Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має...
Saved in:
| Published in: | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Date: | 2003 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2003
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Прототропна таутомерія та протонодонорні-
 протоноакцепторні властивості ізатіну за даними 
 напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 
 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862597208675713024 |
|---|---|
| author | Потягайло, А.Л. Болсунова, О.І. Заїка, Л.А. Потопальський, А.І. |
| author_facet | Потягайло, А.Л. Болсунова, О.І. Заїка, Л.А. Потопальський, А.І. |
| citation_txt | Прототропна таутомерія та протонодонорні-
 протоноакцепторні властивості ізатіну за даними 
 напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 
 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Біополімери і клітина |
| description | Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має значний дипольний момент (5,1 D), що помітно перевищує аналогічну величину для енергетично найвигідніших енольних таутомерів (2,4 і 2,7 D). Вперше розраховано кислотно-лужні властивості цієї амфотерної сполуки в основному таутомерному стані. Встановлено, що найкислішою є іміногрупа, а найлужнішим – атом кисню сусідньої карбонільної групи; приєднаний протон при цьому має транс-орієнтацію по відношенню до сусідньої іміногрупи. У порівнянні з нуклеотидними основами ізатін демонструє значно слабші як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості.
Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом AMI установлено, что основным прототропным таутомером изатина является дикетоформа; при этом относительная энергия енольных таутомеров превышает 16 ккал/моль. Ожидается, что в полярной среде должна наблюдаться именно дикетоформа изатина, поскольку она имеет значительный дипольный момент (5,1 D), заметно превосходящий аналогичную величину для энергетически более выгодных енольных таутомеров (2,4 и 2,7 D). Впервые рассчитаны кислотно-щелочные свойства этого амфотерного соединения в основном таутомерном состоянии. Установлено, что наиболее кислой является иминогруппа, а наиболее щелочным – атом кислорода соседней карбонильной группы; присоединенный протон при этом имеет транс-ориентацию относительно соседней иминогруппа По сравнению с нуклеотидными основаниями изатин демонстрирует значительно более слабые как протонодонорные, так и протоноащепторные свойства.
By semi-empirical quantum chemical method AMI it was first established that the diketoform is the main prototropic tautomer of isatin, the relative energy of enolic tautomers exceeding 16 kcal/mol. It is expected that exactly the diketoform of isatin must be observed in polar environment, since it has a significant dipole moment (5,1 D), which is distinctly higher than analogous values for most energy- favorable enolic tautomers (2,4 and 2,7 D). For the first time the acid-base properties of this amphoteric compound have been calculated in main tautomeric state. Imino group was shown to be the most acidic, while 'the oxygen atom of adjacent carbonyl gruop – the most basic, the associated proton acguiring trans- orientation against the adjacent imino group. As compared with nucleotide bases, isatin possesses much weaker properties both as proton acceptor and proton donor.
|
| first_indexed | 2025-11-27T17:08:45Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156469 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-27T17:08:45Z |
| publishDate | 2003 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Потягайло, А.Л. Болсунова, О.І. Заїка, Л.А. Потопальський, А.І. 2019-06-18T14:26:19Z 2019-06-18T14:26:19Z 2003 Прототропна таутомерія та протонодонорні-
 протоноакцепторні властивості ізатіну за даними 
 напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 
 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00064F https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469 575.3 Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має значний дипольний момент (5,1 D), що помітно перевищує аналогічну величину для енергетично найвигідніших енольних таутомерів (2,4 і 2,7 D). Вперше розраховано кислотно-лужні властивості цієї амфотерної сполуки в основному таутомерному стані. Встановлено, що найкислішою є іміногрупа, а найлужнішим – атом кисню сусідньої карбонільної групи; приєднаний протон при цьому має транс-орієнтацію по відношенню до сусідньої іміногрупи. У порівнянні з нуклеотидними основами ізатін демонструє значно слабші як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості. Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом AMI установлено, что основным прототропным таутомером изатина является дикетоформа; при этом относительная энергия енольных таутомеров превышает 16 ккал/моль. Ожидается, что в полярной среде должна наблюдаться именно дикетоформа изатина, поскольку она имеет значительный дипольный момент (5,1 D), заметно превосходящий аналогичную величину для энергетически более выгодных енольных таутомеров (2,4 и 2,7 D). Впервые рассчитаны кислотно-щелочные свойства этого амфотерного соединения в основном таутомерном состоянии. Установлено, что наиболее кислой является иминогруппа, а наиболее щелочным – атом кислорода соседней карбонильной группы; присоединенный протон при этом имеет транс-ориентацию относительно соседней иминогруппа По сравнению с нуклеотидными основаниями изатин демонстрирует значительно более слабые как протонодонорные, так и протоноащепторные свойства. By semi-empirical quantum chemical method AMI it was first established that the diketoform is the main prototropic tautomer of isatin, the relative energy of enolic tautomers exceeding 16 kcal/mol. It is expected that exactly the diketoform of isatin must be observed in polar environment, since it has a significant dipole moment (5,1 D), which is distinctly higher than analogous values for most energy- favorable enolic tautomers (2,4 and 2,7 D). For the first time the acid-base properties of this amphoteric compound have been calculated in main tautomeric state. Imino group was shown to be the most acidic, while 'the oxygen atom of adjacent carbonyl gruop – the most basic, the associated proton acguiring trans- orientation against the adjacent imino group. As compared with nucleotide bases, isatin possesses much weaker properties both as proton acceptor and proton donor. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Короткі повідомлення Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків Прототропная таутомерия и протонодонорные- протоноакцепторные свойства изатина по данным полуэмпирических квантовохимических расчетов Prototropic tautomerism, proton acceptor and proton donor properties of isatin: quantum chemical calculation data Article published earlier |
| spellingShingle | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків Потягайло, А.Л. Болсунова, О.І. Заїка, Л.А. Потопальський, А.І. Короткі повідомлення |
| title | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| title_alt | Прототропная таутомерия и протонодонорные- протоноакцепторные свойства изатина по данным полуэмпирических квантовохимических расчетов Prototropic tautomerism, proton acceptor and proton donor properties of isatin: quantum chemical calculation data |
| title_full | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| title_fullStr | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| title_full_unstemmed | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| title_short | Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| title_sort | прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків |
| topic | Короткі повідомлення |
| topic_facet | Короткі повідомлення |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469 |
| work_keys_str_mv | AT potâgailoal prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív AT bolsunovaoí prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív AT zaíkala prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív AT potopalʹsʹkiiaí prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív AT potâgailoal prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov AT bolsunovaoí prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov AT zaíkala prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov AT potopalʹsʹkiiaí prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov AT potâgailoal prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata AT bolsunovaoí prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata AT zaíkala prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata AT potopalʹsʹkiiaí prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata |