Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей
В настоящей работе показано, что меркаптоуксусная кислота легко присоединяется по двойной связи полиэфиров малеиновой кислоты и гликолей с образованием сложных полиэфиров меркаптоянтарной кислоты и этилен-, диэтилени триэтиленгликоля (полиэфирокислот)....
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Дата: | 1984 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Російська |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
1984
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183268 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей / Ю.В. Танчук, А.А. Корниенко, С.И. Котенко // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 3. — С. 326-330. — Бібліогр.: 6 назв. — рос. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1860114896853663744 |
|---|---|
| author | Танчук, Ю.В. Корниенко, А.А. Котенко, С.И. |
| author_facet | Танчук, Ю.В. Корниенко, А.А. Котенко, С.И. |
| citation_txt | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей / Ю.В. Танчук, А.А. Корниенко, С.И. Котенко // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 3. — С. 326-330. — Бібліогр.: 6 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | В настоящей работе показано, что меркаптоуксусная кислота легко присоединяется по двойной связи полиэфиров малеиновой кислоты и гликолей с образованием сложных полиэфиров меркаптоянтарной кислоты и этилен-, диэтилени триэтиленгликоля (полиэфирокислот).
|
| first_indexed | 2025-12-07T17:36:14Z |
| format | Article |
| fulltext |
3. Липазов Ю. С; Керча Ю. Ю.} Сергеева Л. М. Структура и свойства полиуретанов.
Киев: Наук. думка, 1970.- 279 с.
4. Исследование множественных переходов в полиуретансемикарбазидах I Ю. Ю. Керча,
Ю. С. Липатов, А. П. Греков, Р.•П. illаповал.-Высокомолекуляр. соединения.
Сер. А, 1972, 14, N9 15, с. 1187-1192.
5. Об особенностях термического и термомеханического поведения наполненного по
лиуретансемикарбазида / Ю. С. Липатов, л. А. Косенке, Ю. Ю. Керча, В. Вс Ярошен
ко.- Докл. АН УССР. Сер. Б, 1975, N9 2, с. 128-131.
6. Жарков В. В., Копусов л. И.~ Козлова Т. В. ИК-спектроскопия для изучения син
теза и структуры полиуретанов.- Пласт. массы, 1981, .N"2 2, с. 41-45.
7. О характере и механизмах влияния термической предыстории на структуру и мо
лекулярную подвижность крнсталлиэующегося полиуретана I Ю. В. Зеленев, М. П.
Летуновский, Т. В. Козлова, В. В. Жарков.- Высокомолекуляр. соединения. Сер. А,
1978,20, NQ 2, с. 300-313.
8. Печковская К. А. Сажа как усилитель каучука.- М. : Химия, 1968.- 215 с.
9. Температурные переходы в блоксополиуретане и влияние на них границы раздела
с твердым телом / Ю. С. Липатов, Л. А. Косенко, Ю. Ю. Керча, Н. А. Липатников.
Высокомолекуляр. соединения, Сер. А, 1973, 15, ЛС2 5, с. 1057-1066.
10. Крафчик С. С.} Керча Ю. Ю.} Липатов Ю. С. Исследование изотермической кристал
лизации наполненного линейного полиуретана.- Синтез и физико-химия полимеров,
1971, вып, 8, с. 103-108.
11. Исследование влияния наполнителей па деформационное поведение сегментирован
ного полиамидоуретана / Ю. Ю. Керча, 10. С. Липатов, Л. А. Косенко, Г. А. ян·
голь.- В КВ.: Физико-химические свойства и синтез высокомолекулярных соедине
ниЙ.- Киев: Наук. думка, 1976, с. 69-76.
Институт химии высокомолекулярных соединений
АН УССР, Киев
УДК 547.261.1
Поступила 03.05.83
83АИМОДЕЯСТВИЕ МЕРКАПТОУКСУСНОЯ КИСЛОТЫ
СПОЛИЭФИРАМИ МАЛЕИНО80Й КИСЛОТЫ И ГЛИКОЛЕЯ
ю. В. Танчук, А. А. Корниенко, С. и. Котенко
в предыдущем сообщении [1] нами показано, что меркаптоуксусная
кислота (МУК) легко присоединяется по двойной связи моно- И диэфи
ров малеиновой кислоты с образованием соответствующих производных
карбоксиметилмеркаптоянтарной кислоты. По нашему мнению, эта ре
акция может быть использована для химической модификации (полной
или частичной) непредельных полиэфиров с целью увеличения их гид
рофильности и получения таким образом иономеров и полиэлектроли
тов гетероцепного типа, обладающих способностью набухать и раст
воряться в воде и водных растворах минеральных и органических ос
нований.
