Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Дата: | 2006 |
| Автори: | , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2006
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862600487291846656 |
|---|---|
| author | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Рибалко, С.Л. Усенко, Л.С. Кобко, А.С. Попова, Л.А. Дядюн, С.Т. Швед, А.Д. |
| author_facet | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Рибалко, С.Л. Усенко, Л.С. Кобко, А.С. Попова, Л.А. Дядюн, С.Т. Швед, А.Д. |
| citation_txt | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Біополімери і клітина |
| description | Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нуклеозидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу).
The method of synthesis of tricyclic aglicones based on the condensed 1,2,4-triazine has been developed to perform their ribosylation by the simplified procedure (technique) of silylic condensation. The identity and structure of the resultant compounds were ascertained through chromatography, UV, PMR, and massspectrometry. High tautomeric status of 3-oxo-(3-thioxo)-triazinebenzothiazines (I and II bases) may promote formation of two regioisomeric nucleosides. The introduction of alkylmercapto-substituent into position 3 of triazine fragment of aglicone molecule stabilizes tautomeric form with proton in thiazine cycle, thus it allows achieving the regiospecificity of the process. Research on the toxicity and antiherpetic activity of the synthesized compounds (bases and nucleosides) was carried out in RK-13 tissue culture. It was demonstrated that 3-oxo-triazinebenzothiazine (base I) proved to be the least toxic and the most effective with respect to herpes virus (HSV-2), the selectivity index of which exceeded that of acyclovir (Virolex) significantly.
Разработан метод синтеза трицикшческих агликонов на основе конденсированного 1,2,4-триазина и осуществлено их рибозилирование упрощенным методом силильной конденсации. Индивидуальность и строение полученных соединений подтверждены методами хроматографии, УФ-, ПМР- и масс-спектроскопии. Высокий таутомерный статус З-оксо(З-тиоксо)-триазинобензотиазинов (основания I и II) способствует образованию двух региоизомерных нуклеозидов. Введение алкилмеркаптозаместителя в положение 3 триазинового фрагмента молекулы агликона закрепляет may то мерную форму с протоном в тиазиновом цикле, что позволяет достичь региоспецифичности процесса. В результате исследования токсичности и противогерпетической активности синтезированных соединений (оснований и нуклеозидов) в культуре ткани RK-13 выявлено, что наименее токсичным и наиболее эффективным в отношении вируса герпеса был 3-оксо-триазинобензотиазин (основание I). Его противовирусные характеристики (индекс селективности и эффективная доза) значительно превышают показания ацикловира (виролекса).
|
| first_indexed | 2025-11-28T00:04:23Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156879 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-28T00:04:23Z |
| publishDate | 2006 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Рибалко, С.Л. Усенко, Л.С. Кобко, А.С. Попова, Л.А. Дядюн, С.Т. Швед, А.Д. 2019-06-19T08:25:18Z 2019-06-19T08:25:18Z 2006 Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр. 0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00074E https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879 547.93.32:543.422:615.28 Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нуклеозидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу). The method of synthesis of tricyclic aglicones based on the condensed 1,2,4-triazine has been developed to perform their ribosylation by the simplified procedure (technique) of silylic condensation. The identity and structure of the resultant compounds were ascertained through chromatography, UV, PMR, and massspectrometry. High tautomeric status of 3-oxo-(3-thioxo)-triazinebenzothiazines (I and II bases) may promote formation of two regioisomeric nucleosides. The introduction of alkylmercapto-substituent into position 3 of triazine fragment of aglicone molecule stabilizes tautomeric form with proton in thiazine cycle, thus it allows achieving the regiospecificity of the process. Research on the toxicity and antiherpetic activity of the synthesized compounds (bases and nucleosides) was carried out in RK-13 tissue culture. It was demonstrated that 3-oxo-triazinebenzothiazine (base I) proved to be the least toxic and the most effective with respect to herpes virus (HSV-2), the selectivity index of which exceeded that of acyclovir (Virolex) significantly. Разработан метод синтеза трицикшческих агликонов на основе конденсированного 1,2,4-триазина и осуществлено их рибозилирование упрощенным методом силильной конденсации. Индивидуальность и строение полученных соединений подтверждены методами хроматографии, УФ-, ПМР- и масс-спектроскопии. Высокий таутомерный статус З-оксо(З-тиоксо)-триазинобензотиазинов (основания I и II) способствует образованию двух региоизомерных нуклеозидов. Введение алкилмеркаптозаместителя в положение 3 триазинового фрагмента молекулы агликона закрепляет may то мерную форму с протоном в тиазиновом цикле, что позволяет достичь региоспецифичности процесса. В результате исследования токсичности и противогерпетической активности синтезированных соединений (оснований и нуклеозидов) в культуре ткани RK-13 выявлено, что наименее токсичным и наиболее эффективным в отношении вируса герпеса был 3-оксо-триазинобензотиазин (основание I). Его противовирусные характеристики (индекс селективности и эффективная доза) значительно превышают показания ацикловира (виролекса). uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Біоорганічна хімія Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність Нуклеозиды с трициклическим агликоном. Рибонуклеозиды конденсированного 1,2,4-триазина — синтез и противогерпетическая активность Nucleosides with tricyclic aglycone. The ribonucleosides of condensed 1,2,4-triazine: synthesis and its antiherpetic activity Article published earlier |
| spellingShingle | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Рибалко, С.Л. Усенко, Л.С. Кобко, А.С. Попова, Л.А. Дядюн, С.Т. Швед, А.Д. Біоорганічна хімія |
| title | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| title_alt | Нуклеозиды с трициклическим агликоном. Рибонуклеозиды конденсированного 1,2,4-триазина — синтез и противогерпетическая активность Nucleosides with tricyclic aglycone. The ribonucleosides of condensed 1,2,4-triazine: synthesis and its antiherpetic activity |
| title_full | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| title_fullStr | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| title_full_unstemmed | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| title_short | Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| title_sort | нуклеозиди з трициклічним агліконом. рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність |
| topic | Біоорганічна хімія |
| topic_facet | Біоорганічна хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879 |
| work_keys_str_mv | AT alekseevaív nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT palʹčikovsʹkalg nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT ribalkosl nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT usenkols nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT kobkoas nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT popovala nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT dâdûnst nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT švedad nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ AT alekseevaív nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT palʹčikovsʹkalg nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT ribalkosl nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT usenkols nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT kobkoas nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT popovala nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT dâdûnst nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT švedad nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ AT alekseevaív nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT palʹčikovsʹkalg nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT ribalkosl nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT usenkols nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT kobkoas nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT popovala nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT dâdûnst nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity AT švedad nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity |