К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот
Полу эмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H при полной оптимизации всех структурных параметров исследована прототропная таутомерия основании нуклеиновых кислот. Использование метода MNDO/H в подобных исследованиях вполне оправданно, так как полученные расчетные данные хорошо согласуются с...
Saved in:
| Published in: | Биополимеры и клетка |
|---|---|
| Date: | 1997 |
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
1997
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155183 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот / А.И. Болдескул, Л.Ф. Суходуб // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 3. — С. 185-190. — Бібліогр.: 30 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-155183 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Болдескул, А.И. Суходуб, Л.Ф. 2019-06-16T10:31:32Z 2019-06-16T10:31:32Z 1997 К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот / А.И. Болдескул, Л.Ф. Суходуб // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 3. — С. 185-190. — Бібліогр.: 30 назв. — рос. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00047C https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155183 577.3 Полу эмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H при полной оптимизации всех структурных параметров исследована прототропная таутомерия основании нуклеиновых кислот. Использование метода MNDO/H в подобных исследованиях вполне оправданно, так как полученные расчетные данные хорошо согласуются с экспериментальными. Кроме «классических» кето- аминных таутомерных форм оснований, в газовой фазе существует вероятность реализации редких енольных или иминных форм в изолированном состоянии и в составе пары. Например, енольный таутомер гуанина оказался на. 7,2 ккал/моль предпочтительнее кето-аминной формы, а O(4) енольный таутомер тимина на 0,6 ккал/моль менее предпочтителен, чем дикетоформа. Из анализа протон-акцепторной способности азотистых оснований авторы сделали вывод о том, что для. молекул азотистых оснований преобладает термодинамический контроль протонирования нуклеофильных центров, каковыми являются атомы O(2) цитозина, O(4) тимина, N(1), N(3) аденина, N(7) гуанина. Протатропиу таутомерію основ нуклеїнових кислот досліджено напівемпіричним квантовохімінним, методом MNDO/H при повній, оптимізації усіх структурних параметрів. Використання методу MNDO/H у таких дослідженнях с доцільним, оскільки отримані розрахункові дані добре узгоджуються, з експериментальними. Поряд з «класичними» кето-амінними таутомерними формами основ у газовій фазі існує вірогідність реалізації рідких снольних або імінних таутомерних форм як у ізольованому стані, так і у складі пари. Наприклад, спальний таутомер гуаніну виявився на 7,2 ккал/моль вигіднішим, ніж кето-амінна форма, а О(4) спальний таутомер тиміну на 0,6 ккал/моль поступається дикетоформі. Грунтуючись на результатах аналізу протоно-ащепторної здатності азотистих основ, автори дійшли висновку, шр для останніх переважає термодинамічний контроль протонування нуклеофільних центрів, якими є атоми О(2) цитозину, О(4) тиміну, N( 1), N(3) аденіну та N(7) гуаніну. The tautomerism of nucleic acids bases was investigated by semi-empirical method MNDO/H with optimization of all structural parameters. Utilization of MNDO method in similar investigations is fully justified, since the obtained calculated data are in good agreement with the experimental ones. Besides «classical» keto-amine tautomcric forms of the bases, there is the possibility of realization of isolated and paired liquid enole or imine forms in gaseous phase. Enole tautomer of guanine, for example, appeared 7.2 kcal/mol more preferable that keto-amine form, and O(4) enole tautomer of thy mine is 0.6 kcal/mol more preferable than dike-toform. The conclusion was drawn on the bases of proton-acceptor ability of nitrous bases that for the molecules of nitrous bases there is t/ie preference of thermodynamic control over the protonation of nucteophilic centres represented by O(2) cytozine, O(4) thymine, N(l), N(3) adenine and N(7) guanine ru Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Биополимеры и клетка Структура и функции биополимеров К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот До питання про таутомерію основ нуклеїнових кислот To the question of tautomerism of nucleic acid bases Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| spellingShingle |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот Болдескул, А.И. Суходуб, Л.Ф. Структура и функции биополимеров |
