Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов
Продолжая работы по выяснению природы полос элсктронных спектров поглошения и изучению взаимодействия ари.льных радикалов в молекулах, содержащих различные мастиковые системы, мы исследоnали электронные спектры непредельных дикетонов, содержащих ядра дифенилметана, дифенилоксида и N-метилдифениламин...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Datum: | 1984 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
1984
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183180 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов / В.П. Чуев, В.М. Никитченко, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 1. — С. 75-81. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860177851505967104 |
|---|---|
| author | Чуев, В.П. Никитченко, В.М. Лаврушин, В.Ф. |
| author_facet | Чуев, В.П. Никитченко, В.М. Лаврушин, В.Ф. |
| citation_txt | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов / В.П. Чуев, В.М. Никитченко, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 1. — С. 75-81. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Продолжая работы по выяснению природы полос элсктронных спектров поглошения и изучению взаимодействия ари.льных радикалов в молекулах, содержащих различные мастиковые системы, мы исследоnали электронные спектры непредельных дикетонов, содержащих ядра дифенилметана, дифенилоксида и N-метилдифениламина общей формулы.
|
| first_indexed | 2025-12-07T18:01:23Z |
| format | Article |
| fulltext |
6. Rotering F., Zincke T/l. Ueber ~-Benzhy()rylbenzoesat1rcanhydrid апё ОЬС1- В-Веп
zylbenzoesaure.- Chem. Вег., 1876,9, N 1, S. 631-633.
7. А new group of tranqui1lizers: derivatives of 2,3:6,7-dibenzosuberanc апд 2,3:6,7
dibenzo-4-suberene 1М. Protiva, V. Hnevsova-Seidlova, z. J. Vcjdelck ct аl.- J. Med.
and Pharmac. СЬеm., 1961,4, N 2, р. 411-415_
-8. Rodd's chemistry of сагЬоп согпроцпёв: Агогпапс согпроппёь, 2nd ed., СоПсу S.
(editor) Elsevier. Amsterdam, 1974, vd. 111 F., р. 316.
9. Rigandy J., Ned(:lec L. Cetones derivees du dibenzo [а, d] cycloheptadicne. 1. 1.3
diЬепzо-2,З-6,7-сусlоhерtаdiепеdiопе-4,5.- Bulletin (Ie lа Socj<.\t{~ chimiql1C (lе Ргапсе,
1959, N 4, р. 638-643.
~O. Оряаниким. Практикум по органической химии. Пер. с IJ(~\f.-l\1.: Л\ир, 1979.
Т.2. 108 с.
П. Drory А. Zur I<enntniss des o-СуапЬепzуlсll1огirJеsund (]cs o-СiапЬепzаlс111огi(Jсs.
Chem. Вег., 1891, 24, N 11, S. 2563-2574.
12. вeils t, 1926, bd. 9, Н, S. 714.
13. Нейти! Bredereck und Hansjorg W. Уойтапп. ОЬсг l-З·Лгil-isоiпdоlil- (1) -птппо
3-aril-1H-isoindole.- СЬеm. Ber. 1972, 105, N 7, S. 2271---228~j.
Киевский государственный университет Поступила 17.03.83
им. Т. Г. Шевченко
УДК Б!Г.S72+311.651 +531.196
ПРИРОДА ПОЛОС ЭЛЕКТРОННЫХ СПЕКТРОВ ПОГЛОЩЕНИЯ
НЕПРЕДЕЛЬНЫХДИКЕТОНО8
В. п. Чуев, В. ,"\. Никитченко, В. Ф. Лаврушин
Продолжая работы по выяснению природы полос элсктронных спект
ров поглошения и изучению взаимодействия ари.льных радикалов н
молекулах, содержащих различные мастиковые системы [1, 2], мы ис
следоnали электронные спектры непредельных дикетонов, содержащих
ядра дифенилметана, дифенилоксида и N-метилдифениламина общей
формулы: R-C6H4-CH=CH-CO-C6H4-X-C6H4-CO-CH=CH
-C6H4- R, где Х=СН2, О, NСНз ; R=H, ОСНз , N(СНЗ) 2 , Вг, N02•
Электронные спектры соединений I-XV измерены в диоксане и
хлороформе (табл. 1). Для выяснения числа интенсивных полос и отне
сения их к отдельным типам переходов было проведено графическое
выделение полос для большинства исследуемых соединений. Природа
полос исследуемых веществ обсуждена на основе расчетных данных,
полученных по методу ППП с использованием таких )I{e параметров.
Рис. 1. Фрагментация и выбран
ная конфигурация исследуемых
соединений.
А А
как и в работе [3]. Исследуемые соединения в области 980-1000 см-т
имеют полосу средней интенсивности, характерную дли внеплоскостных
деформационных колебаний водородов виниленовых групп, а интенсив
НОСТЬ полосы валентных колебаний виниленовых групп эначительно вы
ше, чем интенсивность карбонильного поглощения, что является харак
терным для S-цисоидных конформаций с, В-непредельныхкарбонильных
соединений [4, 5]. При расчете молекулы прсдполагались плоскими с"
S-цuс-расположением карбонильных групп и двойных связей
(рис. 1).
Исходя из представлении, изложенных в работе [6], можно пола
гать, что природа спектральных кривых исследуемых соединений будет
определяться наличием в их молекулах трех центров кросс-сопряже
ния - мостиксвой группы (Х) и двух карбонильных (С=О) (см.
УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИИ жьтнхл, 1984, Т. 50. Ng 1 7.)
Таблица 1
Спектральные характеристики
ненасыщенных дикетонов
IR- С6Н4 - сн=сн-со ~СвН4 - Х - СеН4- со- Ch=ch-CsН4- R
I . I I -(-""":"",----_
Ц А А Ц
о
Номер
соединения R
н
11 ОСНз
IV ВГ
VI Н
VII ОСНз
гх Br
Л, нм (f'.10-~
диоксан
312(52,0)
274(21,6)
226(26,2)
341(53,6)
278(19,2)
238(25,0)
406(54,4)
319(6,8)
278(32,0)
250(21 ,6)
318(61 ,6)
275(22,9)
234(27,6)
3]9(64,4)
278(23,8)
247(22,3)
320(59,2)
286(24,8)
228~.28,8)
340(39,8)
292(24,6)
260(13,5)
235(29,2)
406(57,8)
333(7,0)
294(23,0)
263(26,0)
321(47,6)
278(25,0)
248( 11 ,О)
225(32,8)
отнесение
полосы
Л, нм (2.10-3)
хлороформ
315(47,3)
418(45,4)
276(22,3)
320(54) 4)
319(42,7)
322(65,5)
345(39,6)
417(46,3)
322(49, ])
111
отнесение
полосы
* Для соединений I-V Х=СН2 ; ДЛЯ VI-X Х=О;для XI-XV Х=N(СНз) ; ** XVI-4,4'
феннламин; спектры этих соединений измерены в изооктане.
рис. 1). Поэтому в спектрах поглощения этих соединений должны про
являться полосы четырех кросс ..сопряженных фрагментов, несколько
смещенные вследствие их взаимного влияния. Кроме того, при выясне
нии природы полос необходимо учитывать, что вследствие взаимодей
етвпя одинаковых хромофоров в спектрах исследуемых соединений
возможно «расщепление> длинноволновых полос) как, например, в бис
полиметинах [7] .
Экспериментальные спектры соединений I-XV характеризуются
ОДНИМ или двумя очень широкими и интенсивными максимумами по ..
глощения, графический анализ которых позволяет выделить и иденти
фицировать от двух до пяти индивидуальных полос. Анализ экспери
ментальных и расчетных данных свидетельствует о том, что для соеди ..
