Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле
Постадийно изучена кинетика взаимодействия транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена с первичными и вторичными алифатическими аминами в ацетонитриле при 25 ºC. На основании полученных данных сделан вывод о протекании исследуемых процессов по стадийному механизму нуклео-фи...
Збережено в:
| Дата: | 2008 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2008
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15907 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле / В.В. Кравченко, А.Ф. Луцюк, А.А. Котенко, А.Ф. Попов // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859709849635389440 |
|---|---|
| author | Кравченко, В.В. Луцюк, А.Ф. Котенко, А.А. Попов, А.Ф. |
| author_facet | Кравченко, В.В. Луцюк, А.Ф. Котенко, А.А. Попов, А.Ф. |
| citation_txt | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле / В.В. Кравченко, А.Ф. Луцюк, А.А. Котенко, А.Ф. Попов // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| description | Постадийно изучена кинетика взаимодействия транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена с первичными и вторичными алифатическими аминами в ацетонитриле при 25 ºC. На основании полученных данных сделан вывод о протекании исследуемых процессов по стадийному механизму нуклео-фильного замещения с образованием на первой стадии заряженного интермедиата, последующее превращение которого в конечные продукты в зависимости от природы амина может происходить как некаталитически, так и при каталитическом действии второй молекулой амина. Проведена количественная оценка влияния структуры аминов на скорость исследуемых процессов.
The kinetics of the interaction trans- 1,2-di(phenylsulifonyl)-1,2-di(4-N,N-dimethilaminopyridine) etens with primary and secondary aliphatic amines in acetonitrile under 25 ºC have been studied. Based on results of kinetics these processes have been found to be proceed by mechanism of step-by-step nucleophilic catalysis with formation on the first stage charged intermediate, the following conversion which in final products depending on natures amine can occur both not catalysis, and under catalytic action by second molecule amine. The influence of amines structure on rate of the processes has been quantitatively estimated.
Постадійно вивчено кінетику взаємодії транс-1,2-ди(фенілсульфоніл)-1,2-ди(4-N,N-диметил-амінопіридиній)етена з первинними і вторинними аліфатичними амінами в ацетонітрилі при 25 ºC. На підставі отриманих даних зроблено висновок про протікання досліджуваних процесів по стадійному механізму нуклеофільного заміщення з утворенням на першій стадії зарядженого інтермедіата, наступне перетворення якого в кінцеві продукти, залежно від природи аміну, може відбуватися як некаталітично, так і при каталітичній дії іншою молекулою аміну. Проведено кількісну оцінку впливу структури амінів на швидкість досліджуваних процесів.
|
| first_indexed | 2025-12-01T04:44:15Z |
| format | Article |
| fulltext |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
УДК 542.952.1:547.379.53:541.127
В.В. Кравченко, А.Ф. Луцюк, А.А. Котенко, А.Ф. Попов
ВЛИЯНИЕ СТРУКТУРЫ АМИНОВ НА СКОРОСТЬ И МЕХАНИЗМ ИХ РЕАКЦИЙ
С ДИХЛОРИДОМ транс-1,2-ДИ(ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)-1,2-ДИ(4-N,N-ДИМЕТИЛАМИНО-
ПИРИДИНИЙ)ЭТЕНА В АЦЕТОНИТРИЛЕ
Постадийно изучена кинетика взаимодействия транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопи-
ридиний)этена с первичными и вторичными алифатическими аминами в ацетонитриле при 25 oC. На основа-
нии полученных данных сделан вывод о протекании исследуемых процессов по стадийному механизму нуклео-
фильного замещения с образованием на первой стадии заряженного интермедиата, последующее превраще-
ние которого в конечные продукты в зависимости от природы амина может происходить как некаталитиче-
ски, так и при каталитическом действии второй молекулой амина. Проведена количественная оценка влия-
ния структуры аминов на скорость исследуемых процессов.
Реакции аминолиза транс-1,2-ди(органилсуль-
фонил)-1,2-дихлорэтенов (I) представляют значи-
тельный практический интерес, поскольку обра-
зующиеся аминовинильные соединения прояв-
ляют фунгицидную активность [1].
Ранее [1, 2] было показано, что прямой амино-
лиз транс-1,2-ди(органилсульфонил)-1,2-дихлор-
этенов первичными и вторичными аминами
вследствие их склонности к конкурентной фраг-
ментации по двойной связи и наличия межмо-
лекулярной перегруппировки в случае первичных
аминов приводит с невысокими выходами к ко-
нечным продуктам (III и IV) разного строения.
