Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова

• Published in: Биополимеры и клетка
• Date: 1998
• Main Authors: Костина, В.Г., Шаламай, А.С, Усенко, Л.С., Гладкая, В.А.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1998
• Subjects: Методы
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155386
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова / В.Г. Костина, А.С. Шаламай, Л.С. Усенко, В.А. Гладкая // Биополимеры и клетка. — 1998. — Т. 14, № 3. — С. 246-251. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.

В условиях реакции Арбузова изучен механизм йодирования углеводного фрагмента 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов. Показано, что введение йода в С2- и С3-положепия протекает через образование промежуточных кеазифосфониевых солей с последующей их трансформацией вследствие внутримолекулярных превращений. Установлено, что стерический и кинетический факторы поэтапных реакций предопределяют последовательность, скорость образования и дальнейшее превращение С2- и С3-кеазифосфониевых солей и других активных синтонов. Вивчено механізм реакцій йодування С2 - та С3 атомів вуглеводного фрагмента піримідинових нуклеозидів, пов'язаних з поетапним утворенням проміжних квазіфосфонієвих солей і подальшою їхньою трансформацією в умовах внутрішньомолекулярних нуклеофільних реакцій. Показано, що кінцевий продукт 2',3'-дийодид як нестабільна сполука зазнає руйнівного дейодування і перетворюється у 2',3'-дидегідро~2',3'-дидезоксинуклеозид. Tlw mechaflism of iodination of C2- and C3-atoms of ribofuranose In pyrimidine nudeosides in conditions of Arbuzov reaction have been studied. Intermediate 2'- and 3''-quaziphosphonium salts where, shown, to be involved in further intramolecular nudeophilic reactions, the resulting 2',3'-diiododerivative being deiodinated and transformed into correspondent 2',3'-didehydro-2'-3'-dideoxynuc-leosides.