В настоящей работе показано, что МУК легко присоединяется по
двойной связи полиэфиров малеиновой кислоты и гликолей с образо
ванием сложных полиэфиров меркаптоянтарной кислоты и этилен-, ди
этилен- и триэтиленгликоля (полиэфирокислот) по схеме
[- соен= СНСО (ОСН2СН2)х О-]n + п HSCH2COOH-+
-+ [-СОСН-CH2CO(OCH2CH2)xO-]n, (1)
I
зсн.соон
где Х= 1, 2 и 3; n=40-47. Изучена кинетика Этой реакции.
Скорость образования полиэфирокислот определяли иодометричес-
ким титрованием по уменьшению концентрации сульфгидрильныхгрупп
(-SH) в процессе реакции. Реакцию проводили в среде диметилфор
мамида (ДМФА). Как и в случае мономерных эфиров малеиновой кис
лоты [1], присоединение МУК по двойной связи полиэфиров В этих
условиях проходит в отсутствие катализатора (оснований, ди- и три
этиламина [2] (ТЭА) , метилата натрия [3]). Здесь, как и в случае моно-
326 УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1984, т. 50. N~ 3
-Lgk
мерных алкилмалеатов [1, 4], МУК является, по-видимому, не только
нуклеофильным агентом, а и катализатором, выступая в роли источни
ка подвижных атомов водорода (протонов), необходимых для успешно ..
го протекания реакции [4]. Причем ДМФА в этом случае выступает не
только высокополярной средой, в которой МУК диссоциирует на ионы
(HSCH2COOH~HSCH2COO-+H+),но и является хорошим раствори-
телем для полигликольмалеатов.
Алкантиолы в среде ДМФА без катализатора с эфирами малеино
вой кислоты не реагируют [4], а непредельные моно- и полиэфиры без
катализатора не присоединяют МУК в среде диоксана, плохого для них
растворителя.
1,0 JI
2,2
2,4
J ~б
2,8
3,0
.J,2
20 50 100 г; мин
Рис. 1. Анаморфозы кинетических кривых реакции МУК сполиэфиром малеиновой кис
лоты и диэтиленгликоля в ДМФА: 1 - 343; 2 - 323, 3 - 303 К.
Рис. 2. Обратная температурная зависимость констант скорости k (1), kI и kIr (2, 3 со
ответственно) МУК сполиэфиром малеиновой кислоты диэтиленгликоля: 1 - в ДМФА;
2, 3 - в диоксане. Исходная концентрация (СО) реагентов 0,2 моль/л, в диоксане
[ТЭА] =0,06 моль/л.
Реакция МУК сполиэфирами малеиновой кислоты и диэтиленгли
коля в среде ДМФА удовлетворительно (коэффициент корреляции
0,987-0,994) описываетсяуравнением второго порядка
d [а:укт] = k [СН = СН] [HSCH2COOИJ, (2)
где [аддукт], [ен = СИ] и [HSCH2COOH] - соответственно текущие
концентрации продукта реакции - полиэфирокислоты, исходного не
предельного полиэфира и МУК, выраженные в м3/кмоль в расчете на
одно мономерное звено (1).
в результате решения уравнения (2) найдены константы скорости
реакции k·l03=O,75±O,06; 1,72+0,03 и 4,44+0,05 мЗ/кмоль·с соответст
венно при 303, 323 и 343 К в ДМФА (рис. 1). По значению средней из
них (k·l()З= 1,72+0,03 м3/кмоль·с, при 323 К) можно судить о том, что
скорость присоединения МУК по двойной связи непредельных полиэфи
ров примерно в 3 раза ниже скорости соответствующей реакции МУК с
мономерными диа.лкилмалеатами (k·l03= 5,50+ 0,04 м3/кмоль·с) и в
25 раз ниже (k·l02=4,36±O,02 мЗ/кмоль·с) скорости С моноалкнлма
леатами в аналогичныхусловиях [4].
На рис. 2, кривая 2, показано, что кинетика реакции присоединения
МУК по двойной связи непредельных полиэфиров в среде ДМФА удов
летворительно (коэффициент корреляции 0,989) подчиняется уравнению
Аррениуса:
k = А· ехр (- Е/RT). (3)
Найденная из этой зависимости энергия активации (Е) составля
ет 38,8 кДж/моль; А=-4660.
УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ. 1984. Т. 50. N2 3 327
5Г;Л/МОЛ6
I
J
Из анализа приведенных данных можно сделать вывод, что реак
цИЯ МУК сполиэфирами малеиновой кислоты в среде ДМФА прохо
дит по обычному механизму нуклеофильного присоединения подобно
аналогичной реакции МУК с мономерными диалкилмалеатами [4]. Од
нако полимерная природа непредельных соединений несколько снижа
ет скорость реакции, по-видимому, за счет свернутого клубкообразного
конформационного состояния их макромолекул в растворе.
х
21
Х
I
2 б /0 /4-
20 ДО /[(/ '1;.'У.t.'ч [!JA]-/О/МОЛhjл
Рис. 3. Анаморфозы кинетических кривых реакции .l\-\YK сполиэфиром малеиновой кис
лоты и диэтиленгликоля в диоксане при различных гонцентрациях ТЭА,МОЛЬ/Л: }
0,15; 2-0,10; 3-0,08; 4-0,06; 5-0,04; 6-0,02. Т=323 К. Со=0,2 моль/л.
Рис. 4. Зависимость констант скорости реакции kI t1) И kп (2) от концентрации ТЭА
(катализатора) в реакционной среде при 323 1(. Со=0,2 моль/л.
В данной работе мы не смогли изучить влияние природы раствори
теля на исследуемое превращение, как это было сделано в случае мо
номерных алкилмалеатов [4], поскольку исходные непредельные поли
эфиры обладают ограниченной растворимостью и, кроме ДМФА, удов
летворительнорастворяютсятолько в диоксане.
ТЭА. моль/л
М3/КМОЛЬ·С
0,02
0,04
0,06
0,08
0,10
0,15
0.20
0,22
(5 ,20±0 ,02).10-4
(1 ,19±0 ,06). 10-3
(1 ,60±0 ,04).10-3
(2,41 ±О ,05) ·10-3
(3 ,47±0 ,03).10-3
(6 ,О4±О ,07). 10-3
(1,О5±0 ,04).10-2
(1 ,25±0 ,02).10-2
(2 ,08±О ,05).10-4
(4,27±0 ,03).10-4
(б ,54±0 ,Об) ·10-4
(8 ,33±О ,04) ·10-4
(1 ,бб±О ,03) ·10-3
(4 ,ОО±О ,07) ·10-3
(1 ,025±0 ,03) ·10-2
ВзаимодействиеМУК с непредельными полиэфирами в растворе
диоксана осуществляется только в присутствии катализатора, в качест
ве которого использован ТЭА. Причем, удобные для исследования ско
рости реакции достигаются при значительной его концентрации
([ТЭА] =0,1 моля на 1 моль полиэфира или МУК). При постоянной
концентрации ТЭА реакция удовлетворительно описывается уравнени
ем второго порядка (2). Однако эта закономерность не совсем обычна.
На анаморфозах кинетических кривых четко проявляется излом, сви
детельствующий о резком изменении (уменьшении) скорости реакции
после достижения определенной степени превращения (25-60 О/О )
двойных связей (рис. 3). Анаморфоза состоит из двух частей - началь
ной, описывающей более быстрый, и завершающей, описывающей мед
ленный этап реакции. Такое двухступенчатое превращение непредель-
328 УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1984, т. 50, NQ 3
НЫХ полиэфиров И МУК в полиэфиры карбоксиметилмеркаптоянтарной
кислоты наблюдается при всех соотношениях исходных реагентов 1"
ТЭА и при проведении реакции в температурном интервале 303-343 К.
Во всех случаях начальный (1) и более медленный завершающий (11)
этап превращения удовлетворительно (коэффициент корреляции 0,984
0,998) описываются уравнением второго порядка (2).
Значения констант скорости реакции (kI и kII) полиэфира малеи
новой кислоты идиэтиленгликоля (СН=СН) с МУК в диоксане при
различной концентрации ТЭА в реакционной среде приведены в таблице
(температура реакции 323+0,2 К, при [СН=СН]= [МУК] =
=0,2 моль/л). Температурная зависимость kI и kII (см. рис. 2, кривые
1 и 3) реакции, проводимой в диоксане, также удовлетворительно (ко
эффициент корреляции 0,992 и 0,989) подчиняется уравнению Аррениу
са (каждая ступень превращения в отдельности). Только после завер
шения начальной ступени наблюдается значительное увеличение энер
гетического барьера (E1= 19,54, а EI I=44,8 кДж/моль). Однако, несмот
ря на столь существенное энергетическое различие в двухступенчатом
взаимодействии МУК снепредельными полиэфирами и учитывая то,
что и в среде дисксана и в среде ДМФА образуются одни и те же поли
эфиры карбоксиметилмеркаптоянтарнойкислоты, по-видимому, нет ос
нований предполагать, что в процессе протекания реакции происходит
изменение механизма превращения. Скорее всего, здесь имеет место
конформационный переход (сворачивание) макромолекул из развер
нутого в более компактное (ближе к глобулярному) конформационное
состояние за счет ухудшения качества взаимодействия полимер-раст
воритель (среда) вследствие присоединения к полимерной цепи поляр
ных SСН2СООН-групп. В конечном итоге, такой конформационный пе
реход приводит к возникновению и увеличению стерических препятст
вий для подхода нуклеофильных агентов к электрофильным двойным
связям, еще не вступившим в реакцию. При этом увеличивается энерге
тический барьер и уменьшаетсяскорость реакции.
