Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук
Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і
 гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2-
 (3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакц...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Datum: | 2020 |
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2020
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/173052 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862746469992235008 |
|---|---|
| author | Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. |
| author_facet | Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. |
| citation_txt | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і
гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2-
(3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакційних умов на вихід проміжного енаміну, методами ЯМР визначено його E/Z-ізомерію в розчині. Розроблено простий препаративний метод отримання метил-1Н-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)піролу карбоксилату. Оптимізовано реакцію
циклізації 3-аміно-4-арилпіролу з бензальдегідами в умовах Пікте—Шпенглера. Показано залежність виходу продуктів циклізації амінопіролів від співвідношення субстрат — каталізатор. Одержано похідні піроло[3,4-c]ізохіноліну. Розроблено препаративний метод синтезу діетил-2-{[(E,Z)-2-ціано-2-(3,4-диметоксифеніл)етен-1-іл]окси}-пропандіоату і досліджено можливості його циклізації на 3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-фуран.
Вивчено взаємодію метил-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-2-карбоксилату з функціоналізованими бензальдегідами та альдегідами гетероциклічнї будови. Синтезовано похідні тієно[3,4-c]ізохіноліну з функціоналізованими арильними і гетероциклічними замісниками в положенні 5 з хорошими виходами. У результаті
взаємодії з нінгідрином одержано спіропохідне тієно[3,4-c]ізохіноліну — 1,3-дигідро-4´H-спіроінден-2,5´-
тієно[3,4-c]ізохінолін-1,3-діон. Синтезовані сполуки і їх похідні можуть бути перспективними будівельними блоками для молекулярного дизайну нових біологічно активних субстанцій.
The synthesis and cyclization reactions of 3-amino-4-arylpyrroles and 3-amino-4-arylthiophenes with aromatic
and heterocyclic aldehydes under the conditions of the Pictet—Spengler reaction are investigated. The
course of the reaction of 2-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-acetonitrile with aminomalonic ester was analyzed
and the effect of the reaction conditions on the output of intermediate enamine was studied by NMR to inves
tigate its E/Z isomerism in solution. A simple method for the preparation of methyl 1H-3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-
pyrrole carboxylate was developed. Optimization of the cyclization reaction of 3-amino-4-
arylpyrrole with benzaldehydes in the Pictet—Spengler conditions was carried out. The dependence of the output
of the cyclization products of aminopyrroles on the substrate — catalyst ratio is shown. The pyrrolo [3,4-c]
isoquinoline derivatives were obtained. A preparative method for the synthesis of diethyl 2-{[(E, Z)-2-cyano-2-
(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]oxy}-propanedioate was developed, and the possibilities of its cyclization to
3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-furan were investigated. The interaction of methyl 3-amino-4-(3,4-dimetho
xyphenyl)-2-carboxylate with functionalized benzaldehydes and heterocyclic aldehydes was studied.
Thieno[3,4-c]iso quinoline derivatives with functionalized aryl and heterocyclic substituents in the position 5
were synthesized with good yields. When interacting with ninghydrin, the spiroderivative thieno[3,4-c] isoquinoline
— 1,3-dihydro-4´H-spiroinden-2,5´-thieno[3,4-c]isoquinoline-1,3-dione was obtained. Synthesized compounds
and their derivatives can be promising as building blocks for the molecular design of new biologically
active substances.
|
| first_indexed | 2025-12-07T20:45:30Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-173052 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T20:45:30Z |
| publishDate | 2020 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. 2020-11-19T17:41:58Z 2020-11-19T17:41:58Z 2020 Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук / Н.М. Богдан, С.Л. Богза, В.В. Пендюх, Д.С. Степанова, С.Ю. Суйков // Доповіді Національної академії наук України. — 2020. — № 7. — С. 62-71. — Бібліогр.: 13 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2020.07.062 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/173052 547.833.1:547.759.6+734 Досліджено синтез і реакції циклізації 3-аміно-4-арилпіролів та 3-аміно-4-арилтіофенів з ароматичними і
 гетероциклічними альдегідами в умовах реакції Пікте–Шпенглера. З'ясовано перебіг реакції 2-форміл-2-
 (3,4-диметоксифеніл)-ацетонітрилу з аміномалоновим естером і вплив реакційних умов на вихід проміжного енаміну, методами ЯМР визначено його E/Z-ізомерію в розчині. Розроблено простий препаративний метод отримання метил-1Н-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)піролу карбоксилату. Оптимізовано реакцію
 циклізації 3-аміно-4-арилпіролу з бензальдегідами в умовах Пікте—Шпенглера. Показано залежність виходу продуктів циклізації амінопіролів від співвідношення субстрат — каталізатор. Одержано похідні піроло[3,4-c]ізохіноліну. Розроблено препаративний метод синтезу діетил-2-{[(E,Z)-2-ціано-2-(3,4-диметоксифеніл)етен-1-іл]окси}-пропандіоату і досліджено можливості його циклізації на 3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-фуран.
