Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids

Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids

Recently we have proposed a model of "half intercalation" of monomethyne cyanine dye into the double-stranded helix. Benzothiazole terminal heterocycle «classically» intercalates, nestled between the adjacent base pairs just when second heterocycle is spatially fixed by nucleic acid groove...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Биополимеры и клетка
Datum:1999
Hauptverfasser: Yarmoluk, S.M., Kovalska, V.B., Kovtun, Y.P.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 1999
Schlagworte:
Методы
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156004
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids / S.M. Yarmoluk, V.B. Kovalska, Y.P Kovtun // Биополимеры и клетка. — 1999. — Т. 15, № 1. — С. 75-82. — Бібліогр.: 19 назв. — англ.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156004
record_format dspace
spelling Yarmoluk, S.M.
Kovalska, V.B.
Kovtun, Y.P.
2019-06-17T16:48:55Z
2019-06-17T16:48:55Z
1999
Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids / S.M. Yarmoluk, V.B. Kovalska, Y.P Kovtun // Биополимеры и клетка. — 1999. — Т. 15, № 1. — С. 75-82. — Бібліогр.: 19 назв. — англ.
0233-7657
DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.000509
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156004
542.95
Recently we have proposed a model of "half intercalation" of monomethyne cyanine dye into the double-stranded helix. Benzothiazole terminal heterocycle «classically» intercalates, nestled between the adjacent base pairs just when second heterocycle is spatially fixed by nucleic acid groove. We consider that heterocycle with high basicity hits in the more nucleophilic groove whereat heterocycle with low basicity insert in more electrophilic interbase space. The purpose of this study is to determine the possible fixation mode of second heterocycle in nucleic acid groove. We synthesized and investigated the series of structure-like cyanine dyes which have different charge electronic distribution. We suppose that binding of second heterocycle of high basicity is caused by both spatial fixation and electrostatic interaction with phosphate group of nucleic acid. Monomethyne pyria'inium cyanine dye (Cyan 40; 4-((1-methyl-benzothiazoleilidene-2)methyl: 1,2,6-trimethylpyridinium p-toluenesulfonatc interacted with native DNA and RNA with strong fluorescence enhancement. It seems to be perspective for the development of new nucleic acid binding cyanine dyes.
Нещодавно тми було запропоновано модель «напівінтерка­ляції» монометинових ціанінових барвників у подвійну спіраль нуклеїнових кислот. Бензтіазоловий гетероцикл «класично» інтеркалюв, розташовуючись між комплементарними парами основ, тоді як другий гетероцикл просторово фіксується в борозні нуклеїнової кислоти. Ми вважаємо, що гетероцикл з високою основністю розміщується в нуклеофільнішій борозні, у той час як гетероцикл з меншою основністю вклинюється в менш електрофільний міжосновний простір. Метою пред­ставлених досліджень було визначення можливого способу фік­сації другого гетероциклу в борозні нуклеїьювої кислоти Намисинтезовано і вивчено низку структуроподібних ціанінових барвників з різним розподілом електронної густини. Ми вва­жаємо, що Зв'язування другого гетероциклу з високою ос­новністю зумовлюється просторовою фіксацією та його елек­тростатичною взаємодією з фосфатними групами нуклеї­нової кислоти. Монометиновші піридинієвий барвник (Cyan 40; 4-[ ( 1-метилбензотіазоліліден-2)метил]-1,2,6-триметил піридиніум тозилат) взаємодіяв з нашивною ДНК та РНК зі значним зростанням інтенсивності флюоресценції. Він, на наш погляд, є перспективним для розробки нових ціанінових бареників, що зв'язуються з нуклеїновими кислотами.
