Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата
Структурная динамика тетрамерного мелиттина в растворе и комплекса мелиттина с фосфолипидными мемПолучены новые производные метилфосфонатных аналогов олигонуклеотидов обладающие алкилирующей способностью по отношению к нуклеиновым кислотам. Такие реагенти созданы на основе метилфосфонатных производн...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Биополимеры и клетка |
|---|---|
| Datum: | 1989 |
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
1989
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154639 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата / Н.В. Амирханов, В.Ф. Зарытова // Биополимеры и клетка. — 1989. — Т. 5, № 1. — С. 102-105. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-154639 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Амирханов, Н.В. Зарытова, В.Ф. 2019-06-15T17:08:10Z 2019-06-15T17:08:10Z 1989 Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата / Н.В. Амирханов, В.Ф. Зарытова // Биополимеры и клетка. — 1989. — Т. 5, № 1. — С. 102-105. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00009E https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154639 577.113.4 Структурная динамика тетрамерного мелиттина в растворе и комплекса мелиттина с фосфолипидными мемПолучены новые производные метилфосфонатных аналогов олигонуклеотидов обладающие алкилирующей способностью по отношению к нуклеиновым кислотам. Такие реагенти созданы на основе метилфосфонатных производных октатимидилата и содержат остаток 4-[(N-2-хлорэтил, N-метил) амино] бензиламина (ClRCH2NH). Полученными реагентами осуществлено алкилирование комплементарной матрици 5’-32P-pC5A5C5 при температурах 5, 15, 20, 25, 30, 35 и 40 °С. Структурну динаміку тетрамерного мелітину в розчині і комплексу мелітину з фосфоліпідними мембранами. Отримано нові похідні метилфосфонатних аналогів олігонуклеотидів з алкілувальною здатністю щодо нуклеїнових кислот. Такі реагенти створено на основі метилфосфонатних похідних октатимідилату і містять залишок 4-[(N-2-хлоретил, N-метил) аміно] бензиламінів (ClRCH2NH). Отриманими реагентами здійснено алкілування комплементарної матриці 5'-32P-pC5A5C5 за температур 5, 15, 20, 25, 30, 35 і 40 °С. A series of novel derivatives of the oligonucleotide methylphosphonate analogues which alkylate nucleic acids have been synthesized. The following octathymidylate analogues containing 4-[ (N-2-chloroethyl, N-methyl) amino] benzylamine residue (C1RCH2NH—) at 3'-termin were obtained: (I) — (Tp)8NHCH2RCl —phosphodiester oligonucleotide derivative, (II) — TP[TpTp'(CH3)]3TpNHCH2RCl and (III) — Tp[TpTp"(GH3)]3 TpNHCH2RCl — two individual diastereomer derivatives (p' and p") with alternating methylphosphonate and phosphodiester groups, (IV) — Tp[TpTp(CH3)]3NHCH2RCl — a mixture of diastereomers containing three methylphosphonate groups, (V) — Tp[Tp(CH3)]6TpNHCHzRCl —a mixture of diastereomers containing six methylphosphonate groups. Complementary target 5'[32P]dpC5A8C5 is alkylated by the reagents (I) —(V) at 5°, 15°, 20°, 25°, 25°, 30°, 35°, and 40° C. It is shown that derivative (II) is the most effective alkylating reagent within the range of 20-H 35 °C. Авторы выражают благодарность В.В. Горну за синтезированный и предоставленный октадекадезоксинуклеотид (XV), С.Г. Лохову — за помощь при измерениях температур плавления комплексов, а также И.В. Кутявину — за полезные советы. ru Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Биополимеры и клетка Краткие сообщения Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата Метилфосфонатні алкілувальні похідні октатимідилату Octathymidylate methylphosphonate alkylating derivatives Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| spellingShingle |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата Амирханов, Н.В. Зарытова, В.Ф. Краткие сообщения |
| title_short |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| title_full |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| title_fullStr |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| title_full_unstemmed |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| title_sort |
метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата |
| author |
Амирханов, Н.В. Зарытова, В.Ф. |
| author_facet |
Амирханов, Н.В. Зарытова, В.Ф. |
| topic |
Краткие сообщения |
| topic_facet |
Краткие сообщения |
| publishDate |
1989 |
| language |
Russian |
| container_title |
Биополимеры и клетка |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Метилфосфонатні алкілувальні похідні октатимідилату Octathymidylate methylphosphonate alkylating derivatives |
| description |
Структурная динамика тетрамерного мелиттина в растворе и комплекса мелиттина с фосфолипидными мемПолучены новые производные метилфосфонатных аналогов олигонуклеотидов обладающие алкилирующей способностью по отношению к нуклеиновым кислотам. Такие реагенти созданы на основе метилфосфонатных производных октатимидилата и содержат остаток 4-[(N-2-хлорэтил, N-метил) амино] бензиламина (ClRCH2NH). Полученными реагентами осуществлено алкилирование комплементарной матрици 5’-32P-pC5A5C5 при температурах 5, 15, 20, 25, 30, 35 и 40 °С.
