Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів
Розроблено практичну та ефективну методику синтезу 2-ароїлфуро[3,2-g]нео флавонів та 2-(2-оксо-2Н-
 4-хроменіл)фуро[3,2-g]неофлавонів — модифікованих аналогів природного фурокумарину псоралену. Досліджено взаємодію 6-ацетил-7-гідрокси-8-метилнеофлавону з фенацилбромідами та 4-хлорометилкумар...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2019 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/162653 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів / Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 11. — С. 66-72. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862543214953627648 |
|---|---|
| author | Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. |
| author_facet | Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. |
| citation_txt | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів / Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 11. — С. 66-72. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Розроблено практичну та ефективну методику синтезу 2-ароїлфуро[3,2-g]нео флавонів та 2-(2-оксо-2Н-
4-хроменіл)фуро[3,2-g]неофлавонів — модифікованих аналогів природного фурокумарину псоралену. Досліджено взаємодію 6-ацетил-7-гідрокси-8-метилнеофлавону з фенацилбромідами та 4-хлорометилкумаринами, в результаті якої успішно отримані відповідні 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро[3,2-g] неофлавони. Будову отриманих сполук доведено із застосуванням методів ЯМР спектроскопії. Отримані
сполуки перспективні для медичної хімії, а також для проведення подальших синтетичних трансформацій,
тому необхідним є дослідження їх фізико-хімічних характеристик і структурних особливостей.
This paper is devoted to the development of a practical and effective synthesis technique for 2-aroylfuro[3,2-g]
chromen-7-ones and 2-(2-oxo-2H-4-chromenyl)furo[3,2-g]chromen-7-ones that are modified analogs of natural
furocoumarin psoralen. The interaction of 6-acetyl-7-hydroxy-8-methylchro men-2-ones with phenacylbromides
and 4-chloromethylcoumarins in dimethylformamide in the presence of K2CO3 upon heating is stu died.
2-Aroylfuro[3,2-g]chromen-7-ones were obtained in one step in good yields as a result of simultaneous alkylation
of 6-acethyl-7-hydroxy-8-methylchromen-2-ones by corresponding phenacylbromides followed by condensation
of carbonyl group. The use of 1-benzo[b]furan-2-yl-2-bromo-1-ethanone in this heterocyclization was
completed by the formation of 2-(ben zofuran-2-carbonyl)-3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-
one. As a result of the interaction of 6-ace tyl-7-hydroxy-8-methylneoflavone with 4-chloromethylcoumarins
under the conditions developed by us, 2-coumarinyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ones with coumarin
substituent in the second position were obtained in good yields. The structure of the obtained compounds was
proved using the methods of NMR spect roscopy. The obtained compounds are promising both for medical chemistry
and for subsequent synthetic transformations, as well as for the study of their physico-chemical properties
and structural features.
Разработана практическая и эффективная методика синтеза 2-ароилфуро[3,2-g]-неофлавонов и 2-(2-оксо-
2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавонов — модифицированных аналогов природного фурокумарина
псоралена. Изучено взаимодействие 6-ацетил-7-гидрокси-8-метилнеофлавона с фенацилбромидами и
4-хлорметилкумаринами, в результате которого успешно получены соответству ющие 2-ароил- и (2-оксо-2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавоны. Строение полученных соединений доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии. Полученные соединения перспективны для медицинской химии, а также для проведения последующих синтетических трансформаций, поэтому необходимы исследования
их физико-химических характеристик и структурных особенностей.