С увеличением концентрации катализатора в реакционной среде
увеличивается скорость реакции на начальной (kI ) и завершающей
(k I I ) ступенях превращения. Причем эта закономерность (рис. 4) в от
личие от аналогичной закономерности, наблюдаемой при реакции мер
каптосоединений с мономерными алкилмалеатами [1, 4], не линейна и
свидетельствует,по-видимому, о том, что увеличение концентрацииТЭА
в реакционной среде ускоряет реакцию в результате его каталитичес
кой активности и одновременно улучшает качество растворителя.
Последнее вызывает разрыхление или частичное разворачивание
макромолекулярных клубков, вследствие чего уменьшаются стеричес
кие факторы, затрудняющие подход нуклеофильных агентов к двойным
связям. При большой концентрации ТЭА излом на анаморфозах кине
тических кривых смещается в область более высоких степеней превра
щения двойных связей (см. рис. 3) и уменьшается разность в скоростях
kI И kII ступеней превращения (см. таблицу).
Исходные полиэфиры малеиновой кислоты и этилен- (1), диэти
лен- (11) и триэтиленгликоля (111) получали взаимодействием м алеино
вого ангидрида с гликолями по известной методике [5]. Их характе
ристика:
11 111
Средняя молекулярная масса (по
концевым СООН-груnпам) 6600
Степень полимеризации (n) 46 ,5
Количество ОСН2СН2-звеньев (х) 1
Бромное число, r/lOO г 112
Экв ивалентная (молекулярная) мас-
са мономерного звена (n=l) ]42
8200
44
2
85
186
7800
40
3
69
230
Диметилформамид, диоксан и триэтиламин очищали по известной
методике [6], сушили и перегоияли. Меркаптоуксуснуюкислоту дваж-
УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1984, т. 50, .N'!! 3 329
ды перегоняли в атмосфере аргона при небольшом вакууме (19,99Х
Х 102 н/м2 ) , т. кип. 382-384 К, кислотное число 607, вычисленное
609,06 мг КОН/г, содержание SН-групп 38,3; вычислено 39 о/о.
Кинетические опыты проводили в атмосфере аргона, температуру
поддерживали с помощью ультратермостата U-I0 с точностью ±О,2 К
при интенсивном перемешивании.Скорость реакции не зависела от ско
рости перемешивания.Методика проведения кинетических опытов и оп
ределения текущей концентрации НS-групп в реакционной среде иодо
метрическимтитрованиемприведена в работе [2].
Полиэфир карбоксимегилмеркатоянтрной кислоты идиэтиленгликоля (V).
К раствору 18,6 г полиэфира малеиновой кислоты и диэтиленгликоля (11) в 200 мл
ДМФА прибавляли 9,3 г МУК в атмосфере инертного газа аргона, перемешивали на
кипящей водяной бане 6 ч. Степень превращения M~·K определяли иодометрическим
титрованием проб реакционной смеси, отбираемых через каждые 2 ч.
После практически полного исчезновения J\t\~'I< в реакционной смеси, обратный хо
лодильник заменяли прямым и растворитель (ДМФ.4) отгоняли в вакууме водоструй
ного насоса на водяной бане при 33З±5 1( в атмосфере инертного газа. Вязкий бес
цветный или слегка желтоватый остаток выдерживали в вакууме 1-0,3 мм в течение
5 ч до постоянного веса. Получали 27,8 г. Выход количественный.
Найдено, о/о: С 42,33~ Н 4,27, S 13,80. сьньо-з. Вычислено, о/о: С 41,02, Н 4,30,
S 13,69. Кислотное число 202,65, вычислено 201,3S мг КОН/г.
Полиэфир карбоксимезилмеркапгоянгарной кислоты и этиленгликоля (/V) полу
чен аналогично. Выход 99,3 о/о.
