Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину

Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Доповіді НАН України
Дата:2021
Автори: Шокол, Т.В., Супрун, А.В., Глібов, Є.К., Москвіна, В.С., Хиля, В.П.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2021
Теми:
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-182518
record_format dspace
spelling Шокол, Т.В.
Супрун, А.В.
Глібов, Є.К.
Москвіна, В.С.
Хиля, В.П.
2022-01-05T18:42:02Z
2022-01-05T18:42:02Z
2021
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр.
1025-6415
DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2021.05.090
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518
547.814
Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха з використанням надлишку формаліну отримані похідні системи дигідрооксазинокумарину. На основі 8-діалкіламінометил-7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину переамінуванням з бензиламінами синтезовані відповідні основи Манніха, в результаті взаємодії з енамінокетонами о-гідроксіаренів — похідні гомо - і зофлавону, за умов реакції Даффа — 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-формілкумарин. Останній у реакції з 4-нітрофенацилбромідом утворює похідну системи фуро[2,3-h]кумарину. Досліджено рециклізації 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-(4-оксо-4Н-3-хроменілметил)-2Н-2-хроменону під дією бінуклеофілів.
This paper is devoted to 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin modifications using the dimethylaminomethyl and formyl groups introduced in 8 position, useful for further structural transformations. Derivatives of the dihydrooxazinocoumarin system were obtained by aminomethylation of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl) coumarin under the classical Mannich reaction conditions using an excess of formalin. Starting from 8-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin the corresponding Mannich bases were synthesized by transamination with benzylamines, homoisoflavone derivatives were obtained as a result of the interaction with o-hydroxyarene enaminoketones and 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-formylcoumarin was obtained under the Duff reaction conditions. The latter in the reaction with 4-nitrophenacyl bromide formed the furo[2,3-h]coumarin system derivative. The recyclizations of 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy- 8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone under the action of binucleophiles were studied.
Робота виконана за підтримки Міністерства освіти і науки України: грант Міністерства освіти і науки України для перспективного розвитку наукового напряму “Математичні науки та природничі науки” у Київському національному університеті ім. Тараса Шевченка.
uk
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
Доповіді НАН України
Хімія
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
Modifications of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
spellingShingle Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
Шокол, Т.В.
Супрун, А.В.
Глібов, Є.К.
Москвіна, В.С.
Хиля, В.П.
Хімія
title_short Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
title_full Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
title_fullStr Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
title_full_unstemmed Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
title_sort модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
author Шокол, Т.В.
Супрун, А.В.
Глібов, Є.К.
Москвіна, В.С.
Хиля, В.П.
author_facet Шокол, Т.В.
Супрун, А.В.
Глібов, Є.К.
Москвіна, В.С.
Хиля, В.П.
topic Хімія
topic_facet Хімія
publishDate 2021
language Ukrainian
container_title Доповіді НАН України
publisher Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
format Article
title_alt Modifications of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin
description Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха з використанням надлишку формаліну отримані похідні системи дигідрооксазинокумарину. На основі 8-діалкіламінометил-7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину переамінуванням з бензиламінами синтезовані відповідні основи Манніха, в результаті взаємодії з енамінокетонами о-гідроксіаренів — похідні гомо - і зофлавону, за умов реакції Даффа — 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-формілкумарин. Останній у реакції з 4-нітрофенацилбромідом утворює похідну системи фуро[2,3-h]кумарину. Досліджено рециклізації 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-(4-оксо-4Н-3-хроменілметил)-2Н-2-хроменону під дією бінуклеофілів. This paper is devoted to 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin modifications using the dimethylaminomethyl and formyl groups introduced in 8 position, useful for further structural transformations. Derivatives of the dihydrooxazinocoumarin system were obtained by aminomethylation of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl) coumarin under the classical Mannich reaction conditions using an excess of formalin. Starting from 8-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin the corresponding Mannich bases were synthesized by transamination with benzylamines, homoisoflavone derivatives were obtained as a result of the interaction with o-hydroxyarene enaminoketones and 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-formylcoumarin was obtained under the Duff reaction conditions. The latter in the reaction with 4-nitrophenacyl bromide formed the furo[2,3-h]coumarin system derivative. The recyclizations of 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy- 8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone under the action of binucleophiles were studied.
issn 1025-6415
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518
citation_txt Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр.
work_keys_str_mv AT šokoltv modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu
AT suprunav modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu
AT glíbovêk modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu
AT moskvínavs modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu
AT hilâvp modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu
AT šokoltv modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin
AT suprunav modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin
AT glíbovêk modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin
AT moskvínavs modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin
AT hilâvp modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin
first_indexed 2025-11-29T05:53:20Z
last_indexed 2025-11-29T05:53:20Z
_version_ 1850854563260661760