Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину
Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2021 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-182518 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Шокол, Т.В. Супрун, А.В. Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Хиля, В.П. 2022-01-05T18:42:02Z 2022-01-05T18:42:02Z 2021 Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2021.05.090 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518 547.814 Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха з використанням надлишку формаліну отримані похідні системи дигідрооксазинокумарину. На основі 8-діалкіламінометил-7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину переамінуванням з бензиламінами синтезовані відповідні основи Манніха, в результаті взаємодії з енамінокетонами о-гідроксіаренів — похідні гомо - і зофлавону, за умов реакції Даффа — 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-формілкумарин. Останній у реакції з 4-нітрофенацилбромідом утворює похідну системи фуро[2,3-h]кумарину. Досліджено рециклізації 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-(4-оксо-4Н-3-хроменілметил)-2Н-2-хроменону під дією бінуклеофілів. This paper is devoted to 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin modifications using the dimethylaminomethyl and formyl groups introduced in 8 position, useful for further structural transformations. Derivatives of the dihydrooxazinocoumarin system were obtained by aminomethylation of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl) coumarin under the classical Mannich reaction conditions using an excess of formalin. Starting from 8-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin the corresponding Mannich bases were synthesized by transamination with benzylamines, homoisoflavone derivatives were obtained as a result of the interaction with o-hydroxyarene enaminoketones and 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-formylcoumarin was obtained under the Duff reaction conditions. The latter in the reaction with 4-nitrophenacyl bromide formed the furo[2,3-h]coumarin system derivative. The recyclizations of 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy- 8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone under the action of binucleophiles were studied. Робота виконана за підтримки Міністерства освіти і науки України: грант Міністерства освіти і науки України для перспективного розвитку наукового напряму “Математичні науки та природничі науки” у Київському національному університеті ім. Тараса Шевченка. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину Modifications of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| spellingShingle |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину Шокол, Т.В. Супрун, А.В. Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Хиля, В.П. Хімія |
| title_short |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| title_full |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| title_fullStr |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| title_full_unstemmed |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| title_sort |
модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину |
| author |
Шокол, Т.В. Супрун, А.В. Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Хиля, В.П. |
| author_facet |
Шокол, Т.В. Супрун, А.В. Глібов, Є.К. Москвіна, В.С. Хиля, В.П. |
| topic |
Хімія |
| topic_facet |
Хімія |
| publishDate |
2021 |
| language |
Ukrainian |
| container_title |
Доповіді НАН України |
| publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Modifications of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin |
| description |
Проведено модифікацію 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину, що містить диметиламінометильну та
формільну групи в 8-му положенні бензопіран-2-онового циклу, корисні для подальших структурних перетворень. Амінометилюванням 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину за класичних умов реакції Манніха
з використанням надлишку формаліну отримані похідні системи дигідрооксазинокумарину. На основі
8-діалкіламінометил-7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину переамінуванням з бензиламінами синтезовані відповідні основи Манніха, в результаті взаємодії з енамінокетонами о-гідроксіаренів — похідні гомо -
і зофлавону, за умов реакції Даффа — 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-формілкумарин. Останній у реакції
з 4-нітрофенацилбромідом утворює похідну системи фуро[2,3-h]кумарину. Досліджено рециклізації 3-(бензотіазол-2-іл)-7-гідрокси-8-(4-оксо-4Н-3-хроменілметил)-2Н-2-хроменону під дією бінуклеофілів.
This paper is devoted to 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin modifications using the dimethylaminomethyl
and formyl groups introduced in 8 position, useful for further structural transformations. Derivatives of
the dihydrooxazinocoumarin system were obtained by aminomethylation of 7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)
coumarin under the classical Mannich reaction conditions using an excess of formalin.
Starting from 8-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(benzothiazol-2-yl)coumarin the corresponding Mannich
bases were synthesized by transamination with benzylamines, homoisoflavone derivatives were obtained as
a result of the interaction with o-hydroxyarene enaminoketones and 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-8-formylcoumarin
was obtained under the Duff reaction conditions. The latter in the reaction with 4-nitrophenacyl bromide
formed the furo[2,3-h]coumarin system derivative. The recyclizations of 3-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-
8-(4-oxo-4H-3-chromenylmethyl)-2H-2-chromenone under the action of binucleophiles were studied.
|
| issn |
1025-6415 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182518 |
| citation_txt |
Модифікації 7-гідрокси-3-(бензотіазол-2-іл)кумарину / Т.В. Шокол, А.В. Супрун, Є.К. Глібов, В.С. Москвіна, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2021. — № 5. — С. 90-98. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
| work_keys_str_mv |
AT šokoltv modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu AT suprunav modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu AT glíbovêk modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu AT moskvínavs modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu AT hilâvp modifíkacíí7gídroksi3benzotíazol2ílkumarinu AT šokoltv modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin AT suprunav modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin AT glíbovêk modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin AT moskvínavs modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin AT hilâvp modificationsof7hydroxy3benzothiazol2ylcoumarin |
| first_indexed |
2025-11-29T05:53:20Z |
| last_indexed |
2025-11-29T05:53:20Z |
| _version_ |
1850854563260661760 |