Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот
За допомогою УФ, 14 спектроскопії та ПМР вивчено взаємодію в ДМСО низки метилта глікозилпохідних піримідинових основ з карбоксильною групою амінокислот як модель можливих точкових контактів в реальних нуклеопротеїдних комплексах. Встановлено, що подібно до незаміщеної основи з нейтральною карбокси...
Saved in:
| Published in: | Биополимеры и клетка |
|---|---|
| Date: | 1994 |
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
1994
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155437 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот / М.В. Желтовський, С.П. Самійленко, І.М. Коломієць, І.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 45-51. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859605733190926336 |
|---|---|
| author | Желтовський, М.В. Самійленко, С.П. Коломієць, І.М. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. |
| author_facet | Желтовський, М.В. Самійленко, С.П. Коломієць, І.М. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. |
| citation_txt | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот / М.В. Желтовський, С.П. Самійленко, І.М. Коломієць, І.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 45-51. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Биополимеры и клетка |
| description | За допомогою УФ, 14 спектроскопії та ПМР вивчено взаємодію в ДМСО низки метилта глікозилпохідних піримідинових основ з карбоксильною групою амінокислот як модель можливих точкових контактів в реальних нуклеопротеїдних комплексах. Встановлено, що подібно до незаміщеної основи з нейтральною карбоксильною грипою утворюють комплекси 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-діметилцитозин, цитидин, дезоксицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин та ізоцитозин взаємодіють з депротонованою карбоксильною групою (карбоксилат-іоном). Як і незаміщені тимін та урацил, 1-метилтимін, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимідин, уридин, 5 - метилу ридин, дезоксиуридин взаємодіють лише з карбоксилат-іоном. Аналіз отриманих результатів та даних попередніх робіт вказує на здатність карбоксильної групи амінокислот від різняти цитозин від тиміну та урацилу, що стосується також їх нуклеозидів та ряду похідних.
С помощью УФ, ИК спектроскопии и ПМР исследовано взаимодействие в ДМСО ряда метил- и гликозилпроизводных пиримидиновых оснований с карбоксильной группой аминокислот как модель возможных точечных контактов в реальных нуклеопротеидных комплексах. Установлено, что подобно незамещенному основанию с нейтральной карбоксильной группой образуют комплексы 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-диметилцитозин, цитидин, дезоксицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин и изоцитозин взаимодействуют с депротонированной карбоксильной груп- ной (карбоксилат-ионом). Как и незамещенные тимин и урацил, 1-метил-тимин, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимидин, уридин, 5-метилуридин, дезоксиуридин взаимодействуют лишь с карбоксилат-ионом. Анализ полученных результатов и данных предыдущих работ указывает на способность карбоксильной группы аминокислот отличать цитозин от тимина и урацила, что относится также к их нуклеозидам и ряду производных.
By UV, IR spectroscopies and PMR interactions of a number of methyl and glycosyl derivatives of pyrimidine bases with amino acid carboxylic group in DMSO were studied as a model of probable point contacts in real nucleoproteid complexes. It was found that like the unsubstituted base 1-methylcytosine, 5-methylcytosine, 1,5-dimethylcytosine, cytidine, deoxycytidine, 5-methyldeoxycytidine form complexes with a neutral carboxylic group, and 3-methylcytosine and isocytosine interact with deprotonated carboxylic group (carboxylate ion). Like free thymine and uracil, their derivatives 1-methylthymine, 1-methyluracil, 3-methyluracil, thymidine, uridine, 5-methyluridine, deoxyuridine interact only with carboxylate ion. Analysis of the results obtained and the data of previous works points out the ability of amino acid carboxylic group to differentiate between cytosine and thymine (uracil), and between their nucleosides and derivatives as well.
