Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівален...
Saved in:
| Published in: | Биополимеры и клетка |
|---|---|
| Date: | 1997 |
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
1997
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155679 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-155679 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Самійленко, С.П. Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. 2019-06-17T10:15:13Z 2019-06-17T10:15:13Z 1997 Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004A5 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155679 Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електронної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів. Методами ИК спектроскопии и ПМР исследованы 6-azaCyt, 6-azaC и ряд их производных и родственных соединений. Дублетное расщепление сигнала аминогруппы 6-azaCyt в спектрах ПМР, отсутствующее в спектрах канонического основания Cyt, нуклеозидов С и dC при идентичных условиях эксперимента, свидетельствует о большей неэквивалентности аминопротонов, обусловленной большей асимметрией элекронного строения, которое увеличивается при замещении кольца по положениям 1 и 5, и повышенным барьером вращения аминогруппы, Низкопольная компонента дублета малочувстительна к 5-метилзамещению, что, очевидно, связано с вовлечением одного из аминопротонов во внутримолекулярную Н-связь с атомом N3. Показана обратная (по сравнению с Cyt) специфичность взаимодействия 6-azaCyt с карбоксильной группой аминокислот и карбоксилат-ионом в безводном DMSO. Данные ИК спектроскопии подтверждают существование исследованных соединений с незамещенной аминогруппой в DMSO и твердой фазе в форме кето-аминных таутомеров. Study of 6-azaCyt, 6-azaC, a number of their derivatives and related compounds was conducted by IR and NMR spectrocsopies. Doublet splitting of amino group signal in NMR spectra of 6-azaCyt (unlike the cases of canonical base Cyt, nucleosides C and dC under the same experimental conditions) indicates nonequivalency of amino protons caused by greater asymmetry of electron structure which increases on ring substitutions at the 1 and 5 positions and increased barrier of amino group rotation. The dow field component of the doublet is only responsive to the 5-methyl substitution, as probably related to the involvement one of amino protons into an intramolecular H-bond with the N3 atom. Inverse (as compared to Cyt) specificity of interactions of 6-zaCyt with the amino acid carboxylic group and carboxylate-ion in anhydrous DMSO has been shown. The spectroscopy data support the conclusion that investigated compounds with nonsubstituted amino group exist as keto-amino tautomers in DMSO and solid state. Роботу виконано за часткової фінансової підтримки з боку Міністерства України у справах науки і технології (договір № 2/1123-97). uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Биополимеры и клетка Структура и функции биополимеров Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії Структурные особенности 6-азацитидина и его производных: данные ПМР и ИК спектроскопии Structural features of 6-azacytidine and its derivatives: data of NMR and IR spectroscopies Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії |
| spellingShingle |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії Самійленко, С.П. Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. Структура и функции биополимеров |
| title_short |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії |
| title_full |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії |
| title_fullStr |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії |
| title_full_unstemmed |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії |
| title_sort |
структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані пмр та 14 спектроскопії |
| author |
Самійленко, С.П. Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. |
| author_facet |
Самійленко, С.П. Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. |
| topic |
Структура и функции биополимеров |
| topic_facet |
Структура и функции биополимеров |
| publishDate |
1997 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Биополимеры и клетка |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Структурные особенности 6-азацитидина и его производных: данные ПМР и ИК спектроскопии Structural features of 6-azacytidine and its derivatives: data of NMR and IR spectroscopies |
| description |
Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електронної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів.
Методами ИК спектроскопии и ПМР исследованы 6-azaCyt, 6-azaC и ряд их производных и родственных соединений. Дублетное расщепление сигнала аминогруппы 6-azaCyt в спектрах ПМР, отсутствующее в спектрах канонического основания Cyt, нуклеозидов С и dC при идентичных условиях эксперимента, свидетельствует о большей неэквивалентности аминопротонов, обусловленной большей асимметрией элекронного строения, которое увеличивается при замещении кольца по положениям 1 и 5, и повышенным барьером вращения аминогруппы, Низкопольная компонента дублета малочувстительна к 5-метилзамещению, что, очевидно, связано с вовлечением одного из аминопротонов во внутримолекулярную Н-связь с атомом N3. Показана обратная (по сравнению с Cyt) специфичность взаимодействия 6-azaCyt с карбоксильной группой аминокислот и карбоксилат-ионом в безводном DMSO. Данные ИК спектроскопии подтверждают существование исследованных соединений с незамещенной аминогруппой в DMSO и твердой фазе в форме кето-аминных таутомеров.
Study of 6-azaCyt, 6-azaC, a number of their derivatives and related compounds was conducted by IR and NMR spectrocsopies. Doublet splitting of amino group signal in NMR spectra of 6-azaCyt (unlike the cases of canonical base Cyt, nucleosides C and dC under the same experimental conditions) indicates nonequivalency of amino protons caused by greater asymmetry of electron structure which increases on ring substitutions at the 1 and 5 positions and increased barrier of amino group rotation. The dow field component of the doublet is only responsive to the 5-methyl substitution, as probably related to the involvement one of amino protons into an intramolecular H-bond with the N3 atom. Inverse (as compared to Cyt) specificity of interactions of 6-zaCyt with the amino acid carboxylic group and carboxylate-ion in anhydrous DMSO has been shown. The spectroscopy data support the conclusion that investigated compounds with nonsubstituted amino group exist as keto-amino tautomers in DMSO and solid state.
|
| issn |
0233-7657 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155679 |
| citation_txt |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT samíilenkosp strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT alekseevaív strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT palʹčikívsʹkalg strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT kondratûkív strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT stepanûgínav strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT šalamaias strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT govorundm strukturníosoblivostí6azacitidinutaiogopohídnihdanípmrta14spektroskopíí AT samíilenkosp strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT alekseevaív strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT palʹčikívsʹkalg strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT kondratûkív strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT stepanûgínav strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT šalamaias strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT govorundm strukturnyeosobennosti6azacitidinaiegoproizvodnyhdannyepmriikspektroskopii AT samíilenkosp structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT alekseevaív structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT palʹčikívsʹkalg structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT kondratûkív structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT stepanûgínav structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT šalamaias structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies AT govorundm structuralfeaturesof6azacytidineanditsderivativesdataofnmrandirspectroscopies |
| first_indexed |
2025-12-07T16:24:02Z |
| last_indexed |
2025-12-07T16:24:02Z |
| _version_ |
1850867337162391552 |