Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність

За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофура...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Біополімери і клітина
Дата:2004
Автори: Алексеева, І.В., Пальчиковська, Л.Г., Носач, Л.М., Усенко, Л.С., Жовновата, В.Л., Дяченко, Н.С.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2004
Теми:
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-157981
record_format dspace
spelling Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Носач, Л.М.
Усенко, Л.С.
Жовновата, В.Л.
Дяченко, Н.С.
2019-06-22T05:45:33Z
2019-06-22T05:45:33Z
2004
Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр.
0233-7657
DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.0006C7
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981
547.963.32:615.28
За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофуранозного фрагмента. Заміна рибофуранози на рибопіранозу або на інший цукор (D-ксилозу, D-глюкозу, L-арабінозу) призводить до втрати аналогом біологічної активності, характерної для базової сполуки
A number of N1-glycopyranosyl and N1-glycofuranosyl 6-azacytidine analogues were synthesized by one-step «silylic condensation» method. Antiadenovirus activity of these compounds in comparison with parent 6-azacytidine was studied. Preserving D-ribofuranosylic fragment in the analog molecule has been shown necessary for this biological activity. Commutation of this sugar moiety into D-xylose, D-glucose, L-arabinose or even commutation of D-ribofuranosylic fragment into ribopyrano ring in 6-azacytidine molecule leads to the loss in antiadenovirus activity.
Упрощенным методом «силильной конденсации» синтезирован ряд N 1-гликопиранозидных и N 1-гликофуранозидных аналогов 6-азацитидина (6-АС) и изучена их антиаденовирусная актив­ность в сравнении с ключевым соединением — 6-азацитидином. Показано, что для проявления аналогом антивирусного действия необходимо сохранение D-рибофуранозного фрагмен­та молекулы. Замена его другим моносахаридом (D-ксилозой, D-глюкозой, L-арабинозой) или даже замена фуранозной фор­мы на пиранозную в D-рибозном фрагменте 6-АС приводит к потере антиаденовирусной активности.
uk
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
Біополімери і клітина
Біоорганічна хімія
Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
The glycosilic analogues of 6-aza-cytidine: synthesis and antiviral activity
Гликозидные аналоги б-азацитидина: синтез и антиаденовирусная активность
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
spellingShingle Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Носач, Л.М.
Усенко, Л.С.
Жовновата, В.Л.
Дяченко, Н.С.
Біоорганічна хімія
title_short Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
title_full Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
title_fullStr Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
title_full_unstemmed Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
title_sort глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
author Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Носач, Л.М.
Усенко, Л.С.
Жовновата, В.Л.
Дяченко, Н.С.
author_facet Алексеева, І.В.
Пальчиковська, Л.Г.
Носач, Л.М.
Усенко, Л.С.
Жовновата, В.Л.
Дяченко, Н.С.
topic Біоорганічна хімія
topic_facet Біоорганічна хімія
publishDate 2004
language Ukrainian
container_title Біополімери і клітина
publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
format Article
title_alt The glycosilic analogues of 6-aza-cytidine: synthesis and antiviral activity
Гликозидные аналоги б-азацитидина: синтез и антиаденовирусная активность
description За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофуранозного фрагмента. Заміна рибофуранози на рибопіранозу або на інший цукор (D-ксилозу, D-глюкозу, L-арабінозу) призводить до втрати аналогом біологічної активності, характерної для базової сполуки A number of N1-glycopyranosyl and N1-glycofuranosyl 6-azacytidine analogues were synthesized by one-step «silylic condensation» method. Antiadenovirus activity of these compounds in comparison with parent 6-azacytidine was studied. Preserving D-ribofuranosylic fragment in the analog molecule has been shown necessary for this biological activity. Commutation of this sugar moiety into D-xylose, D-glucose, L-arabinose or even commutation of D-ribofuranosylic fragment into ribopyrano ring in 6-azacytidine molecule leads to the loss in antiadenovirus activity. Упрощенным методом «силильной конденсации» синтезирован ряд N 1-гликопиранозидных и N 1-гликофуранозидных аналогов 6-азацитидина (6-АС) и изучена их антиаденовирусная актив­ность в сравнении с ключевым соединением — 6-азацитидином. Показано, что для проявления аналогом антивирусного действия необходимо сохранение D-рибофуранозного фрагмен­та молекулы. Замена его другим моносахаридом (D-ксилозой, D-глюкозой, L-арабинозой) или даже замена фуранозной фор­мы на пиранозную в D-рибозном фрагменте 6-АС приводит к потере антиаденовирусной активности.
issn 0233-7657
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981
citation_txt Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT alekseevaív glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT palʹčikovsʹkalg glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT nosačlm glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT usenkols glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT žovnovatavl glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT dâčenkons glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ
AT alekseevaív theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT palʹčikovsʹkalg theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT nosačlm theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT usenkols theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT žovnovatavl theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT dâčenkons theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity
AT alekseevaív glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
AT palʹčikovsʹkalg glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
AT nosačlm glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
AT usenkols glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
AT žovnovatavl glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
AT dâčenkons glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ
first_indexed 2025-12-07T13:35:50Z
last_indexed 2025-12-07T13:35:50Z
_version_ 1850856755242729472