В то же время, как нами было установлено [3],
при проведении этой реакции в условиях нуклео-
фильного катализа через промежуточные винил-
аммониевые соли — хлориды транс-1,2-ди(орга-
нилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопири-
диний)этена (II) как с первичными, так и с втoри-
чными аминами с высоким выходом образуются
только α,β-диаминовинильные производные (V)
(см.схему 1).
В настоящей работе поставлена задача коли-
чественно оценить влияние структуры аминов на
их нуклеофильную реакционную способность в
реакциях аминолиза специально выделенной про-
межуточной соли — дихлорида транс-1,2-ди(фе-
нилсульфонил)-1,2-(4N,Nдиметиламинопириди-
ний)этена (II) — соединения, содержащего две ак-
тивирующие и две уходящие группы, и устано-
вить закономерности и механизм их протекания.
Изучение кинетики реакций аминолиза дихло-
рида транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-
диметиламинопиридиний)этена первичными и вто-
ричными алкиламинами в ацетонитриле (cхема 2)
указывает на то, что суммарный процесс предста-
вляет собой систему двух последовательных реак-
ций, где заметное замещение второй уходящей груп-
пы происходит лишь после полного замещения
первой, тo есть k1 >> k2, поскольку константы ско-
рости k2 сохраняют хорошее постоянство при
степени конверсии субстрата (II) 0.2—90 % (ср. с [4]).
И действительно, отношения k1/k2 для реак-
ций соли (II) с морфолином и н-бутиламином очень
высоки — 22867 и 162600 соответственно (конc-
танты скорости процесса монозамещения k1 равны
(7.08 ± 0.11) для морфолина и (281 ± 7) л⋅моль–1⋅с–1
для н-бутиламина, значения k2 приведены в
таблице).
© В.В. Кравченко, А.Ф . Луцюк, А.А. Котенко, А.Ф . Попов , 2008
Схема 1.
118 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 8
Полученный результат хорошо согласуется с
данными об активности α,β-дигалогенвинилсуль-
фонов в реакциях с нейтральными (амины) и за-
ряженными (тиофенолят-ионы) нуклеофилами: в
первом случае замещается только атом галогена
в β-положении к активирующей группе [5], во
втором — происходит замещение и α-атома гало-
гена, однако его подвижность намного ниже, чем
β-атома галогена (k1/k2 ~ 1⋅103 [6]).
Наблюдаемые существенные различия на 4–5
порядков в скорости замещения первой (k1) и
второй (k2) уходящих 4-N,N-диметиламинопири-
диниевых групп обусловлены появлением в моле-
куле промежуточного соединения вместо мощно-
го электроноакцептора пиридиниевой группы до-
норной аминогруппы, приводящей к снижению ак-
тивности субстрата по отношению к нуклеофилу
вследствие индукционного и резонансного ее вза-
имодействия с реакционным центром.
При изучении кинетических закономерностей
процесса дизамещения (стадия k2, схема 2) было
установлено, что в случае реакций вторичных ами-
нов скорость процесса описывается обычным ура-
внением второго порядка (первый порядок по ка-
ждому из реагентов). Для реакций первичных ами-
нов наряду с указанным бимолекулярным процес-
сом имеет место поток, катализируемый второй
молекулой амина (спонтанный катализ, см. вели-
чины k2 и kb в таблице). Следует учесть, что в по-
лярных средах, таких, как ацетонитрил, четвер-
тичные виниламмониевые соли практически пол-
ностью диссоциированы на ионы [7] и, следовате-
льно, приведенные в таблице константы скорости
характеризуют реакционную способность свобод-
ных катионов.
На наш взгляд, катализ второй молекулой ами-
на в данном случае, так же, как и проявление ос-
новного катализа в реакциях четвертичных триал-
килвиниламмониевых солей с алкиламинами в аце-
тонитриле [8], свидетельствует о протекании ами-
нолиза винилпиридиниевых солей по стадийному
механизму:
В соответствии с этой схемой в первой равно-
весной стадии при нуклеофильной атаке амина на
β-углеродный атом субстрата образуется заряжен-
ный интермедиат (VI). Конечный продукт заме-
щения (V) получается двумя конкурирующими пу-
тями: некаталитическим отщеплением уходящей
группы от VI (стадия k’2) и катализируемым вто-
рой молекулой амина процессом депротониро-
вания аммонийной группы N+RH2 (стадия kb), ве-
дущим к форме VII, которая затем быстро отщеп-
ляет уходящую группу. При этом наблюдаемые
Схема 2.