|
| first_indexed | 2025-11-28T03:51:36Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 543.422.4+543.422.6+643.422.25+577.323.23
М. В. Желтовський, С. П. Самійленко,
І. М. Коломієць, І. В. Кондратюк, А. В. Степанюгін
ВЗАЄМОДІЯ МЕТИЛ- ТА ГЛІКОЗИЛПОХІДНИХ
ШРИМІДИНОВИХ НУКЛЕОТИДНИХ ОСНОВ
З КАРБОКСИЛЬНОЮ ГРУПОЮ АМІНОКИСЛОТ
За допомогою УФ, 14 спектроскопії та ПМР вивчено взаємодію в ДМСО низки метил-
та глікозилпохідних піримідинових основ з карбоксильною групою амінокислот як мо
дель можливих точкових контактів в реальних нуклеопротеїдних комплексах. Встанов
лено, що подібно до незаміщеної основи з нейтральною карбоксильною грипою утво
рюють комплекси 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-діметилцитозин, цитидин, дезок
сицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин та ізоцитозин взаємодіють з де-
протонованою карбоксильною групою (карбоксилат-іоном). Як і незаміщені тимін та
урацил, 1-метилтимін, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимідин, уридин, 5 - метилу ридин,
дезоксиуридин взаємодіють лише з карбоксилат-іоном. Аналіз отриманих результатів
та даних попередніх робіт вказує на здатність карбоксильної групи амінокислот від
різняти цитозин від тиміну та урацилу, що стосується також їх нуклеозидів та ряду
похідних.
Вступ. Сьогодні ні в кого не викликає сумніву важлива роль навіть ок
ремих мономер-мономерних контактів у процесах високоспецифічних
білково-нуклеїнових взаємодій. Висвітленню структурних аспектів точ
кових механізмів білково-нуклеїнового впізнавання за участю карбок
сильних груп амінокислотних залишків в модельних системах присвя
чено низку наших попередніх публікацій [1—7]. За допомогою методів
УФ, 14 спектроскопії та ПМР у безводному ДМСО вивчались комплек
си нейтральної та іонізованої карбоксильних груп з аденіном, 9-метил-
гуаніном, тиміном, урацилом та цитозином [1, 2], метилпохідними гуа
ніну та аденіну [3], їх нуклеозидами, в т. ч. метилзаміщеними, а також
з низкою метил- і глікозилпохідних гіпоксантину та ксантину [4]. До
сліджено коливальний спектр і структуру комплексу цитозину з ІМ-фор-
мілгліцином також у твердій фазі [5]. В даному повідомленні, що є
продовженням вказаної серії робіт, наводяться результати вивчення
взаємодії серії метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних
основ — цитозину, урацилу та тиміну (рис. 1) з нейтральною та іонізо
ваною карбоксильною групою.
Матеріали та методи. В роботі використано реактиви: 1-метилцито
зин (п^Суі), гідрохлорид 3-метилцитозину (т3Суі-НС1), 1,5-діметил-
цитозин (т21>5Суі), ізоцитозин (ізоСуі), дезоксицитидин (сІС), 5-метил
дезоксицитидин (т5(1С), 1-метилурацил (гг^ІІга), 1-циклогексилурацил
(сЬхЧіга), 3-метилурацил (т31іга), уридин (II), дезоксиуридин (Ш) ,
5-метилуридин (т5ІІ) або ріботимідин (гТ), 1-метилтимін (шЧ), де-
зокситимідин (сіТ)—фірми «5і§та»; цитозин (Суі), 5-метилцитозин
(т5Суі), урацил (ІІга), тимін (ТЬу)—«СаІЬіосЬет»; цитидин (С) та
І^І-ацетиласпарагінова кислота (ас-Азр), котра використовувалася як
ліганд з нейтральною карбоксильною групою,— «Зегуа»; 1,3-діметилура-
цил (т2
1'31іга) та ДМСО — «Еіика»; ацетат натрію (ШАс), використа
ний як ліганд з іонізованою карбоксильною групою,— «Реахим»; дей-
терований діметилсульфоксид ДМСО-йб — «Ізотоп»; тетраметилсилан
© М. В. Желтовський, С. П. Самійленко, І. М. Коломієць, І. В. Кондратюк,
А. В, Степанюгін, 1994
I55N 0233-7667. БИОПОЛИМЕРЬІ И КЛЕТКА. 1994. Т. 10, № 6 45
(ТМС) — «АИгісЬ». Розчинники висушували над молекулярними сита
ми 0,4 та 0,5 нм фірми «Зегуа».
