷1 и m⁷X приводит к практическому отсутствию взаимодействия с карбоксилат-ионом и возникновению новой способности образовывать комплексы с нейтральной карбоксильной группой Замещение группы С8Н на N в 8-azaXan не изменяет специфичности взаимодействия этого основания с двумя формами карбоксильной группы.
UV absorption spectra of hypoxanthine, xanthine, their nucleosides and a number of their methyl derivatives were studied in anhydrous DMSO, and the spectral changes under the interaction with neutral and deprotonated (carboxylate-ion) amino acid carboxylic group were traced. By the semi-empirical quantum-chemical method MNDOlH it was shown, that the interaction with carboxylate-ion fixes Hyp in the rare enolic form and shifts the N7H ↔ N9H tautomeric equilibrium to the left while in the case of Xan provokes the N7H→N9H transition, which is blocked up by its methyl substitution at the position N3. Significant changes in the UV spectra of Xan, m³Xan, m⁹Xan and X under the interaction with carboxylate-ion are determined by the essential contribution to a complex formation of the proton transfer from a base to the ligand, m⁹Xan and X proving to be partly deprotonated even on the account of the solvent. It wasestablished that methyl substitution at the position N7 in m⁷1 and m⁷X resulted in the practical absence of their interaction with carboxylate-ion and the rise of a new ability of forming complexes with the neutral carboxylic group. The substitution of the C8H group for N in 8-azaXan does not change the interaction specificity of this base with two forms of carboxylic group.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:12:36Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-154335 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:12:36Z |
| publishDate | 2001 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Степанюгін, А.В. Коломієць, І.М. Потягайло, А.Л. Тригубенко, С.А. Богдан, Т.В. Самійленко, С.П. 2019-06-15T14:04:58Z 2019-06-15T14:04:58Z 2001 Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин / А.В. Степанюгін, І.М. Коломієць, А.Л. Потягайло, С.А. Тригубенко, Т.В. Богдан, С.П. Самійленко // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 1. — С. 43-60. — Бібліогр.: 57 назв. — укр. 0233-7657 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154335 577.33.336:577.323.36 Вивчено УФ спектри поглинання у зневодненому ДМСО гіпоксантину, ксантину, їхніх нуклеозидів та низки метилпохідних і простежено їхні зміни при взаємодії з нейтральною та депротонованою карбоксильною групою амінокислот, Напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H показано, що взаємодія з карбоксилат-іоном фіксує гіпоксантин у рідкісній енольній формі та зміщує таутомерну рівновагу N7H ↔ N9H ліворуч, а у випадку ксантину провокує перехід N7H→ N9H, котрий блокується метилзаміщенням основи в положенні 3. Суттєву зміну УФ спектрів ксантину, 3-метилксантину, 9-метилксантину та ксантозину при взаємодії з карбоксилат-іоном зумовлено значним внеском перенесення протона в утворення комплексів від основи до ліганду, причому 9-метилксантин та ксантозин виявилися частково депротонованими вже за рахунок розчинника. Встановлено, що метилзаміщення положення 7 у 7-метилінозині та 7-метилксантозині призводить до практичної відсутності взаємодії з карбоксилат-іоном та виникнення нової здатності утворювати міцні комплекси з нейтральною карбоксильною групою. Заміщення групи С8Н на N у 8-azaXan не змінює специфічності взаємодії цієї основи з двома формами карбоксильної групи. Изучены УФ спектры поглощения в обезвоженном ДМСО гипоксантина, ксантина, их нуклеозидов и ряда метилпроизводных, а также прослежены их изменения при взаимодействии с нейтральной и депротонированной (карбоксилат-ион) карбоксильной группой аминокислот Полу эмпирическим квантовомеханическим методом показано, что взаимодействие с карбоксилат-ионом фиксирует Hyp в редкой енольной форме и смещает таутомерное равновесие N7H ↔ N9H влево, а в случае Xan провоцирует переход N7H →N9H, блокируемый его метилзамещением в положении N3. Значительное изменение УФ спектров Xan, m³Xan, m⁹Хаn и X при взаимодействии с карбоксилат-ионом обусловлено существенным вкладом переноса протона от основания к лиганду в образование комплекса, при этом ⁹Хаn и X оказались частично депротонированными уже за счет растворителя, установлено, что метилзамещение положения N7 в m⁷1 и m⁷X приводит к практическому отсутствию взаимодействия с карбоксилат-ионом и возникновению новой способности образовывать комплексы с нейтральной карбоксильной группой Замещение группы С8Н на N в 8-azaXan не изменяет специфичности взаимодействия этого основания с двумя формами карбоксильной