Константы скорости реакций дихлорида транс-1,2-ди-
(фенилсульфонил)-1,2-(4-N,N-диметиламинопиридиний)
этена с аминами в ацетонитриле при 25 oC
Нуклеофил k2⋅103,
л⋅моль–1⋅с–1
kb⋅103,
л2⋅моль–2⋅с–1
н-Бутиламин 2.74 ± 0.07 12.7 ± 0.8
Аллиламин 1.12 ± 08 9.41 ± 0.90
Циклогексиламин 0.84 ± 0.031 5.94 ± 0.41
трет-Октиламин 0.237 ± 0.012 0.803 ± 0.028
Пиперидин 13.8 ± 0.7
Гексаметиленимин 5.48 ± 0.13
Метилпропиламин 3.35 ± 0.08
Диэтиламин 0.877 ± 0.031
Дибутиламин 0.811 ± 0.067
Морфолин 0.455 ± 0.058
Диизобутиламин 0.342 ± 0.021
Диизопропиламин 0.0578 ± 0.0093
Схема 3.
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 8 119
кинетические закономерности накопления продук-
та V должны определяться соотношением конс-
тант скорости образования интермедиата VI (k’1)
и распада его на исходные (k’–1) и конечные (k’2
и kb) продукты реакции. Выражение для наблю-
даемой константы скорости второго порядка (kн)
будет иметь вид:
kн =
k ’1(k ’2 + kb[RNH 2]
k ’−1 + k ’2 + kb[RNH 2]
. (4)
В случае, когда скорость распада интермеди-
ата VI на исходные соединения значительно пре-
вышает скорость его превращения в продукт ре-
акции [k ’–1> > (k ’2 + kb[R N H 2])], должна соблю-
даться линейная зависимость kн от концентра-
ции амина с коэффициентом пропорциональнос-
ти k’1kb/k’–1. Эта ситуация реализуется для реак-
ций аминолиза исходного субстрата первичными
аминами.
Если же скорость превращения интермедиата
VI в конечные продукты будет больше скорости
его превращения в исходные реагенты [k ’–1< < (k ’2
+ kb[R N H 2])], то нуклеофильная атака будет ско-
ростьопределяющей и тогда kн=k’1. Последняя
ситуация характерна для всех реакций со вторич-
ными аминами, более основными, чем первичные.
Сопоставление величин k2 (см. таблицу) пока-
зывает, что структура амина существенно влияет
на его нуклеофильную реакционную способность
в рассматриваемом процессе. В ряду изученных
аминов различия в реакционной способности до-
стигают более двух порядков. Здесь важное зна-
чение имеют как электронный эффект углеводо-
родного радикала, так и его пространственное стро-
ение. Для количественной оценки влияния про-
странственной и электронной структуры алифа-
тических аминов на их нуклеофильную реакцион-
ную способность в процессах SNVin-замещения
применимо уравнение (5) [9]:
lgk = lgk0 + ρ*Σσ* + δEN , (5)
где Σσ* характеризует индукционное влияние
заместителей у атома азота; EN — стерический эф-
фект всего амина; ρ* и δ — чувствительность ре-
акционной серии к соответствующему влиянию.
При расчете параметров уравнения (5) с ис-
пользованием данных таблицы, получено выра-
жение:
lgk2 = –(0.90 ± 0.12) – (1.59 ± 0.12)Σσ* +
+ (0.84 ± 0.04)EN , (6)
S = 0.106, R = 0.989, N = 12 .
Статистические показатели уравнения (6) сви-
детельствуют о его достаточно высокой надежно-
сти. Значительно более низкие абсолютные значе-
ния параметров чувствительности данной реак-
ции к индукционному (ρ*= –1.59) и стерическому
эффекту амина (δ= 0.84), чем для исследованной
нами ранее реакции алифатических аминов с
транс-1,2-ди(этилсульфонил)-1,2-дихлорэтеном в
тех же условиях (ρ*= –2.08, δ= 1.35 [9]), позволяют
заключить, что переходное состояние реакций
аминолиза промежуточных винилпиридиниевых
солей II является более “рыхлым”, чем для реак-
ций аминолиза дигалогенвинильных соединений
I (см. схему 1). Кроме того, тот факт, что реакци-
онная способность первичных и вторичных ами-
нов хорошо описывается одной корреляционной
зависимостью (уравнение (6)), убедительно свиде-
тельствует о едином механизме реакций образо-
вания диаминовинильных производных при ами-
нолизе транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,
N-диметиламинопиридиний)этена первичными и
вторичными аминами.
