Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 1983 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
1983
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182821 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов / Н.Н. Романов, К.В. Федотов, А.А. Ищенко, А.И. Толмачев // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 8. — С. 857-861. — Бібліогр.: 7 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860172968669216768 |
|---|---|
| author | Романов, Н.Н. Федотов, К.В. Ищенко, А.А. Толмачев, А.И. |
| author_facet | Романов, Н.Н. Федотов, К.В. Ищенко, А.А. Толмачев, А.И. |
| citation_txt | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов / Н.Н. Романов, К.В. Федотов, А.А. Ищенко, А.И. Толмачев // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 8. — С. 857-861. — Бібліогр.: 7 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| first_indexed | 2025-12-07T17:59:18Z |
| format | Article |
| fulltext |
2-Амuно-З-карбэтоксuтuофены (/а-в) получены по методу Гевальда [4].
v-Хлорбутuронuтрuл (Па) синтезирован по методике [5].
б-Хлорвалеронuтрuл (/16) получен согласно [6]. Выход 53 о/о; Т. кип. 110-115°
(15 мм, n2°Dl ,4455) . По [6) т. кип. 1050 (13 мм, n2°D l ,4390) .
у-Хлор-у-фенuл6утuронuтрuл (//в) получен согласно [7]. Выход 58 о/о; т. кип.
105-1070 (0,5 мм, n L8
D l ,5400) . По [7] т. кип. 126-128° (1 мм, n20DI ,5400) .
Хлоргидрааы 1,2-три- и геграмегиленгиено (2,f1-d) пиримидин-д-онов (///а-е) по
лучены по общей методике.
0,02 МО.ПЯ 2-амино-З-карбэтокситиофена смешивали с 0,02 моля соотвсгствующего
нитрила 11 и нагревали на масляной бане 1О ч при 1400. После охлаждения выпавшие
кристаллы отфильтровывали, промывали ацетоном и кристаллизовали из подходящего
растворителя. Соединение IIla очищали перекристаллизацией из спирта, Шв, е - из
ацетонитрила, остальные - из пропанола-2.
Данные ПМР-спектров синтезированных веществ: IIIa - т 4,65 (I-C~2); Т. 3,70
(3-СН2 ) ; с 2,56 (6,7-Ме2). IIIB-T 4,72 п.снл. т 3,80 (З-СН2) ; с 7,43 (б-Н); к 3,04
(7-СН2СНз); т 1,46 (7-СН2СНз ) . 11 Ir - т 4,45 -( г-сн». т 3,41 -(4-СН2) ; С 2,57-(7,8·Ме2).
Выходы, температуры плавления, данные элементного анализа и .спекгральные харак
теристики синтезированных веществ приведены в таблице.
1. Manhas М. S., Rao V. \/., Amin S. о. I-Ieterocyclic compounds. 7. Syntllesis оУ ,thiadia
z.astcroid analogs (1). - J. Heterocycl. Спегп., 1976, 131 N 4, р. 821-824.
2. Manhas М. з.. Sugiura М., Chawla u. Р. S. Heterocyclic compounds. 10. А new вуп
theses of thiadiazasteroids (1).- Ibid., 1978, 15, N 5, р. 949-953.
3. Бйвве М. J. Syntllese vол ругго!о(1,2-а) слшазойпопеп, indolo (1,2-а) chinazolinonen,
pyrrolo (1,2-а) thieno (3,2-е) руппшйпопеп, benzothieno (З,2-е) pyrrolo (1,2-а) ру
rimidinonen und 6Ii-cyclohepta 4,5 thieno (З,2-е) pyrrolo (1,2-a) pyrimidinonen.
J. prakt. Спегп., 1981, 323, N 4, s. 647-653.
4. Gewald К., Schinke Е., Вдйспе: Н. 2-Aminothiopllene aus methylenaktiven nitrilen,
carbonylverbindungen und Schwefel. - Спеш, Вег., 1966, 99, N 1, s. 94-100.
5. Синтезы органических препаратов. Сб. 1.- М. : Изд-во иностр . лит., 1949.- 495 с.