Структурну динаміку тетрамерного мелітину в розчині і комплексу мелітину з фосфоліпідними мембранами. Отримано нові похідні метилфосфонатних аналогів олігонуклеотидів з алкілувальною здатністю щодо нуклеїнових кислот. Такі реагенти створено на основі метилфосфонатних похідних октатимідилату і містять залишок 4-[(N-2-хлоретил, N-метил) аміно] бензиламінів (ClRCH2NH). Отриманими реагентами здійснено алкілування комплементарної матриці 5'-32P-pC5A5C5 за температур 5, 15, 20, 25, 30, 35 і 40 °С.
A series of novel derivatives of the oligonucleotide methylphosphonate analogues which alkylate nucleic acids have been synthesized. The following octathymidylate analogues containing 4-[ (N-2-chloroethyl, N-methyl) amino] benzylamine residue (C1RCH2NH—) at 3'-termin were obtained: (I) — (Tp)8NHCH2RCl —phosphodiester oligonucleotide derivative, (II) — TP[TpTp'(CH3)]3TpNHCH2RCl and (III) — Tp[TpTp"(GH3)]3 TpNHCH2RCl — two individual diastereomer derivatives (p' and p") with alternating methylphosphonate and phosphodiester groups, (IV) — Tp[TpTp(CH3)]3NHCH2RCl — a mixture of diastereomers containing three methylphosphonate groups, (V) — Tp[Tp(CH3)]6TpNHCHzRCl —a mixture of diastereomers containing six methylphosphonate groups. Complementary target 5'[32P]dpC5A8C5 is alkylated by the reagents (I) —(V) at 5°, 15°, 20°, 25°, 25°, 30°, 35°, and 40° C. It is shown that derivative (II) is the most effective alkylating reagent within the range of 20-H 35 °C.
|
| issn |
0233-7657 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/154639 |
| citation_txt |
Метилфосфонатные алкилирующие производные октатимидилата / Н.В. Амирханов, В.Ф. Зарытова // Биополимеры и клетка. — 1989. — Т. 5, № 1. — С. 102-105. — Бібліогр.: 14 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT amirhanovnv metilfosfonatnyealkiliruûŝieproizvodnyeoktatimidilata AT zarytovavf metilfosfonatnyealkiliruûŝieproizvodnyeoktatimidilata AT amirhanovnv metilfosfonatníalkíluvalʹnípohídníoktatimídilatu AT zarytovavf metilfosfonatníalkíluvalʹnípohídníoktatimídilatu AT amirhanovnv octathymidylatemethylphosphonatealkylatingderivatives AT zarytovavf octathymidylatemethylphosphonatealkylatingderivatives |
| first_indexed |
2025-11-25T23:55:28Z |
| last_indexed |
2025-11-25T23:55:28Z |
| _version_ |
1850590147031072768 |
| fulltext |
5 Georghioa S., Thompson Af., Mukhopadhyay А. К. Melit t in-phospholipid interaction
studied by employing the single t ryp tophan residue as an intr insic f luorescent pro-
b e / / B i o c h i m . et biophys. acta.— 1982.—688, N 2 . — P . 441—452.
6 Каналов B. Φ., JIadoxun А. СТолеутаев Б. Н. Наносекундная внутримолекуляр-
н а я динамика м е л и т т и н а / / Д о к л . АН СССР.— 1987 . -296 , № 3 .—С. 7 4 2 - 7 4 5 .
7. Ладохін О. С., Костржевська О. Г., Демченко О. П. Взаємодія меліттіну з фосфо-
ліпїдним бішаром. «Поверхнева» і «внутрішня» форми б і л к а / / Д о п . AH УРСР.—
1988.—№ 11.—С. 65—68.
