Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження
Вперше квантово-хімічним методом ab initio на рівні теорії B3LYP/6-3JG(d,p)// HF/6-31G(d,p) виявлено високий ступінь ізомерії — таутомерної та конформаційної мінливості амінопохідних 6-аза-ізоцитозину. Цей факт дозволяє припустити «універсальний» характер останніх, тобто здатність утворювати пари як...
Saved in:
| Published in: | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Date: | 2004 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2004
|
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156902 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження / Л.Г. Пальчиковська, М.О. Платонов, І.В. Алексеева, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 1-2. — С. 131-142. — Бібліогр.: 25 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156902 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Пальчиковська, Л.Г. Платонов, М.О. Алексеева, І.В. Швед, А.Д. 2019-06-19T08:54:07Z 2019-06-19T08:54:07Z 2004 Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження / Л.Г. Пальчиковська, М.О. Платонов, І.В. Алексеева, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 1-2. — С. 131-142. — Бібліогр.: 25 назв. — укр. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00069D https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156902 547.874:541.427 Вперше квантово-хімічним методом ab initio на рівні теорії B3LYP/6-3JG(d,p)// HF/6-31G(d,p) виявлено високий ступінь ізомерії — таутомерної та конформаційної мінливості амінопохідних 6-аза-ізоцитозину. Цей факт дозволяє припустити «універсальний» характер останніх, тобто здатність утворювати пари як із канонічними пуриновими, так і піримідиновими основами. Методом направленого синтезу, спираючись на теоретичний конформаційний аналіз, реалізовано спрямований дизайн потенційних інгібіторів ферментів біосинтезу нуклеїнових кислот на основі функціонально заміщених 3- та 5-похідних as-триазину. Експериментально визначено, що електроноакцепторні властивості арильного фрагмента синтезованих сполук «провокують» суттєвий зсув центрів підвищеної електронної густини молекул as-триазинів, що сприяє досить вільній міграції NH-протонів та безпосередньо впливає на таутомерний статус as-триазинів. High tautomeric and conformation variability of the 6-aza-iso-cytosine aminoderivatives has been first found by the ab initio quantum chemical method on the B3LYP/6-31G(d, p)//HF/6-31G(d, p) theory level. This fact allows suggesting «universal nature» of these aminoderivatives, i. e. their ability to form pairs with both purine and pyrimidine canonic nucleic bases. Proceeding from the theoretical conformation analysis based on the functionally substituted 3- and 5-aminoderivatives as-triazine through the target synthesis the design of the potential inhibitors of NA synthesis was performed. The electronoacceptory properties of the aryl fragment in the synthesized compounds were experimentally found to induce the significant displacement of the high electronic density centers within as-triazine molecule that promotes rather free migration of the NH-proton thus contributing directly to its tautomeric status. Впервые квантово-химическим методом ab initio на уровне теории B3LYP/6-3lG(d, р)//HF/6-3JG (d, р) выявлена высокая степень may томер ной и конформационной изменчивости у аминопроизводных 6-аза-изоцитозина. Этот факт позволяет предположить их «универсальный характер», т. е. способность образовывать пары как с каноническими пуриновыми, так и пиримидиновыми основаниями. Методами направленного синтеза, опираясь на теоретический конформационный анализ, осуществлен дизайн потенциальных ингибиторов ферментов синтеза нуклеиновых кислот на основе функционально замещенных 3- и 5-производных as-триазина Экспериментально установлено, что электроноакцепторные свойства арильного фрагмента синтезированных соединений индуцируют значительное смещение центров повышенной электронной плотности в молекуле as-триазина, что способствует достаточно свободной миграции NH протона, тем самым оказывая непосредственное влияние на его таутомерный статус Автори щиро вдячні доктору Д. М. Говорунові (ІМБіГ НАН України) за плідне обговорення матеріалів дослідження та О. О. Судакову і Ю. В. Бойку (Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Інформаційно-обчислювальний центр) — за користування 26-процесорним кластером для проведення комп'ютерних розрахунків. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження Design of the potential transcription inhibitors based on the 6-azacytosine and 6-aza-iso-cytosine. Nonempirical quantum chemical analysis, synthesis and physico-chemical studies Дизайн потенциальных ингибиторов транскрипции на основе производных 6-азацитозина и 6-аза-изоцитозина. Неемпирический квантово-химический структурный анализ , синтез и физико-химические исследования Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| spellingShingle |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження Пальчиковська, Л.Г. Платонов, М.О. Алексеева, І.В. Швед, А.Д. |
| title_short |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| title_full |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| title_fullStr |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| title_full_unstemmed |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| title_sort |
дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження |
| author |
Пальчиковська, Л.Г. Платонов, М.О. Алексеева, І.В. Швед, А.Д. |
| author_facet |
Пальчиковська, Л.Г. Платонов, М.О. Алексеева, І.В. Швед, А.Д. |
| publishDate |
2004 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Біополімери і клітина |
| publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Design of the potential transcription inhibitors based on the 6-azacytosine and 6-aza-iso-cytosine. Nonempirical quantum chemical analysis, synthesis and physico-chemical studies Дизайн потенциальных ингибиторов транскрипции на основе производных 6-азацитозина и 6-аза-изоцитозина. Неемпирический квантово-химический структурный анализ , синтез и физико-химические исследования |
| description |
Вперше квантово-хімічним методом ab initio на рівні теорії B3LYP/6-3JG(d,p)// HF/6-31G(d,p) виявлено високий ступінь ізомерії — таутомерної та конформаційної мінливості амінопохідних 6-аза-ізоцитозину. Цей факт дозволяє припустити «універсальний» характер останніх, тобто здатність утворювати пари як із канонічними пуриновими, так і піримідиновими основами. Методом направленого синтезу, спираючись на теоретичний конформаційний аналіз, реалізовано спрямований дизайн потенційних інгібіторів ферментів біосинтезу нуклеїнових кислот на основі функціонально заміщених 3- та 5-похідних as-триазину. Експериментально визначено, що електроноакцепторні властивості арильного фрагмента синтезованих сполук «провокують» суттєвий зсув центрів підвищеної електронної густини молекул as-триазинів, що сприяє досить вільній міграції NH-протонів та безпосередньо впливає на таутомерний статус as-триазинів.