6. Salmon - Legagher Е, Recherches dans la serie des diacides a,a-disubstituted et de
leurs derives. 7. Les acides a-polyphenylpimelques et leur derives.- Buli. soc. chim.
Ргапсе, 1956, N 8/9, р. 1263-1270.
7. Заявка 1008725 (ФРГ). v-СhlQгоЬutугоnНгil and derivatives / BASF 1\.- G.- Опубл.
23.05.1957; СЬеm. Abstr., 1959, v. 53, N 14942.
Киевский государственный университет
ИМ. Т. Г. Шевченко
удк 547.789.6'834.2:541.б51:539.184
ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ ЗАМЕСТИТЕЛЯ НА ПОЛОЖЕНИЕ,
ФОРМУ ПОЛОС ПОГЛОЩЕНИЯ И СОЛЬВАТОХРОМИЮ
МЕЗОИОННЫХ ТИА30ЛО[3,2-а] ПИРИМИДИНОВ
Н. Н. Романов, К. В. Федотов, А. А. Ищенко, А. и. Толмачев
Поступила
11.10.82
Мезоионные гетероциклические соединения обладают относительно глу
бокой и интенсивной окраской. Природа полос поглощения мезоионных
производных тиазоло [З,2-а] пиридина была исследована в [1]. Продол
жая исследования мезоионных соединений с мостиковым атомом азота,
в настоящей работе мы изучили влияние заместителей в положениях
5, 7 (Rl И R2 соответственно) мезоионных тиазоло [З,2-а] пиримидинов
строения I-X (табл. 1) на положение, форму длинноволновых полос
поглощения в электронных спектрах и сольватохромию их растворов.
RZ
AN
1JLNЛS
R _ j l
о C6n~
1-&
УКРАИНСКИй химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, N2 8 857
Нами была выполнена математическая обработка длинноволновых
полос поглощения растворов этих соединений в ацетонитриле по методу
моментов [2]. Полученные значения средних положений полос М-l, их
сил осцилляторов f, ширин а, коэффициентов асимметрии '\'1, эксцесса
1'2, тонкой структуры Р, а также максимумы поглощения Лманс И лога
рифмы экстинкции 19 Е приведены в табл. 1.
