Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes
Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic
 biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically
 controlled transesterification with vinyl a...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2019 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2019
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/159960 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862712605795155968 |
|---|---|
| author | Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. |
| author_facet | Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. |
| citation_txt | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic
biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically
controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media, High enantioselectivity
(ee > 98 %) and good yields of compounds were obtained for all substrates using Burkholderia cepacia
lipase, The fluorocyclopentanols were converted into enantiomerically pure 1,2-aminofluorocyclopentanes using the
Mitsunobu reaction, The enantiomeric purity of the compounds was determined by Mosher's acid derivatization
method, and the absolute configurations were determined using the Kazlauskas rule.
Віцинальні фтороциклопентаноли є цінними хіральними синтетичними блоками для отримання ряду
природних і синтетичних біологічно активних речовин. Ці сполуки використовують у синтезі різних біологічно активних сполук, зокрема простагландинів і прекурсорів лейкотрієнів. Для поділу рацемічних
2-фторгідринів були використані кілька високоефективних ліпаз, які в попередніх дослідженнях показали
високу ефективність на багатьох реакціях переетерифікації в органічних розчинниках. Вінілацетат або
ізопропіліден ацетат використовували як ацетилюючі агенти. Рацемічні цис-2-фторциклоалканоли були
розділені на енантіомери в результаті кінетично контрольованої переестерифікації вінілацетату в присутності біокаталізаторів. Високу енантіоселективність (ee > 98 %) і хороший вихід отримано для всіх
субстратів з використанням ліпази Burkholderia cepacia. Фторциклоалканоли перетворили в енантіомерно
чисті 1,2-амінофторциклоалкани з використанням реакції Mіцунобу. Реакція відбувалася з інверсією абсолютної конфігурації на атомі вуглецю, що містить гідроксильну групу. Енантіомерну чистоту сполук
визначено методом дериватизації кислотою Mошера, а абсолютну конфігурацію встановлено за методом
Казлаускаса. Згідно з правилом Казлаускаса, біокаталітичне ацетилювання 2-фторциклопентанолів повинно бути (R)-селективним. Таким чином, енантіоселективність на рівні ee > 98 % і вихід на рівні 90 % отримано для всіх субстратів.
Вицинальные фтороциклопентанолы являются ценными хиральными синтетическими блоками для получения ряда природных и синтетических биологически активных веществ. Эти соединения используются в синтезе различных биологически активных соединений, в частности простагландинов и прекурсоров лейкотриенов. Для разделения рацемических 2-фторгидринов были использованы несколько высокоэффективных липаз, которые в предыдущих исследованиях показали высокую эффективность на
многих реакциях переэтерификации в органических растворителях. Винилацетат или изопропилиден
ацетат использовали в качестве ацилирующих агентов. Рацемические цис-2-фторциклоалканолы были
разделены на энантиомеры в результате кинетически контролируемой переэтерификации винилацетатом в присутствии биокатализаторов. Высокая энантиоселективность (ee > 98 %) и хороший выход получены для всех субстратов с использованием липазы Burkholderia cepacia. Фторциклоалканолы превратили
в энантиомерно чистые 1,2-аминофторциклоалканы с использованием реакции Mицунобу. Реакция протекала с инверсией абсолютной конфигурации на атоме углерода, содержащего гидроксильную группу.
Энантиомерная чистота соединений определена методом дериватизации кислотой Mошера, а абсолютная
конфигурация установлена по методу Казлаускаса. Согласно правилу Казлаускаса, биокаталитическое
ацетилирование 2-фторциклопентанолов 1,4 должно быть (R)-селективным. Таким образом, энантиоселективность на уровне ee > 98 % и выход соединений на уровне 90 % получены для всех субстратов.
