Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків

Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків

Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Біополімери і клітина
Дата:2003
Автори: Потягайло, А.Л., Болсунова, О.І., Заїка, Л.А., Потопальський, А.І.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2003
Теми:
Короткі повідомлення
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156469
record_format dspace
spelling Потягайло, А.Л.
Болсунова, О.І.
Заїка, Л.А.
Потопальський, А.І.
2019-06-18T14:26:19Z
2019-06-18T14:26:19Z
2003
Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.
0233-7657
DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00064F
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469
575.3
Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має значний дипольний момент (5,1 D), що помітно перевищує аналогічну величину для енергетично найвигідніших енольних таутомерів (2,4 і 2,7 D). Вперше розраховано кислотно-лужні властивості цієї амфотерної сполуки в основному таутомерному стані. Встановлено, що найкислішою є іміногрупа, а найлужнішим – атом кисню сусідньої карбонільної групи; приєднаний протон при цьому має транс-орієнтацію по відношенню до сусідньої іміногрупи. У порівнянні з нуклеотидними основами ізатін демонструє значно слабші як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості.
Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом AMI установлено, что основным прототропным таутомером изатина является дикетоформа; при этом относитель­ная энергия енольных таутомеров превышает 16 ккал/моль. Ожидается, что в полярной среде должна наблюдаться именно дикетоформа изатина, поскольку она имеет значительный дипольный момент (5,1 D), заметно превосходящий аналогич­ную величину для энергетически более выгодных енольных таутомеров (2,4 и 2,7 D). Впервые рассчитаны кислотно-ще­лочные свойства этого амфотерного соединения в основном таутомерном состоянии. Установлено, что наиболее кислой является иминогруппа, а наиболее щелочным – атом кислоро­да соседней карбонильной группы; присоединенный протон при этом имеет транс-ориентацию относительно соседней ими­ногруппа По сравнению с нуклеотидными основаниями иза­тин демонстрирует значительно более слабые как протонодонорные, так и протоноащепторные свойства.
By semi-empirical quantum chemical method AMI it was first established that the diketoform is the main prototropic tautomer of isatin, the relative energy of enolic tautomers exceeding 16 kcal/mol. It is expected that exactly the diketoform of isatin must be observed in polar environment, since it has a significant dipole moment (5,1 D), which is distinctly higher than analogous values for most energy- favorable enolic tautomers (2,4 and 2,7 D). For the first time the acid-base properties of this amphoteric compound have been calculated in main tautomeric state. Imino group was shown to be the most acidic, while 'the oxygen atom of adjacent carbonyl gruop – the most basic, the associated proton acguiring trans- orientation against the adjacent imino group. As compared with nucleotide bases, isatin possesses much weaker properties both as proton acceptor and proton donor.
uk
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Біополімери і клітина
Короткі повідомлення
Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
Прототропная таутомерия и протонодонорные- протоноакцепторные свойства изатина по данным полуэмпирических квантовохимических расчетов
Prototropic tautomerism, proton acceptor and proton donor properties of isatin: quantum chemical calculation data
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
spellingShingle Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
Потягайло, А.Л.
Болсунова, О.І.
Заїка, Л.А.
Потопальський, А.І.
Короткі повідомлення
title_short Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
title_full Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
title_fullStr Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
title_full_unstemmed Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
title_sort прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
author Потягайло, А.Л.
Болсунова, О.І.
Заїка, Л.А.
Потопальський, А.І.
author_facet Потягайло, А.Л.
Болсунова, О.І.
Заїка, Л.А.
Потопальський, А.І.
topic Короткі повідомлення
topic_facet Короткі повідомлення
publishDate 2003
language Ukrainian
container_title Біополімери і клітина
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Прототропная таутомерия и протонодонорные- протоноакцепторные свойства изатина по данным полуэмпирических квантовохимических расчетов
Prototropic tautomerism, proton acceptor and proton donor properties of isatin: quantum chemical calculation data
description Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом AMI встановлено, що основним прототропним таутомером ізатіну є дикетоформа; при цьому відносна енергія енольних таутомеріє перевищує 16 ккалімоль. Очікується, що саме дикетоформа ізатіну повинна спостерігатися у полярному середовищі, оскільки вона має значний дипольний момент (5,1 D), що помітно перевищує аналогічну величину для енергетично найвигідніших енольних таутомерів (2,4 і 2,7 D). Вперше розраховано кислотно-лужні властивості цієї амфотерної сполуки в основному таутомерному стані. Встановлено, що найкислішою є іміногрупа, а найлужнішим – атом кисню сусідньої карбонільної групи; приєднаний протон при цьому має транс-орієнтацію по відношенню до сусідньої іміногрупи. У порівнянні з нуклеотидними основами ізатін демонструє значно слабші як протонодонорні, так і протоноакцепторні властивості. Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом AMI установлено, что основным прототропным таутомером изатина является дикетоформа; при этом относитель­ная энергия енольных таутомеров превышает 16 ккал/моль. Ожидается, что в полярной среде должна наблюдаться именно дикетоформа изатина, поскольку она имеет значительный дипольный момент (5,1 D), заметно превосходящий аналогич­ную величину для энергетически более выгодных енольных таутомеров (2,4 и 2,7 D). Впервые рассчитаны кислотно-ще­лочные свойства этого амфотерного соединения в основном таутомерном состоянии. Установлено, что наиболее кислой является иминогруппа, а наиболее щелочным – атом кислоро­да соседней карбонильной группы; присоединенный протон при этом имеет транс-ориентацию относительно соседней ими­ногруппа По сравнению с нуклеотидными основаниями иза­тин демонстрирует значительно более слабые как протонодонорные, так и протоноащепторные свойства. By semi-empirical quantum chemical method AMI it was first established that the diketoform is the main prototropic tautomer of isatin, the relative energy of enolic tautomers exceeding 16 kcal/mol. It is expected that exactly the diketoform of isatin must be observed in polar environment, since it has a significant dipole moment (5,1 D), which is distinctly higher than analogous values for most energy- favorable enolic tautomers (2,4 and 2,7 D). For the first time the acid-base properties of this amphoteric compound have been calculated in main tautomeric state. Imino group was shown to be the most acidic, while 'the oxygen atom of adjacent carbonyl gruop – the most basic, the associated proton acguiring trans- orientation against the adjacent imino group. As compared with nucleotide bases, isatin possesses much weaker properties both as proton acceptor and proton donor.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156469
citation_txt Прототропна таутомерія та протонодонорні- протоноакцепторні властивості ізатіну за даними напівемпіричних квантовохімічних розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, А.І. Потопальський // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 2. — С. 202-204. — Бібліогр.: 8 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT potâgailoal prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív
AT bolsunovaoí prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív
AT zaíkala prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív
AT potopalʹsʹkiiaí prototropnatautomeríâtaprotonodonorníprotonoakceptornívlastivostíízatínuzadaniminapívempíričnihkvantovohímíčnihrozrahunkív
AT potâgailoal prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov
AT bolsunovaoí prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov
AT zaíkala prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov
AT potopalʹsʹkiiaí prototropnaâtautomeriâiprotonodonornyeprotonoakceptornyesvoistvaizatinapodannympoluémpiričeskihkvantovohimičeskihrasčetov
AT potâgailoal prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata
AT bolsunovaoí prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata
AT zaíkala prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata
AT potopalʹsʹkiiaí prototropictautomerismprotonacceptorandprotondonorpropertiesofisatinquantumchemicalcalculationdata
first_indexed 2025-11-27T17:08:45Z
last_indexed 2025-11-27T17:08:45Z
_version_ 1850852582556172288

Схожі ресурси