Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. 5. Towards model of «half intercalation» of monomethyne cyanine dyes into double-stranded nucleic acids - Yarmoluk, S.M.; Kovalska, V.B.; Kovtun, Y.P. (Биополимеры и клетка, 1999)
Recently we have proposed a model of "half intercalation" of monomethyne cyanine dye into the double-stranded helix. Benzothiazole terminal heterocycle «classically» intercalates, nestled between the adjacent base pairs just when second heterocycle is spatially fixed by nucleic acid groove. We consider that heterocycle with high basicity hits in the more nucleophilic groove whereat heterocycle with low basicity insert in more electrophilic interbase space. The purpose of this study is to determine the possible fixation mode of second heterocycle in nucleic acid groove. We synthesized and investigated the series of structure-like cyanine dyes which have different charge electronic distribution. We suppose that binding of second heterocycle of high basicity is caused by both spatial fixation and electrostatic interaction with phosphate group of nucleic acid. Monomethyne pyria'inium cyanine dye (Cyan 40; 4-((1-methyl-benzothiazoleilidene-2)methyl: 1,2,6-trimethylpyridinium p-toluenesulfonatc interacted with native DNA and RNA with strong fluorescence enhancement. It seems to be perspective for the development of new nucleic acid binding cyanine dyes. Нещодавно тми було запропоновано модель «напівінтеркаляції» монометинових ціанінових барвників у подвійну спіраль нуклеїнових кислот. Бензтіазоловий гетероцикл «класично» інтеркалюв, розташовуючись між комплементарними парами основ, тоді як другий гетероцикл просторово фіксується в борозні нуклеїнової кислоти. Ми вважаємо, що гетероцикл з високою основністю розміщується в нуклеофільнішій борозні, у той час як гетероцикл з меншою основністю вклинюється в менш електрофільний міжосновний простір. Метою представлених досліджень було визначення можливого способу фіксації другого гетероциклу в борозні нуклеїьювої кислоти Намисинтезовано і вивчено низку структуроподібних ціанінових барвників з різним розподілом електронної густини. Ми вважаємо, що Зв'язування другого гетероциклу з високою основністю зумовлюється просторовою фіксацією та його електростатичною взаємодією з фосфатними групами нуклеїнової кислоти. Монометиновші піридинієвий барвник (Cyan 40; 4-[ ( 1-метилбензотіазоліліден-2)метил]-1,2,6-триметил піридиніум тозилат) взаємодіяв з нашивною ДНК та РНК зі значним зростанням інтенсивності флюоресценції. Він, на наш погляд, є перспективним для розробки нових ціанінових бареників, що зв'язуються з нуклеїновими кислотами. Недавно нами предложена модель «полуинтеркаляции» монометиновых цианиновых красителей в двойную спираль нуклеиновых кислот Бензотиазоловый гетероцикл «классически» интеркалирует, расположившись между комплементарными парами оснований, в то время как другой гетероцикл пространственно фиксируется в бороздке нуклеиновой кислоты Мы считаем, что гетероцикл с большей основностью располагается в более нуюіеофильной бороздке, тогда как гетероцикл с меньшей основностью встраивается в электрофильное межосновное пространство. Представленные исследования были на правлены на определение возможного способа фиксации гетероцикла с большей основностью в бороздке нуклеиновой кислоты. Нами синтезирована и изучена серия структуроподобных цианиновых красителей с разным распределением электронной плотности. Мы считаем, что связывание гетероцикла с большей основностью происходит за счет пространственной фиксации и электростатического взаимодействия с фосфатами группами нуклеиновой кислоты. Взаимодействие монометинового пиридинового красителя Cyan 40 (4-[(метилбензотназолилиден-2)метил]-1,2,6 триметилпиридиниум тозилат) с нашивной ДНК и РНК сопровождается значительным возрастанием интенсивности флюоресценции. На наш взгляд, этот краситель является перспективным для разработки на его основе новых цианинов, взаимодействующих с нуклеиновыми кислотами.