Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин

Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин

З використанням листя рослин Orchidaceae Juss. одержано біоактивні екстракти, склад яких досліджено методом високоефективної рідинної хроматографії. Шляхом адсорбції екстрактів на поверхні високодисперсного кремнезему одержано біологічно активні композити. Композити охарактеризовано методами ІЧ та...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Доповіді НАН України
Datum:2019
Hauptverfasser: Іванніков, Р.В., Лагута, І.В., Ставинська, О.М., Аніщенко, В.М., Буюн, Л.І., Пахлов, Є.М.
Format: Artikel
Sprache:Ukrainian
Veröffentlicht: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2019
Schlagworte:
Хімія
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/158095
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин / Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 4. — С. 66-73. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-158095
record_format dspace
spelling Іванніков, Р.В.
Лагута, І.В.
Ставинська, О.М.
Аніщенко, В.М.
Буюн, Л.І.
Пахлов, Є.М.
2019-07-12T19:34:37Z
2019-07-12T19:34:37Z
2019
Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин / Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 4. — С. 66-73. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.
1025-6415
DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2019.04.066
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/158095
541.183: 542.924
З використанням листя рослин Orchidaceae Juss. одержано біоактивні екстракти, склад яких досліджено методом високоефективної рідинної хроматографії. Шляхом адсорбції екстрактів на поверхні високодисперсного кремнезему одержано біологічно активні композити. Композити охарактеризовано методами ІЧ та UV/VIS спектроскопії, вивчено вивільнення компонентів екстрактів із композитів у водний та етанольний розчини. Встановлено, що основними класами біоактивних сполук у екстрактах є фенольні кислоти та флавоноїди в глікозидній формі. Показано, що в композитах ці сполуки взаємодіють із силанольними групами кремнезему. У випадку десорбції у воду із композитів вивільняється тільки незначна частина біоактивних сполук. Десорбція фенольних сполук у етанольний розчин була значно більшою, але вивільнення різних фенолів здійснювалось не одночасно. Розбіжності в десорбції біоактивних речовин вказують на різну силу їх взаємодії з кремнеземом та на можливість використання кремнезему для створення композитів з пролонгованим вивільненням біологічно активних сполук.
С использованием листьев растений Orchidaceae Juss. получены биоактивные экстракты, состав которых исследован методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Путем адсорбции экстрактов на поверхности высокодисперсного кремнезема получены биологически активные композиты. Композиты охарактеризованы методами ИК и UV/VIS спектроскопии, изучено высвобождение компонентов экстрактов из композитов в водный и этанольный растворы. Установлено, что основными классами биоактивных соединений в экстрактах являются фенольные кислоты и флавоноиды в форме гликозидов. Показано, что в композитах эти соединения взаимодействуют с силанольными группами кремнезема. В случае десорбции в воду из композитов высвобождается только незначительная часть биоактивных веществ. Десорбция фенольных соединений в этанольный раствор была значительно больше, но высвобождение различных фенолов осуществлялось не одновременно. Различия в десорбции биоактивных веществ указывают на разную силу их взаимодействия с кремнеземом и на возможность использования кремнезема для создания композитов с пролонгированным высвобождением активных веществ.
Bioactive extracts are prepared from leaves of the plants of Orchidaceae Juss. Their composition is investigated by the HPLC method. By means of adsorption of the extracts on fumed silica, bioactive composites were obtained. IR and UV/VIS spectroscopies are used for the characterization of composites, and the release of the extract components from the composites into water and ethanol solutions is studied. Phenolic acids and flavonoids in the glycoside form are the main groups of bioactive compounds revealed in the extracts; in the composites, these compounds appear to interact with silica silanol groups. Only a small part of the compounds is found to be released from the composites into aqueous media. The content of desorbed phenols in the ethanol solution was much higher, but the release of various components of the extracts occurred not simultaneously. The distinctions in the desorption of various phenols appoint to the different interactions of the substances with the silica surface and provide a possibility to use silica for a prolonged release of bioactive compounds.
Роботу виконано за підтримки цільової комплексної міждисциплінарної програми наукових досліджень НАН України “Фундаментальні основи молекулярних та клітинних біотехнологій”.
uk
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
Доповіді НАН України
Хімія
Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
Композиты на основе экстрактов из листьев орхидных и кремнезема для пролонгированного высвобождения биоактивных веществ
Composites for prolonged release of bioactive compounds based on orchids leaves extracts and fumed silica
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
spellingShingle Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
Іванніков, Р.В.