|
| first_indexed | 2025-11-24T20:47:59Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-162653 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-24T20:47:59Z |
| publishDate | 2019 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. 2020-01-13T10:06:02Z 2020-01-13T10:06:02Z 2019 Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів / Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, Т.В. Шокол, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 11. — С. 66-72. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2019.11.066 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/162653 547.814 Розроблено практичну та ефективну методику синтезу 2-ароїлфуро[3,2-g]нео флавонів та 2-(2-оксо-2Н-
 4-хроменіл)фуро[3,2-g]неофлавонів — модифікованих аналогів природного фурокумарину псоралену. Досліджено взаємодію 6-ацетил-7-гідрокси-8-метилнеофлавону з фенацилбромідами та 4-хлорометилкумаринами, в результаті якої успішно отримані відповідні 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро[3,2-g] неофлавони. Будову отриманих сполук доведено із застосуванням методів ЯМР спектроскопії. Отримані
 сполуки перспективні для медичної хімії, а також для проведення подальших синтетичних трансформацій,
 тому необхідним є дослідження їх фізико-хімічних характеристик і структурних особливостей. This paper is devoted to the development of a practical and effective synthesis technique for 2-aroylfuro[3,2-g]
 chromen-7-ones and 2-(2-oxo-2H-4-chromenyl)furo[3,2-g]chromen-7-ones that are modified analogs of natural
 furocoumarin psoralen. The interaction of 6-acetyl-7-hydroxy-8-methylchro men-2-ones with phenacylbromides
 and 4-chloromethylcoumarins in dimethylformamide in the presence of K2CO3 upon heating is stu died.
 2-Aroylfuro[3,2-g]chromen-7-ones were obtained in one step in good yields as a result of simultaneous alkylation
 of 6-acethyl-7-hydroxy-8-methylchromen-2-ones by corresponding phenacylbromides followed by condensation
 of carbonyl group. The use of 1-benzo[b]furan-2-yl-2-bromo-1-ethanone in this heterocyclization was
 completed by the formation of 2-(ben zofuran-2-carbonyl)-3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-
 one. As a result of the interaction of 6-ace tyl-7-hydroxy-8-methylneoflavone with 4-chloromethylcoumarins
 under the conditions developed by us, 2-coumarinyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ones with coumarin
 substituent in the second position were obtained in good yields. The structure of the obtained compounds was
 proved using the methods of NMR spect roscopy. The obtained compounds are promising both for medical chemistry
 and for subsequent synthetic transformations, as well as for the study of their physico-chemical properties
 and structural features. Разработана практическая и эффективная методика синтеза 2-ароилфуро[3,2-g]-неофлавонов и 2-(2-оксо-
 2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавонов — модифицированных аналогов природного фурокумарина
 псоралена. Изучено взаимодействие 6-ацетил-7-гидрокси-8-метилнеофлавона с фенацилбромидами и
 4-хлорметилкумаринами, в результате которого успешно получены соответству ющие 2-ароил- и (2-оксо-2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавоны. Строение полученных соединений доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии. Полученные соединения перспективны для медицинской химии, а также для проведения последующих синтетических трансформаций, поэтому необходимы исследования
 их физико-химических характеристик и структурных особенностей. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів Synthesis of 2-aroyl- and (2-oxo-2H-4-chro menyl) furo[3,2-g]neoflavones Синтез 2-ароил- и (2-оксо-2Н-4-хроменил)-фуро[3,2-g]неофлавонов Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Шокол, Т.В. Хиля, В.П. Хімія |
| title | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| title_alt | Synthesis of 2-aroyl- and (2-oxo-2H-4-chro menyl) furo[3,2-g]neoflavones Синтез 2-ароил- и (2-оксо-2Н-4-хроменил)-фуро[3,2-g]неофлавонов |
| title_full | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| title_fullStr | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| title_full_unstemmed | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| title_short | Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| title_sort | синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/162653 |
| work_keys_str_mv | AT glíbovêk sintez2aroílta2okso2n4hromenílfuro32gneoflavonív AT moskvínavs sintez2aroílta2okso2n4hromenílfuro32gneoflavonív AT šokoltv sintez2aroílta2okso2n4hromenílfuro32gneoflavonív AT hilâvp sintez2aroílta2okso2n4hromenílfuro32gneoflavonív AT glíbovêk synthesisof2aroyland2oxo2h4chromenylfuro32gneoflavones AT moskvínavs synthesisof2aroyland2oxo2h4chromenylfuro32gneoflavones AT šokoltv synthesisof2aroyland2oxo2h4chromenylfuro32gneoflavones AT hilâvp synthesisof2aroyland2oxo2h4chromenylfuro32gneoflavones AT glíbovêk sintez2aroili2okso2n4hromenilfuro32gneoflavonov AT moskvínavs sintez2aroili2okso2n4hromenilfuro32gneoflavonov AT šokoltv sintez2aroili2okso2n4hromenilfuro32gneoflavonov AT hilâvp sintez2aroili2okso2n4hromenilfuro32gneoflavonov |