Недавно нами предложена модель «полуинтеркаляции» моно­метиновых цианиновых красителей в двойную спираль нуклеиновых кислот Бензотиазоловый гетероцикл «классически» интеркалирует, расположившись между комплементарными па­рами оснований, в то время как другой гетероцикл простран­ственно фиксируется в бороздке нуклеиновой кислоты Мы считаем, что гетероцикл с большей основностью располага­ется в более нуюіеофильной бороздке, тогда как гетероцикл с меньшей основностью встраивается в электрофильное межос­новное пространство. Представленные исследования были на­ правлены на определение возможного способа фиксации гетероцикла с большей основностью в бороздке нуклеиновой кислоты. Нами синтезирована и изучена серия структуроподобных циа­ниновых красителей с разным распределением электронной плотности. Мы считаем, что связывание гетероцикла с большей основностью происходит за счет пространственной фиксации и электростатического взаимодействия с фосфат­ами группами нуклеиновой кислоты. Взаимодействие монометинового пиридинового красителя Cyan 40 (4-[(метилбензотназолилиден-2)метил]-1,2,6 триметилпиридиниум този­лат) с нашивной ДНК и РНК сопровождается значительным возрастанием интенсивности флюоресценции. На наш взгляд, этот краситель является перспективным для разработки на его основе новых цианинов, взаимодействующих с нуклеиновы­ми кислотами.
We are grateful to Dr. I. Dubey for valuable discussions.
en
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Биополимеры и клетка
Методы
Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 5. Модель «напівінтеркаляції» монометинових ціанінових барв­ників у дяоспіральні нуклеїнові кислоти
Взаимодействие цианиновых красителей с нуклеиновыми кислотами. 5. Модель «полуинтеркаляции» монометиновых цианиновых красителей в двуспиральные нуклеиновые кислоты
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
spellingShingle Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
Yarmoluk, S.M.
Kovalska, V.B.
Kovtun, Y.P.
Методы
title_short Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
title_full Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
title_fullStr Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
title_full_unstemmed Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
title_sort interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids
author Yarmoluk, S.M.
Kovalska, V.B.
Kovtun, Y.P.
author_facet Yarmoluk, S.M.
Kovalska, V.B.
Kovtun, Y.P.
topic Методы
topic_facet Методы
publishDate 1999
language English
container_title Биополимеры и клетка
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Взаємодія ціанінових барвників з нуклеїновими кислотами. 5. Модель «напівінтеркаляції» монометинових ціанінових барв­ників у дяоспіральні нуклеїнові кислоти
Взаимодействие цианиновых красителей с нуклеиновыми кислотами. 5. Модель «полуинтеркаляции» монометиновых цианиновых красителей в двуспиральные нуклеиновые кислоты
description Recently we have proposed a model of "half intercalation" of monomethyne cyanine dye into the double-stranded helix. Benzothiazole terminal heterocycle «classically» intercalates, nestled between the adjacent base pairs just when second heterocycle is spatially fixed by nucleic acid groove. We consider that heterocycle with high basicity hits in the more nucleophilic groove whereat heterocycle with low basicity insert in more electrophilic interbase space. The purpose of this study is to determine the possible fixation mode of second heterocycle in nucleic acid groove. We synthesized and investigated the series of structure-like cyanine dyes which have different charge electronic distribution. We suppose that binding of second heterocycle of high basicity is caused by both spatial fixation and electrostatic interaction with phosphate group of nucleic acid. Monomethyne pyria'inium cyanine dye (Cyan 40; 4-((1-methyl-benzothiazoleilidene-2)methyl: 1,2,6-trimethylpyridinium p-toluenesulfonatc interacted with native DNA and RNA with strong fluorescence enhancement. It seems to be perspective for the development of new nucleic acid binding cyanine dyes. Нещодавно тми було запропоновано модель «напівінтерка­ляції» монометинових ціанінових барвників у подвійну спіраль нуклеїнових