Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера
Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции,...
Збережено в:
| Дата: | 2008 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2008
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/17063 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862549640506769408 |
|---|---|
| author | Климко, Ю.Е. Писаненко, Д.А. |
| author_facet | Климко, Ю.Е. Писаненко, Д.А. |
| citation_txt | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| description | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции, кроме указанных, появляются бициклические диацетиламины — 2-этил-2,5-диацетиламинобицикло[2.2.1]гепта- ны. Щелочным гидролизом 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов в диэтиленгликоле получены 2-алкил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептаны с выходом 70—73 %. 2-Этил-5-ацетиламинотрицикло-[2.2. 1.0^2,6]гептан восстановлением литий алюмогидридом превращен в 2-этил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкилированием которого диметил- и диэтилсульфатом синтезированы соответствующие диалкиламино-производные с выходом 62 %.
Приєднання ацетонітрилу до 5-метилен- і 5-етиліденбіцикло[2.2,1]гепт-2-єнів в умовах реакції Ріхтера відбувається з утворенням відповідних 2-алкіл-5-аце- тиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів. При збільшенні часу реакції ацетонітрилу з 5-етиліденбіцикло[2.2.1]гепт- 2-єном в продуктах реакції, крім вказаних, з’являються біциклічні ацетиламіни — 2-етил-2,5-діацетиламінобі-цикло[2.2.1]гептани. Лужним гідролізом 2-алкіл-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів в диетиленгліколі от- римані 2-алкіл-5-амінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептани з виходом 70—73 %. 2-Етил-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]- гептан відновленням літій алюмогiдридом перетворено в 2-етил-5-етиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкілуванням якого диметил- і дiетилсульфатом синтезовано відповідні діалкіламінопохідні.
Addition of acetonitrile to 5-methilideneand 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-enes under conditions of Ritter reaction proceeds with producing of the corresponding 2-alkyl-5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes. At increasing of reaction time acetonitrile with 5-ethylidenebicyclo[ 2.2.1]hept-2-ene in the reaction products, except mentioned products, bicycloacetylamines –2-ethyl-2,5-diacetylaminobicyclo[ 2.2.1]heptanes are appeared. By means of alkaline hydrolysis in diethylene glycol from 2-alkyl- 5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes were obtained 2- alkyl-5-aminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes (70—73 % yield). Reducing with lithium aluminium hydride 2-ethyl-5-acetylaminotricyclo[ 2.2.1.0^2,6]heptane was converted into 2- ethyl-5-ethylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane, which was alkylated with methyl- and ethylsulfate to corresponding dialkylaminoderivatives.
|
| first_indexed | 2025-11-25T20:37:27Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-17063 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-25T20:37:27Z |
| publishDate | 2008 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Климко, Ю.Е. Писаненко, Д.А. 2011-02-18T14:37:34Z 2011-02-18T14:37:34Z 2008 Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера / Ю.Е. Климко, Д.А. Писаненко // Украинский химический журнал. — 2008. — № 12. — С. 104-108 — Бібліогр.: 9 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/17063 547.51+547.23 Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера протекает с образованием соответствующих 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов. При увеличении времени реакции ацетонитрила с 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-еном в продуктах реакции, кроме указанных, появляются бициклические диацетиламины — 2-этил-2,5-диацетиламинобицикло[2.2.1]гепта- ны. Щелочным гидролизом 2-алкил-5-ацетиламинотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанов в диэтиленгликоле получены 2-алкил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептаны с выходом 70—73 %. 2-Этил-5-ацетиламинотрицикло-[2.2. 1.0^2,6]гептан восстановлением литий алюмогидридом превращен в 2-этил-5-аминотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкилированием которого диметил- и диэтилсульфатом синтезированы соответствующие диалкиламино-производные с выходом 62 %. Приєднання ацетонітрилу до 5-метилен- і 5-етиліденбіцикло[2.2,1]гепт-2-єнів в умовах реакції Ріхтера відбувається з утворенням відповідних 2-алкіл-5-аце- тиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів. При збільшенні часу реакції ацетонітрилу з 5-етиліденбіцикло[2.2.1]гепт- 2-єном в продуктах реакції, крім вказаних, з’являються біциклічні ацетиламіни — 2-етил-2,5-діацетиламінобі-цикло[2.2.1]гептани. Лужним гідролізом 2-алкіл-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептанів в диетиленгліколі от- римані 2-алкіл-5-амінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептани з виходом 70—73 %. 2-Етил-5-ацетиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]- гептан відновленням літій алюмогiдридом перетворено в 2-етил-5-етиламінотрицикло[2.2.1.0^2,6]гептан, алкілуванням якого диметил- і дiетилсульфатом синтезовано відповідні діалкіламінопохідні. Addition of acetonitrile to 5-methilideneand 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-enes under conditions of Ritter reaction proceeds with producing of the corresponding 2-alkyl-5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes. At increasing of reaction time acetonitrile with 5-ethylidenebicyclo[ 2.2.1]hept-2-ene in the reaction products, except mentioned products, bicycloacetylamines –2-ethyl-2,5-diacetylaminobicyclo[ 2.2.1]heptanes are appeared. By means of alkaline hydrolysis in diethylene glycol from 2-alkyl- 5-acetylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes were obtained 2- alkyl-5-aminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes (70—73 % yield). Reducing with lithium aluminium hydride 2-ethyl-5-acetylaminotricyclo[ 2.2.1.0^2,6]heptane was converted into 2- ethyl-5-ethylaminotricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane, which was alkylated with methyl- and ethylsulfate to corresponding dialkylaminoderivatives. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Органическая химия Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера Article published earlier |
| spellingShingle | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера Климко, Ю.Е. Писаненко, Д.А. Органическая химия |
| title | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера |
| title_full | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера |
| title_fullStr | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера |
| title_full_unstemmed | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера |
| title_short | Присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции Риттера |
| title_sort | присоединение ацетонитрила к 5-метилен- и 5-этилиденбицикло[2.2.1]гепт-2-енам в условиях реакции риттера |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/17063 |
| work_keys_str_mv | AT klimkoûe prisoedinenieacetonitrilak5metileni5étilidenbiciklo221gept2enamvusloviâhreakciirittera AT pisanenkoda prisoedinenieacetonitrilak5metileni5étilidenbiciklo221gept2enamvusloviâhreakciirittera |