Ин-т биохимии им. А. В. Палладина АН УССР, Киев Получено 20.06.8Я
МГУ им. М. В. Ломоносова
УДК 577.113.4
МЕТИЛФОСФОНАТНЫЕ АЛКИЛИРУЮЩИЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКТАТИМИДИЛАТА
Н. В. Амирханов, В. Ф. Зарытова
Серьезным недостатком олигонуклеотидов с природной фосфодиэфирной связью и их
реакционноспособных производных, используемых для направленного воздействия на
генетический аппарат клетки [1, 2], является их плохое проникновение через цито-
плазматические мембраны и подверженность гидролизу клеточными нуклеазами [3] .
Более перспективным с этой точки зрения является использование неионных анало-
гов олигонуклеотидов, особенно метилфосфонатных [3—9]. Однако реакционноспо-
собные производные последних не были получены и их свойства не исследовались.
Поскольку введение метилфосфонатных группировок в олигонуклеотид приводит к
образованию смеси диастереомеров, способных образовывать комплементарные комп-
лексы различной стабильности [7, 8], то изучение влияния таких группировок на ре-
акционную способность аналогов необходимо проводить на индивидуальных изомерах.
Из реакционноспособных аналогов олигонуклеотидов наиболее широко изучены алки-
лирующие, содержащие остаток 4-[(Кт-2-хлорэтил, N-метил) амино] бензиламина
(ClRCH 2NH-), производные.
Целью данной работы было получение индивидуальных диастереомеров алкили-
рующих (содержащих СЩСН 2КН-остаток) производных октатимидилата, включаю-
щих три чередующиеся метилфосфонатные группировки, и исследование свойств по-
лученных аналогов.
Нами были получены пять октатимидилатных производных: (Tp)8Ri ( I ) ;
TP(TPTP)3TPR1 (П) ; T p H W b T p R l ( I I I ) ; T p n W b T p R 1 (IV) HTp(Tp) 6 TpR 1 (V)
(где R 1 = a) - S C H 3 , б) — О Н , в) - N H C H 2 R C l ; ρ — фосфодиэфирный остаток,
ρ — метилфосфонатный остаток), исходя из полностью защищенных динуклеотидов:
(MeO)2ТгТр (SCH 3 )Tp (SCH3 , CNEt) (VI), (MeO)2TrTp (CH 3 )Tp (SCH3 , CNEt) (VII ) ,
(MeO) 2 TrTp ' (CH 3 )Tp(SCH 3 , CNEt) (V i l a ) , (MeO) 2 TrTp"(CH 3 )Tp(SCH 3 , CNEt) (VII6) ,
(MeO)2TrTp (SCH3) Tp (CH3, CNEt) (VIII) и (MeO)2TrTp (CH3) Tp (CH3, CNEt) ( IX).
Динуклеотиды были синтезированы по обычной триэфирной схеме [10] с использо-
ванием в качестве конденсирующего реагента смеси T P S (0,3 Μ) и MeIm (0,6 Μ)
в абсолютном пиридине (20 °С, 30—60 мин) при 0,1 M концентрациях нуклеозидного
и нуклеотидного компонентов. Полученные динуклеотиды выделены хроматографией
на силикагеле. Динуклеотид (VII) , содержащий два асимметричных атома фосфора
и соответственно четыре изомера с помощью препаративной силикагельной хромато-
графии разделяли на два продукта, которые обозначены как р ' ( ( V i l a ) ,
R(MeO)2TrT = 0 , 8 2 ; 3 1 P-HMP; 6 = 32,2; 30,2; 30,0 м. д.) и р" ( (VI I6) , R (MeO) т г т = 0 , 7 2 ;
С о к р а щ е н и я : (MeO)2Тг — п, /г'-диметокситритил; CNEt — 2-цианэтил; T P S —
2,4,6-триизопропилбензольсульфохлорид; M e I m - N - м е т и л и м и д а з о л ; TEA — триэтиламин;
( P y S ) 2 - 2 , 2 ' - д и п и р и д и л д и с у л ь ф и д ; R C i - C 6 H 4 N - ( C H 3 ) C H 2 C H 2 C I ; р ' и р " — энантио-
мерные конфигурации заместителей при атоме фосфора (см. в тексте). Символ d в обо-
значениях нуклеотидов опущен, так как использовались только нуклеотиды дезоксиряда.
