Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях

При помощи спектрофотометрического метода определены термодинамические значения pKa трехступенчатого кислотно-основного равновесия тиофлуоресцеина (H3R+ « H2R «HR–« R2–) в водно-этанольных и водно-ацетоновых смесях. В средах, обогащенных органическим растворителем, нейтральная форма тиофлуоресцеина...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2008
Main Authors: Водолазкая, Н.А., Саламанова, Н.В., Мчедлов-Петросян, Н.О.
Format: Article
Language:Russian
Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2008
Subjects:
Online Access:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15443
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях / Н.А. Водолазкая, Н.В. Саламанова, Н.О. Мчедлов-Петросян // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 7. — С. 52-57. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-15443
record_format dspace
spelling Водолазкая, Н.А.
Саламанова, Н.В.
Мчедлов-Петросян, Н.О.
2011-01-24T14:07:21Z
2011-01-24T14:07:21Z
2008
Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях / Н.А. Водолазкая, Н.В. Саламанова, Н.О. Мчедлов-Петросян // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 7. — С. 52-57. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.
0041–6045
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15443
547.633.6
При помощи спектрофотометрического метода определены термодинамические значения pKa трехступенчатого кислотно-основного равновесия тиофлуоресцеина (H3R+ « H2R «HR–« R2–) в водно-этанольных и водно-ацетоновых смесях. В средах, обогащенных органическим растворителем, нейтральная форма тиофлуоресцеина существует преимущественно в виде бесцветного лактона. Поведение тиоксантеновых красителей удается описать с помощью детальной схемы протолитических равновесий, ранее предложенной для ксантеновых красителей. На основании электронных спектров поглощения сделаны выводы о таутомерии молекулярной и ионных форм; оценены доли таутомеров и микроскопические константы диссоциации.
The thermodynamic pKa values of stepwise dissociation of thiofluorescein (H3R+ « H2R « HR–« R2–) in water—ethanol and water—acetone mixtures were determined by visible spectroscopy. The ratios of the stepwise dissociation constants of the substance in mixed solvents, Ka0, Ka1 and Ka2, were compared with those for fluorescein. The changes of these constants on transferring from water to mixed solvents are explained taking into account the nature of functional groups and of the state of tautomeric equilibria. The conversion of neutral form of thiofluorescein into colorless lactone in organic solvent-rich media is demonstrated. Conclusions concerning tautomerism of the molecular and ionic species were deduced from the absorption spectra; the fractions of tautomers as well as microscopic dissociation constants have been evaluated. The detailed scheme of protolytic equilibria, developed and proved for xanthene dyes, is shown to be quite valid for the unsubstituted thioxanthene dye.
За допомогою спектрофотометричного методу визначено термодинамічні значення pKa трьох-ступеневої кислотно-основної дисоціації тіофлуоресце- їну (H3R+ « H2R «HR– « R2–) у водно-етанольних і водно-ацетонових сумішах. У середовищах, які збагачені органічним розчинником, нейтральна форма тіофлу- ресцеїну існує переважно у вигляді безбарвного лактону. На основі спектрів поглинання зроблено висновки про таутомерію молекулярної та йонних форм; оцінено частки таутомерів і мікроскопічні константи. За допомогою детальної схеми протолітичних рівноваг, яку раніше було запропоновано для ксантенових барвників, можна описати поведінку тіоксантенових барвників.
ru
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
Органическая химия
Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
spellingShingle Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
Водолазкая, Н.А.
Саламанова, Н.В.
Мчедлов-Петросян, Н.О.
Органическая химия
title_short Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
title_full Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
title_fullStr Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
title_full_unstemmed Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
title_sort протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях
author Водолазкая, Н.А.
Саламанова, Н.В.
Мчедлов-Петросян, Н.О.
author_facet Водолазкая, Н.А.
Саламанова, Н.В.
Мчедлов-Петросян, Н.О.
topic Органическая химия
topic_facet Органическая химия
publishDate 2008
language Russian
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
format Article
description При помощи спектрофотометрического метода определены термодинамические значения pKa трехступенчатого кислотно-основного равновесия тиофлуоресцеина (H3R+ « H2R «HR–« R2–) в водно-этанольных и водно-ацетоновых смесях. В средах, обогащенных органическим растворителем, нейтральная форма тиофлуоресцеина существует преимущественно в виде бесцветного лактона. Поведение тиоксантеновых красителей удается описать с помощью детальной схемы протолитических равновесий, ранее предложенной для ксантеновых красителей. На основании электронных спектров поглощения сделаны выводы о таутомерии молекулярной и ионных форм; оценены доли таутомеров и микроскопические константы диссоциации. The thermodynamic pKa values of stepwise dissociation of thiofluorescein (H3R+ « H2R « HR–« R2–) in water—ethanol and water—acetone mixtures were determined by visible spectroscopy. The ratios of the stepwise dissociation constants of the substance in mixed solvents, Ka0, Ka1 and Ka2, were compared with those for fluorescein. The changes of these constants on transferring from water to mixed solvents are explained taking into account the nature of functional groups and of the state of tautomeric equilibria. The conversion of neutral form of thiofluorescein into colorless lactone in organic solvent-rich media is demonstrated. Conclusions concerning tautomerism of the molecular and ionic species were deduced from the absorption spectra; the fractions of tautomers as well as microscopic dissociation constants have been evaluated. The detailed scheme of protolytic equilibria, developed and proved for xanthene dyes, is shown to be quite valid for the unsubstituted thioxanthene dye. За допомогою спектрофотометричного методу визначено термодинамічні значення pKa трьох-ступеневої кислотно-основної дисоціації тіофлуоресце- їну (H3R+ « H2R «HR– « R2–) у водно-етанольних і водно-ацетонових сумішах. У середовищах, які збагачені органічним розчинником, нейтральна форма тіофлу- ресцеїну існує переважно у вигляді безбарвного лактону. На основі спектрів поглинання зроблено висновки про таутомерію молекулярної та йонних форм; оцінено частки таутомерів і мікроскопічні константи. За допомогою детальної схеми протолітичних рівноваг, яку раніше було запропоновано для ксантенових барвників, можна описати поведінку тіоксантенових барвників.
issn 0041–6045
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15443
citation_txt Протолитические равновесия тиофлуоресцеина в водно-органических смесях / Н.А. Водолазкая, Н.В. Саламанова, Н.О. Мчедлов-Петросян // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 7. — С. 52-57. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT vodolazkaâna protolitičeskieravnovesiâtiofluoresceinavvodnoorganičeskihsmesâh
AT salamanovanv protolitičeskieravnovesiâtiofluoresceinavvodnoorganičeskihsmesâh
AT mčedlovpetrosânno protolitičeskieravnovesiâtiofluoresceinavvodnoorganičeskihsmesâh
first_indexed 2025-12-07T16:17:18Z
last_indexed 2025-12-07T16:17:18Z
_version_ 1850866913882669056