Таблица I
Характеристики длинноволновых полос поглощения соединений 1- Х в ацетонитрияе
Соеди-
I
R1 I R2 , Л"на:с '11gB IM~I'1 Iг. I '\'1 I '\'1 I F
Нение
1 СНЗ N(СН2СН2 ) 20 440 4,17 422,3 0,33 2470 1,19 2,9 0,057
11 Н СНз 488 4,02 469,1 0,28 2350 1,16 2,4 0,038
III СИЗ С!-!З 496 4,03 476,6 0,24 2330 1,17 2,6 0,045
IV СНЗ С (снз)з 500 4,02 476,5 0,27 2460 1,22 2,6 0,055
V Н н 510 4,10 481,2 0,27 2280 1,29 3,1 0,067
VI Н с.н, 561 4,22 533,0 0,32 2220 1,45 3,7 0,094
VII сн, p-СНзОС6Н4 562 4,15 537,5 0,29 2170 1,35 3,3 0,081
VIII СИЗ с.и, 568 4,15 545,7 0,28 2190 1,33 3,4 0,081
IX СИЗ сг, 580 4,01 550,2 0,22 2190 1,55 4,1 0,109
Х С6Н.; С6Нб 600 4,00 564,4 0,27 2130 1,49 3,9 0,119
,~ I
А
Рассмотрим влияние электронодонорных заместителей на спект
ральные характеристики растворов исследованных соединений. Из
табл. 1 видно, что введение донорных групп в мезоионное соединение V
во всех случаях вызывает повышение окраски и уширение полос погло
щения. Причем наибольшие величины этих эффектов достигаются от
введения наряду с метильной группой остатка морфолина. Под влияни
ем этих группировок (соединение 1) максимум и среднее положение
полосы поглощения смещаются в высокочастотную область спектра на
3120 и 2898 смг' соответственно, а ширина полосы увеличивается на
190 см"! по сравнению с аналогичными характеристиками соединения
V. Об этом свидетельствуют меньшие численные значения 1'1, 1'2 и Р.
Введение электроноакцепторного заместителя в положения 5 и 7
приводит К противоположным изменениям в спектрах поглощения. Ра
створы соединений VI-X окрашены глубже и имеют более узкие поло
сы поглощения, чем незамещенный в положениях 5, 7 тиазолопирими
дин у. Эти эффекты максимальны у 2,5,7-трифенилтиазоло [З,2-а] пири
МИДИНИЙ-3-0ксида (Х), л'манс И М-l которого смещены в сторону низких
частот соответственно на 2940 и 3063 см:', а о уменьшается на
150 см:". Сужение по.п:ос потлощения таких производных сопровожда-
ется увеличением их асимметрии, эксцесса и структурированности.
Полученные экспериментальные данные, по-видимому, качественно
МОЖно объяснить, рассмотрев мезомерные структуры тиазоло [З,2-а] пи ..
римидиний -З-оксида:
R2 R2
i;:N ~N
I I ~.-~- fl 11 ..
N+~(' ,.,/""'t·/'....c
R1 .э Т,'" 1 1" т оl' I I ,:
_ ~===-l ,",J---~
»< "'--. ~ "(' I
О Се ~!.: С L.[E)
Поскольку в формуле А оба гетероциклических ядра, из которых
построена молекула мезоионного соединения, сохраняют ароматический
характер, а заряды разделены в меньшей степени, чем у Б и В, можно
ааключить, что основное состояние молекулы будет приближатьсяимен-
858 УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, NQ 8
НО К этой структуре. Такой вывод подтверждается данными квантово
химического расчета по распределению л-электронной ПЛотности в МО
лекуле соединения V. Гипсохромное смещение полосы поглощения при
введении электронодонорных заместителей в положения 5 и 7 оксида V,
вероятно, объясняется понижением энергии основного состояния моле
кулы за счет стабилизации структуры А в результате сопряжения уз
лового атома азота с электронодонорными группировками. Батохром
ное смещение полосы поглощения при введении электроноакцепторных
заместителей в те же положения объясняется понижением энергии 80З
БУ1Кденного состояния вследствие стабилизации резонансных структур
типа Б и В под влиянием указанных заместителей.
Таблица 2
Параметры Димрота и максимумы поглощения растворов мезоионных
тиазолопиримидинов 1, V, IХ
II.M8KC' НМ л..ма кс ' ИМ
Растворитель Ет
I I
Растворитель Ет
I I1 V IX 1 V УХ
сн.соон 51,2 390 449 516 сись 39,1 450 526 600
(C1-1 201-I) 2 56,3 410 470 540 CsHsN 40,2 450 527 602
сн.он 55,5 416 475 545 с.н.сх 42,0 455 528 604
с.н.он 51,9 419 481 556 Хинолин 39,4 460 535 613
сн.сн 46,0 440 510 586 е-с.н.сь 38,1 461 539 612
ДМФА 43,8 447 516 594 Дноксан 36,0 462 542 614
(СНЗ)2СО 42,2 448 520 596 СоН 6 34,5 469 550 618
сн.сь 41,1 449 526 598 ссг, 32,5 477 558 626
f
Аналогично, по-видимому, можно объяснить закономерности в фор
ме длинноволновых полос поглощения рассматриваемого ряда мезо
ионных соединений. Чем больше различие энергий структуры основного
и возбужденного состояний, тем сильнее изменяются равновесные
межъядерные расстояния в молекуле при ее электронном возбуждении.
Результатом этого является усиление вибронных взаимодействий, при
водящее к уширению полосы потлощения.
Введение электронодонорных заместителей в положения 5 и 7 мо
лекулы тиазолопиримидинийоксида увеличивает различие между струк
турами указанных выше состоянии, а электроноакцепторных - умень
шает. Поэтому в первом случае происходит уширение их полос погло
щения, вследствие которого полосы поглощения растворов соединений
I-IV становятся симметричными, пологими и диффузными, а во вто
ром - сужение полос, сопровождающееся увеличением асимметрии,
эксцесса и структурированности последних. Следовательно, перераспре
деление интенсивностей в колебательной структуре длинноволновых
полос потлощения мезоионных соединений, характерное для вибронных
взаимодействий, происходит аналогично несимметричным полиметино
БЫМ красителям [3].