Лагута, І.В.
Ставинська, О.М.
Аніщенко, В.М.
Буюн, Л.І.
Пахлов, Є.М.
Хімія
title_short Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
title_full Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
title_fullStr Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
title_full_unstemmed Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
title_sort композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин
author Іванніков, Р.В.
Лагута, І.В.
Ставинська, О.М.
Аніщенко, В.М.
Буюн, Л.І.
Пахлов, Є.М.
author_facet Іванніков, Р.В.
Лагута, І.В.
Ставинська, О.М.
Аніщенко, В.М.
Буюн, Л.І.
Пахлов, Є.М.
topic Хімія
topic_facet Хімія
publishDate 2019
language Ukrainian
container_title Доповіді НАН України
publisher Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
format Article
title_alt Композиты на основе экстрактов из листьев орхидных и кремнезема для пролонгированного высвобождения биоактивных веществ
Composites for prolonged release of bioactive compounds based on orchids leaves extracts and fumed silica
description З використанням листя рослин Orchidaceae Juss. одержано біоактивні екстракти, склад яких досліджено методом високоефективної рідинної хроматографії. Шляхом адсорбції екстрактів на поверхні високодисперсного кремнезему одержано біологічно активні композити. Композити охарактеризовано методами ІЧ та UV/VIS спектроскопії, вивчено вивільнення компонентів екстрактів із композитів у водний та етанольний розчини. Встановлено, що основними класами біоактивних сполук у екстрактах є фенольні кислоти та флавоноїди в глікозидній формі. Показано, що в композитах ці сполуки взаємодіють із силанольними групами кремнезему. У випадку десорбції у воду із композитів вивільняється тільки незначна частина біоактивних сполук. Десорбція фенольних сполук у етанольний розчин була значно більшою, але вивільнення різних фенолів здійснювалось не одночасно. Розбіжності в десорбції біоактивних речовин вказують на різну силу їх взаємодії з кремнеземом та на можливість використання кремнезему для створення композитів з пролонгованим вивільненням біологічно активних сполук. С использованием листьев растений Orchidaceae Juss. получены биоактивные экстракты, состав которых исследован методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Путем адсорбции экстрактов на поверхности высокодисперсного кремнезема получены биологически активные композиты. Композиты охарактеризованы методами ИК и UV/VIS спектроскопии, изучено высвобождение компонентов экстрактов из композитов в водный и этанольный растворы. Установлено, что основными классами биоактивных соединений в экстрактах являются фенольные кислоты и флавоноиды в форме гликозидов. Показано, что в композитах эти соединения взаимодействуют с силанольными группами кремнезема. В случае десорбции в воду из композитов высвобождается только незначительная часть биоактивных веществ. Десорбция фенольных соединений в этанольный раствор была значительно больше, но высвобождение различных фенолов осуществлялось не одновременно. Различия в десорбции биоактивных веществ указывают на разную силу их взаимодействия с кремнеземом и на возможность использования кремнезема для создания композитов с пролонгированным высвобождением активных веществ. Bioactive extracts are prepared from leaves of the plants of Orchidaceae Juss. Their composition is investigated by the HPLC method. By means of adsorption of the extracts on fumed silica, bioactive composites were obtained. IR and UV/VIS spectroscopies are used for the characterization of composites, and the release of the extract components from the composites into water and ethanol solutions is studied. Phenolic acids and flavonoids in the glycoside form are the main groups of bioactive compounds revealed in the extracts; in the composites, these compounds appear to interact with silica silanol groups. Only a small part of the compounds is found to be released from the composites into aqueous media. The content of desorbed phenols in the ethanol solution was much higher, but the release of various components of the extracts occurred not simultaneously. The distinctions in the desorption of various phenols appoint to the different interactions of the substances with the silica surface and provide a possibility to use silica for a prolonged release of bioactive compounds.