нений, производных дифенилметана I-V идифенилоксида VI-X,
наблюдаются одинаковые закономерности в изменении последователь
ности первых двух наиболее длинноволновых полос, в ТО время как
76 УКРАинскиrr ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ. 1984. Т. 50, N'! 1
400(21,1)
321(14,8)
435(56,5)
417(19,4)
315(38,6)
"". нм (е.l0-З) отнесение
хлороформ полосы
322(37,1) Цl
398(23,1) А1
314(15,5) I~1+A2
405(38,9) А1
345(31 ,7) ЦI-1-А2
отнесение
полосы
321 (46,3)
282(22,4)
253(15,1)
391(27,4)
~109(23 ,6)
286\4,8)
256( 16,4)
394(З8,8)
:3:;:Н29,2)
294~6,4)
260( 16,0)
2381,24,8)
427(62,4)
385(3б,О)
321(12,0)
299 6,0)
256(30,5)
392{29,0)
313~2б, 8)
290(5 t2)
258(16,8)
402t25,8)
312(38,8)
285(5,0)
256(16,0)
254(33,2)
л" им (е.l0-З)
дисксан
R
ХI Н
хп ОСН:}
XIV ВГ
XVI**
Номер
.единения
хул» 270(27,1)
350(23,6)
296(13,4)
236(16,0)
сгилднфенилметан: XVII - 4,4' ..диацетилдифенилоксид; XVIII - 4,4'диацетил-й-метияди-
для производных N-метилдифениламина XI-XV эта последователь
ность иная. Результаты графического анализа типичных кривых погло
щения на примере соединений VI и ХI представлены на рис. 2.
Согласно экспериментальным данным (см. табл. 1), полоса 1 (рис.
2, а) соединений I-X относится к батохромно смещенной первой поло
се циннамоильных (Ц) фрагментов (Лмакс=298 нм, 8=24,5-10-3), что
подтверждается ее чувствительностью к влиянию заместителя. Так,
введение в бензольные ядра (рис. 1, см. Б2 ) соединений 1 и УI донорных
заместителей (ОСНЗ, N(СНЗ) 2) приводит к значительному батохромно
му смещению этой полосы. Акцепторные же группы практически не
оказывают влияния на положение длинноволнового максимума (см.
табл. i;. Учитывая изложенное, исходя из данных расчета, можно по
лагать, что полоса 1 является сложной и формируется двумя блиале
жащими электронными переходами ('1'0- 'Рl и '1'0- 'Ф2) циннамоильного
типа с взаимно перпепдикулярной поляризацией (табл. 2 и 3).
УК:РАИIIСКИГI хпмпчвскии жьт-плл, 1~O·1, Т. 50, l\Ъ 1 77
зи
l·IO-~моль -~см-I.л
БО
25
J,П 2О
г\
15 / \
/ \
10 I
I
I
Полоса 2 (рис. 2, а) сильно перекрывастся с первой и в экспери
ментальном спектре соединений 1 и VI в виде отдельной ПО ..тосы не
проявляется. Только в случае соединений 11, 111, VII, VIII она четко
проявляется и в экспериментальном спектре, поскольку при введении
донорных Заместителей полоса 1 претерпевает значительный батохром
ВЫЙ С)~ВИГ, а полоса 2 не чувствительна к ввелению за местите.тсй При-
с- JО-?моль~1.см-'.л
3IJL
Рис. 2. Графический анализ спектров полос логлощения соединений УI (а) и ХI (6).
а: 1, 3 - циннамоильный фрагмент; 2 - ацетофеноиовый. б: 1 - ацетофеноновый; 2,
(/- -сложная полоса (А+Ц, СМ. табл. 1); 3 - общемолекулярная.
нимая во внимание неизменность положения этой полосы, мы отнесли
се к полосе поглощения ацетофенонового (А) фрагмента (Лманс=
==248 ИМ, 8=19,6-10-З) .
Третью, графически выделенную полосу в ряду соединений I-V
МО)КНО, по нашему мнению, отнести ко второй циннамоильной полосе.
Аналогичная полоса соединений VI-X чаще всего характеризуется
низкой интенсивностью и, вероятнее всего, является «общемолекуляр
НОЙ» (О) со сквозным переносом заряда [3].