Утворення комплексів та їх структуру вивчали за допомогою дифе-
ренщйних спектрів ультрафіолетового (УФ) поглинання, що реєстру
валися на спектрофотометрі МР5-2000 («ЗЬітасіги», Японія), як у ро
боті [6], інфрачервоних спектрів (14) поглинання, отриманих за допо
Рис. 2. УФ диференційні спектри цитозину та його похідних в суміші з ас-Азр: а — Суі
(/), т 'СуІ (2), т5Суі (3), т з ^ С у і (4); б—С (і), йС (2), т5(іС (3); в —в суміші а
№Ас т3Суі;(7), ізоСуі (2) та в суміші з ас-Азр т 3 €у і (3), ізоСуі (4). Концентрації
основ та нуклеозидів 10~3 М, лігандів — Г0-2 М
могою спектрометра Зресогсі М80 («Сагі 2еізз», Німеччина), та спект
рів протонного магнітного резонансу (ПМР), отриманих на спектромет
рі Сетіпі 200 («Уагіап», США).
Результати та обговорення. В наших попередніх роботах [1, 2] бу
ло показано, що серед незаміщених нуклеотидних основ один лише Суі
здатний утворювати в ДМСО комплекси з нейтральною карбоксильною
групою амінокислот. За допомогою спектроскопії ЯМР на ядрах 13С
встановлено, що Суі утворює в розчині з ас-Азр комплекс з переносом
протона від карбоксильної групи амінокислоти на атом N3 основи [7],
котрий має місце і в твердофазному комплексі з М-формілгліцином [5].
Як і незаміщена основа, похідні іт^Суі, т3Суі, т2
1}5Суі практично не
взаємодіють з іонізованою карбоксильною групою (карбоксилат-іоном),
а для нуклеозидів С, сіС, т5сіС спостерігається лише неспецифічна вза
ємодія з протонами гідроксильних груп рібози та дезоксирібози. Про
утворення комплексів з нейтральною карбоксильною групою свідчать
поява УФ диференційних спектрів вказаних похідних Суі в суміші з
ас-Азр (рис. 2, а, б), а також дані спектрів ПМР (табл. 1). Значні зсу
ви сигналів аміногрупи основи в бік слабких полів свідчать про втяг-
нення останньої у водневий зв'язок. Зникнення в спектрі ПМР суміші
сигналу 12,53 м. ч. протонів карбоксильних груп СООН ас-Азр вказує
46 І55И 0233-7667. БИОПОЛИМЕРЬІ И КЛЕТКА. 1994. Т. 10, № 6
Т а б л и ц я 1
Хімзсуви протонів піримідинових основ і нуклеозидів та їх зміни (\) в еквімолярних
сумішах з МаАс і ас-Азр в ДМСО (концентрації ЗО мМ) в м. ч. відносно ТМС
Продовження табл. І
Сполука
т5(1С
ш2 сен СНз
ІЗ
ШН
С5Н
С6Н
<Ш
шн С5Н
С6Н
тп21,31іга
С5Н
С6Н
С1Н3
СНз(З) т
NЗН
С6Н
СНз
гТ(т5ІІ)
ШН
С6Н
СНз
Ізольована
6,9,95
7,604
1,823
11,299
5,638
7,880
11,277
5,629
7,846
5,66®
7,678
3,292
3,152
11,262
7,691
1,768
11,280
7,7217
1,768
ИаАС
6,992
7,628
1,826
—.