Закономерности в спектрах поглощения рассматриваемыхсоедине
ний могут определяться и стерическим эффектом заместителей. Так,
метильная группа в положении 5 затрудняет сольватацию молекулы ПО
оксидному атому кислорода полярным ацетонигрилом. Такая сольвата
ция, очевидно, стабилизирует мезомерную структуру А сильнее, чем
тот же заместитель своим электронным эффектом. Этим, по-видимому,
следует объяснить тот факт, что Б-мегилзамещенныс соединения 111 и
VIII имеют более длинноволновыеи более узкие полосы, чем ИХ анало
ги 11 н VI без заместителей в этом положении.
Чтобы более детально изучить влияние эффектов сольватации на
окраску исследуемых тиазолопиримидинийоксидов, определили макси
мумы потлощения соединений 1, V, IX в растворителях различной по-
УКРАИНСКИй химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, т. 49, .N'~ 8 859
лярности. Из табл. 2 ВИДНО, что как незамещенные в положениях 5 и
и 7, так и замещенные в этих положениях электронодонорными или
электроноакцепторными заместителями мезоионные соединения прояв
ляют значительную сольватохромию. Наибольшее изменение окраски
происходит у исследованных соединений при замене уксусной кислоты
четыреххлористым углеродом. При такой замене растворителя сдвиги
полос поглощения в низкочастотную область спектра достигают соот
ветственно 4677, 4351 и 3405 см>'. Наиболее сильно выраженную соль
ватохромию испытывает мезоионное соединение, содержащее в поло
жениях 5 и 7 электронодонорные заместители, а наименьшую-электро
ноакцепторные в положении 7. Однако максимумы поглощения иссле
дуемых соединений при переходе от одного растворителя к другому
изменяются симбатно (В табл. 2 растворители расположены в поряд
ке увеличения максимума поглощения соединений 1, V, IX). Это об
стоятельство позволяет утверждать, что закономерности в изменении
окраски соединений 1, V, IX под действием растворителя не специфич
ны только для НИХ, а должны быть характерны для тиазолопиримиди
нийоксидов, содержащих различные другие электронодонорные и
электроноакцепторные заместители.
Наблюдаемые закономерности в спектрах ПОГЛОЩ.ения мезоионных
соединений под действием растворителя не МОГУТ быть связаны с кон
центрационными эффектами, так как растворы исследуемых соединений
при 250 в интервале концентраций 10-4-10-6 моль/л (спектры погло
щения оксидов 1, V, IX измеряли при концентрации порядка
10-5 моль/л) подчиняются закону Ламберта - Бера.
Поскольку исследуемые соединения являются биполярными, для
них следует ожидать сильные полярные взаимодействия с молекулами
растворителей. Причем последние могут сольватировать как положи
тельно, так и отрицательно заряженные центры в молекулах тиазо
ло [З,2-а] пиримндиний-Зюксидов.
LLля характеристики полярности растворителей воспользуемся ЭМ
пирическим параметром Димрота Е; [4]. Увеличение значения Ет при
водит, как правило, к повышению окраски (см. табл. 2), то есть для
мезоионных тиазолопиримидинов характерна отрицательная сольвато
ХрОМИЯ. Между волновым числом максимума поглощения и параметром
Димрота существует лишь удовлетворительная качественная зависи
мость. Выпадают точки, относящиеся к растворам в гидроксилсодержа
ЩИХ растворителях И хлороформе. Поскольку эти растворители способ
ны образовывать водородные связи с молекулами мезоионных соедине
ний, то, по-видимому, можно предположить, что изменения в спектрах
поглощения растворов тиазоло [З,2-а] пиримидиний-З-оксидов в этилен
гликоле, уксусной кислоте, метаноле, аганоле и хлороформе обусловле
ны не столько полярными взаимодействиямис молекулами растворите
ля, сколько образованием водородных связей (в уксусной кислоте
может в значительной степени происходить протонированиемезоионных
соединений). При исключении из рассмотрения указанных растворите
лей между величинамиv и Ет достигается удовлетворительная линейная
зависимость, например, для соединения V коэффициент корреляции ра
вен 0,96, в то время как с учетом всех растворителей - всего лишь 0,78,
а с исключением только уксусной кислоты (наиболее сильно отличаю
щейся от линейной зависимости) - 0,81.