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:38:41Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-159960 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | English |
| last_indexed | 2025-12-07T17:38:41Z |
| publishDate | 2019 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. 2019-10-19T16:22:21Z 2019-10-19T16:22:21Z 2019 Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes / O.O. Kolodiazhna, O.S. Veriovka, A.O. Kolodiazhna // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 7. — С. 66-74. — Бібліогр.: 13 назв. — англ. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2019.07.066 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/159960 547.783 Vicinal fluorocyclopentanol are valuable chiral synthetic blocks for the preparation of a number of natural and synthetic
 biologically active substances Racemic cis-2-fluorocyclopentanols were separated into enantiomers by the kinetically
 controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media, High enantioselectivity
 (ee > 98 %) and good yields of compounds were obtained for all substrates using Burkholderia cepacia
 lipase, The fluorocyclopentanols were converted into enantiomerically pure 1,2-aminofluorocyclopentanes using the
 Mitsunobu reaction, The enantiomeric purity of the compounds was determined by Mosher's acid derivatization
 method, and the absolute configurations were determined using the Kazlauskas rule. Віцинальні фтороциклопентаноли є цінними хіральними синтетичними блоками для отримання ряду
 природних і синтетичних біологічно активних речовин. Ці сполуки використовують у синтезі різних біологічно активних сполук, зокрема простагландинів і прекурсорів лейкотрієнів. Для поділу рацемічних
 2-фторгідринів були використані кілька високоефективних ліпаз, які в попередніх дослідженнях показали
 високу ефективність на багатьох реакціях переетерифікації в органічних розчинниках. Вінілацетат або
 ізопропіліден ацетат використовували як ацетилюючі агенти. Рацемічні цис-2-фторциклоалканоли були
 розділені на енантіомери в результаті кінетично контрольованої переестерифікації вінілацетату в присутності біокаталізаторів. Високу енантіоселективність (ee > 98 %) і хороший вихід отримано для всіх
 субстратів з використанням ліпази Burkholderia cepacia. Фторциклоалканоли перетворили в енантіомерно
 чисті 1,2-амінофторциклоалкани з використанням реакції Mіцунобу. Реакція відбувалася з інверсією абсолютної конфігурації на атомі вуглецю, що містить гідроксильну групу. Енантіомерну чистоту сполук
 визначено методом дериватизації кислотою Mошера, а абсолютну конфігурацію встановлено за методом
 Казлаускаса. Згідно з правилом Казлаускаса, біокаталітичне ацетилювання 2-фторциклопентанолів повинно бути (R)-селективним. Таким чином, енантіоселективність на рівні ee > 98 % і вихід на рівні 90 % отримано для всіх субстратів. Вицинальные фтороциклопентанолы являются ценными хиральными синтетическими блоками для получения ряда природных и синтетических биологически активных веществ. Эти соединения используются в синтезе различных биологически активных соединений, в частности простагландинов и прекурсоров лейкотриенов. Для разделения рацемических 2-фторгидринов были использованы несколько высокоэффективных липаз, которые в предыдущих исследованиях показали высокую эффективность на
 многих реакциях переэтерификации в органических растворителях. Винилацетат или изопропилиден
 ацетат использовали в качестве ацилирующих агентов. Рацемические цис-2-фторциклоалканолы были
 разделены на энантиомеры в результате кинетически контролируемой переэтерификации винилацетатом в присутствии биокатализаторов. Высокая энантиоселективность (ee > 98 %) и хороший выход получены для всех субстратов с использованием липазы Burkholderia cepacia. Фторциклоалканолы превратили
 в энантиомерно чистые 1,2-аминофторциклоалканы с использованием реакции Mицунобу. Реакция протекала с инверсией абсолютной конфигурации на атоме углерода, содержащего гидроксильную группу.
 Энантиомерная чистота соединений определена методом дериватизации кислотой Mошера, а абсолютная
 конфигурация установлена по методу Казлаускаса. Согласно правилу Казлаускаса, биокаталитическое
 ацетилирование 2-фторциклопентанолов 1,4 должно быть (R)-селективным. Таким образом, энантиоселективность на уровне ee > 98 % и выход соединений на уровне 90 % получены для всех субстратов. en Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes Ферментативний синтез енантіомерно чистих 1,2-фторциклоалканолів і 1,2-амінофторциклоалканів Ферментативный синтез энантиомерно чистых 1,2-фторциклоалканолов и 1,2-аминофторциклоалканов Article published earlier |
| spellingShingle | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes Kolodiazhna, O.O. Veriovka, O.S. Kolodiazhna, A.O. Хімія |
| title | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_alt | Ферментативний синтез енантіомерно чистих 1,2-фторциклоалканолів і 1,2-амінофторциклоалканів Ферментативный синтез энантиомерно чистых 1,2-фторциклоалканолов и 1,2-аминофторциклоалканов |
| title_full | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_fullStr | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_full_unstemmed | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_short | Enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| title_sort | enzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-fluorocyclopentanols and 1,2-aminofluorocyclopentanes |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/159960 |
| work_keys_str_mv | AT kolodiazhnaoo enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes AT veriovkaos enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes AT kolodiazhnaao enzymaticsynthesisofenantiomericallypure12fluorocyclopentanolsand12aminofluorocyclopentanes AT kolodiazhnaoo fermentativniisintezenantíomernočistih12ftorcikloalkanolíví12amínoftorcikloalkanív AT veriovkaos fermentativniisintezenantíomernočistih12ftorcikloalkanolíví12amínoftorcikloalkanív AT kolodiazhnaao fermentativniisintezenantíomernočistih12ftorcikloalkanolíví12amínoftorcikloalkanív AT kolodiazhnaoo fermentativnyisintezénantiomernočistyh12ftorcikloalkanolovi12aminoftorcikloalkanov AT veriovkaos fermentativnyisintezénantiomernočistyh12ftorcikloalkanolovi12aminoftorcikloalkanov AT kolodiazhnaao fermentativnyisintezénantiomernočistyh12ftorcikloalkanolovi12aminoftorcikloalkanov |