1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегиды в реакциях с C- и N-нуклеофилами

• Datum: 2008
• ISSN: 0041–6045
• Hauptverfasser: Воловненко, Т.А., Тарасов, А.В., Воловенко, Ю.М.
• Format: Artikel
• Sprache: Russisch
• Veröffentlicht: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2008
• Schlagworte: Органическая химия
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/17051
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегиды в реакциях с C- и N-нуклеофилами / Т.А. Воловненко, А.В. Тарасов, Ю.М. Воловенко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 11. — С. 44-51. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с С- и N-нуклеофилами (гетарилацетонитрилами, динитрилом малоновой кислоты, этиловым эстером циануксусной кислоты, гидразином, гидроксиламином, гидразидами карбоновых кислот) и показано, что реакции проходят по карбонильной группе.
 В условиях реакции циклоконденсации синтезированы 4-оксотетрагидропиримидины. С помощью ЯМР 1Н
 спектроскопии изучен изомерный состав ацилгидразонов, синтезированных из 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов и гидразидов карбоновых кислот. Показано, что на изомерный состав полученных ацил-гидразонов преимущественно влияет структура исходного альдегида. Вивчено взаємодію 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегіду з С- та N-нуклеофілами (гетарил-
 ацетонітралами, динітрилом малонової кислоти, етиловим естером ціаноцтової кислоти, гідразином, гідроксиламіном, гідразидами карбонових кислот) та показано, що реакції проходять по карбонільній групі. В умовах реакції циклоконденсації синтезовано 4-оксотетрагідропіримідини. За допомогою ЯМР 1Н спектроскопії вивчено ізомерний склад ацилгідразонів, синтезованих з 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів та гідразидів карбонових кислот. Показано, що на ізомерний
 склад отриманих ацилгідразонів переважно впливає
 структура вихідного альдегіду. Interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-
 4-carbaldehydes with C- and N-nucleophiles (hetarylacetonitriles,
 malononitrile, ethyl cyanoacetate, hydrazine,
 hydroxylamine and hydrazides of carboxylic acids) was
 studied. This reactions lead to the products by the formyl
 group. Also, it is obtained 4-oxotetrahydropyrimidines by
 the cyclocondensation reaction. It has been studied isomeric
 ratio of acylhydrazones by means of NMR1H spectroscopy.
 It is proved, that this ratio is mainly influenced by the
 structure of starting aldehyde.