С точки зрения полярных взаимодействий сольватохромию мезо
ионных соединений можно представить следующим образом. Основное
состояние молекулы 2-фенилтиазоло [З,2-а] пиримидиний-З-оксида (У),
как показано выше, приближается к мезомерной структуре А, у которой
положительный и отрицательный заряды локализованы преимуществен
но на атомах азота и кислорода соответственно. Полярные взаимодей
ствия, как и в молекулах катионных несимметричных полиметиновых
красителей [5], по-видимому, будут еще в большей степени стабилизи
ровать эту структуру, а следовательно, и понижать энергию основного
состояния сильнее, чем возбужденного. Поэтому увеличение полярности
860 УКРАИНСКИй химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, 1-:2 8
среды должно приводить к повышению окраски растворов тиазолопи
римидинийоксидов. Причем, чем больше основное состояние молекулы
будет приближаться к указанной выше структуре, Te~1 более сильную
сольватохромию они будут испытывать. Действительно, окраска соеди
нения 1, содержащего в положениях 5 и 7 электронодонорные заместите
ЛИ, стабилизирующие эту структуру, изменяется в более широких преде
лах, чем у соединений V и IX.
Таким образом, положение и форму полос потлощения растворов
тиазоло [3,2-а] пиримидиний-З-оксидов можно закономерно изменять ли
бо введением в положения 5, 7 их молекул заместителей различной
электронной природы, либо, не изменяя химического строения исследуе
мых соединений, подбирать соответствующие растворители,
Моменгы полос поглощения соединений I-X определены на основании их спектров
пог..лощсп 11 Я, измерснных на спекгрофотометре СФ-4А по методике [21. Математическая
обработка спектров по методу моментов осуществлена по программе [6]. Кривые погло
щения промерены на 1,3-1,5 порядка по интенсивности. Численные значения в табл, 1
ПРИВС,1сны с точностыо, соответствующей глубине промеров спектров поглощения этих
соединений. Использусмые в работе растворители очищены по методикам [5, 7].
1. Мезоионные соединения с моетиковым атомом азота. 5. л-электропное строение
проиэводных тиазоло [3,2-а] ПИРИДИНИЙ-3-0ксида / г. Г. Дялюша, Н. Н. Романов,
А. Д. Качковский, А. и. Толмачев.- Химия гетерецикл. соединений, 1980, .NQ 12,
С. 1618-1623.
2. Дядюша г. Г; Ищенко А. А. Примсиение метода моментов для изучения электрон
IIЫХ спектров органических красителеЙ.- Журн. прикл, спектроскопии, 1979, зо}
NQ 6, с. 1037-1042.
3. Химическое строение и форма полос поглощения пирилоцианиновых красителей /
.А. А. Ищенко, 1-1. А. Деревянко, М. А. Кудинова и др.- Теорет. и эксперим, хи
. мия, 1977, 13} N2 6, с. 828-831.
4. Райхарт х. Растворители в органической химии.- .,11. : Химия, 1973.-150 с.
5. Сольеагохромия несимметричных пирило-4-цианинов 11 их гстсроаиалогов / Г. г. Дя
дюша, А. А. Ищенко, Н. А. Деревянко и др.- Укр. хим. журн., 1980, 46, N2 11,
с. 1186-1193.
6. Дядюша Г. Г; Ищенко А. А. Математическая обработка электронных спектров по
методу моментов.- В КН.: Сборник аннотаций программ для молекулярной спектро
скопии. Новосибирск: Изд-во Новосибирского ИОХ СО A1I СССР, 1977, с. 22--23.