 Вивчено взаємодію метил-3-аміно-4-(3,4-диметоксифеніл)-2-карбоксилату з функціоналізованими бензальдегідами та альдегідами гетероциклічнї будови. Синтезовано похідні тієно[3,4-c]ізохіноліну з функціоналізованими арильними і гетероциклічними замісниками в положенні 5 з хорошими виходами. У результаті
 взаємодії з нінгідрином одержано спіропохідне тієно[3,4-c]ізохіноліну — 1,3-дигідро-4´H-спіроінден-2,5´-
 тієно[3,4-c]ізохінолін-1,3-діон. Синтезовані сполуки і їх похідні можуть бути перспективними будівельними блоками для молекулярного дизайну нових біологічно активних субстанцій. The synthesis and cyclization reactions of 3-amino-4-arylpyrroles and 3-amino-4-arylthiophenes with aromatic
 and heterocyclic aldehydes under the conditions of the Pictet—Spengler reaction are investigated. The
 course of the reaction of 2-formyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-acetonitrile with aminomalonic ester was analyzed
 and the effect of the reaction conditions on the output of intermediate enamine was studied by NMR to inves
 tigate its E/Z isomerism in solution. A simple method for the preparation of methyl 1H-3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-
 pyrrole carboxylate was developed. Optimization of the cyclization reaction of 3-amino-4-
 arylpyrrole with benzaldehydes in the Pictet—Spengler conditions was carried out. The dependence of the output
 of the cyclization products of aminopyrroles on the substrate — catalyst ratio is shown. The pyrrolo [3,4-c]
 isoquinoline derivatives were obtained. A preparative method for the synthesis of diethyl 2-{[(E, Z)-2-cyano-2-
 (3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]oxy}-propanedioate was developed, and the possibilities of its cyclization to
 3-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-furan were investigated. The interaction of methyl 3-amino-4-(3,4-dimetho
 xyphenyl)-2-carboxylate with functionalized benzaldehydes and heterocyclic aldehydes was studied.
 Thieno[3,4-c]iso quinoline derivatives with functionalized aryl and heterocyclic substituents in the position 5
 were synthesized with good yields. When interacting with ninghydrin, the spiroderivative thieno[3,4-c] isoquinoline
 — 1,3-dihydro-4´H-spiroinden-2,5´-thieno[3,4-c]isoquinoline-1,3-dione was obtained. Synthesized compounds
 and their derivatives can be promising as building blocks for the molecular design of new biologically
 active substances. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук Pyrrolo[3,4-c]- and thieno- [3,4-c]isoquinolines — new heterocyclic hits for the drag design of oncolytic compounds Article published earlier |
| spellingShingle | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук Богдан, Н.М. Богза, С.Л. Пендюх, В.В. Степанова, Д.С. Суйков, С.Ю. Хімія |
| title | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_alt | Pyrrolo[3,4-c]- and thieno- [3,4-c]isoquinolines — new heterocyclic hits for the drag design of oncolytic compounds |
| title_full | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_fullStr | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_full_unstemmed | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_short | Піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| title_sort | піроло[3,4-c]- та тієно[3,4-c]ізохіноліни — нові гетероциклічні хіти для драг-дизайну протипухлинних сполук |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/173052 |
| work_keys_str_mv | AT bogdannm pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizainuprotipuhlinnihspoluk AT bogzasl pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizainuprotipuhlinnihspoluk AT pendûhvv pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizainuprotipuhlinnihspoluk AT stepanovads pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizainuprotipuhlinnihspoluk AT suikovsû pírolo34ctatíêno34cízohínolíninovígeterociklíčníhítidlâdragdizainuprotipuhlinnihspoluk AT bogdannm pyrrolo34candthieno34cisoquinolinesnewheterocyclichitsforthedragdesignofoncolyticcompounds AT bogzasl pyrrolo34candthieno34cisoquinolinesnewheterocyclichitsforthedragdesignofoncolyticcompounds AT pendûhvv pyrrolo34candthieno34cisoquinolinesnewheterocyclichitsforthedragdesignofoncolyticcompounds AT stepanovads pyrrolo34candthieno34cisoquinolinesnewheterocyclichitsforthedragdesignofoncolyticcompounds AT suikovsû pyrrolo34candthieno34cisoquinolinesnewheterocyclichitsforthedragdesignofoncolyticcompounds |