issn 1025-6415
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/158095
citation_txt Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин / Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 4. — С. 66-73. — Бібліогр.: 12 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT ívanníkovrv kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT lagutaív kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT stavinsʹkaom kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT aníŝenkovm kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT buûnlí kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT pahlovêm kompozitinaosnovíekstraktívízlistâorhídnihtakremnezemudlâprolongovanogovivílʹnennâbíoaktivnihrečovin
AT ívanníkovrv kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT lagutaív kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT stavinsʹkaom kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT aníŝenkovm kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT buûnlí kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT pahlovêm kompozitynaosnoveékstraktovizlistʹevorhidnyhikremnezemadlâprolongirovannogovysvoboždeniâbioaktivnyhveŝestv
AT ívanníkovrv compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
AT lagutaív compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
AT stavinsʹkaom compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
AT aníŝenkovm compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
AT buûnlí compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
AT pahlovêm compositesforprolongedreleaseofbioactivecompoundsbasedonorchidsleavesextractsandfumedsilica
first_indexed 2025-11-25T22:56:54Z
last_indexed 2025-11-25T22:56:54Z
_version_ 1850576416207273984
fulltext 66 ISSN 1025-6415. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. 2019. № 4 ОПОВІДІ НАЦІОНАЛЬНОЇ АКАДЕМІЇ НАУК УКРАЇНИ doi: https://doi.org/10.15407/dopovidi2019.04.066 УДК 541.183: 542.924 Р.В. Іванніков 1, І.В. Лагута 2, О.М. Ставинська 2, В.М. Аніщенко 3, Л.І. Буюн 1, Є.М. Пахлов 2 1 Національний ботанічний сад ім. М.М. Гришка НАН України, Київ 2 Інститут хімії поверхні ім. О.О. Чуйка НАН України, Київ 3 Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка НАН України, Київ Е-mail: icvmtt34@gmail.com Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення біоактивних речовин Представлено членом-кореспондентом НАН України В.В. Туровим З використанням листя рослин Orchidaceae Juss. одержано біоактивні екстракти, склад яких досліджено методом високоефективної рідинної хроматографії. Шляхом адсорбції екстрактів на поверхні високоди- сперсного кремнезему одержано біологічно активні композити. Композити охарактеризовано методами ІЧ та UV/VIS спектроскопії, вивчено вивільнення компонентів екстрактів із композитів у водний та етаноль- ний розчини. Встановлено, що основними класами біоактивних сполук у екстрактах є фенольні кислоти та флавоноїди в глікозидній формі. Показано, що в композитах ці сполуки взаємодіють із силанольними групами кремнезему. У випадку десорбції у воду із композитів вивільняється тільки незначна частина біоактивних сполук. Десорбція фенольних сполук у етанольний розчин була значно більшою, але вивільнення різних фенолів здійснювалось не одночасно. Розбіжності в десорбції біоактивних речовин вказують на різну силу їх взаємодії з кремнеземом та на можливість використання кремнезему для створення композитів з пролонго- ваним вивільненням біологічно активних сполук. Ключові слова: екстракти Orchidaceae Juss., фенольні сполуки, високодисперсний кремнезем, композити. Рослинні екстракти — цінне джерело біологічно активних сполук, що мають широкий спектр корисної дії. Важливими компонентами багатьох рослинних екстрактів є натуральні антиок- сиданти, такі як флавоноїди, фенольні кислоти тощо [1, 2]. Фенольні антиоксиданти викорис- товують в медицині, ветеринарії, харчовій промисловості для інгібування чи уповільнення вільнорадикальних/окиснювальних процесів [2]. Рослини родини орхідних містять значну кількість фенольних сполук і широко використовуються у східній медицині [3—5]. У помір- ному кліматичному поясі орхідні вирощують в оранжереях чи в умовах in vitro [6]. Екстракти, що отримані з таких рослин, можуть