102 БИОПОЛИМЕРЫ И КЛЕТКА.— 1989.— Т. 5, № 1
**Р-ЯМР; 6 = 3 2 , 8 ; 30,4; 30,2 м. д.) изомеры; R f - T C X на силикагеле в системе эта-
нол— хлороформ ( 1 : 6 ) . Сигналы с химическим сдвигом 32,2 и 32,8 м. д. отнесены
к атому фосфора, содержащему метилфосфонатный остаток [5]. Методом встречного
синтеза (VIIa) и (VII6), используя фосфорилирование ранее описанных соответст-
венно р'- и р"-изомеров (MeO)2TrTp(CH3)T [7], были соотнесены изомеры динуклео-
тида (VII) с изомерами динуклеозидметилфосфоната (MeO)2TrTp(CH3)T.
Исходя из рг- и р"-изомеров динуклеотида (VII), синтезированы индивидуаль-
ные диастереомеры олигонуклеотида (II) по схеме. Так же были получены все окта-
f Г 3 4 5 5 / ί , 9 fO
Рис. 1. Электрофорез в 20 %-ном ПААГ, содержащем 7 M мочевину, продуктов алкили-
рования Б'-зф-меченного октадекадезоксинуклеотида PCsA8C5 (XVa) реагентами (Ib) —
(Vb): 1 — 5 — соответственно реакционные смеси (XVa) + (Пв) ; (XVa) + (IIIb) ;
(XVa) + (IVB); (XVa) + (IB) ; (XVa) + (VB); 6—10 — соответственно контрольные
смеси ( X V a ) + (На) ; (XVa) + ( I l i a ) ; (XVa) + (IVa); (XVa) + ( l a ) ; (XVa) + (Va).
Реакционные смеси исходно содержали нуклеотид-мишень в концентрации Ы 0 ~ 5 М,
реагент — 2 - Ю - 5 M в 0,01 M трис-НС1-буфере, рН 7,4, содержащем 0,2 M NaCl и
0,01 M MgCl2. Анализ проводили по завершении реакции (64 ч, 20 °С)
Fig. 1. Separation of products of the (Ib)-(Vb) reagents alkylation of S r-32P-Iabelled
octadecadeoxynucleotide pC5A8C5 (XVa) as estimated from electrophoresis in 20 % po-
lyacrylamide gel containing 7 M urea after the reaction completion (64 h, 20°С). Initial
concentrations of nucleotide-target and reagent were equal to 1X10~5 M and 2 X 1 0 " 5 M
respectively, in 0.01 M of tris-HCl-buffer, pH 7.4, containing 0.2 M NaCl and 0 01 M
MgCl2: 1-5 — reaction mixtures (XVa) + ( l ib) , (XVa) + (IIIb), (XVa) + (IVb),
( X V a ) + (IVb) and (XVa) + (Ib) and (XVa) + (Vb); 6-10 — the control mixture
( X V a ) + (IIa) f (XVa) + ( I l i a ) , (XVa) + (XVa) + (IVa), (XVa) + (Ia) and (XVa) +
+ (Va), respectively
тимидилатные производные ( I ) - ( V ) , SMe-остаток которых удаляли обработкой
олигонуклеотида иодом [11]. Подробно синтез этих соединений будет опублико-
ван позже.
103 БИОПОЛИМЕРЫ И КЛЕТКА.— 1989.— Т. 5, № 1
Полученные метилфосфонатные производные октатимидилатов с 3'-концевым
фосфатом (16) — (V6) были использованы для синтеза З'-фосфамидных алкилирую-
щих реагентов (IB) —- (VB) путем конденсации олигонуклеотида и 4-[(Ы-2-хлорэтил„
М-метил)амино]бензиламина в присутствии трифенилфосфина, дипиридилдисульфида
и MeIm аналогично работе [12]. Выходы реагентов составляли 80—90 %. Реакцион-
ную способность к алкилированию полученных производных олиготимидилатов (IB) —
(VB) проверяли по реакции с тиосульфатом [13]. Реакция алкилирования тиосуль-
фата протекала во всех случаях с почти количественным выходом (не ниже 95 %).
Далее были определены температуры плавления производных олигонуклеотидов·
( I a ) - ( V a ) в комплексе с октадекадезоксинуклеотидом (Cp)5-(Ap)8(Cp)4C (XV) и
Рис. 2. Зависимость предельной степени
модификации от температурного режима
реакции при алкилировании октадека-
дезоксинуклеотида Sr-32P-PCsA8Cs реа-
гентами (IB) — (VB) (соответственно
кривые 1—5). Условия проведения реак-
ции см. в подписи к рис. 1
Fig. 2. Dependence of maximal modifi-
cation on temperature of alkylation of
Sr-32P-PC5A8C5 by (Ib)-(Vb) reagents.