5,608
7,889
—
5,680
7,858
5,665
7,679
3,293
3,152
—
7,712
1,765
—
7,740
1,762
В суміші з
А
—0,003
+0,024
+0,003
—0,030
+0,009
—
—0,021
+0,012
—0,003
+0,001
+0,001
0
+0,021
—0,003
—
+0,013
—0,006
ас-Азр
7,080
7,627
1,826
11,299
5,635
7,880
11,277
5,626
7,843
5,667
7,675
3,292
3,153
11,264
7,689
1,771
11,289
7,730
1,768
А
+0,085
+0,023
+0,003
0
—0,003
0
0
—0,003
—0,003
—0,001
—0,003
0
+0,001
+0,002
—0,002
+0,003
+0,009
+0,003
0
•* Сигнал амі/нопротоінів співпадає із сигналом «протону С6Н; ** середньоарифметичне
значення хімзсувів ОН протонів двох карбоксильних груп ас-Азр 12, 53 м. ч. та
протону ШН ізоСуі як наслідок їх обміну.
Т а б л и ц я 2
Взаємодія піримідинових основ та нуклеозидів з двома формами карбоксильної
в безводному ОМСО
групи
Основа
Суі
т 'Суі
т5Суі;
т3СуШС1
ізоСуі
Ііга
т ' і іга
сііх^га
т311га
т2
1'31іга
ТЬу
гт^Тпу
Комплекс з
№ А с
—
:
—
Перенос іпіротона
(від ШН чи
МН)
Два Н-зв'язки
( Ш 2 та ШН)
Один Н-зв'язок
(МІН чи ШН)
Слабкий
Слабкий
Один Н-зв'язок
(ШН)
—
Один Н-зв'язок
(МІН чи ШН)
Слабкий
ас-Азр
Перенос про
тейна («а N3)
Два Н-зв'язки
(N3 та Ш 2 )
Два Н-зів'язми
(N3 та Ш 2 )
Слаїбкий
Слабкий
—
~"
• —
~~*
—
—
Нук-
леозид
С
йС
пМС
О
ш
т
гТ
Комплекс з
ИаАс ас-Азр
— Два Н-зв'язки
(N3 та Ш 2 )
— Два Н-зв'язки
(N3 та Ш 2 )
— Два Н-зв'язки
(N3 та Ш 2 )
ОДИН Н-ЗІВ'ЯЗ:0К —
(ШН)
Один Н-ізв'язіок —»
(ШН)
Один Н-зв'язок —
(ШН)
Один Н-зв'язок —
(ШН)
48 ІЗЗИ 0233-7657. БИОПОЛИМЕРЬІ И КЛЕТКА. 1994. Т. 10, Хе 6
на участь цих протонів в утворенні комплексів. Очевидно, як і у випад
ку Суі, вищезгадані похідні утворюють водневозв'язані комплекси з
карбоксильною групою через два водневі зв'язки: протон ОН аміно
кислоти з атомом N3 цитозину і протон аміногрупи основи з атомом
кисню групи С = 0 . Аналіз даних УФ та спектроскопії ПМР свідчить,
що метилювання як основи, так і нуклеозиду в положенні С5 не змен-
Рис. 3. 14 спектри т3Суі (/), його еквімолярної суміші з №Ас (2), диференційний
спектр (3). Концентрація 10 - 2 М
Рис. 4. 14 спектри ізоСуі (/), його еквімолярної суміші з №Ас (2), диференційний
спектр (3). Концентрація 10 -2 М
шує комплексотвірної здатності, в той час як заміщення в положенні
N1 відчутно її знижує, причому ефект посилюється при переході від
метилпохідних до нуклеозидів. На жаль, 14 спектроскопія для комплек
сів перелічених похідних з неіонізованою карбоксильною групою вияви
лася малоінформативною через перекривання смуг поглинання валент
них коливань карбонільних зв'язків ас-Азр та похідних Суі.
