Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність

Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність

Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Біополімери і клітина
Datum:2006
Hauptverfasser: Алексеева, І.В., Пальчиковська, Л.Г., Рибалко, С.Л., Усенко, Л.С., Кобко, А.С., Попова, Л.А., Дядюн, С.Т., Швед, А.Д.
Format: Artikel
Sprache:Ukrainian
Veröffentlicht: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2006
Schlagworte:
Біоорганічна хімія
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156879
record_format dspace
spelling Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
2019-06-19T08:25:18Z
2019-06-19T08:25:18Z
2006
Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.
0233-7657
DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.00074E
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879
547.93.32:543.422:615.28
Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нукле­озидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу).
The method of synthesis of tricyclic aglicones based on the condensed 1,2,4-triazine has been developed to perform their ribosylation by the simplified procedure (technique) of silylic condensation. The identity and structure of the resultant compounds were ascertained through chromatography, UV, PMR, and massspectrometry. High tautomeric status of 3-oxo-(3-thioxo)-triazinebenzothiazines (I and II bases) may promote formation of two regioisomeric nucleosides. The introduction of alkylmercapto-substituent into position 3 of triazine fragment of aglicone molecule stabilizes tautomeric form with proton in thiazine cycle, thus it allows achieving the regiospecificity of the process. Research on the toxicity and antiherpetic activity of the synthesized compounds (bases and nucleosides) was carried out in RK-13 tissue culture. It was demonstrated that 3-oxo-triazinebenzothiazine (base I) proved to be the least toxic and the most effective with respect to herpes virus (HSV-2), the selectivity index of which exceeded that of acyclovir (Virolex) significantly.
Разработан метод синтеза трицикшческих агликонов на ос­нове конденсированного 1,2,4-триазина и осуществлено их рибозилирование упрощенным методом силильной конденсации. Индивидуальность и строение полученных соединений подтвер­ждены методами хроматографии, УФ-, ПМР- и масс-спектроскопии. Высокий таутомерный статус З-оксо(З-тиоксо)-триазинобензотиазинов (основания I и II) способствует обра­зованию двух региоизомерных нуклеозидов. Введение алкилмеркаптозаместителя в положение 3 триазинового фрагмента молекулы агликона закрепляет may то мерную форму с прото­ном в тиазиновом цикле, что позволяет достичь региоспецифичности процесса. В результате исследования токсичности и противогерпетической активности синтезированных соеди­нений (оснований и нуклеозидов) в культуре ткани RK-13 выявлено, что наименее токсичным и наиболее эффективным в отношении вируса герпеса был 3-оксо-триазинобензотиазин (основание I). Его противовирусные характеристики (индекс селективности и эффективная доза) значительно превышают показания ацикловира (виролекса).
uk
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Біополімери і клітина
Біоорганічна хімія
Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
Нуклеозиды с трициклическим агликоном. Рибонуклеозиды конденсированного 1,2,4-триазина — синтез и противогерпетическая активность
Nucleosides with tricyclic aglycone. The ribonucleosides of condensed 1,2,4-triazine: synthesis and its antiherpetic activity
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
spellingShingle Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
Біоорганічна хімія
title_short Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_full Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_fullStr Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_full_unstemmed Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
title_sort нуклеозиди з трициклічним агліконом. рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність
author Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
author_facet Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Рибалко, С.Л.
Усенко, Л.С.
Кобко, А.С.
Попова, Л.А.
Дядюн, С.Т.
Швед, А.Д.
topic Біоорганічна хімія
topic_facet Біоорганічна хімія
publishDate 2006
language Ukrainian
container_title Біополімери і клітина
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Нуклеозиды с трициклическим агликоном. Рибонуклеозиды конденсированного 1,2,4-триазина — синтез и противогерпетическая активность
Nucleosides with tricyclic aglycone. The ribonucleosides of condensed 1,2,4-triazine: synthesis and its antiherpetic activity