бути використані в оригінальному вигляді як сировина для виділення індивідуальних речовин чи в складі комбінованих лікарських форм. Високодисперсний кремнезем також використовують як активний компонент для ство- рення комбінованих лікарських засобів. Присутність кремнезему в композитах сприяє по- © Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов, 2019 ХIМІЯ 67ISSN 1025-6415. Допов. Нац. акад. наук Укр. 2019. № 4 Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення... ліпшенню біодоступності органічних речовин, підвищенню їх стабільності під час тривало- го зберігання, пролонгації часу їх дії [7]. Можливість уповільнення десорбції біоактивних сполук із композита в розчин залежить від взаємодії цих сполук з кремнеземом. Зазвичай фенольні сполуки погано адсорбуються на поверхні кремнезему і швидко вивільняються в розчин, але серед багатьох компонентів екстрактів можуть бути і такі, що мають відносно високу спорідненість до кремнезему. Метою дослідження було отримання композитів на основі біоактивних екстрактів орхід- них та високодисперсного кремнезему, вивчення складу екстрактів і композитів та з’я су ван- ня можливості використання композитів для пролонгованої десорбції біоактивних сполук. Біоактивні екстракти готували з листя рослин Dendrobium nobile Lindl. та Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. методом екстракції в етанольний розчин. Співвідношення висуше- ної сировини та екстрагента становило 1 г/100 мл, час екстракції — 30 хв. UV/Vis спектри вихідних екстрактів та сполук, десорбованих із композитів у розчин, реєстрували на спек- трофотометрі Perkin Elmer UV-VIS Lambda 35. Склад екстрактів досліджували методом високоефективної рідинної хроматографії з ви- користанням автоматичного чотириканального рідинного хроматографа Agilent 1100 з діод- но-матричним детектором та хімічною станцією, хроматограми записували при дов жині хвиль 206, 254, 300, 350 та 450 нм. Вміст у екстрактах фенолів, що належать до трьох основних зареєстрованих класів (гідроксикоричні кислоти та їх похідні, гідроксибензойні кислоти та їх похідні, флавоноїди та їх похідні), оцінювали шляхом зіставлення площі відповідних сигналів у хроматограмах екстрактів з площею сигналу стандарної сполуки (кавова кислота для гідро- ксикоричних кислот, галова кислота для гідроксибензойних кислот, кверцитин-3-арабінозид для флавоноїдів). Відповідні дані наводяться у перерехунку на 1 г сухої рослинної сировини. Біоактивні композити готували на основі екстрактів та високодисперсного кремнезему (марка А300, питома поверхня 270 м2/г, Калуш, Україна) методом сольватно-стимульованої адсорбції в умовах псевдозрідженого шару. Наважку 10 г високодисперсного кремнезему А-300 поміщали в реактор, потім при постійному перемішуванні поступово додавали 5 мл екстракту Dendrobium nobile Lindl. чи Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. Після цього су- міш перемішували ще протягом години, за цей час розчинник майже повністю випарову- вався. Одержані у такий спосіб композити далі в тексті позначаються DN-А300 та AR-A300 відповідно. Композити досліджували методами UV/Vis та ІЧ спектроскопії. UV/Vis спектри від- биття композитів реєстрували на спектрофотометрі Specord M-40, ІЧ спектри кремнезему і композитів — на спектрофотометрі Specord M-80. Для запису ІЧ спектра всі зразки були спресовані в тонкі прямокутні пластини розміром 8 × 28 мм та масою 15 ± 0,5 мг. Десорбцію компонентів екстрактів з поверхні кремнезему вивчали в умовах постійного об’єму розчину. До наважки композита масою 0,2 г додавали 5 мл води чи 70%-го розчину етанолу і перемішували в термостаті при постійній температурі 25 °С протягом 24 год. Потім суміш центрифугували, відділяли супернатант та реєстрували UV/Vis спектр розчину. Ви- ходячи зі співвідношення екстракту і кремнезему в композиті і співвідношення композита та розчину в десорбційному експерименті, максимально можливу концентрацію десорбова- них біологічно активних сполук в розчині можна оцінити як 1/50 концентрації біоактивних сполук у вихідному екстракті. 68 ISSN 1025-6415. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. 