группы. UV absorption spectra of hypoxanthine, xanthine, their nucleosides and a number of their methyl derivatives were studied in anhydrous DMSO, and the spectral changes under the interaction with neutral and deprotonated (carboxylate-ion) amino acid carboxylic group were traced. By the semi-empirical quantum-chemical method MNDOlH it was shown, that the interaction with carboxylate-ion fixes Hyp in the rare enolic form and shifts the N7H ↔ N9H tautomeric equilibrium to the left while in the case of Xan provokes the N7H→N9H transition, which is blocked up by its methyl substitution at the position N3. Significant changes in the UV spectra of Xan, m³Xan, m⁹Xan and X under the interaction with carboxylate-ion are determined by the essential contribution to a complex formation of the proton transfer from a base to the ligand, m⁹Xan and X proving to be partly deprotonated even on the account of the solvent. It wasestablished that methyl substitution at the position N7 in m⁷1 and m⁷X resulted in the practical absence of their interaction with carboxylate-ion and the rise of a new ability of forming complexes with the neutral carboxylic group. The substitution of the C8H group for N in 8-azaXan does not change the interaction specificity of this base with two forms of carboxylic group. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Структура та функції біополімерів Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин Влияние метилирования и взаимодействия с карбоксильной группой аминокислот на УФ спектры пуриновых нуклеотидных оснований и нуклеозидов. 3. Гипоксантин и ксантин Influence of methylation and interactions with amino acid carboxylic group on UV spectra of purine bases and nucleosides in dimethylsulfoxide. 3. Hypoxanthine and xanthine Article published earlier |
| spellingShingle | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин Степанюгін, А.В. Коломієць, І.М. Потягайло, А.Л. Тригубенко, С.А. Богдан, Т.В. Самійленко, С.П. Структура та функції біополімерів |
| title | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин |
| title_alt | Влияние метилирования и взаимодействия с карбоксильной группой аминокислот на УФ спектры пуриновых нуклеотидных оснований и нуклеозидов. 3. Гипоксантин и ксантин Influence of methylation and interactions with amino acid carboxylic group on UV spectra of purine bases and nucleosides in dimethylsulfoxide. 3. Hypoxanthine and xanthine |
| title_full | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин |
| title_fullStr | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин |
| title_full_unstemmed | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин |
| title_short | Вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на УФ спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. Гіпоксантин і ксантин |
| title_sort | вплив метилювання та взаємодії з карбоксильною групою амінокислот на уф спектри пуринових нуклеотидних основ та нуклеозидів. 3. гіпоксантин і ксантин |
| topic | Структура та функції біополімерів |
| topic_facet | Структура та функції біополімерів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154335 |
| work_keys_str_mv | AT stepanûgínav vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT kolomíêcʹím vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT potâgailoal vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT trigubenkosa vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT bogdantv vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT samíilenkosp vplivmetilûvannâtavzaêmodíízkarboksilʹnoûgrupoûamínokislotnaufspektripurinovihnukleotidnihosnovtanukleozidív3gípoksantiníksantin AT stepanûgínav vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT kolomíêcʹím vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT potâgailoal vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT trigubenkosa vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT bogdantv vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT samíilenkosp vliâniemetilirovaniâivzaimodeistviâskarboksilʹnoigruppoiaminokislotnaufspektrypurinovyhnukleotidnyhosnovaniiinukleozidov3gipoksantiniksantin AT stepanûgínav influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine AT kolomíêcʹím influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine AT potâgailoal influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine AT trigubenkosa influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine AT bogdantv influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine AT samíilenkosp influenceofmethylationandinteractionswithaminoacidcarboxylicgrouponuvspectraofpurinebasesandnucleosidesindimethylsulfoxide3hypoxanthineandxanthine |