Протилежною є специфічність взаємодії т3Суі та ізоСуі з двома
формами карбоксильної групи: для обох сполук спостерігається сильна
взаємодія з карбоксилат-іоном та незначна — з нейтральною карбок
сильною групою. Утворення комплексів з ИаАс супроводжується поя
вою інтенсивного диференційного УФ поглинання (рис. 2в), значними
змінами в спектрах ПМР (табл. 1) та 14 спектрах (рис. З і 4).
Хоча в рамках отриманих нами спектроскопічних даних не можна
з певністю встановити структуру т3Суі, тобто вирішити питання щодо
існування його в ДМСО в аміно- чи іміноформі, кардинальні зміни 14
спектру в присутності №Ас (рис. 3) — сильне зниження інтенсивності
смуги V(С = 0) = 1731 см_1 та поява значного додаткового поглинання
біля 1712 см_1 та в інтервалі 1675-—1650 см-1,— а також значні зсуви
І35И 0233-7657. БИОПОЛИМЕРЬІ И КЛЕТКА. 1994. Т. 10, № б 4 — 4-908 49
сигналів протонів С5Н і С6Н в бік сильного поля можуть бути інтер
претовані як такі, що вказують на депротонування основи.
В ІЧ спектрі ізоСуі (рис. 4), котрий (завдяки тому, що аміно- та
карбоксильна групи помінялися місцями в порівнянні з Суі) структур
но подібний до піримідинового кільця гуаніну, в еквімолярній суміші з
№Ас зменшується інтенсивність смуги ва
лентного коливання карбонільної групи
у(С = 0) = 1672 см_1 та смуги ножичного
коливання аміногрупи сс(МН2) = 1640 см-1,
участь якої у водневому зв'язку зумовлює
появу нового додаткового поглинання в об
ласті 1660 см-1. Участь іміногрупи ШН у
водневому зв'язку з карбоксилат-іоном зу
мовлює також виникнення нового погли
нання біля 1610 см_1 (котре видно па дифе-
ренційному спектрі), що відповідає зміще
ному на 15 см_1 до високих частот дефор
маційному коливанню р(ШН) із вкладом
валентних коливань кільця. З таким трак-
Рис. 5. УФ диференційний спектр Ііга (/), т 3 І іга
(2) <в суміші з ИаАс. Концентрації основ 10_3 М,
ніганда 10~2 М.
туванням ІЧ даних узгоджується зсув сигналу аміногрупи на 0,908 м. ч.
в бік слабкого поля (табл. 1), а сигнал протона N311 не спостерігаєть
ся в спектрі ПМР, очевидно, через значне поширення внаслідок утво-
Рис. 6. ІЧ спектри шзига (1), його еквімолярної суміші з ИаАс (2),
спектр (3). Концентрація 10~2 М
диференційний
рення сильного водневого зв'язку. Отже, подібно до гуаніну [1, 2],
ізоСуі взаємодіє з карбоксилат-іоном через два водневі зв'язки із за
лученням аміно- та імінопротонів.
Дані УФ, ІЧ спектроскопії та ПМР свідчать про те, що вивчені на
ми похідні урацилу та тиміну не взаємодіють з нейтральною карбок
сильною групою ас-Азр. Заміщення атома водню в положенні N1 цих
основ суттєво зменшує їх здатність взаємодіяти з карбоксилат-іоном,
що підтверджує аналіз спектрів ПМР (табл. 1). УФ спектри, як і ІЧ,
виявились неінформативними. Лише у випадку т31іга утворення комп-
50 І55И 0233-7057. БИОПОЛИМЕРЬІ И КУІЕТКА. 1994. Т. 10, № 6
лексу з карбоксилат-іоном реєструвалося не тільки за допомогою спект
рів ПМР (табл. 1), а й супроводжувалося появою інтенсивного дифе-
ренційного УФ спектру (рис. 5) та певними змінами в 14 спектрі
(рис. 6): зменшення інтенсивності смуги 1716 см-1, віднесеної нами до
валентних коливань групи С2 = 0, сусідньої з іміногрупою ШН, котра,
вступаючи у водневий зв'язок з карбоксилат-іоном, зумовлює нове по
глинання з максимумом 1647 см_1.
