Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина
Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Биополимеры и клетка |
|---|---|
| Дата: | 1992 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
1992
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154413 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862634434218426368 |
|---|---|
| author | Пояркова, С.А. Кухарь, В.П. Колычева, М.Т. Храпунов, С.Н. Драган, А.И. |
| author_facet | Пояркова, С.А. Кухарь, В.П. Колычева, М.Т. Храпунов, С.Н. Драган, А.И. |
| citation_txt | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Биополимеры и клетка |
| description | Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной подвижностью DL- и LL-изомеров. Батохромный сдвиг спектров поглощения и флюоресценции дипептидов с м-фторфенилаланином отличается от такового дипептида, содержащего п-фторфенилаланин. Изучение кинетики гидролиза синтезированных соединений тромбином показало, что субстраты содержащие D-изомеры фторфенилаланина, ферментом не расщепляются. Дипептид, содержащий L-изомер п-фторфениланина, обладает биорегуляторным эффектом, в то время как дипептид, содержащий L-изомер м-фторфенилаланина, этим эффектом не обладает. Обсуждается связь между конформационной подвижностью пептидов и их субстратными характеристиками, а также роль π–π-взаимодействий при образовании фермент-субстратного комплекса.
Серія дипептидів загальної формули: Tos-X-Arg-OCH3, де X=D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pt). Дослідження спектрів поглинання та різницевих спектрів флюоресценції виявило ряд розбіжностей, обумовлених конформаційною рухомістю DL- і LL-ізомерів. Батохромний зсув спектрів поглинання і флюоресценції дипептидів з м-фторфенілаланіном відмінний від такого, що належить дипептиду, який містить п-фторфенілаланін. Вивчення кінетики гідролізу синтезованих сполук тромбіном показало, що субстрати, які містять D-ізомери фторфенілаланіну, ферментом не розщіплюються. Дипептиду, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, притаманний біорегуляторний ефект, в той час як дипептид, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, подібним ефектом не володіє. Обговорюється зв'язок між конформаційною рухливістю пептидів та їх субстратними характеристиками, а також роль π–π-взаємодії при утворенні фермент-субстратного комплексу.
In order to search of new substrates and inhibitors for thrombin DL-and LL-stereoisomers of dipeptide Tos-Phe-(X)-Arg-OCH3 (where X-tn- or p-fluorophenylalanine) were synthesized by classical methods of peptide chemistry from racemate tosylfluorophenylalanine. Tos-L-Phe(pF)-Arg-OCH3 showed substrate's activation at concentration [S] >KM and inhibition by substrate at [S] < KM Tos-L-Phe(mF)-Arg-OCH3 has no bioregulatory effect. Isomers containing D-fluorophenylalanine are not split by thrombin. Study of absorption spectrum and difference in spectrums of fluorescence showed different conformational flexibility of DL and LL isomers. Bathochromic shift in absorption spectrum and fluorescent spectrums of m-fluorophenylalanine is differ from the same of dipeptide, containing p-fluorophenylalanine. The connection between conformational flexibility and substrate's properties of dipeptides is discussed.
|
| first_indexed | 2025-11-30T16:10:36Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-154413 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-30T16:10:36Z |
| publishDate | 1992 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Пояркова, С.А. Кухарь, В.П. Колычева, М.Т. Храпунов, С.Н. Драган, А.И. 2019-06-15T15:16:46Z 2019-06-15T15:16:46Z 1992 Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина / С.А. Пояркова, В.П. Кухарь, М.Т. Колычева, С.Н. Храпунов, А.И. Драган // Биополимеры и клетка. — 1992. — Т. 8, № 4. — С. 20-30. — Бібліогр.: 16 назв. — рос, укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00032A https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154413 547.5S6.2:577.154.35 Из рацемата тозил-м- и тозил-п-фторфенилаланина синтезирована серия оптически активных дипептидов общей формулы: Tos-X-Arg-OCH3, где X = D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pF). Исследование спектров поглощения и разностных спектров флюоресценции выявило ряд отличий, обусловленных конформационной подвижностью DL- и LL-изомеров. Батохромный сдвиг спектров поглощения и флюоресценции дипептидов с м-фторфенилаланином отличается от такового дипептида, содержащего п-фторфенилаланин. Изучение кинетики гидролиза синтезированных соединений тромбином показало, что субстраты содержащие D-изомеры фторфенилаланина, ферментом не расщепляются. Дипептид, содержащий L-изомер п-фторфениланина, обладает биорегуляторным эффектом, в то время как дипептид, содержащий L-изомер м-фторфенилаланина, этим эффектом не обладает. Обсуждается связь между конформационной подвижностью пептидов и их субстратными характеристиками, а также роль π–π-взаимодействий при образовании фермент-субстратного комплекса. Серія дипептидів загальної формули: Tos-X-Arg-OCH3, де X=D-Phe(mF), L-Phe(mF), D-Phe(pF), L-Phe(pt). Дослідження спектрів поглинання та різницевих спектрів флюоресценції виявило ряд розбіжностей, обумовлених конформаційною рухомістю DL- і LL-ізомерів. Батохромний