2019. № 4 Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов На рис. 1 наведено фрагменти електронних спектрів екстрактів Dendrobium nobile Lindl. та Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. в області 250—450 нм. В обох спектрах можна визна- чити смуги поглинання з максимумами при довжині хвиль 270—280 нм і ~ 410 нм та широку інтенсивну смугу поглинання при 300—350 нм (спектр 1) чи 300—330 нм (спектр 2). Згідно з результатами дослідження методом хроматографії, екстракти Dendrobium nobile Lindl. та Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. містять однакові класи сполук, але дещо відрізняються за своїм складом (таблиця). Як можна бачити з даних таблиці, основними компонентами обох екстрактів є гідрокси- коричні і гідроксибензойні кислоти та флавоноїди у формі глікозидів; інші біоактивні речо- вини, що зазвичай реєструються в екстрактах орхідних (антоціаніни, антрацени, кумарини, катехіни, терпеноїди тощо), у досліджених зразках наявні в значно меншій кількості. При цьому екстракт Dendrobium nobile Lindl. містить більше глікозидів флавонів і практично не містить флавонолів, тоді як у складі екстракту Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. перева- жають глікозиди флавонолів; також екстракт Dendrobium nobile Lindl. містить значно мен- шу кількість гідроксикоричних кислот і більшу кількість гідроксибензойних кислот (див. таблицю). Вміст основних біологічно активних сполук в екстрактах орхідних за даними хроматографії Рослина Сумарна маса флавоноїдів*, мг/г Кількість сигналів флавонів*/ флавонолів* Сумарна маса гідроксикоричних кислот, мг/г Сумарна маса гід- роксибензойних кислот, мг/г Dendrobium nobile Lindl. 0,26 6 / 0 <0,01 0,01 Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. 0,44 1 / 9 0,10 <0,01 * У формі глікозидів. Рис. 1. Фрагменти електронних спектрів екстрактів Dendrobium nobile Lindl. (1) та Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl. (2). Розведення екстрактів 1 : 50 Рис. 2. Спектри відбиття композитів DN-А300 (1) та AR-A300 (2) 69ISSN 1025-6415. Допов. Нац. акад. наук Укр. 2019. № 4 Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення... Спектри розділених у хроматогра- фічному експерименті глікозидів фла- вонів та флавонолів мали найбільш ін- тенсивні максимуми в діапазоні довжин хвиль 320—350 нм, для деяких флавоно- їдів максимуми поглинання становили близько 370 нм. За поглинання в області 300—320 нм у спектрах екстрактів, най- імовірніше, відповідають фенольні кис- лоти. Згідно з результатами хроматогра- фії та літературними даними [8, 9], біль- шість гідроксикоричних кислот мають смуги поглинання з максимумами при 324—326 нм і плечем при 294—298 нм, у кавової та кумарової кислот максимум поглинання становить ~310 нм. Корична кислота та більшість гідроксибензойних кислот поглинають переважно в області до 300 нм, з максимумами при довжинах хвиль ~260—270 та 295 нм. Таким чином, основними компонентами екстрактів є флавоноїди в глікозидній формі та фенольні кисло- ти; ці сполуки відрізняються за своїми властивостями та електронними спектрами. На рис. 2 наведено спектри відбиття композитів DN-А300 та AR-A300, які свідчать про те, що згадані вище фенольні сполуки присутні і в одержаних композитах. Дійсно, спектри містять широкі смуги поглинання з максимумами ~250—280 та ~330 нм, які можуть скла- датися із сигналів від таких сполук, як флавоноїди, гідроксикоричні та гідроксибензойні кислоти (див. вище). Ці сполуки, імовірно, утримуються на поверхні кремнезему завдяки взаємодії з його силанольними групами. Як можна бачити з порівняння ІЧ спектрів вихід- ного кремнезему і композитів (рис. 3), у випадку композитів спостерігається істотне (при- близно на 20 %) зменшення інтенсивності смуги при 3750 см−1, яка належить до валентних коливань вільних ОН- (силанольних) груп; це вказує на участь силанольних груп у форму- ванні зв’язку між високодисперсним кремнеземом і компонентами рослинного екстракту [10]. У спектрах кремнезему і композитів спостерігали й інші відмінності, а саме: в області 1420–1470 см–1 у спектрах композитів реєструвалися смуги при 1470–1460 см–1 (які від- носять до асиметричних деформаційних коливань зв’язків С–Н алкільних фрагментів), при 1610, 1580, 1510, 1460 см−1 (ароматичні С=С-зв’язки), при 1430 см–1 (ножичні коливання СН2-груп, що знаходяться поряд з карбонільною групою [11], а також скелетні коливання ароматичного кільця [12]). Наявність цих сигналів у спектрах композитів підтверджує при- сутність у композитах органічних сполук. На рис. 4, криві 2 та 3, наведено спектри розчинів, отриманих у результаті десорбції біо- логічно активних речовин із композита DN-А300 у воду та в 70 % етанол. Як можна бачити з рисунка, на кривій 2 (десорбція у воду) присутній тільки слабкий максимум при ~270 нм, який можна віднести, наприклад, до гідроксибензойних кислот чи коричної кислоти. Така незначна десорбція фенолів у воду пов’язана, найімовірніше, з їх поганою розчиністю у воді. Рис. 3. ІЧ спектри вихідного кремнезему А300 (1) та композитів DN-А300 (2), AR-A300 (3) 70 ISSN 1025-6415. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. 2019. № 4 Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов Серед вищезгаданих фенольних сполук – мож- ливих компонентів екстрактів — тільки корична, бензойна та гідроксибензойні кислоти характе- ризуються помітною розчинністю у воді, тоді як більшість флавоноїдів та гідроксикоричних кис- лот у воді практично не розчиняються. Спектр розчину, отриманого в результаті де- сорбції біоактивних компонентів із композита в етанол (крива 3), має смуги, характерні для фенолів, але не збігається повністю зі спектром вихідного екстракту (крива 1). Як можна бачити з рисунка, інтенсивність максимуму при ~300 нм у спектрі вихідного екстракту, роз- веденого в 50 разів, і в спектрі розчину десорбованих сполук майже однакова. Водночас у спектрі вихідного екстракту спостерігається максимум при довжині хвилі ~330 нм, якого немає у спектрі розчину десорбованих речовин. На підставі результатів порівняння спектрів вихідного екстракту і десорбованих сполук можна припустити, що відносно швидко вивільняються із композитів сполуки, які характе- ризуються спектрами поглинання до 300 нм (наприклад, фенольні кислоти), тоді як деякі флавоноїди чи інші сполуки зі спектрами поглинання при 330 нм залишаються на поверх- ні кремнезему навіть після 24 год контакту з етанольним розчином. Відмінності у десорбції різних біоактивних сполук вказують на різну силу взаємодії цих речовин з кремнеземом. Згідно з даними квантово-хімічних розрахунків [10], взаємодія фенольних сполук з крем- неземом здійснюється завдяки формуванню водневих зв’язків між гідроксильними групами фенолів і силанольними групами кремнезему. Більшість флавоноїдів, галова, кавова, хлоро- генова кислоти мають у своїй структурі декілька гідроксильних груп і, відповідно до резуль- татів квантової хімії, утворюють два водневих зв’язки з силанольними групами кремнезему. Імовірно, саме для таких сполук адсорбція на кремнеземі може забезпечити уповільнення десорбції в розчин та пролонговану дію речовини. Такі феноли, як сінапова та ферулова кис- лоти мають у своїй структурі тільки одну активну гідроксильну групу і характеризуються значно меншою енергією взаємодії з кремнеземом. Таким чином, одержані дані показують, що композити на основі екстрактів з листя орхід- них та високодисперсного кремнезему містять переважно такі фенольні сполуки, як гідрокси- бензойні і гідроксикоричні кислоти та флавони і флавоноли у глікозидній формі; ці сполуки адсорбуються на поверхні кремнезему за рахунок взаємодії з його силанольними групами. Біологічно активні речовини майже не десорбуються із композитів у водне середовище і з різною швидкістю вивільняються в етанольний розчин. На підставі одержаних даних можна припустити, що найсильніше взаємодіють с кремнеземом та найдовше залишаються в компо- зиті такі сполуки, як флавоноїди, які мають у своїй структурі декілька активних гідроксиль- них груп. Детальніше визначення природи компонентів екстрактів, які з різною швидкістю десорбуються з поверхні кремнезему, буде предметом подальших досліджень. Рис. 4. Спектр розведеного у 50 разів екстракту Dendro- bium nobile Lindl. (1) та спектри розчинів речовин, десор- бованих з композита DN-А300 у воду (2) та в етанол (3) 71ISSN 1025-6415. Допов. Нац. акад. наук Укр. 2019. № 4 Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення... Роботу виконано за підтримки цільової комплексної міждисциплінарної програми науко- вих досліджень НАН України “Фундаментальні основи молекулярних та клітинних біотех- нологій”. ЦИТОВАНА ЛІТЕРАТУРА 1. Kumar S., Pandey A.K. Chemistry and biological activities of flavonoids: an overview. Sci. World. J. 2013. doi: https://doi.org/10.1155/2013/162750 2. Proestos C., Chorianopoulos N., Nychas G.J.E., Komaitis M. RP-HPLC analysis of the phenolic compounds of plant extracts. Investigation of their antioxidant capacity and antimicrobial activity. J. Agric. Food. Chem. 2005. 