| title_short |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| title_full |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| title_fullStr |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| title_full_unstemmed |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| title_sort |
к вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот |
| author |
Болдескул, А.И. Суходуб, Л.Ф. |
| author_facet |
Болдескул, А.И. Суходуб, Л.Ф. |
| topic |
Структура и функции биополимеров |
| topic_facet |
Структура и функции биополимеров |
| publishDate |
1997 |
| language |
Russian |
| container_title |
Биополимеры и клетка |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
До питання про таутомерію основ нуклеїнових кислот To the question of tautomerism of nucleic acid bases |
| description |
Полу эмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H при полной оптимизации всех структурных параметров исследована прототропная таутомерия основании нуклеиновых кислот. Использование метода MNDO/H в подобных исследованиях вполне оправданно, так как полученные расчетные данные хорошо согласуются с экспериментальными. Кроме «классических» кето- аминных таутомерных форм оснований, в газовой фазе существует вероятность реализации редких енольных или иминных форм в изолированном состоянии и в составе пары. Например, енольный таутомер гуанина оказался на. 7,2 ккал/моль предпочтительнее кето-аминной формы, а O(4) енольный таутомер тимина на 0,6 ккал/моль менее предпочтителен, чем дикетоформа. Из анализа протон-акцепторной способности азотистых оснований авторы сделали вывод о том, что для. молекул азотистых оснований преобладает термодинамический контроль протонирования нуклеофильных центров, каковыми являются атомы O(2) цитозина, O(4) тимина, N(1), N(3) аденина, N(7) гуанина.
Протатропиу таутомерію основ нуклеїнових кислот досліджено напівемпіричним квантовохімінним, методом MNDO/H при повній, оптимізації усіх структурних параметрів. Використання методу MNDO/H у таких дослідженнях с доцільним, оскільки отримані розрахункові дані добре узгоджуються, з експериментальними. Поряд з «класичними» кето-амінними таутомерними формами основ у газовій фазі існує вірогідність реалізації рідких снольних або імінних таутомерних форм як у ізольованому стані, так і у складі пари. Наприклад, спальний таутомер гуаніну виявився на 7,2 ккал/моль вигіднішим, ніж кето-амінна форма, а О(4) спальний таутомер тиміну на 0,6 ккал/моль поступається дикетоформі. Грунтуючись на результатах аналізу протоно-ащепторної здатності азотистих основ, автори дійшли висновку, шр для останніх переважає термодинамічний контроль протонування нуклеофільних центрів, якими є атоми О(2) цитозину, О(4) тиміну, N( 1), N(3) аденіну та N(7) гуаніну.
The tautomerism of nucleic acids bases was investigated by semi-empirical method MNDO/H with optimization of all structural parameters. Utilization of MNDO method in similar investigations is fully justified, since the obtained calculated data are in good agreement with the experimental ones. Besides «classical» keto-amine tautomcric forms of the bases, there is the possibility of realization of isolated and paired liquid enole or imine forms in gaseous phase. Enole tautomer of guanine, for example, appeared 7.2 kcal/mol more preferable that keto-amine form, and O(4) enole tautomer of thy mine is 0.6 kcal/mol more preferable than dike-toform. The conclusion was drawn on the bases of proton-acceptor ability of nitrous bases that for the molecules of nitrous bases there is t/ie preference of thermodynamic control over the protonation of nucteophilic centres represented by O(2) cytozine, O(4) thymine, N(l), N(3) adenine and N(7) guanine
|
| issn |
0233-7657 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155183 |
| citation_txt |
К вопросу о таутомерии оснований нуклеиновых кислот / А.И. Болдескул, Л.Ф. Суходуб // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 3. — С. 185-190. — Бібліогр.: 30 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT boldeskulai kvoprosuotautomeriiosnovaniinukleinovyhkislot AT suhodublf kvoprosuotautomeriiosnovaniinukleinovyhkislot AT boldeskulai dopitannâprotautomeríûosnovnukleínovihkislot AT suhodublf dopitannâprotautomeríûosnovnukleínovihkislot AT boldeskulai tothequestionoftautomerismofnucleicacidbases AT suhodublf tothequestionoftautomerismofnucleicacidbases |
| first_indexed |
2025-12-02T03:31:29Z |
| last_indexed |
2025-12-02T03:31:29Z |
| _version_ |
1850861464607260673 |