У випадку т2
1'31іга не спостерігалось жодних .ознак взаємодії .дк
з нейтральною, так і з депротонованою карбоксильною групою.
Таким чином, аналіз даних попередніх досліджень [1, 2]- вкупі З
результатами цієї роботи свідчить на користь значно більшої роді, гру
пи N114 порівняно до групи ШН у взаємодії в ДМСО урацилу і тимінУ
з іонізованою карбоксильною групою. Проте слід зауважити, що у ви
падку нуклеозидів за допомогою методу ПМР спостерігалась конкурен
ція за водневі зв'язки з карбоксилат-іоном з боку груп ОН глікозид
ного фрагменту.
Підсумки вивчення взаємодії піримідинових основ та нуклеозидів-
з обома формами карбоксильної групи наведено в табл. 2. З неї наочно
видно, що карбоксильна група амінокислот може однозначно відрізня
ти цитозин від тиміну та урацилу. При цьому специфічно впізнаються
як вільні основи, так і основи у складі нуклеозидів, а також їх різно
манітні похідні. •
N. V. Ікеїіоизку, 3. А. Затоіїепко, І. N. Коїотіеіз, І. V. Копйгаіуик, А. V. Зіерапуи&іа
ШТЕКАСТЮІЧ8 ОР МЕТНУЬ А Ш ОЬУСОЗУЬ ВЕШУАТІУЕЗ , '
ОР Р7ШМЮШЕ ЇМІІСЬЕОТІОЕ ВА5Е5 ШТН АМШО АСШ САКВОХУЬІС СКОІІР
5 и т т а г у
Ву \]У, Щ зресігозсоріез апсі РМН іпіегасііопз о! а питЬег оі теіпуі апсі ^Іусозуї. сіє-
гіуаііуез ої ругітісііпе Ьазез ЧУІІП атіпо асісі сагЬохуІіс £Гоир іп БМ50 УУЄГЄ зіисІіесІ
аз а гпосіеі ої ргоЬаЬІе роіпі сопіасіз іп геаі писіеоргоіеісі сотріехез. її ^аз іоипсі іпаі
Лке іЬе ипзиЬзШиіес! Ьазе І-теІЬуІсуіозіпе, 5-теіпу1суІ05іпе, 1,5-с1ітеіпу1суіо5Іпе,лсу;
іісііпе, сіеохусуіісііпе, 5-теіпу1сІеохусуііс1іпе їогт сощріехез >УІІЬ а пеиігаІ сагЬохуІіс
§гоир, апсі З-теіЬуІсуіозіпе апсі ізосуіозіпе іпіегасі \УІІП сіергоіопаіесі сагЬохуІіс £гоир
(сагЬохуІаіе іоп). Ілке ігее іЬутіпе апсі игасії, іпеіг сіегіуаііуез 1-теіЬуІІЬутіпе, 1-те-
іпукігасії, 3-теіЬуІигасіІ, іпутісііпе, игісііпе, 5-теіЬуІигісІіпе, сіеохуигісііпе іпіегасі опіу
\¥ЇіЬ сагЬохуІаіе іоп. Апаїузіз оі іЬе гезиііз оЬіаіпесі апсі ІЬе сіаіа о! ргеуіоиз ^огкз
роіпіз оиі іЬе аЬіІііу оі атіпо асісі сагЬохуІіс £Гоир іо сШїегепііаіе Ьєічуееп суіозіпе
апсі іЬутіпе (игасії), апсі Ьеідуееп ІЬеіг писіеозісіез апсі сіегіуаііуез аз \уе11.
СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ
1. 2.пеІіоузку N. V., Затоіїепко 3. А., Коїотіеіз І. N. еі аі. 5оте зігисіигаї азресіз оі"
ргоіеіп-писіеіс асісі гесо§піііоп роіпі тесЬапізтз ІПУОІУІП^ атіпо асісі сагЬохуІіс
£гоирз//Л. Мої. Зігисі.—1989.—15.—Р. 15—26.
