Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина

Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина

Представлены результаты неэмпирического квантово-химического исследования энергетических и структурных свойств всех возможных форм алкалоида берберина (катиона и трех таутомеров), обладающих большим разнообразием биологической и фармакологической активности. Катион берберина изучен методом DFT с обм...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Біополімери і клітина
Datum:2007
Hauptverfasser: Данилов, В.И., Дайлидонис, В.У., Говорун, Д.Н., Заика, Д.Н., Курита, Н., Потопальский, А.И., Харченко, В.М.
Format: Artikel
Sprache:Russian
Veröffentlicht: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2007
Schlagworte:
Молекулярна біофізика
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156910
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина / В.И. Данилов, В.У. Дайлидонис, Д.Н. Говорун, Л.А. Заика, Н. Курита, А.И. Потопальский, В.М. Харченко // Біополімери і клітина. — 2007. — Т. 23, № 1. — С. 28-34. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-156910
record_format dspace
spelling Данилов, В.И.
Дайлидонис, В.У.
Говорун, Д.Н.
Заика, Д.Н.
Курита, Н.
Потопальский, А.И.
Харченко, В.М.
2019-06-19T09:07:43Z
2019-06-19T09:07:43Z
2007
Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина / В.И. Данилов, В.У. Дайлидонис, Д.Н. Говорун, Л.А. Заика, Н. Курита, А.И. Потопальский, В.М. Харченко // Біополімери і клітина. — 2007. — Т. 23, № 1. — С. 28-34. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.
0233-7657
DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.000753
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156910
577.11
Представлены результаты неэмпирического квантово-химического исследования энергетических и структурных свойств всех возможных форм алкалоида берберина (катиона и трех таутомеров), обладающих большим разнообразием биологической и фармакологической активности. Катион берберина изучен методом DFT с обменно-корреляционными (комбинированными) (PW91, BLYP PBEPW91) и гибридными (B3LYP, B3PW91) функционалами, а также более современным методом MP2, учитывающим коррекцию электронов. Молекулярные орбитали представлены атомными базисными системами 6-31G(d, p) и 6-311G(d, p). Аммониевая, карбинольная (псевдооснование) и аминоальдегидная формы рассчитаны методом DFT на уровне теории B3LYP/6-31G(d, p). Обнаружено, что полная оптимизация геометрии независимо от уровня используемой теории приводит к неплоской пропеллер-закрученной и изогнутой пространственной структуре всех форм берберина. Вычисленные значения длин и углов связей находятся в хорошем согласии с экспериментальными рентгеноструктурными данными. Выяснено, что в газовой фазе карбинольная форма является наиболее предпочтительным таутомером, тогда как аминоальдегидная – менее стабильна (на 12,65 ккал/моль). Самым нестабильным таутомером оказалась аммониевая форма – она на 10,65 ккал/моль менее выгодна, чем аминоальдегидный таутомер.
Представлено результати неемпiричного квантово-хiмiчного дослiдження енергетичних i структурних властивостей усiх можливих форм алкалоїду берберину (катiона i трьох таутомерiв) з великим рiзноманiттям біологічної i фармакологiчно ї активностi. Катiон берберину вивчено методом DFT з обмiнно-кореляцiйними (комбiнованими) (PW91, BLYP PBEPW91) та гiбридними (B3LYP, B3PW91) функцiоналами, а також бiльш сучасним методом MP2, який врахову є корекцiю електронiв. Молекулярнi орбiталi представлено атомними базисними системами 6-31G(d, p) i 6-311G(d, p). Амонi єва, карбiнольна (псевдооснова) i амiноальдегiдна форми розраховано методом DFT на рiвнi теорi ї B3LYP/6-31G(d, p). Виявлено, що повна оптимiзацiя геометрi ї на рiзних рiвнях теорi ї призводить до неплоско ї пропелер-закручено ї i вигнуто ї просторово ї структури берберинових форм. Обчисленi величини довжин зв'язкiв i кутiв мiж ними узгоджуються з експериментальними рентгеноструктурними даними. З'ясовано, що карбiнольна форма є найвигiднiшим таутомером у газовiй фазi, а амiноальдегiдна — менш стабiльна (на 12,65 ккал/моль). Найнестабiльнiшим таутомером виявилася амонi єва форма, яка на 10,65 ккал/мiль менш вигiдна, нiж амiноальдегiдний таутомер.