зсув спектрів поглинання і флюоресценції дипептидів з м-фторфенілаланіном відмінний від такого, що належить дипептиду, який містить п-фторфенілаланін. Вивчення кінетики гідролізу синтезованих сполук тромбіном показало, що субстрати, які містять D-ізомери фторфенілаланіну, ферментом не розщіплюються. Дипептиду, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, притаманний біорегуляторний ефект, в той час як дипептид, що містить L-ізомер м-фторфенілаланіну, подібним ефектом не володіє. Обговорюється зв'язок між конформаційною рухливістю пептидів та їх субстратними характеристиками, а також роль π–π-взаємодії при утворенні фермент-субстратного комплексу. In order to search of new substrates and inhibitors for thrombin DL-and LL-stereoisomers of dipeptide Tos-Phe-(X)-Arg-OCH3 (where X-tn- or p-fluorophenylalanine) were synthesized by classical methods of peptide chemistry from racemate tosylfluorophenylalanine. Tos-L-Phe(pF)-Arg-OCH3 showed substrate's activation at concentration [S] >KM and inhibition by substrate at [S] < KM Tos-L-Phe(mF)-Arg-OCH3 has no bioregulatory effect. Isomers containing D-fluorophenylalanine are not split by thrombin. Study of absorption spectrum and difference in spectrums of fluorescence showed different conformational flexibility of DL and LL isomers. Bathochromic shift in absorption spectrum and fluorescent spectrums of m-fluorophenylalanine is differ from the same of dipeptide, containing p-fluorophenylalanine. The connection between conformational flexibility and substrate's properties of dipeptides is discussed. ru Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Биополимеры и клетка Структура и функции биополимеров Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина Синтез дипептидів, що містять мета- і пара-фторфенілаланін. розділення на оптичні ізомери та вивчення їх реакційної здатності у відношенні до тромбіна Dipeptides conteining m- and p-fluorophenylalanine. Synthesis separation on optical isomers and study of their substrate properties towards thrombin Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина Пояркова, С.А. Кухарь, В.П. Колычева, М.Т. Храпунов, С.Н. Драган, А.И. Структура и функции биополимеров |
| title | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| title_alt | Синтез дипептидів, що містять мета- і пара-фторфенілаланін. розділення на оптичні ізомери та вивчення їх реакційної здатності у відношенні до тромбіна Dipeptides conteining m- and p-fluorophenylalanine. Synthesis separation on optical isomers and study of their substrate properties towards thrombin |
| title_full | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| title_fullStr | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| title_full_unstemmed | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| title_short | Синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. Разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| title_sort | синтез дипептидов, содержащих мета- и пара-фторфенилаланин. разделение на оптические изомеры и изучение их реакционной способности в отношении тромбина |
| topic | Структура и функции биополимеров |
| topic_facet | Структура и функции биополимеров |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154413 |
| work_keys_str_mv | AT poârkovasa sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnoisposobnostivotnošeniitrombina AT kuharʹvp sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnoisposobnostivotnošeniitrombina AT kolyčevamt sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnoisposobnostivotnošeniitrombina AT hrapunovsn sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnoisposobnostivotnošeniitrombina AT draganai sintezdipeptidovsoderžaŝihmetaiparaftorfenilalaninrazdelenienaoptičeskieizomeryiizučenieihreakcionnoisposobnostivotnošeniitrombina AT poârkovasa sintezdipeptidívŝomístâtʹmetaíparaftorfenílalanínrozdílennânaoptičníízomeritavivčennâíhreakcíinoízdatnostíuvídnošennídotrombína AT kuharʹvp sintezdipeptidívŝomístâtʹmetaíparaftorfenílalanínrozdílennânaoptičníízomeritavivčennâíhreakcíinoízdatnostíuvídnošennídotrombína AT kolyčevamt sintezdipeptidívŝomístâtʹmetaíparaftorfenílalanínrozdílennânaoptičníízomeritavivčennâíhreakcíinoízdatnostíuvídnošennídotrombína AT hrapunovsn sintezdipeptidívŝomístâtʹmetaíparaftorfenílalanínrozdílennânaoptičníízomeritavivčennâíhreakcíinoízdatnostíuvídnošennídotrombína AT draganai sintezdipeptidívŝomístâtʹmetaíparaftorfenílalanínrozdílennânaoptičníízomeritavivčennâíhreakcíinoízdatnostíuvídnošennídotrombína AT poârkovasa dipeptidesconteiningmandpfluorophenylalaninesynthesisseparationonopticalisomersandstudyoftheirsubstratepropertiestowardsthrombin AT kuharʹvp dipeptidesconteiningmandpfluorophenylalaninesynthesisseparationonopticalisomersandstudyoftheirsubstratepropertiestowardsthrombin AT kolyčevamt dipeptidesconteiningmandpfluorophenylalaninesynthesisseparationonopticalisomersandstudyoftheirsubstratepropertiestowardsthrombin AT hrapunovsn dipeptidesconteiningmandpfluorophenylalaninesynthesisseparationonopticalisomersandstudyoftheirsubstratepropertiestowardsthrombin AT draganai dipeptidesconteiningmandpfluorophenylalaninesynthesisseparationonopticalisomersandstudyoftheirsubstratepropertiestowardsthrombin |