Для подтверждения надежности отнесения выделенных графиче
ски полос В спектрах исследуемых дихалконов, был проведен графиче
ский анализ Jf расчет электронных спектров отдельных фрагментов, в
Таблиц:"! 2
Энергия АЕ, сила осцилаяторов f И поляризация е переходов соединений 1, \'1. х[
VI хг-
переход
j~. .; ЛЕ. эВ /в, град АЕ. эВ /в, град't'о-'Фк ы: ~B
(1..t ВМ) (л. ММ) (1... ИМ)
0-1 4,489 (276) 2, ~~10 90 4,J93 (282) 2,361 90 3,754 (330) 1,522 2'70
0-2 4,555 (272) 0,00:3 180 4,572 (271) О,ОО7 О 4,363 (284) 0,1 i7 180
0-3 5,017 (247) 0,034 90 4,792 (259) 0,077 90 4,657 (266) 1,131 270
0-4 5,206 (238) 0.478 О 5,058 (245) 0,279 180 4,693 (264) 0,1:l8 О
0-5 5,817 (213) 0,189 о 5,763 (215) 0.056 180 5, 037 (246) 0,03f 2'70
0-6 5,957 (208) о.ове 270 5,844 (212) 0,068 270 5, 163(240) O,Ol~ О
• При расчете метилированис 110 атому азота в ядре дифениламина во внимание не при
ниналось.
78 УКРАИНСКИй ХИЛ1ИЧЕСКИй )КУРНАЛ, 1984, т. 50. N'! 1
Таблица 3
Локализация ваевтровных переходов L (%) и перенос заряда ~P* при перехо.о.ах
'Ч'о-'I'~ соединений (, V•• Xf
Переход
тип I'l'о-'Ф~
пере- СН! 2Б1 21( 2э 2Б!
хода
0-1 Ц 1 (-12) 15 (-10) 15 (246) 32 (-8) 37 (-216)
0-2 Ц 0(-3) 9 (40) 15 (228) 35 (-18) 41 (-247;
0-3 Ai 4 (-67) 52 (-356) 22 (230) 12 (164) 10 (29)
0-4 A1 4 (-65) 52 (-532) 22 (248) 13 (238) 9 (110)
0-5 А2 О (-1) 71 (-530) 17 (336) 8 (154) 4 (40)
0-6 А" 1 (10) 65 (-620) 18 (364) 11 (194) 5 (50)
VI
Переход
Тип I'Фо-1I'К
пере- о 2Б 1 2К 23 зв,
кода
0-1 Ц 4 (-82) 34 (-88) 15 (262) 2З (28) 24 (-122)
0-2 Ц 1 (-11) 9 (ЗО) 15 (224) 35 (-12) 40 (-230)-
0-3 А1 5 (-89) 34 (-107) 19 (202) 20 (80) 22 (-88)
0-4 А1 9 (-140) 46 (-494) 21 (276) 15 (252) 9 (104)
0-5 А2 1 (-22) 7 (-494) 15 (274) 7 (144) 5 (100)
0-6 О 8 (-166) 52 (-522) 3 (-26) 15 (276) 22 (440)
ХI
Переход
Тип I"'о-'Фк пере- NH 2Б1 2К 29 св,
хода
0-1 А! 15 (-298) 57 (-80) 17 (274) 8 (90) 3 (14)
0-2 А! 14 (-238) 35 (-368) 16 (294) 20 (224) 15(82)
0-3 Ц 1 (-16) 7 (60) 16 (180) 35 (-2) 41 (-222)
0-4 Ц 3 (-54) 10 (-34) 17 (174) 33 (58) 37 (-148)
0-5 О 15 (-303) 44 (-424) 3 (-12) 15 (294) 23 (444)
0-6 О 9 (-150) 64 (-330) 9 (140) 7 (116) 11 (224,
• Приведен в скобках.