53, № 4. Р. 1190–1195. doi: https://doi.org/10.1021/jf040083t 3. Williams C.A. The leaf flavonoids orchidaceae. Phytochemistry. 1979. 18, № 5. Р. 803–813. doi: https://doi. org/10.1016/0031-9422(79)80019-9 4. Kong J.M., Goh N.K., Chia L.S., Chia T.F. Recent advances in traditional plant drugs and orchids. Acta Phar- macol. Sin. 2003. 24, № 1. Р. 7–21. 5. Gutiérrez R.M.P. Orchids: A review of uses in traditional medicine, its phytochemistry and pharmacology. Med. Plant. Res. 2010. 4, № 8. Р. 592−638. doi: https://doi.org/10.5897/JMPR10.012 6. Черевченко Т.М., Лаврентьева А.М., Иванников Р.В. Биотехнология тропических и субтропических растений in vitro. Киев: Наук. думка, 2008. 560 с. 7. Laguta I.V., Kuzema P.O., Stavinskaya O.N., Kazakova O.A. Supramolecular complex antioxidant consisting of vitamins C, E and hydrophilic-hydrophobic silica nanoparticles. Nanomaterials and Supramolecular Structures: Shpak A., Gorbyk P. (Eds.). Dordrecht: Springer, 2009. Р. 269–279. doi: https://doi.org/10.1007/ 978-90-481-2309-4_22 8. Моисеев Д.В. Определение фенольных кислот в растениях методом ВЭЖХ. Химия растительного сырья. 2014. № 3. С. 171–174. doi: https://doi.org/10.14258/jcprm.1403171 9. Жукова О.Л., Абрамов А.А., Даргаева Т.Д., Маркарян А.А. Изучение фенольного состава подземных органов сабельника болотного. Вестн. Моск. ун-та, Сер. 2. Химия. 2006. 47, № 5. С. 342–345. 10. Kuzema P.O., Laguta I.V., Stavinskaya O.N., Kazakova O.A., Borysenko M.V., Lupaşcu T. Preparation and characterization of silica-Enoxil nanobiocomposites. Nanoscale. Res. Lett. 2016. 11. 68. doi: https://doi. org/10.1186/s11671-016-1287-y 11. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Москва: Изд-во иностр. лит., 1963. 592 с. 12. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. Москва: Высш. шк., 1971. 264 с. Надійшло до редакції 14.02.2019 REFERENCES 1. Kumar, S. & Pandey, A.K. (2013). Chemistry and biological activities of flavonoids: an overview. Sci. World. J. doi: https://doi.org/10.1155/2013/162750 2. Proestos, C., Chorianopoulos, N., Nychas, G.J.E. & Komaitis, M. (2005). RP-HPLC analysis of the phenolic compounds of plant extracts. Investigation of their antioxidant capacity and antimicrobial activity. J. Agric. Food. Chem., 53, No. 4, pp.1190-1195. doi: https://doi.org/10.1021/jf040083t 3. Williams, C.A. (1979). The leaf flavonoids orchidaceae. Phytochemistry, 18, No. 5, рр. 803-813. doi: https:// doi.org/10.1016/0031-9422(79)80019-9 4. Kong, J. M., Goh, N. K., Chia, L. S. & Chia, T. F. (2003). Recent advances in traditional plant drugs and or- chids. Acta Pharmacol. Sin., 24, No. 1, рр. 7-21. 5. Gutiérrez, R.M.P. (2010). Orchids: A review of uses in traditional medicine, its phytochemistry and pharma- cology. Med. Plant. Res., 4, No. 8, pp. 592-638. doi: https://doi.org/10.5897/JMPR10.012 6. Cherevchenko, T. M., Lavrentyeva, A. M. & Ivannikov, R. V. (2008). Biotechnology of tropical and subtropi- cal plants in vitro. Кyiv: Naukova Dumka (in Russian). 7. Laguta, I. V., Kuzema, P. O., Stavinskaya, O. N. & Kazakova, O. A. (2009). Supramolecular complex antioxi- dant consisting of vitamins C, E and hydrophilic-hydrophobic silica nanoparticles. In Shpak A., Gorbyk P. 72 ISSN 1025-6415. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. 2019. № 4 Р.В. Іванніков, І.В. Лагута, О.М. Ставинська, В.М. Аніщенко, Л.І. Буюн, Є.М. Пахлов (Eds.). Nanomaterials and Supramolecular Structures (pp. 269-279). Dordrecht: Springer. doi: https://doi. org/10.1007/978-90-481-2309-4_22 8. Moiseev, D. V. (2014). Determination of phenolic acids in plants by HPLC. Khimiya rastitel’nogo syr’ya, No. 3, pp. 171-174 (in Russian). doi: https://doi.org/10.14258/jcprm.1403171 9. Zhukova, O. L., Abramov, A. A., Dargaeva, T. D. & Markarian, A. A. (2006). Study on the phenol composition of the camarum polustre soil covered organs. Vestnik Moskovskogo Universiteta. Ser. 2. Khimiya, 47, No. 5, pp. 342-345 (in Russian). 