Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність
За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофура...
Saved in:
| Published in: | Біополімери і клітина |
|---|---|
| Date: | 2004 |
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
2004
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862626188110856192 |
|---|---|
| author | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Носач, Л.М. Усенко, Л.С. Жовновата, В.Л. Дяченко, Н.С. |
| author_facet | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Носач, Л.М. Усенко, Л.С. Жовновата, В.Л. Дяченко, Н.С. |
| citation_txt | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Біополімери і клітина |
| description | За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофуранозного фрагмента. Заміна рибофуранози на рибопіранозу або на інший цукор (D-ксилозу, D-глюкозу, L-арабінозу) призводить до втрати аналогом біологічної активності, характерної для базової сполуки
A number of N1-glycopyranosyl and N1-glycofuranosyl 6-azacytidine analogues were synthesized by one-step «silylic condensation» method. Antiadenovirus activity of these compounds in comparison with parent 6-azacytidine was studied. Preserving D-ribofuranosylic fragment in the analog molecule has been shown necessary for this biological activity. Commutation of this sugar moiety into D-xylose, D-glucose, L-arabinose or even commutation of D-ribofuranosylic fragment into ribopyrano ring in 6-azacytidine molecule leads to the loss in antiadenovirus activity.
Упрощенным методом «силильной конденсации» синтезирован ряд N 1-гликопиранозидных и N 1-гликофуранозидных аналогов 6-азацитидина (6-АС) и изучена их антиаденовирусная активность в сравнении с ключевым соединением — 6-азацитидином. Показано, что для проявления аналогом антивирусного действия необходимо сохранение D-рибофуранозного фрагмента молекулы. Замена его другим моносахаридом (D-ксилозой, D-глюкозой, L-арабинозой) или даже замена фуранозной формы на пиранозную в D-рибозном фрагменте 6-АС приводит к потере антиаденовирусной активности.
|
| first_indexed | 2025-12-07T13:35:50Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-157981 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0233-7657 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T13:35:50Z |
| publishDate | 2004 |
| publisher | Інститут молекулярної біології і генетики НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Носач, Л.М. Усенко, Л.С. Жовновата, В.Л. Дяченко, Н.С. 2019-06-22T05:45:33Z 2019-06-22T05:45:33Z 2004 Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність / І.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиковська, Л.М. Носач, Л.С. Усенко, В.Л. Жовновата, Н.С. Дяченко // Біополімери і клітина. — 2004. — Т. 20, № 5. — С. 435-439. — Бібліогр.: 20 назв. — укр. 0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.0006C7 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981 547.963.32:615.28 За спрощеним варіантом «силільної конденсації» синтезовано низку N 1-глікопіранозидних і N1-глікофуранозидних аналогів 6-азацитидину (6-АС) та досліджено їхню протиаденовірусну активність у порівнянні з базовою молекулою 6-АС. Показано, що до антиаденовірусної дії 6-АС причетне збереження D-рибофуранозного фрагмента. Заміна рибофуранози на рибопіранозу або на інший цукор (D-ксилозу, D-глюкозу, L-арабінозу) призводить до втрати аналогом біологічної активності, характерної для базової сполуки A number of N1-glycopyranosyl and N1-glycofuranosyl 6-azacytidine analogues were synthesized by one-step «silylic condensation» method. Antiadenovirus activity of these compounds in comparison with parent 6-azacytidine was studied. Preserving D-ribofuranosylic fragment in the analog molecule has been shown necessary for this biological activity. Commutation of this sugar moiety into D-xylose, D-glucose, L-arabinose or even commutation of D-ribofuranosylic fragment into ribopyrano ring in 6-azacytidine molecule leads to the loss in antiadenovirus activity. Упрощенным методом «силильной конденсации» синтезирован ряд N 1-гликопиранозидных и N 1-гликофуранозидных аналогов 6-азацитидина (6-АС) и изучена их антиаденовирусная активность в сравнении с ключевым соединением — 6-азацитидином. Показано, что для проявления аналогом антивирусного действия необходимо сохранение D-рибофуранозного фрагмента молекулы. Замена его другим моносахаридом (D-ксилозой, D-глюкозой, L-арабинозой) или даже замена фуранозной формы на пиранозную в D-рибозном фрагменте 6-АС приводит к потере антиаденовирусной активности. uk Інститут молекулярної біології і генетики НАН України Біополімери і клітина Біоорганічна хімія Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність The glycosilic analogues of 6-aza-cytidine: synthesis and antiviral activity Гликозидные аналоги б-азацитидина: синтез и антиаденовирусная активность Article published earlier |
| spellingShingle | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність Алексеева, І.В. Пальчиковська, Л.Г. Носач, Л.М. Усенко, Л.С. Жовновата, В.Л. Дяченко, Н.С. Біоорганічна хімія |
| title | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| title_alt | The glycosilic analogues of 6-aza-cytidine: synthesis and antiviral activity Гликозидные аналоги б-азацитидина: синтез и антиаденовирусная активность |
| title_full | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| title_fullStr | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| title_full_unstemmed | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| title_short | Глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| title_sort | глікозидні аналоги 6-азацитидину: синтез і протиаденовірусна активність |
| topic | Біоорганічна хімія |
| topic_facet | Біоорганічна хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/157981 |
| work_keys_str_mv | AT alekseevaív glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT palʹčikovsʹkalg glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT nosačlm glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT usenkols glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT žovnovatavl glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT dâčenkons glíkozidníanalogi6azacitidinusintezíprotiadenovírusnaaktivnístʹ AT alekseevaív theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT palʹčikovsʹkalg theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT nosačlm theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT usenkols theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT žovnovatavl theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT dâčenkons theglycosilicanaloguesof6azacytidinesynthesisandantiviralactivity AT alekseevaív glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ AT palʹčikovsʹkalg glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ AT nosačlm glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ AT usenkols glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ AT žovnovatavl glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ AT dâčenkons glikozidnyeanalogibazacitidinasinteziantiadenovirusnaâaktivnostʹ |