(Curves 1-5, respectively). The reaction
conditions see in Legends of Fig. 1
сопоставлена реакционная способность полученных реагентов (Ів) — (VB) при их мо-
дификации меченной 5 '-3 2Р матрицы-мишени (XV). Температуры плавления комплек-
сов (XV) + ( la) , (XV) + (IIa) , (XV) + ( I l i a ) , (XV) + (IVa) и (XV) + (Va) состав-
ляли соответственно 15; 12; 20; < 3 и 8°С (концентрация к о м п л е к с о в — М О " 5 M в-
буфере, содержащем 0,2 M NaCl, 0,01 M MgCl2, 0,01 M трис-HCl, рН 7,4 [14]). Реак-
ции алкилирования в комплексе проводили при температурах 5; 15; 20; 25; 30, 35 и
40 °С в течение пяти периодов времени полупревращения СЩСН21МН-фрагмента в
гидролизованный водой продукт [13]. Полученные пробы после алкилирования под-
вергались анализу электрофорезом в полиакриламидном геле (ПААГ). После радио-
автографии (рис. 1) полосы, содержащие исходную матрицу и участок геля выше
исходной матрицы, вырезались и подвергались [ 3 2 P] счету на счетчике в толуольном
сцинтилляторе. По соотношению количества метки в обоих участках геля определяли
максимальную степень модификации матрицы в комплексе. Выявлено, что предель-
ная степень модификации всеми реагентами (IB) — (VB) снижается с ростом темпе-
ратуры и что для реагента (IIIB) она в интервалах температур 20-f-35°C макси-
мальна (рис. 2). Так, например, при 20 0C предельная алкилирующая способность
реагентов (IB) — (VB) соответственно составляет 68, 49, 78, 5 и Б % суммарного ко-
личества модифицированной и немодифицированной матриц.
Таким образом, нами получены новые производные метилфосфонатных аналогов
олигонуклеотидов, обладающие алкилирующей способностью по отношению к нуклеи-
новым кислотам и показана их различная реакционноспособность в зависимости от
стерического расположения метилфосфонатных групп в олигонуклеотиде. Показано'
также, что алкилирующие производные на основе р'-диастереомерного метилфосфо-
натного олиготимидилата в интервалах температур 20—35 °С обладают большей
предельной степенью алкилирования, чем р"-изомерный и диэфириый аналоги олиго-
тимидилата.
Авторы выражают благодарность В. В. Горну за синтезированный и предостав-
ленный октадекадезоксинуклеотид (XV), С. Г. Лохову — з а помощь при измерениях
температур плавления комплексов, а также И. В. Кутявину — з а полезные советы.
104 БИОПОЛИМЕРЫ И КЛЕТКА.— 1989.— Т. 5, № 1
OCTATHYMIDYLATE METHYLPHOSPHONATE ALKYLATING DERIVATIVES
Ν. V. Amirkhanov, V. F. Zarytova
Institute of Bioorganic Chemistry,
Siberian Branch of the Academy of Sciences of the USSR, Novosibirsk
S u m m a r y
A series of novel derivatives of the oligonucleotide methylphosphonate analogues which
alkylate nucleic acids have been synthesized. The following octathymidylate analo-
gues containing 4- [ (N-2-chloroethyl, N-methyl) amino] benzylamine residue ( C l R C H 2 N H - )
at З Ч е г т і п were obtained: (I) — (Tp)8NHCH2RCl — phosphodiester oligonucleotide de-
rivative, (II) - Tp[TpTp r(CH 3)I 3TpNHCH 2RCl and (III) - Tp[TpTp"(GH 3 ) J 3
TpNHCH2RCl — two individual diastereomer derivatives (p' and p") with al ternat ing
methylphosphonate and phosphodiester groups, (IV) — Tp[TpTp(CH 3 ) ] 3NHCH 2RCi — a
mixture of diastereomers containing three methylphosphonate groups, (V) —
Tp [Tp (CH3) ]6TpNHCH2RCl — a mixture of diastereomers containing six methylphospho-
nate groups. Complementary target S-P2PJdpC5A8C5 is alkylated by the reagents ( I ) - ( V )
at 5°, 15°, 20°, 25°, 25°, 30°, 35°, and 40° C. It is shown that derivative (II) is the most
effective alkylating reagent within the range of 20-^35 °С.