Найдено, о/о: С 42,23, Н 5,11, S 11,37. C8H2006S. Вычислено, о/о: С 43,16, Н 5,07,
S 11,52. Кислотное число 239,68, вычислено 238,12 мг КОН/г.
Полиэфир карбоксимезилмеркапгоянтрной кислоты и хриэтяенгликоля (У!)
получен аналогично. Выход количественный.
Найдено, о/о: С 43,86, Н 5,38, S 10,11. сьньо,в. Вычислено, о/о: С 44,71, Н 5,63,
S 9,95. Кислотное ЧИС.110 182,00, вычислено 181,23- мг I(OH/r.
ИI(-спектры полиэфиров TV, V, VT идентичны и характеризуются
наличием в них широких полос поглощения соответственно в области
3600-3200 CM-1, 2900-2700 и 1720-1710, соответствующих валентным
колебаниям ан-, СН2- и с=о связи сложноэфирныхгрупп. Следует от
метить, что в ИК-спектрах отсутствуют полосы в области 1670
1640 CM-1, соответствующие валентным колебаниям с=с и хорошо вы
раженным вИК-спектрах непредельных исходных полиэфиров 1-111.
1. Тинчик Ю. В., Корниенко А. А. Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с эфира
ми малеиновой кислоты.- Жури. орган. химии, 1981, 17, Н!! 10, с. 2094-2098.
2. Танчук ю. В., Корниенко А. А. Взаимодействие децилмеркаптана с моноарнаамида
ми малеиновой кислоты.- Там же, 1977, 13, N2 10, с. 2107-2111.
З. Szabo J. Е; Stiller Е. Т. Reaction of шегсартапв with unsaturated compounds.- J.
Агпег, Chem. Soc., 1948, 70, N 10, р. 3667-3668.
4. Тинчик Ю. В., Корниенко А. А. Взаимодействие декантиола с эфирами малеиновой и
акриловой кислоты.-Жури. орган. химии, 1980: 16, лr~ 8, с. 1612-1617.
5. Торопцева А. М., Белгородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по
химии и технологии высокомолекулярных соединениЙ.- Л. : Химия, 1972.- 233 с.
6. Общий практикум по органической химии.- М. : Мир, 1965.- 629 с.
Отделение нефтехимии Института физика-органической Поступила 06.06.83
химии и углехимии АН УССР, Киев
330 УКРАИНСКИй ХИМИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1984, Т. 50, Н!! 3
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-183268 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T17:36:14Z |
| publishDate | 1984 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Танчук, Ю.В. Корниенко, А.А. Котенко, С.И. 2022-02-08T15:41:13Z 2022-02-08T15:41:13Z 1984 Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей / Ю.В. Танчук, А.А. Корниенко, С.И. Котенко // Украинский химический журнал. — 1984. — Т. 50, № 3. — С. 326-330. — Бібліогр.: 6 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183268 547.261.1 В настоящей работе показано, что меркаптоуксусная кислота легко присоединяется по двойной связи полиэфиров малеиновой кислоты и гликолей с образованием сложных полиэфиров меркаптоянтарной кислоты и этилен-, диэтилени триэтиленгликоля (полиэфирокислот). ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Химия высокомолекулярных соединений Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей Interaction of Mercapto-acetic Acid with Maleic Acid and Glycol Polyesters Article published earlier |
| spellingShingle | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей Танчук, Ю.В. Корниенко, А.А. Котенко, С.И. Химия высокомолекулярных соединений |
| title | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| title_alt | Interaction of Mercapto-acetic Acid with Maleic Acid and Glycol Polyesters |
| title_full | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| title_fullStr | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| title_full_unstemmed | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| title_short | Взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| title_sort | взаимодействие меркаптоуксусной кислоты с полиэфирами малеиновой кислоты и гликолей |
| topic | Химия высокомолекулярных соединений |
| topic_facet | Химия высокомолекулярных соединений |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183268 |
| work_keys_str_mv | AT tančukûv vzaimodeistviemerkaptouksusnoikislotyspoliéfiramimaleinovoikislotyiglikolei AT kornienkoaa vzaimodeistviemerkaptouksusnoikislotyspoliéfiramimaleinovoikislotyiglikolei AT kotenkosi vzaimodeistviemerkaptouksusnoikislotyspoliéfiramimaleinovoikislotyiglikolei AT tančukûv interactionofmercaptoaceticacidwithmaleicacidandglycolpolyesters AT kornienkoaa interactionofmercaptoaceticacidwithmaleicacidandglycolpolyesters AT kotenkosi interactionofmercaptoaceticacidwithmaleicacidandglycolpolyesters |