The results of the extensive theoretical study on the energy and structural properties of all possible alkaloid berberine forms (berberine cation and three tautomeric forms of berberine), displaying a great variety of biological and pharmacological activities, are presented. The DFT method with exchange-correlation (combined) functionals (PW91, BLYP, PBEPW91) and hybrid functionals (B3LYP, B3PW91) as well as MP2 method were used for the berberine cation. Molecular orbitals were represented by the atomic basis sets 6-31G(d, p) and 6-311G(d, p). The ammonium, carbinol (pseudobase) and amino-aldehyde forms were calculated by the DFT method with B3LYP/6-31G(d, p) functional. Full geometry optimization regardless of the theory level was shown to result in the intrinsically non-planar propeller-twisted and buckled spatial structure of all berberine forms. The calculated lengths and angles of bonds were shown to have good correlation with the experimental data obtained by X-ray analysis. From the comparison of relative stabilities of the tautomeric forms, it was elucidated that carbinol form is the most preferable tautomer in gas phase, while amino-aldehyde form is less stable (by 12.65 kcal/mol). The least stable tautomer was the ammonium one, being 10.65 kcal/mol less stable than amino aldehyde tautomer.
ru
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Біополімери і клітина
Молекулярна біофізика
Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
Неемпiричне квантово-хiмiчне дослiдження рiзних структурних форм алкало їду берберину
Non-empirical quantum-chemical study of various structural forms of berberin alkaloid
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
spellingShingle Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
Данилов, В.И.
Дайлидонис, В.У.
Говорун, Д.Н.
Заика, Д.Н.
Курита, Н.
Потопальский, А.И.
Харченко, В.М.
Молекулярна біофізика
title_short Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
title_full Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
title_fullStr Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
title_full_unstemmed Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
title_sort неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина
author Данилов, В.И.
Дайлидонис, В.У.
Говорун, Д.Н.
Заика, Д.Н.
Курита, Н.
Потопальский, А.И.
Харченко, В.М.
author_facet Данилов, В.И.
Дайлидонис, В.У.
Говорун, Д.Н.
Заика, Д.Н.
Курита, Н.
Потопальский, А.И.
Харченко, В.М.
topic Молекулярна біофізика
topic_facet Молекулярна біофізика
publishDate 2007
language Russian
container_title Біополімери і клітина
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt Неемпiричне квантово-хiмiчне дослiдження рiзних структурних форм алкало їду берберину
Non-empirical quantum-chemical study of various structural forms of berberin alkaloid
description Представлены результаты неэмпирического квантово-химического исследования энергетических и структурных свойств всех возможных форм алкалоида берберина (катиона и трех таутомеров), обладающих большим разнообразием биологической и фармакологической активности. Катион берберина изучен методом DFT с обменно-корреляционными (комбинированными) (PW91, BLYP PBEPW91) и гибридными (B3LYP, B3PW91) функционалами, а также более современным методом MP2, учитывающим коррекцию электронов. Молекулярные орбитали представлены атомными базисными системами 6-31G(d, p) и 6-311G(d, p). Аммониевая, карбинольная (псевдооснование) и аминоальдегидная формы рассчитаны методом DFT на уровне теории B3LYP/6-31G(d, p). Обнаружено, что полная оптимизация геометрии независимо от уровня используемой теории приводит к неплоской пропеллер-закрученной и изогнутой пространственной структуре всех форм берберина. Вычисленные значения длин и углов связей находятся в хорошем согласии с экспериментальными рентгеноструктурными данными. Выяснено, что в газовой фазе карбинольная форма является наиболее предпочтительным таутомером, тогда как аминоальдегидная – менее стабильна (на 12,65 ккал/моль). Самым нестабильным таутомером оказалась аммониевая форма – она на 10,65 ккал/моль менее выгодна, чем аминоальдегидный таутомер. Представлено результати неемпiричного квантово-хiмiчного дослiдження енергетичних i структурних властивостей усiх можливих форм алкалоїду берберину (катiона i трьох таутомерiв) з великим рiзноманiттям