кислот. Бензтіазоловий гетероцикл «класично» інтеркалюв, розташовуючись між комплементарними парами основ, тоді як другий гетероцикл просторово фіксується в борозні нуклеїнової кислоти. Ми вважаємо, що гетероцикл з високою основністю розміщується в нуклеофільнішій борозні, у той час як гетероцикл з меншою основністю вклинюється в менш електрофільний міжосновний простір. Метою пред­ставлених досліджень було визначення можливого способу фік­сації другого гетероциклу в борозні нуклеїьювої кислоти Намисинтезовано і вивчено низку структуроподібних ціанінових барвників з різним розподілом електронної густини. Ми вва­жаємо, що Зв'язування другого гетероциклу з високою ос­новністю зумовлюється просторовою фіксацією та його елек­тростатичною взаємодією з фосфатними групами нуклеї­нової кислоти. Монометиновші піридинієвий барвник (Cyan 40; 4-[ ( 1-метилбензотіазоліліден-2)метил]-1,2,6-триметил піридиніум тозилат) взаємодіяв з нашивною ДНК та РНК зі значним зростанням інтенсивності флюоресценції. Він, на наш погляд, є перспективним для розробки нових ціанінових бареників, що зв'язуються з нуклеїновими кислотами. Недавно нами предложена модель «полуинтеркаляции» моно­метиновых цианиновых красителей в двойную спираль нуклеиновых кислот Бензотиазоловый гетероцикл «классически» интеркалирует, расположившись между комплементарными па­рами оснований, в то время как другой гетероцикл простран­ственно фиксируется в бороздке нуклеиновой кислоты Мы считаем, что гетероцикл с большей основностью располага­ется в более нуюіеофильной бороздке, тогда как гетероцикл с меньшей основностью встраивается в электрофильное межос­новное пространство. Представленные исследования были на­ правлены на определение возможного способа фиксации гетероцикла с большей основностью в бороздке нуклеиновой кислоты. Нами синтезирована и изучена серия структуроподобных циа­ниновых красителей с разным распределением электронной плотности. Мы считаем, что связывание гетероцикла с большей основностью происходит за счет пространственной фиксации и электростатического взаимодействия с фосфат­ами группами нуклеиновой кислоты. Взаимодействие монометинового пиридинового красителя Cyan 40 (4-[(метилбензотназолилиден-2)метил]-1,2,6 триметилпиридиниум този­лат) с нашивной ДНК и РНК сопровождается значительным возрастанием интенсивности флюоресценции. На наш взгляд, этот краситель является перспективным для разработки на его основе новых цианинов, взаимодействующих с нуклеиновы­ми кислотами.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156004
citation_txt Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids / S.M. Yarmoluk, V.B. Kovalska, Y.P Kovtun // Биополимеры и клетка. — 1999. — Т. 15, № 1. — С. 75-82. — Бібліогр.: 19 назв. — англ.
work_keys_str_mv AT yarmoluksm interactionofcyaninedyeswithnucleicacids5towardsmodelofhalfintercalationofmonomethynecyaninedyesintodoublestrandednucleicacids
AT kovalskavb interactionofcyaninedyeswithnucleicacids5towardsmodelofhalfintercalationofmonomethynecyaninedyesintodoublestrandednucleicacids
AT kovtunyp interactionofcyaninedyeswithnucleicacids5towardsmodelofhalfintercalationofmonomethynecyaninedyesintodoublestrandednucleicacids
AT yarmoluksm vzaêmodíâcíanínovihbarvnikívznukleínovimikislotami5modelʹnapívínterkalâcíímonometinovihcíanínovihbarvnikívudâospíralʹnínukleínovíkisloti
AT kovalskavb vzaêmodíâcíanínovihbarvnikívznukleínovimikislotami5modelʹnapívínterkalâcíímonometinovihcíanínovihbarvnikívudâospíralʹnínukleínovíkisloti
AT kovtunyp vzaêmodíâcíanínovihbarvnikívznukleínovimikislotami5modelʹnapívínterkalâcíímonometinovihcíanínovihbarvnikívudâospíralʹnínukleínovíkisloti
AT yarmoluksm vzaimodeistviecianinovyhkrasiteleisnukleinovymikislotami5modelʹpoluinterkalâciimonometinovyhcianinovyhkrasiteleivdvuspiralʹnyenukleinovyekisloty
AT kovalskavb vzaimodeistviecianinovyhkrasiteleisnukleinovymikislotami5modelʹpoluinterkalâciimonometinovyhcianinovyhkrasiteleivdvuspiralʹnyenukleinovyekisloty
AT kovtunyp vzaimodeistviecianinovyhkrasiteleisnukleinovymikislotami5modelʹpoluinterkalâciimonometinovyhcianinovyhkrasiteleivdvuspiralʹnyenukleinovyekisloty
first_indexed 2025-12-01T08:46:09Z
last_indexed 2025-12-01T08:46:09Z
_version_ 1850859753754853376

Ähnliche Einträge