7. Гордон А.} Форд Р. Спутник химика.- М. : Мир, 1976.-541 с.
и пститут органической химии
AI-I УССР, Киев
УДК 547.539.1 +547.22
Поступила
17.08.82
ВЗАИМОДЕйСТВИЕ ТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФЕНИЛХЛОРИДА
С ХЛОРИДАМИ АРИЛРТУТИ
В. и. Попов. Н. В. Кондратенко, А. Хаас
Трифторметилсульфенилхлорид является удобным агентом для синтеза
фторорганических соединений, содержащих трифторметилгиогруппу
[1]. В тех случаях, когда II молекулах ароматических и гетероцикличе
ских соединений присутствуют группы или атомы, облегчающие атаку
электрофила, введение трифторметилтиогруппы при помощи СFзSСl
протекает весьма селективно; такие реакции могут представлять опре
деленную препаративную ценность [2]. При отсутствии активирующих
заместигелей в бензольном кольце действие СFзSСl менее избиратель
но. В этом случае для синтеза ароматических трифторметилтиопроиз
водных более удобным является взаимодействие арилиодидов с СFзSСu
[3] или применение реакции ион-радикального перфторалкилирования
[4]. Селективное введение трифторметилтиогруппы в ароматическое
кольцо с помощью СFзSСl иногда удается провести и при действии
УКР ..хинскип ХИ.\1.ИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ, 1983. Т. 49, Н2 8 861
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-182821 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:59:18Z |
| publishDate | 1983 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Романов, Н.Н. Федотов, К.В. Ищенко, А.А. Толмачев, А.И. 2022-01-21T18:23:58Z 2022-01-21T18:23:58Z 1983 Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов / Н.Н. Романов, К.В. Федотов, А.А. Ищенко, А.И. Толмачев // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 8. — С. 857-861. — Бібліогр.: 7 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182821 547.789.6'834.2:541.б51:539.184 ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов The Effect of Substituent Nature on Absorption Band Position and Shape as well as on Solvatochromy of Meso-Ionic Thiazolo [3,2-a] pyrimidines Article published earlier |
| spellingShingle | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов Романов, Н.Н. Федотов, К.В. Ищенко, А.А. Толмачев, А.И. Органическая химия |
| title | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| title_alt | The Effect of Substituent Nature on Absorption Band Position and Shape as well as on Solvatochromy of Meso-Ionic Thiazolo [3,2-a] pyrimidines |
| title_full | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| title_fullStr | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| title_full_unstemmed | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| title_short | Влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| title_sort | влияние природы заместителя на положение, форму полос поглощения сольватохромию мезоионных тиазоло[3,2-a] пиримидинов |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/182821 |
| work_keys_str_mv | AT romanovnn vliânieprirodyzamestitelânapoloženieformupolospogloŝeniâsolʹvatohromiûmezoionnyhtiazolo32apirimidinov AT fedotovkv vliânieprirodyzamestitelânapoloženieformupolospogloŝeniâsolʹvatohromiûmezoionnyhtiazolo32apirimidinov AT iŝenkoaa vliânieprirodyzamestitelânapoloženieformupolospogloŝeniâsolʹvatohromiûmezoionnyhtiazolo32apirimidinov AT tolmačevai vliânieprirodyzamestitelânapoloženieformupolospogloŝeniâsolʹvatohromiûmezoionnyhtiazolo32apirimidinov AT romanovnn theeffectofsubstituentnatureonabsorptionbandpositionandshapeaswellasonsolvatochromyofmesoionicthiazolo32apyrimidines AT fedotovkv theeffectofsubstituentnatureonabsorptionbandpositionandshapeaswellasonsolvatochromyofmesoionicthiazolo32apyrimidines AT iŝenkoaa theeffectofsubstituentnatureonabsorptionbandpositionandshapeaswellasonsolvatochromyofmesoionicthiazolo32apyrimidines AT tolmačevai theeffectofsubstituentnatureonabsorptionbandpositionandshapeaswellasonsolvatochromyofmesoionicthiazolo32apyrimidines |