Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів
У результаті взаємодії 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бутадієнів з 2-(амінометил)імідазолом відбувається регіоселективне анелювання до імідазольного ядра триазепінового циклу і утворюються перші представники нової гетероциклічної системи 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепіну з високими виходами. Будову ост...
Saved in:
| Published in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Date: | 2020 |
| Main Authors: | , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2020
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/170413 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів / Б.А. Демидчук, І.О. Сущенко, О.А. Михальченко, В.В. Суховєєв, В.С. Броварець // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 4. — С. 85-90. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-170413 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Демидчук, Б.А. Сущенко, І.О. Михальченко, О.А. Суховєєв, В.В. Броварець, В.С. 2020-07-15T14:54:05Z 2020-07-15T14:54:05Z 2020 Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів / Б.А. Демидчук, І.О. Сущенко, О.А. Михальченко, В.В. Суховєєв, В.С. Броварець // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 4. — С. 85-90. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2020.04.085 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/170413 547.781+547.892 У результаті взаємодії 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бутадієнів з 2-(амінометил)імідазолом відбувається регіоселективне анелювання до імідазольного ядра триазепінового циклу і утворюються перші представники нової гетероциклічної системи 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепіну з високими виходами. Будову останніх надійно доведено за допомогою сучасних спектральних досліджень і рентгеноструктурного аналізу. A preparative method for the synthesis of previously unknown substituted 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines was developed based on the available reagents. Thus, the interaction of aromatic acid amides with chloral leads to chloralamides, which are subsequently converted into imidoylchlorides by the action of phosphorus pentachloride. The latter, when treated with triethylamine, give tetrachloro-2-aza-1,3-butadiene. The interaction of them with 2-(aminomethyl)imidazole proceeds regioselectively on the primary amino group with the formation of intermediates, the prototropy of which promotes the intramolecular heterocyclization with the participation of the imidoyl chloride moiety and the endocyclic nitrogen atom of the imidazole. As a result of all these transformations, a regioselective annulation to the imidazole of the triazepine cycle occurs to give in high yields the first representatives of the new 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepine heterocyclic system. Their structure was reliably proven with the help of the modern spectral studies and X-ray diffraction analysis. Вследствие взаимодействия 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бетадиенов с 2-(аминометил)имидазолом происходит региоселективное аннелирование к имидазольному ядру триазепинового цикла и образуются первые представители новой гетероциклической системы 5Н-имидазо[1,2-e][1,3,5]триазепина с высокими выходами. Строение продуктов надежно подтверждено с помощью современных спектральных исследований и рентгеноструктурного анализа. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів Synthesis of substituted 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines Синтез замещенных 5Н-имидазо[1,2-e][1,3,5]триазепинов Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| spellingShingle |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів Демидчук, Б.А. Сущенко, І.О. Михальченко, О.А. Суховєєв, В.В. Броварець, В.С. Хімія |
| title_short |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| title_full |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| title_fullStr |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| title_full_unstemmed |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| title_sort |
синтез заміщених 5н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів |
| author |
Демидчук, Б.А. Сущенко, І.О. Михальченко, О.А. Суховєєв, В.В. Броварець, В.С. |
| author_facet |
Демидчук, Б.А. Сущенко, І.О. Михальченко, О.А. Суховєєв, В.В. Броварець, В.С. |
| topic |
Хімія |
| topic_facet |
Хімія |
| publishDate |
2020 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Доповіді НАН України |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Synthesis of substituted 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines Синтез замещенных 5Н-имидазо[1,2-e][1,3,5]триазепинов |
| description |
У результаті взаємодії 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бутадієнів з 2-(амінометил)імідазолом відбувається
регіоселективне анелювання до імідазольного ядра триазепінового циклу і утворюються перші представники нової гетероциклічної системи 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепіну з високими виходами. Будову останніх надійно доведено за допомогою сучасних спектральних досліджень і рентгеноструктурного аналізу.
A preparative method for the synthesis of previously unknown substituted 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines
was developed based on the available reagents. Thus, the interaction of aromatic acid amides with chloral leads
to chloralamides, which are subsequently converted into imidoylchlorides by the action of phosphorus pentachloride.
The latter, when treated with triethylamine, give tetrachloro-2-aza-1,3-butadiene. The interaction of
them with 2-(aminomethyl)imidazole proceeds regioselectively on the primary amino group with the formation
of intermediates, the prototropy of which promotes the intramolecular heterocyclization with the participation
of the imidoyl chloride moiety and the endocyclic nitrogen atom of the imidazole. As a result of all these transformations,
a regioselective annulation to the imidazole of the triazepine cycle occurs to give in high yields the
first representatives of the new 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepine heterocyclic system. Their structure was reliably
proven with the help of the modern spectral studies and X-ray diffraction analysis.
Вследствие взаимодействия 1-арил-2-азатетрахлор-1,3-бетадиенов с 2-(аминометил)имидазолом происходит региоселективное аннелирование к имидазольному ядру триазепинового цикла и образуются
первые представители новой гетероциклической системы 5Н-имидазо[1,2-e][1,3,5]триазепина с высокими
выходами. Строение продуктов надежно подтверждено с помощью современных спектральных исследований и рентгеноструктурного анализа.
|
| issn |
1025-6415 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/170413 |
| citation_txt |
Синтез заміщених 5Н-імідазо[1,2-e][1,3,5]триазепінів / Б.А. Демидчук, І.О. Сущенко, О.А. Михальченко, В.В. Суховєєв, В.С. Броварець // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 4. — С. 85-90. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT demidčukba sintezzamíŝenih5nímídazo12e135triazepínív AT suŝenkoío sintezzamíŝenih5nímídazo12e135triazepínív AT mihalʹčenkooa sintezzamíŝenih5nímídazo12e135triazepínív AT suhovêêvvv sintezzamíŝenih5nímídazo12e135triazepínív AT brovarecʹvs sintezzamíŝenih5nímídazo12e135triazepínív AT demidčukba synthesisofsubstituted5himidazo12e135triazepines AT suŝenkoío synthesisofsubstituted5himidazo12e135triazepines AT mihalʹčenkooa synthesisofsubstituted5himidazo12e135triazepines AT suhovêêvvv synthesisofsubstituted5himidazo12e135triazepines AT brovarecʹvs synthesisofsubstituted5himidazo12e135triazepines AT demidčukba sintezzameŝennyh5nimidazo12e135triazepinov AT suŝenkoío sintezzameŝennyh5nimidazo12e135triazepinov AT mihalʹčenkooa sintezzameŝennyh5nimidazo12e135triazepinov AT suhovêêvvv sintezzameŝennyh5nimidazo12e135triazepinov AT brovarecʹvs sintezzameŝennyh5nimidazo12e135triazepinov |
| first_indexed |
2025-12-07T17:43:13Z |
| last_indexed |
2025-12-07T17:43:13Z |
| _version_ |
1850872319173459968 |