10. Kuzema, P. O., Laguta, I. V., Stavinskaya, O. N., Kazakova, O. A., Borysenko, M. V. & Lupaşcu, T. (2016). Prepa- ration and characterization of silica-Enoxil nanobiocomposites. Nanoscale. Res. Lett., 11, 68. doi: https://doi. org/10.1186/s11671-016-1287-y 11. Bellamy, L. (1963). Infrared spectra of complex molecules. Мoscow: Izd-vo Inostrannoy literatury (in Rus- sian). 12. Kazitsyna, L. A. & Kupletskaya, N. B. (1971). The use of UV, IR and NMR spectroscopy in organic chemistry. Мoscow: Vysshaya shkola (in Russian). Received 14.02.2019 Р.В. Иванников 1, И.В. Лагута 2, О.Н. Ставинская 2, В.М. Анищенко 3, Л.И. Буюн 1, Е.М. Пахлов 2 1 Национальный ботанический сад им. М.М. Гришко НАН Украины, Киев 2 Институт химии поверхности им. А.А. Чуйко НАН Украины, Киев 3 Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко НАН Украины, Киeв Е-mail: icvmtt34@gmail.com КОМПОЗИТЫ НА ОСНОВЕ ЭКСТРАКТОВ ИЗ ЛИСТЬЕВ ОРХИДНЫХ И КРЕМНЕЗЕМА ДЛЯ ПРОЛОНГИРОВАННОГО ВЫСВОБОЖДЕНИЯ БИОАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ С использованием листьев растений Orchidaceae Juss. получены биоактивные экстракты, состав которых исследован методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Путем адсорбции экстрактов на поверхности высокодисперсного кремнезема получены биологически активные композиты. Композиты охарактеризованы методами ИК и UV/VIS спектроскопии, изучено высвобождение компонентов экс- трактов из композитов в водный и этанольный растворы. Установлено, что основными классами биоак- тивных соединений в экстрактах являются фенольные кислоты и флавоноиды в форме гликозидов. По- казано, что в композитах эти соединения взаимодействуют с силанольными группами кремнезема. В слу- чае десорбции в воду из композитов высвобождается только незначительная часть биоактивных веществ. Десорбция фенольных соединений в этанольный раствор была значительно больше, но высвобождение различных фенолов осуществлялось не одновременно. Различия в десорбции биоактивных веществ ука- зывают на разную силу их взаимодействия с кремнеземом и на возможность использования кремнезема для создания композитов с пролонгированным высвобождением активных веществ. Ключевые слова: экстракты Orchidaceae Juss., фенольные соединения, высокодисперсный кремнезем, ком- позиты. 73ISSN 1025-6415. Допов. Нац. акад. наук Укр. 2019. № 4 Композити на основі екстрактів із листя орхідних та кремнезему для пролонгованого вивільнення... R.V. Ivannikov 1, I.V. Laguta 2, O.N. Stavinskaya 2, V.M. Anishchenko 3, L.I. Buyun 1, E.M. Pakhlov 2 1 M.M. Gryshko National Botanic Garden of the NAS of Ukraine, Kiev 2 Chuiko Institute of Surface Chemistry of the NAS of Ukraine, Kiev 3 L.M. Litvinenko Institute of Physical-Organic and Coal Chemistry of the NAS of Ukraine, Kiev Е-mail: icvmtt34@gmail.com COMPOSITES FOR PROLONGED RELEASE OF BIOACTIVE COMPOUNDS BASED ON ORCHIDS LEAVES EXTRACTS AND FUMED SILICA Bioactive extracts are prepared from leaves of the plants of Orchidaceae Juss. Their composition is investigated by the HPLC method. By means of adsorption of the extracts on fumed silica, bioactive composites were ob- tained. IR and UV/VIS spectroscopies are used for the characterization of composites, and the release of the ex- tract components from the composites into water and ethanol solutions is studied. Phenolic acids and flavonoids in the glycoside form are the main groups of bioactive compounds revealed in the extracts; in the composites, these compounds appear to interact with silica silanol groups. Only a small part of the compounds is found to be released from the composites into aqueous media. The content of desorbed phenols in the ethanol solution was much higher, but the release of various components of the extracts occurred not simultaneously. The distinctions in the desorption of various phenols appoint to the different interactions of the substances with the silica surface and provide a possibility to use silica for a prolonged release of bioactive compounds. Keywords: Orchidaceae Juss. extracts, phenolic compounds, fumed silica, composites.

Ähnliche Einträge