Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР
У спектрах 1Н ЯМР кожного з чотирьох нуклеозидів урацилу і тиміну U, dU, Т і rТ у зневодненому ДМСО за присутності карбоксилат-іона спостережено зникнення сигналів протонів N3H аглікону та всіх гідроксильних протонів глікозидного фрагмента. Ці факти інтерпретовано як результат дикето-кето-енольного...
Saved in:
| Published in: | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Date: | 2003 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2003
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156514 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному 
 ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу 
 в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної 
 таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР / С.П. Самійленко, І.В. Кондратюк, Д.М. Говорун // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 3. — С. 
 242-246. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862638139347042304 |
|---|---|
| author | Самійленко, С.П. Кондратюк, І.В. Говорун, Д.М. |
| author_facet | Самійленко, С.П. Кондратюк, І.В. Говорун, Д.М. |
| citation_txt | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному 
 ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу 
 в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної 
 таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР / С.П. Самійленко, І.В. Кондратюк, Д.М. Говорун // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 3. — С. 
 242-246. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Біополімери і клітина |
| description | У спектрах 1Н ЯМР кожного з чотирьох нуклеозидів урацилу і тиміну U, dU, Т і rТ у зневодненому ДМСО за присутності карбоксилат-іона спостережено зникнення сигналів протонів N3H аглікону та всіх гідроксильних протонів глікозидного фрагмента. Ці факти інтерпретовано як результат дикето-кето-енольного таутомерного переходу N3H → O2Н у залишках основ при утворенні комплексів нуклеозидів з двома молекулами ліганду: один карбоксилат-іон утворює два Н-зв'язки з групами O2Н і O5'Н, другий – з гідроксильними групами O2'Н та O3'Н у випадку рибозиду або один II-зв'язок з групою O3'Н дезоксирибозиду. Отримано ряди стабільності комплексів, з яких, зокрема, випливає, що канонічні нуклеозиди V і Т порівняно з метаболітами dU і rТ утворюють з карбоксилат-іоном стабільніші комплекси. Стисло йдеться про біологічну значущість отриманих результатів.
В спектрах 1Н ЯМР каждого из четырех нуклеозидов урацила и тимина – U, dU, Т и rT – в обезвоженном ДМСО в присутствии карбоксилат-иона наблюдалось исчезновение сигналов протонов N3H агликона и всех гидроксильных протонов гликозидного фрагмента. Эти изменения интерпретированы как результат таутомерного дикето-кето-енольного перехода N3H→O2H в остатках оснований и образования комплексов нуклеозидов с двумя молекулами лиганда: один карбоксилатион образует две Н-связи с группами O2Н и O5'Н, второй – с гидроксильными группами O2'Н и ОЗ'Н в случае рибозида или одну Н-связь с группой ОЗ'Н дезоксирибозида. Полученные ряды стбильности комплексов, из которых, в частности, следует, что естественные нуклеозиды U и Т образуют более стабильные комплексы с карбоксилат-ионом, чем искусственные dU и rТ. Кратко отмечена биологическая значимость полученных результатов.
The disappearance of signals of N3H aglycon protons and all hydroxyl protons of glycosylic fragment was observed in 1H NMR spectra of four nucleosides of uracil and thymine – U, dU, T and rT – in anhydrous DMSO in the presence of carboxylate ion. These changes were interpreted as a result of the N3H → O2H diketo-keto-enolic transition in the base residues under the formation of complex between nucleosides and ligand molecules: one carboxylate ion forms two H-bonds with groups O2H and O5'H, the other – two H-bonds with hydroxyl groups O2H and O3'H in the case of a riboside or one H-bond with group O3'H of a deoxyriboside. Orders of the complexes' stability were established according to which the canonical nucleosides U and T form more stable complexes with carboxylate ion, than metabolites dU and rT. Biological significance of the results obtained is pointed out.
|
| first_indexed | 2025-11-30T23:12:38Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156514 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-30T23:12:38Z |
| publishDate | 2003 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Самійленко, С.П. Кондратюк, І.В. Говорун, Д.М. 2019-06-18T15:13:08Z 2019-06-18T15:13:08Z 2003 Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному 
 ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу 
 в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної 
 таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР / С.П. Самійленко, І.В. Кондратюк, Д.М. Говорун // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 3. — С. 