Кинетические измерения проводили с исполь-
зованием спектрофотометрического метода на
спектрофотометре СФ-26 [10] и на установке ос-
тановленной струи Applied Photophysics c блоком
термостатирования (± 0.1 oС) [11]. Спектры ЯМР
1H и 13С получены на приборе Gemini-200 в рас-
творе ДМСО-d6, внутренний стандарт — ТМС.
Использованные в работе ацетонитрил и амины
очищали по стандартным методикам. Их физико-
химические характеристики соответствуют лите-
ратурным данным.
Дихлорид транс-1,2-ди(фенилсульфонил) -1,2-ди-
( 4-N ,N -диметиламинопиридиний) этена. К 0.35 г
ДМАП , растворенного в 10 мл смеси ацетонит-
рил—бензол (1:1), при температуре 45 oС и ин-
тенсивном перемешивании прикапывали раствор
0.15 г транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(хлор)-
этена в 5 мл ацетонитрила. Раствор перемешива-
ли в течение 0.5 ч. Выпавшие кристаллы отфиль-
тровали, промыли ацетонитрилом и высушили.
Выход 0.2 г (84 %). Т. пл. 247—249 oС. Спектр ЯМР
1Н в ДМСО-d6 (δ, м.д.): 3.35 c (12 Н , N(CH3)2),
7.63–7.67 д (4 Н , Рh), 8.25 м (2 Н , Ph), 9.21–
9.25 д (4 Н , Рh), 9.35 м (4 Н , Рh), 9.96–9.98 д
(4 Н , Рh). Спектр ЯМР 13С в ДМСО-d6 (δС, м.д.):
146.60 (С=С).
РЕЗЮМЕ. Постадійно вивчено кінетику взаємодії
транс-1,2-ди(фенілсульфоніл)-1,2-ди(4-N ,N -диметил-
амінопіридиній)етена з первинними і вторинними алі-
120 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 8
фатичними амінами в ацетонітрилі при 25 оC. На під-
ставі отриманих даних зроблено висновок про проті-
кання досліджуваних процесів по стадійному механіз-
му нуклеофільного заміщення з утворенням на першій
стадії зарядженого інтермедіата, наступне перетворення
якого в кінцеві продукти, залежно від природи аміну, мо-
же відбуватися як некаталітично, так і при каталітич-
ній дії іншою молекулою аміну. Проведено кількісну
оцінку впливу структури амінів на швидкість дослі-
джуваних процесів.
SUMMARY. The kinetics of the interaction trans-
1,2-di(phenylsulifonyl)-1,2-di(4-N,N-dimethilaminopyridi-
ne)etens with primary and secondary aliphatic amines in
acetonitrile under 25 оC have been studied. Based on results
of kinetics these processes have been found to be proceed
by mechanism of step-by-step nucleophilic catalysis with
formation on the first stage charged intermediate, the
following conversion which in final products depending
on natures amine can occur both not catalysis, and under
catalytic action by second molecule amine. The influence
of amines structure on rate of the processes has been
quantitatively estimated.
1. Донцова Н .Е. Автореф.дисс. ... канд. хим. наук.
-Москва, 1988.
2. Донцова Н . Е., Петухова Н . П ., Прилежаева Е.
Н ., Богданов В.С. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.
-1988. -№ 5. -С. 1104—1110.
3. Кравченко В.В., Попов А .Ф., Луцюк А .Ф. и др. //
Укр. хим. журн. -2003. -69, № 11. -C. 140—144.
4. Шаинян Б.А ., Мирскова А .Н . // Журн. орган. химии.
-1980. -16, № 9. -С. 1797—1802.
5. Leandri G., M odena G., M ontanari F. // Boll. sci.
Fac. chim. ind. Bologna. -1954. -№ 12. -P. 170.
6. Шаинян Б .А ., Мирскова А .Н ., Бенский Б .К. // Журн.
орган. химии. -1986. -22, № 9. -С. 1923—1932.
7. Кравченко В.В., Попов А .Ф., Котенко А .А . // Там
же. -1988. -24, № 7. -С. 1480—1485.
