Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова

В условиях реакции Арбузова изучен механизм йодирования углеводного фрагмента 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов. Показано, что введение йода в С2- и С3-положепия протекает через образование промежуточных кеазифосфониевых солей с последующей их трансформацией вследствие внутримолекулярных пре...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Биополимеры и клетка
Datum:1998
Hauptverfasser: Костина, В.Г., Шаламай, А.С, Усенко, Л.С., Гладкая, В.А.
Format: Artikel
Sprache:Russian
Veröffentlicht: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1998
Schlagworte:
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155386
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова / В.Г. Костина, А.С. Шаламай, Л.С. Усенко, В.А. Гладкая // Биополимеры и клетка. — 1998. — Т. 14, № 3. — С. 246-251. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-155386
record_format dspace
spelling Костина, В.Г.
Шаламай, А.С,
Усенко, Л.С.
Гладкая, В.А.
2019-06-16T17:17:45Z
2019-06-16T17:17:45Z
1998
Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова / В.Г. Костина, А.С. Шаламай, Л.С. Усенко, В.А. Гладкая // Биополимеры и клетка. — 1998. — Т. 14, № 3. — С. 246-251. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.
0233-7657
DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004D5
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155386
В условиях реакции Арбузова изучен механизм йодирования углеводного фрагмента 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов. Показано, что введение йода в С2- и С3-положепия протекает через образование промежуточных кеазифосфониевых солей с последующей их трансформацией вследствие внутримолекулярных превращений. Установлено, что стерический и кинетический факторы поэтапных реакций предопределяют последовательность, скорость образования и дальнейшее превращение С2- и С3-кеазифосфониевых солей и других активных синтонов.
Вивчено механізм реакцій йодування С2 - та С3 атомів вуглеводного фрагмента піримідинових нуклеозидів, пов'язаних з поетапним утворенням проміжних квазіфосфонієвих солей і подальшою їхньою трансформацією в умовах внутрішньомолекулярних нуклеофільних реакцій. Показано, що кінцевий продукт 2',3'-дийодид як нестабільна сполука зазнає руйнівного дейодування і перетворюється у 2',3'-дидегідро~2',3'-дидезоксинуклеозид.
Tlw mechaflism of iodination of C2- and C3-atoms of ribofuranose In pyrimidine nudeosides in conditions of Arbuzov reaction have been studied. Intermediate 2'- and 3''-quaziphosphonium salts where, shown, to be involved in further intramolecular nudeophilic reactions, the resulting 2',3'-diiododerivative being deiodinated and transformed into correspondent 2',3'-didehydro-2'-3'-dideoxynuc-leosides.
ru
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Биополимеры и клетка
Методы
Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
Вивчення механізмів йодування 5'-О-захищених піримідиннуклеозидів в умовах реакції Арбузова
Study of iodination mechanism of 5'-O-prolecled pyrimidine Hucleosides in Arbuzov reaction conditions
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
spellingShingle Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
Костина, В.Г.
Шаламай, А.С,
Усенко, Л.С.
Гладкая, В.А.
Методы
title_short Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
title_full Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
title_fullStr Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
title_full_unstemmed Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова
title_sort изучение механизмов йодирования 5'-о-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции арбузова
author Костина, В.Г.
Шаламай, А.С,
Усенко, Л.С.
Гладкая, В.А.
author_facet Костина, В.Г.
Шаламай, А.С,
Усенко, Л.С.
Гладкая, В.А.
topic Методы
topic_facet Методы
publishDate 1998
language Russian
container_title Биополимеры и клетка
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Вивчення механізмів йодування 5'-О-захищених піримідиннуклеозидів в умовах реакції Арбузова
Study of iodination mechanism of 5'-O-prolecled pyrimidine Hucleosides in Arbuzov reaction conditions
description В условиях реакции Арбузова изучен механизм йодирования углеводного фрагмента 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов. Показано, что введение йода в С2- и С3-положепия протекает через образование промежуточных кеазифосфониевых солей с последующей их трансформацией вследствие внутримолекулярных превращений. Установлено, что стерический и кинетический факторы поэтапных реакций предопределяют последовательность, скорость образования и дальнейшее превращение С2- и С3-кеазифосфониевых солей и других активных синтонов. Вивчено механізм реакцій йодування С2 - та С3 атомів вуглеводного фрагмента піримідинових нуклеозидів, пов'язаних з поетапним утворенням проміжних квазіфосфонієвих солей і подальшою їхньою трансформацією в умовах внутрішньомолекулярних нуклеофільних реакцій. Показано, що кінцевий продукт 2',3'-дийодид як нестабільна сполука зазнає руйнівного дейодування і перетворюється у 2',3'-дидегідро~2',3'-дидезоксинуклеозид. Tlw mechaflism of iodination of C2- and C3-atoms of ribofuranose In pyrimidine nudeosides in conditions of Arbuzov reaction have been studied. Intermediate 2'- and 3''-quaziphosphonium salts where, shown, to be involved in further intramolecular nudeophilic reactions, the resulting 2',3'-diiododerivative being deiodinated and transformed into correspondent 2',3'-didehydro-2'-3'-dideoxynuc-leosides.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155386
citation_txt Изучение механизмов йодирования 5'-О-защищенных пиримидиннуклеозидов в условиях реакции Арбузова / В.Г. Костина, А.С. Шаламай, Л.С. Усенко, В.А. Гладкая // Биополимеры и клетка. — 1998. — Т. 14, № 3. — С. 246-251. — Бібліогр.: 14 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT kostinavg izučeniemehanizmoviodirovaniâ5ozaŝiŝennyhpirimidinnukleozidovvusloviâhreakciiarbuzova
AT šalamaias izučeniemehanizmoviodirovaniâ5ozaŝiŝennyhpirimidinnukleozidovvusloviâhreakciiarbuzova
AT usenkols izučeniemehanizmoviodirovaniâ5ozaŝiŝennyhpirimidinnukleozidovvusloviâhreakciiarbuzova
AT gladkaâva izučeniemehanizmoviodirovaniâ5ozaŝiŝennyhpirimidinnukleozidovvusloviâhreakciiarbuzova
AT kostinavg vivčennâmehanízmívioduvannâ5ozahiŝenihpírimídinnukleozidívvumovahreakcííarbuzova
AT šalamaias vivčennâmehanízmívioduvannâ5ozahiŝenihpírimídinnukleozidívvumovahreakcííarbuzova
AT usenkols vivčennâmehanízmívioduvannâ5ozahiŝenihpírimídinnukleozidívvumovahreakcííarbuzova
AT gladkaâva vivčennâmehanízmívioduvannâ5ozahiŝenihpírimídinnukleozidívvumovahreakcííarbuzova
AT kostinavg studyofiodinationmechanismof5oprolecledpyrimidinehucleosidesinarbuzovreactionconditions
AT šalamaias studyofiodinationmechanismof5oprolecledpyrimidinehucleosidesinarbuzovreactionconditions
AT usenkols studyofiodinationmechanismof5oprolecledpyrimidinehucleosidesinarbuzovreactionconditions
AT gladkaâva studyofiodinationmechanismof5oprolecledpyrimidinehucleosidesinarbuzovreactionconditions
first_indexed 2025-12-07T19:04:32Z
last_indexed 2025-12-07T19:04:32Z
_version_ 1850877435319418880