 242-246. — Бібліогр.: 11 назв. — укр. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.000656 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156514 577.3 У спектрах 1Н ЯМР кожного з чотирьох нуклеозидів урацилу і тиміну U, dU, Т і rТ у зневодненому ДМСО за присутності карбоксилат-іона спостережено зникнення сигналів протонів N3H аглікону та всіх гідроксильних протонів глікозидного фрагмента. Ці факти інтерпретовано як результат дикето-кето-енольного таутомерного переходу N3H → O2Н у залишках основ при утворенні комплексів нуклеозидів з двома молекулами ліганду: один карбоксилат-іон утворює два Н-зв'язки з групами O2Н і O5'Н, другий – з гідроксильними групами O2'Н та O3'Н у випадку рибозиду або один II-зв'язок з групою O3'Н дезоксирибозиду. Отримано ряди стабільності комплексів, з яких, зокрема, випливає, що канонічні нуклеозиди V і Т порівняно з метаболітами dU і rТ утворюють з карбоксилат-іоном стабільніші комплекси. Стисло йдеться про біологічну значущість отриманих результатів. В спектрах 1Н ЯМР каждого из четырех нуклеозидов урацила и тимина – U, dU, Т и rT – в обезвоженном ДМСО в присутствии карбоксилат-иона наблюдалось исчезновение сигналов протонов N3H агликона и всех гидроксильных протонов гликозидного фрагмента. Эти изменения интерпретированы как результат таутомерного дикето-кето-енольного перехода N3H→O2H в остатках оснований и образования комплексов нуклеозидов с двумя молекулами лиганда: один карбоксилатион образует две Н-связи с группами O2Н и O5'Н, второй – с гидроксильными группами O2'Н и ОЗ'Н в случае рибозида или одну Н-связь с группой ОЗ'Н дезоксирибозида. Полученные ряды стбильности комплексов, из которых, в частности, следует, что естественные нуклеозиды U и Т образуют более стабильные комплексы с карбоксилат-ионом, чем искусственные dU и rТ. Кратко отмечена биологическая значимость полученных результатов. The disappearance of signals of N3H aglycon protons and all hydroxyl protons of glycosylic fragment was observed in 1H NMR spectra of four nucleosides of uracil and thymine – U, dU, T and rT – in anhydrous DMSO in the presence of carboxylate ion. These changes were interpreted as a result of the N3H → O2H diketo-keto-enolic transition in the base residues under the formation of complex between nucleosides and ligand molecules: one carboxylate ion forms two H-bonds with groups O2H and O5'H, the other – two H-bonds with hydroxyl groups O2H and O3'H in the case of a riboside or one H-bond with group O3'H of a deoxyriboside. Orders of the complexes' stability were established according to which the canonical nucleosides U and T form more stable complexes with carboxylate ion, than metabolites dU and rT. Biological significance of the results obtained is pointed out. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Структура та функції біополімерів Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР Взаимодействие с карбоксилат-ионом в обезвоженном ДМСО сдвигает прототропное кето-енольное равновесие в нуклеозидах урацила и тимина в сторону енольной таутомерной формы: данные спектроскопии 1Н ЯМР Interaction with carboxylate ion in anhydrous DMSO shifts keto-enolic prototropic equilibrium in nucleosides to enolic tautomeric form: 1H NMR spectroscopy data Article published earlier |
| spellingShingle | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР Самійленко, С.П. Кондратюк, І.В. Говорун, Д.М. Структура та функції біополімерів |
| title | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР |
| title_alt | Взаимодействие с карбоксилат-ионом в обезвоженном ДМСО сдвигает прототропное кето-енольное равновесие в нуклеозидах урацила и тимина в сторону енольной таутомерной формы: данные спектроскопии 1Н ЯМР Interaction with carboxylate ion in anhydrous DMSO shifts keto-enolic prototropic equilibrium in nucleosides to enolic tautomeric form: 1H NMR spectroscopy data |
| title_full | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР |
| title_fullStr | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР |
| title_full_unstemmed | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР |
| title_short | Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР |
| title_sort | взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному дмсо зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1н ямр |
| topic | Структура та функції біополімерів |
| topic_facet | Структура та функції біополімерів |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156514 |
| work_keys_str_mv | AT samíilenkosp vzaêmodíâzkarboksilatíonomubezvodnomudmsozsuvaêprototropnuketoenolʹnurívnovaguvnukleozidahuraciluítimínuvbíkenolʹnoítautomernoíformidaníspektroskopíí1nâmr AT kondratûkív vzaêmodíâzkarboksilatíonomubezvodnomudmsozsuvaêprototropnuketoenolʹnurívnovaguvnukleozidahuraciluítimínuvbíkenolʹnoítautomernoíformidaníspektroskopíí1nâmr AT govorundm vzaêmodíâzkarboksilatíonomubezvodnomudmsozsuvaêprototropnuketoenolʹnurívnovaguvnukleozidahuraciluítimínuvbíkenolʹnoítautomernoíformidaníspektroskopíí1nâmr AT samíilenkosp vzaimodeistvieskarboksilationomvobezvožennomdmsosdvigaetprototropnoeketoenolʹnoeravnovesievnukleozidahuracilaitiminavstoronuenolʹnoitautomernoiformydannyespektroskopii1nâmr AT kondratûkív vzaimodeistvieskarboksilationomvobezvožennomdmsosdvigaetprototropnoeketoenolʹnoeravnovesievnukleozidahuracilaitiminavstoronuenolʹnoitautomernoiformydannyespektroskopii1nâmr AT govorundm vzaimodeistvieskarboksilationomvobezvožennomdmsosdvigaetprototropnoeketoenolʹnoeravnovesievnukleozidahuracilaitiminavstoronuenolʹnoitautomernoiformydannyespektroskopii1nâmr AT samíilenkosp interactionwithcarboxylateioninanhydrousdmsoshiftsketoenolicprototropicequilibriuminnucleosidestoenolictautomericform1hnmrspectroscopydata AT kondratûkív interactionwithcarboxylateioninanhydrousdmsoshiftsketoenolicprototropicequilibriuminnucleosidestoenolictautomericform1hnmrspectroscopydata AT govorundm interactionwithcarboxylateioninanhydrousdmsoshiftsketoenolicprototropicequilibriuminnucleosidestoenolictautomericform1hnmrspectroscopydata |