8. Кравченко В.В., Попов А .Ф., Котенко А .А . // Журн.
орган. химии. -1990. -26, № 3. -С. 631—634.
9. Кравченко В.В., Попов А .Ф., Донцова Н .Е. и др. //
Укр. хим. журн. -1996. -62, № 12. -С. 104—106.
10. Попов А .Ф., Кравченко В.В., Костенко Л.И . и др. //
Журн. орган. химии. -1986. -22, № 10. -С. 2135—2138.
11. Кравченко В.В., Попов А .Ф., Луцюк А .Ф. и др. //
Укр. хим. журн. -2003. -69, № 2. -С. 107—110.
Институт физико-органической химии и углехимии Поступила 25.09.2007
им. Л .М . Литвиненко НАН Украины, Донецк
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2008. Т. 74, № 8 121
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-15907 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-01T04:44:15Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Кравченко, В.В. Луцюк, А.Ф. Котенко, А.А. Попов, А.Ф. 2011-02-02T14:37:45Z 2011-02-02T14:37:45Z 2008 Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле / В.В. Кравченко, А.Ф. Луцюк, А.А. Котенко, А.Ф. Попов // Украинский химический журнал. — 2008. — Т. 74, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15907 542.952.1:547.379.53:541.127 Постадийно изучена кинетика взаимодействия транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена с первичными и вторичными алифатическими аминами в ацетонитриле при 25 ºC. На основании полученных данных сделан вывод о протекании исследуемых процессов по стадийному механизму нуклео-фильного замещения с образованием на первой стадии заряженного интермедиата, последующее превращение которого в конечные продукты в зависимости от природы амина может происходить как некаталитически, так и при каталитическом действии второй молекулой амина. Проведена количественная оценка влияния структуры аминов на скорость исследуемых процессов. The kinetics of the interaction trans- 1,2-di(phenylsulifonyl)-1,2-di(4-N,N-dimethilaminopyridine) etens with primary and secondary aliphatic amines in acetonitrile under 25 ºC have been studied. Based on results of kinetics these processes have been found to be proceed by mechanism of step-by-step nucleophilic catalysis with formation on the first stage charged intermediate, the following conversion which in final products depending on natures amine can occur both not catalysis, and under catalytic action by second molecule amine. The influence of amines structure on rate of the processes has been quantitatively estimated. Постадійно вивчено кінетику взаємодії транс-1,2-ди(фенілсульфоніл)-1,2-ди(4-N,N-диметил-амінопіридиній)етена з первинними і вторинними аліфатичними амінами в ацетонітрилі при 25 ºC. На підставі отриманих даних зроблено висновок про протікання досліджуваних процесів по стадійному механізму нуклеофільного заміщення з утворенням на першій стадії зарядженого інтермедіата, наступне перетворення якого в кінцеві продукти, залежно від природи аміну, може відбуватися як некаталітично, так і при каталітичній дії іншою молекулою аміну. Проведено кількісну оцінку впливу структури амінів на швидкість досліджуваних процесів. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Органическая химия Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле Article published earlier |
| spellingShingle | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле Кравченко, В.В. Луцюк, А.Ф. Котенко, А.А. Попов, А.Ф. Органическая химия |
| title | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| title_full | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| title_fullStr | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| title_full_unstemmed | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| title_short | Влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-N,N-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| title_sort | влияние структуры аминов на скорость и механизм их реакций с дихлоридом транс-1,2-ди(фенилсульфонил)-1,2-ди(4-n,n-диметиламинопиридиний)этена в ацетонитриле |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/15907 |
| work_keys_str_mv | AT kravčenkovv vliâniestrukturyaminovnaskorostʹimehanizmihreakciisdihloridomtrans12difenilsulʹfonil12di4nndimetilaminopiridiniiétenavacetonitrile AT lucûkaf vliâniestrukturyaminovnaskorostʹimehanizmihreakciisdihloridomtrans12difenilsulʹfonil12di4nndimetilaminopiridiniiétenavacetonitrile AT kotenkoaa vliâniestrukturyaminovnaskorostʹimehanizmihreakciisdihloridomtrans12difenilsulʹfonil12di4nndimetilaminopiridiniiétenavacetonitrile AT popovaf vliâniestrukturyaminovnaskorostʹimehanizmihreakciisdihloridomtrans12difenilsulʹfonil12di4nndimetilaminopiridiniiétenavacetonitrile |