1. Подавление синтеза иммуноглобулина в клетках миеломы МОРС-21 алкилирующи-
ми производными олигонуклеотида, комплементарного мРНК, кодирующей легкую
цепь иммуноглобулина / В. В. Власов, А. А. Годовиков, В. Ф. Зарытова и др. / /
Докл. АН СССР.— 1984.—274, № 5.—С. 1263—1265.
2. Комплементарно адресованное алкилирование poly (А)-фрагментов мРНК в клетках
асцитной карциномы Кребса / В. Φ .Зарытова, Ε. М. Иванова, Г. Г. Карпова
и др. / / Биоорг. химия.— 1981.—7, № 10.—С. 1512—1522.
3. Miller P. SBraiterman L. Т., TsfO P. О. P. Effects of a trinucleotide ethyl phospho-
triester G m P ( E t ) G m P ( E t ) U on mammalian cell in c u l t u r e / / B i o c h e m i s t r y — 1977—16,
N 9 .—P. 1988—1996.
4. Agarwal K. L., Reftina F. Synthesis and enzymatic properties of deoxyribooligo-
nucleotides containing methyl and phenylphosphonate linkages / / NucL Acids Res.—
1979. -6 , N 9 .—P. 3009—3024.
5. Synthesis of nucleic acid methylphosphonates via the 1-hydroxybenzotriazole phospho-
triester a p p r o a c h / J . E. Marugg, E. de Vroom, C. E. Dreef et a l . / / I b i d . — 1986.—14,
N 5 .—P. 2171—2185.
6. Inhibition of vesicular stomatitis virus protein synthesis and infection by sequence-
specific oligodeoxyribonucleotide methylphosphonates / C. H. Agris, K. R. Blake,
P. S. Miller et a l . / /Biochemis t ry .— 1986.—25, N 20.—P. 6268—6275.
7. Oligothymidylate analogues having stereoregular al ternating methylphosphonate /
phosphodiester backbones / P. S. Miller, N. Dreon, S. Pulford, K- B. M c P a r l a n d / /
J. Biol. Chem.— 1980.—255, N 20.—P. 9659—9665.
8. Oligothymidylate analogues having stereoregular, al ternating methylphosphonate /
phosphodiester backbones as primers for DNA polymerase / P. S. Miller, N. D. An-
man, K. B. McParland, S. M. Pu l fo rd / /B iochemis t ry .— 1982.—21, N 10.— P. 2507—
2612.
9. Nonionic nucleic acid analogues. Synthesis and characterization of dideoxyribonucleo-
tide methylphosphonates / P. S. Miller, J. Yano, E. Yano et a l . / / I b i d . — 1979—18,
N 23.—P. 5134—5143.
10. Arylsulfonyltetrazolesi new coupling reagents and further improvements in the tri-
ester method for the synthesis of deoxyribooligonucleotides / J. Stawinski, T. Hozu-
mi, S. A. Narang et a l . / / N u c L Acids Res.— 1977.—4, N 2 .—P. 353—371.
11. Твердофазный синтез полидезоксирибонуклеотидов модифицированным триэфирным
м е т о д о м / Η . В. Амирханов, В. П. Кумарев, М. И. Ривкин, В. Н. Р ы б а к о в / / Б и о -
орг. химия.— 1982.—8, № 1.—С. 126—129.
12. Годовикова Т. С., Зарытова В. Ф., Халимская JI. Ai. Реакционноспособные фосфа-
миды моно- и динуклеотидов / /Там же.— 1986.-12, № 4.—С. 475—481.
13. Модификация HK в стабилизированных комплексах. 1. Синтез алкилирующих про-
изводных олигонуклеотидов, содержащих на 5'-конце остаток Кт-(2-оксиэтил)фена-
з и н и я / В . Ф. Зарытова, И. В. Кутявин, В. Н. Сильников, Г. В. Ш и ш к и н / / Т а м
же.—JVb 7.—С. 911—920.
14. Исследование диастереомеров неионных аналогов олигонуклеотидов. 3. Компле-
ментарно адресованная модификация poly(dA) алкилирующими производными,
синтезированными на основе индивидуальных диастереомеров триэтиловых эфиров
тетратимидилилуридина / Т. В. Абрамова, Д. Г. Кнорре, А. В. Лебедев и д р . / /
Там же.— 1985.—11, № 12.—С. 1642—1649.
Ин-т биоорг. химии Сиб. отд-ния АН СССР, Новосибирск Получено 20.01.88
БИОПОЛИМЕРЫ И КЛЕТКА.— 1989.—Т. 5, Nb 1 105
|