High tautomeric and conformation variability of the 6-aza-iso-cytosine aminoderivatives has been first found by the ab initio quantum chemical method on the B3LYP/6-31G(d, p)//HF/6-31G(d, p) theory level. This fact allows suggesting «universal nature» of these aminoderivatives, i. e. their ability to form pairs with both purine and pyrimidine canonic nucleic bases. Proceeding from the theoretical conformation analysis based on the functionally substituted 3- and 5-aminoderivatives as-triazine through the target synthesis the design of the potential inhibitors of NA synthesis was performed. The electronoacceptory properties of the aryl fragment in the synthesized compounds were experimentally found to induce the significant displacement of the high electronic density centers within as-triazine molecule that promotes rather free migration of the NH-proton thus contributing directly to its tautomeric status.
Впервые квантово-химическим методом ab initio на уровне теории B3LYP/6-3lG(d, р)//HF/6-3JG (d, р) выявлена высокая степень may томер ной и конформационной изменчивости у аминопроизводных 6-аза-изоцитозина. Этот факт позволяет предположить их «универсальный характер», т. е. способность образовывать пары как с каноническими пуриновыми, так и пиримидиновыми основаниями. Методами направленного синтеза, опираясь на теоретический конформационный анализ, осуществлен дизайн потенциальных ингибиторов ферментов синтеза нуклеиновых кислот на основе функционально замещенных 3- и 5-производных as-триазина Экспериментально установлено, что электроноакцепторные свойства арильного фрагмента синтезированных соединений индуцируют значительное смещение центров повышенной электронной плотности в молекуле as-триазина, что способствует достаточно свободной миграции NH протона, тем самым оказывая непосредственное влияние на его таутомерный статус
|
| issn |
0233-7657 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156902 |
| citation_txt |
Дизайн потенційних інгібіторів транскрипції на основі похідних 6-аза-цитозину та 6-аза- ізоцитозину. Неемпіричний квантово-хімічний структурний аналіз, синтез та фізико-хімічні дослідження / Л.Г. Пальчиковська, М.О. Платонов, І.В. Алексеева, А.Д. Швед // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 1-2. — С. 131-142. — Бібліогр.: 25 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT palʹčikovsʹkalg dizainpotencíinihíngíbítorívtranskripcíínaosnovípohídnih6azacitozinuta6azaízocitozinuneempíričniikvantovohímíčniistrukturniianalízsinteztafízikohímíčnídoslídžennâ AT platonovmo dizainpotencíinihíngíbítorívtranskripcíínaosnovípohídnih6azacitozinuta6azaízocitozinuneempíričniikvantovohímíčniistrukturniianalízsinteztafízikohímíčnídoslídžennâ AT alekseevaív dizainpotencíinihíngíbítorívtranskripcíínaosnovípohídnih6azacitozinuta6azaízocitozinuneempíričniikvantovohímíčniistrukturniianalízsinteztafízikohímíčnídoslídžennâ AT švedad dizainpotencíinihíngíbítorívtranskripcíínaosnovípohídnih6azacitozinuta6azaízocitozinuneempíričniikvantovohímíčniistrukturniianalízsinteztafízikohímíčnídoslídžennâ AT palʹčikovsʹkalg designofthepotentialtranscriptioninhibitorsbasedonthe6azacytosineand6azaisocytosinenonempiricalquantumchemicalanalysissynthesisandphysicochemicalstudies AT platonovmo designofthepotentialtranscriptioninhibitorsbasedonthe6azacytosineand6azaisocytosinenonempiricalquantumchemicalanalysissynthesisandphysicochemicalstudies AT alekseevaív designofthepotentialtranscriptioninhibitorsbasedonthe6azacytosineand6azaisocytosinenonempiricalquantumchemicalanalysissynthesisandphysicochemicalstudies AT švedad designofthepotentialtranscriptioninhibitorsbasedonthe6azacytosineand6azaisocytosinenonempiricalquantumchemicalanalysissynthesisandphysicochemicalstudies AT palʹčikovsʹkalg dizainpotencialʹnyhingibitorovtranskripciinaosnoveproizvodnyh6azacitozinai6azaizocitozinaneempiričeskiikvantovohimičeskiistrukturnyianalizsintezifizikohimičeskieissledovaniâ AT platonovmo dizainpotencialʹnyhingibitorovtranskripciinaosnoveproizvodnyh6azacitozinai6azaizocitozinaneempiričeskiikvantovohimičeskiistrukturnyianalizsintezifizikohimičeskieissledovaniâ AT alekseevaív dizainpotencialʹnyhingibitorovtranskripciinaosnoveproizvodnyh6azacitozinai6azaizocitozinaneempiričeskiikvantovohimičeskiistrukturnyianalizsintezifizikohimičeskieissledovaniâ AT švedad dizainpotencialʹnyhingibitorovtranskripciinaosnoveproizvodnyh6azacitozinai6azaizocitozinaneempiričeskiikvantovohimičeskiistrukturnyianalizsintezifizikohimičeskieissledovaniâ |
| first_indexed |
2025-12-07T15:49:00Z |
| last_indexed |
2025-12-07T15:49:00Z |
| _version_ |
1850865132794544128 |