description Розроблено метод синтезу трициклічних агліконів на основі конденсованого 1,2,4-триазину та здійснено їхнє рибозилювання спрощеним методом силільної конденсації. Індивідуальність і будову отриманих сполук підтверджено методами хроматографії, УФ-, ПМР- і мас-спектроскопії. Високий таутомерний статус 3-оксо(3-тіоксо)-триазинобензотіазину (основи I, II) сприяє утворенню двох регіоізомерних нуклеозидів конденсованого триазину. Введення алкілмеркаптозамісника у положення 3 триазинового фрагмента молекули аглікону закріплює таутомерну форму з протоном у тіазиновому циклі, що дозволяє досягнути регіоспецифічності процесу. Дослідження токсичності та протигерпетичної активності синтезованих сполук (основ і нукле­озидів) у культурі клітин RK-13 показало, що найменш, токсичним і найефективнішим стосовно вірусу герпесу 2-го типу виявився 3-оксотриазинобензотіазин (базова основа). Його противірусні характеристики (індекс селективності та ефективна доза) є навіть кращими за такі ж для препарату порівняння ацикловіру (віролексу). The method of synthesis of tricyclic aglicones based on the condensed 1,2,4-triazine has been developed to perform their ribosylation by the simplified procedure (technique) of silylic condensation. The identity and structure of the resultant compounds were ascertained through chromatography, UV, PMR, and massspectrometry. High tautomeric status of 3-oxo-(3-thioxo)-triazinebenzothiazines (I and II bases) may promote formation of two regioisomeric nucleosides. The introduction of alkylmercapto-substituent into position 3 of triazine fragment of aglicone molecule stabilizes tautomeric form with proton in thiazine cycle, thus it allows achieving the regiospecificity of the process. Research on the toxicity and antiherpetic activity of the synthesized compounds (bases and nucleosides) was carried out in RK-13 tissue culture. It was demonstrated that 3-oxo-triazinebenzothiazine (base I) proved to be the least toxic and the most effective with respect to herpes virus (HSV-2), the selectivity index of which exceeded that of acyclovir (Virolex) significantly. Разработан метод синтеза трицикшческих агликонов на ос­нове конденсированного 1,2,4-триазина и осуществлено их рибозилирование упрощенным методом силильной конденсации. Индивидуальность и строение полученных соединений подтвер­ждены методами хроматографии, УФ-, ПМР- и масс-спектроскопии. Высокий таутомерный статус З-оксо(З-тиоксо)-триазинобензотиазинов (основания I и II) способствует обра­зованию двух региоизомерных нуклеозидов. Введение алкилмеркаптозаместителя в положение 3 триазинового фрагмента молекулы агликона закрепляет may то мерную форму с прото­ном в тиазиновом цикле, что позволяет достичь региоспецифичности процесса. В результате исследования токсичности и противогерпетической активности синтезированных соеди­нений (оснований и нуклеозидов) в культуре ткани RK-13 выявлено, что наименее токсичным и наиболее эффективным в отношении вируса герпеса был 3-оксо-триазинобензотиазин (основание I). Его противовирусные характеристики (индекс селективности и эффективная доза) значительно превышают показания ацикловира (виролекса).
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156879
citation_txt Нуклеозиди з трициклічним агліконом. Рибонуклеозиди конденсованого 1,2,4-триазину – синтез і протигерпетична активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, С.Л. Рибалко, Л.С. Усенко, А.С. Кобко, Л.А. Попова, С.Т. Дядюн, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2006. — Т. 22, № 6. — С. 468-474. — Бібліогр.: 21 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT alekseevaív nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT palʹčikovsʹkalg nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT ribalkosl nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT usenkols nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT kobkoas nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT popovala nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT dâdûnst nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT švedad nukleozidiztriciklíčnimaglíkonomribonukleozidikondensovanogo124triazinusintezíprotigerpetičnaaktivnístʹ
AT alekseevaív nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT palʹčikovsʹkalg nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT ribalkosl nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT usenkols nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT kobkoas nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT popovala nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT dâdûnst nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT švedad nukleozidystricikličeskimaglikonomribonukleozidykondensirovannogo124triazinasinteziprotivogerpetičeskaâaktivnostʹ
AT alekseevaív nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT palʹčikovsʹkalg nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT ribalkosl nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT usenkols nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT kobkoas nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT popovala nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT dâdûnst nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
AT švedad nucleosideswithtricyclicaglyconetheribonucleosidesofcondensed124triazinesynthesisanditsantiherpeticactivity
first_indexed 2025-11-28T00:04:23Z
last_indexed 2025-11-28T00:04:23Z
_version_ 1850853031287980032

Ähnliche Einträge