біологічної i фармакологiчно ї активностi. Катiон берберину вивчено методом DFT з обмiнно-кореляцiйними (комбiнованими) (PW91, BLYP PBEPW91) та гiбридними (B3LYP, B3PW91) функцiоналами, а також бiльш сучасним методом MP2, який врахову є корекцiю електронiв. Молекулярнi орбiталi представлено атомними базисними системами 6-31G(d, p) i 6-311G(d, p). Амонi єва, карбiнольна (псевдооснова) i амiноальдегiдна форми розраховано методом DFT на рiвнi теорi ї B3LYP/6-31G(d, p). Виявлено, що повна оптимiзацiя геометрi ї на рiзних рiвнях теорi ї призводить до неплоско ї пропелер-закручено ї i вигнуто ї просторово ї структури берберинових форм. Обчисленi величини довжин зв'язкiв i кутiв мiж ними узгоджуються з експериментальними рентгеноструктурними даними. З'ясовано, що карбiнольна форма є найвигiднiшим таутомером у газовiй фазi, а амiноальдегiдна — менш стабiльна (на 12,65 ккал/моль). Найнестабiльнiшим таутомером виявилася амонi єва форма, яка на 10,65 ккал/мiль менш вигiдна, нiж амiноальдегiдний таутомер. The results of the extensive theoretical study on the energy and structural properties of all possible alkaloid berberine forms (berberine cation and three tautomeric forms of berberine), displaying a great variety of biological and pharmacological activities, are presented. The DFT method with exchange-correlation (combined) functionals (PW91, BLYP, PBEPW91) and hybrid functionals (B3LYP, B3PW91) as well as MP2 method were used for the berberine cation. Molecular orbitals were represented by the atomic basis sets 6-31G(d, p) and 6-311G(d, p). The ammonium, carbinol (pseudobase) and amino-aldehyde forms were calculated by the DFT method with B3LYP/6-31G(d, p) functional. Full geometry optimization regardless of the theory level was shown to result in the intrinsically non-planar propeller-twisted and buckled spatial structure of all berberine forms. The calculated lengths and angles of bonds were shown to have good correlation with the experimental data obtained by X-ray analysis. From the comparison of relative stabilities of the tautomeric forms, it was elucidated that carbinol form is the most preferable tautomer in gas phase, while amino-aldehyde form is less stable (by 12.65 kcal/mol). The least stable tautomer was the ammonium one, being 10.65 kcal/mol less stable than amino aldehyde tautomer.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/156910
citation_txt Неэмпирическое квантово-химическое исследование различных структурных форм алкалоида берберина / В.И. Данилов, В.У. Дайлидонис, Д.Н. Говорун, Л.А. Заика, Н. Курита, А.И. Потопальский, В.М. Харченко // Біополімери і клітина. — 2007. — Т. 23, № 1. — С. 28-34. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT danilovvi neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT dailidonisvu neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT govorundn neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT zaikadn neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT kuritan neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT potopalʹskiiai neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT harčenkovm neémpiričeskoekvantovohimičeskoeissledovanierazličnyhstrukturnyhformalkaloidaberberina
AT danilovvi neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT dailidonisvu neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT govorundn neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT zaikadn neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT kuritan neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT potopalʹskiiai neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT harčenkovm neempiričnekvantovohimičnedoslidžennâriznihstrukturnihformalkaloíduberberinu
AT danilovvi nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT dailidonisvu nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT govorundn nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT zaikadn nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT kuritan nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT potopalʹskiiai nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
AT harčenkovm nonempiricalquantumchemicalstudyofvariousstructuralformsofberberinalkaloid
first_indexed 2025-12-07T18:31:23Z
last_indexed 2025-12-07T18:31:23Z
_version_ 1850875349108260864

Ähnliche Einträge