частности молекул дифенилметана, дифениламина, лифенилоксида .. ИХ
моно- идиацетильных производных и др. Относя полосы к соответству
ющему типу перехода, мы руководствовались не только численным со
ответствием энергии перехода соответствующей полосы, но и качест
венным сходством в интенсивности этих переходов.
Поэтому, приступая к интерпретации электронных спектров соеди
нений XI-XV, мы прежде всего осуществляли анализ спектра 4,4'..ди
ацетил-N-метилдифениламина (см. табл. 1, XVIII). В эксперименталь..
нам спектре этого соединения проявляются три интенсивные полосы.
Первые две с л.маRс=350 И 296 нм отнесены к «расщепленной» полосе
иетиламиноацетофенонового фрагмента (Лманс= 307 им, е = 22600) .
Третья полоса отнесена нами ко второй метиламиноацетофеноновоп.
ЧТО хорошо согласуется с данными квантово-химического расчета. ПО 4
этому МЬ[ считаем, что в спектрах поглощения исследуемых лихалконов
XI-XV могут проявляться три полосы R-ацетофенонового типа.
Поскольку на положение полосы 1 (рис. 2, 6) соединения XI за
местители различной электронной природы не оказывают существен
ного влияния, ее следует отнести к батохромно смещенной полосе аце
тофеноновых фрагментов. В расчетном спектре эта полоса формируется
интенсивным переходом "'0-'1'1 ацетофенонового типа (рис. 3, табл. 3).
Природа :"ТОЙ полосы изменяется только в случае соединения XIII,
УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1984, т. 50, Н9 1 79
\
\
\
t
~~r--.:.
н
\ I У-- __
\ 11 ......1
\ I
1
vi
Рис. 3. Теоретические спектры дихалкоиов,
80 ~ТКРЛИНСКИй химичвскни ЖУРНАЛ, 1984, т. 50, N2 1
составляет 14-24 НМ. Поэтому можно сказать, что энергия взаимодей..
ствия через группу NСНз становится существенней.
И.зменение величины расщепления переходов циннамоильных и
ацетофеноновых фрагментов в теоретических спектрах дихалконов с
раэлпчными мостиковыми группировками показано на рис. 3. Для
сравнения приведены также спектры дихалкона, содержащего ядро
дифеиилсульфида XIX и безмостиковой системы - молекулы дихалко-
НЗ, содержащего ядро дифенила хх. Величина расщепления ацетофено
новых переходов постепенно возрастает в ряду соединений 1, У1, XIX,
Х1, ХХ.
Величина расщепления циннамоильных переходов возрастает толь
ко при переходе от соединения 1 к УI и достигает максимального зна
чения для соединения ХХ,
1. Никихченко В. А1., Чуев В. П., Лаврушин В. Ф. Электрониые спектры непасыщен
НЫХ кетонов и дикегонов. ПРОИЗВОДНЫХ дифенилсульфида.- Укр, ХИМ. жури., 1981,
47, N2 5, С. 528-533.
2. Электронные спектры метадихалконов / В. М. Никитченко, В. М. Староверов,
А. 1-1. Гусаров, В. Ф. Лаврушин.- Там же, 1975,41, N2 5, С. 519-524.
3. Никилченко В. Л1., Чуев В. П., Лавришин В. (Р. Природа полос электронных спект
ров поглощсния непредельных кетонов.- Там же, 1983, 49, N211, с. 1211-1217.
-1. Никихчснко В. Л1., Чиев В. П; Новиков А. и. Синтез лепредельных кетонов н ди
кстоиов, содсрж ащпх мостиксвые гстсроатомныс систсмы.- Харьков, 1982.-16 с.
Рукопись деп, в ОI-IИИТЭХИМ (г. Черкассы) 14.07.82, N2 703 хп-Д82.
5. Зверев В. В., Кишев ю. П. К. вопросу о факторах, влияющих на ориентацию двой
ных С13НЗСЙ В сопряженных системах.- Жури. орган. химии, 1974, 10, N2 3, с. 417
422.
б. 11нхерпреюция электронных спектров випилогов бспзофепона / А. /\. Сухоруков.