2. Желтовський М. В., Самійленко С. П., Коломієць І. М., Кондратюк І. Б. Взаємодія
нуклеотидних основ з карбоксильною трупою амінокислот ІВ ДМСО: модель точко
вих білково-нуклеїнових контактів//Доп. АН УРСР. Сер. Б.—1988.— № 8 . —
С. 68—71.
3. Коїотіеіз І. N., Копйгаіуик І. V., Зіерапуи§іп А. V. еі аі. Іпїіиепсе о! теіЬуІаііоп
о! писіеіс асісі ригіпе Ьазез оп іЬеіг іпіегасііопз АУІІП атіпо асісіз іпгоїшп іЬе сагЬо
хуІіс £гоир // Л. Мої. Зігисі.—1991.—250.—Р. 1 — 11.
4. Желтовський М. В., Самійленко С. П., Коломієць І. М. та ін. Дослідження взаємодії
гіпоксантину, ксантину та їх .метил- та глікозилпохідних з карбоксильною групою
амінокислот спектроскопічними методами / / Біотюлімери і клітина.—1993—9, № 3.—
С. 72—77.
5. Желтовський М. В., Самійленко С. П., Губайдуллін М. І., Кондратюк І. В. Коли
вальний спектр і структура комплексу цитозину з М-іфор'мілгліііином у твердій фа
зі / / Доп. АН УРСР, Сер. Б,—1988.— № 5.— С. 72—75.
6. Гультяев А. П., Самойленко С. А., Желтовский Н. В. Спектроскопическое изучение
взаимодействий между нуклеотидньїми основаниями и зфирами аминокислот в ди-
метилсульфоксиде•// Молекуляр. биология.—1981.— № 6.— С. 1295—1302.
7. Кондратюк И. В., Коломиец И. Н., Самойленко С. А., Желтовский Н. В. Изучение
комплексов цитозина с карбоксильной группой аминокислот методом спектроскопщг
ЯМР//Биополимерьі и клетка—1989.—5, № 6.—С. 21—25.
Ін-т молекуляр. біології і генетики НАН України, Київ Одержано 25.07.94;
І53И 0233-7657. БИОПОЛИМЕРЬІ И КЛЕТКА. 1994. Т. 10, № 6 4 * 51;
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-155437 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-28T03:51:36Z |
| publishDate | 1994 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Желтовський, М.В. Самійленко, С.П. Коломієць, І.М. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. 2019-06-16T20:11:42Z 2019-06-16T20:11:42Z 1994 Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот / М.В. Желтовський, С.П. Самійленко, І.М. Коломієць, І.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін // Биополимеры и клетка. — 1994. — Т. 10, № 6. — С. 45-51. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0003C2 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155437 543.422.4+543.422.6+643.422.25+577.323.23 За допомогою УФ, 14 спектроскопії та ПМР вивчено взаємодію в ДМСО низки метилта глікозилпохідних піримідинових основ з карбоксильною групою амінокислот як модель можливих точкових контактів в реальних нуклеопротеїдних комплексах. Встановлено, що подібно до незаміщеної основи з нейтральною карбоксильною грипою утворюють комплекси 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-діметилцитозин, цитидин, дезоксицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин та ізоцитозин взаємодіють з депротонованою карбоксильною групою (карбоксилат-іоном). Як і незаміщені тимін та урацил, 1-метилтимін, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимідин, уридин, 5 - метилу ридин, дезоксиуридин взаємодіють лише з карбоксилат-іоном. Аналіз отриманих результатів та даних попередніх робіт вказує на здатність карбоксильної групи амінокислот від різняти цитозин від тиміну та урацилу, що стосується також їх нуклеозидів та ряду похідних. С помощью УФ, ИК спектроскопии и ПМР исследовано взаимодействие в ДМСО ряда метил- и гликозилпроизводных пиримидиновых оснований с карбоксильной группой аминокислот как модель возможных точечных контактов в реальных нуклеопротеидных комплексах. Установлено, что подобно незамещенному основанию с нейтральной карбоксильной группой образуют комплексы 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-диметилцитозин, цитидин, дезоксицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин и изоцитозин взаимодействуют с депротонированной карбоксильной груп- ной (карбоксилат-ионом). Как и незамещенные тимин и урацил, 1-метил-тимин, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимидин, уридин, 5-метилуридин, дезоксиуридин взаимодействуют лишь с карбоксилат-ионом. Анализ полученных результатов и данных предыдущих работ указывает на способность карбоксильной группы аминокислот отличать цитозин от тимина и урацила, что относится также к их нуклеозидам и ряду производных. By UV, IR spectroscopies and PMR interactions of a number of methyl and glycosyl derivatives of pyrimidine bases with amino acid carboxylic group in DMSO were studied as a model of probable point contacts in real nucleoproteid complexes. It was found that like the unsubstituted base 1-methylcytosine, 5-methylcytosine, 1,5-dimethylcytosine, cytidine, deoxycytidine, 5-methyldeoxycytidine form complexes with a neutral carboxylic group, and 3-methylcytosine and isocytosine interact with deprotonated carboxylic group (carboxylate ion). Like free thymine and uracil, their derivatives 1-methylthymine, 1-methyluracil, 3-methyluracil, thymidine, uridine, 5-methyluridine, deoxyuridine interact only with carboxylate ion. Analysis of the results obtained and the data of previous works points out the ability of amino acid carboxylic group to differentiate between cytosine and thymine (uracil), and between their nucleosides and derivatives as well. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Биополимеры и клетка Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот Interactions of methyl and glycosyl derivatives of pyrimidine nucleotide bases with amino acid carboxylic group Article published earlier |
| spellingShingle | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот Желтовський, М.В. Самійленко, С.П. Коломієць, І.М. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. |
| title | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| title_alt | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот Interactions of methyl and glycosyl derivatives of pyrimidine nucleotide bases with amino acid carboxylic group |
| title_full | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| title_fullStr | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| title_full_unstemmed | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| title_short | Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| title_sort | взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155437 |
| work_keys_str_mv | AT želtovsʹkiimv vzaêmodíâmetiltaglíkozilpohídnihpírimídinovihnukleotidnihosnovzkarboksilʹnoûgrupoûamínokislot AT samíilenkosp vzaêmodíâmetiltaglíkozilpohídnihpírimídinovihnukleotidnihosnovzkarboksilʹnoûgrupoûamínokislot AT kolomíêcʹím vzaêmodíâmetiltaglíkozilpohídnihpírimídinovihnukleotidnihosnovzkarboksilʹnoûgrupoûamínokislot AT kondratûkív vzaêmodíâmetiltaglíkozilpohídnihpírimídinovihnukleotidnihosnovzkarboksilʹnoûgrupoûamínokislot AT stepanûgínav vzaêmodíâmetiltaglíkozilpohídnihpírimídinovihnukleotidnihosnovzkarboksilʹnoûgrupoûamínokislot AT želtovsʹkiimv interactionsofmethylandglycosylderivativesofpyrimidinenucleotidebaseswithaminoacidcarboxylicgroup AT samíilenkosp interactionsofmethylandglycosylderivativesofpyrimidinenucleotidebaseswithaminoacidcarboxylicgroup AT kolomíêcʹím interactionsofmethylandglycosylderivativesofpyrimidinenucleotidebaseswithaminoacidcarboxylicgroup AT kondratûkív interactionsofmethylandglycosylderivativesofpyrimidinenucleotidebaseswithaminoacidcarboxylicgroup AT stepanûgínav interactionsofmethylandglycosylderivativesofpyrimidinenucleotidebaseswithaminoacidcarboxylicgroup |