о. В. Лаврушина, В. Х. Гриф, В. П. Дзюба и др.-)l(урп. общ. химии, 1978, 48,
Jf2 2, с. 377--385.
7. Киприанов А. и. Спектры поглошения органических красителей, содержащих в МО
лекуле два хромофора.- Успехи химии, 1971,40, N2 7, С. 1283-1308.
8. Киприанов А. 11., Биряк В. Ю., Тарасенко П. В. Спектры поглощения бисгемициа
нипов с хромофорами, свяаанпыми через моетиковые системы.- Укр. ХИМ. журн.,
1973, 39, N2 8, С. 793-798.
9. Синтез и исслелование некоторых пепредельных мопо- и дикстонов / В. Е. Бонда
ренко, 1\'\. М. Дашевский, Б. М. Красовицкий, Д. Г. Гlерсяслова.- Жури. орган. хн ..
мни, 1966, 2, N2 6, с. 1060-1063.
Харьковский
государственный университет
Поступила 06.09.82
Вторично - 14.03.83
УДК 547
МАСС-СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ
ФРАГМЕНТАЦИ И МЕ30ИОННЫХ ТИАЗОЛОП игимидиНОВ
и. с. Шпияева, А. и. Толмачев, К. В. Федотов, Н. Н. Романов
в плане проводимого нами систематического исс~сдоваиия мезоионных
соединений интересно было изучить методом масс-спектрометрии син
тезированные ранее [1] тиазоло[3,2-а]-ПIlРII~1ИДIIНИЙ-3-0I(СНДЫ 1-VIII,
изомерный тиазоло [З,2-с] ПИРИ:\-1ИДИИ IX 11 бензогомолог Х:
~
Rl СН]
N N
R' NAS ~~s
-~ b--J
П
-, '1 -..... ._._'"
I 1." Б г." О г Н ...,",,' .. "JП· ':'
;" - VfiI
1 11 111 IV V VI VII VII1
Rl Н Н СНЗ СНЗ Н СН З С6Но СНз
R2 Н СНЗ СН з сг, CIjI-I5 с.н, CGH;, N(C2I-I4)20
~~'КРАИНСКIIИ химичвскии )КУРНАЛ, 1984, Т. 50. .N~ 1 6 - 3-814 81
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-183180 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T18:01:23Z |
| publishDate | 1984 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Чуев, В.П. Никитченко, В.М. Лаврушин, В.Ф. 2022-02-05T12:52:06Z 2022-02-05T12:52:06Z 1984 Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов / В.П. Чуев, В.М. Никитченко, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 1. — С. 75-81. — Бібліогр.: 9 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183180 547.572+311.651 +531.196 Продолжая работы по выяснению природы полос элсктронных спектров поглошения и изучению взаимодействия ари.льных радикалов в молекулах, содержащих различные мастиковые системы, мы исследоnали электронные спектры непредельных дикетонов, содержащих ядра дифенилметана, дифенилоксида и N-метилдифениламина общей формулы. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов The Nature of Electron Absorption Spectra Bands for Unsaturated Diketones Article published earlier |
| spellingShingle | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов Чуев, В.П. Никитченко, В.М. Лаврушин, В.Ф. Органическая химия |
| title | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| title_alt | The Nature of Electron Absorption Spectra Bands for Unsaturated Diketones |
| title_full | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| title_fullStr | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| title_full_unstemmed | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| title_short | Природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| title_sort | природа полос электронных спектров поглощения непредельных дикетонов |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183180 |
| work_keys_str_mv | AT čuevvp prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhdiketonov AT nikitčenkovm prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhdiketonov AT lavrušinvf prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhdiketonov AT čuevvp thenatureofelectronabsorptionspectrabandsforunsaturateddiketones AT nikitčenkovm thenatureofelectronabsorptionspectrabandsforunsaturateddiketones AT lavrušinvf thenatureofelectronabsorptionspectrabandsforunsaturateddiketones |