Катализ 1,4-диазабицикло[2,2,2]октаном и его смесью с пиридин-N-оксидом реакции карбоновой кислоты с 4-толуолсульфохлоридом

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2005
• Main Authors: Савелова, В.А., Белоусова, И.А., Симаненко, Ю.С., Вахитова, Л.Н., Панченко, Б.В.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2005
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/183896
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Катализ 1,4-диазабицикло[2,2,2]октаном и его смесью с пиридин-N-оксидом реакции карбоновой кислоты с 4-толуолсульфохлоридом / В.А. Савелова, И.А. Белоусова, Ю.С. Симаненко, Л.Н. Вахитова, Б.В. Панченко // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 6. — С. 103-110. — Бібліогр.: 15 назв. — рос.

Установлено отсутствие синергического эффекта каталитической пары 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан—пиридин-N-оксид в реакции 2-(4-диметиламинофенилазо)бензойной кислоты с 4-толуолсульфохлоридом (диоксан, 25 °С). На этом основании сделано заключение о нецелесообразности использования данной каталитической пары в практическом ацилировании, так как 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан сам обеспечивает эффективный комбинированный нуклеофильно-общеосновный механизм катализа. Встановлено відсутність синергічного ефекту каталітичної пари 1,4-діазабіцикло[2,2,2]-октан—піридин-N-оксид в реакції 2-(4’-диметиламі- нофенілазо)бензойної кислоти з 4-толуолсульфохлоридом (діоксан, 25 °С). На основі цього зроблено висновок про недоцільність використання даної каталітичної пари в практичному ацилюванні, тому що 1,4-діазабіцикло[2,2,2]-октан сам забезпечує ефективний комбінований нуклеофільно-загальноосновний механізм каталізу. Catalytic mixture of pyridine N-oxide with 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane exhibits no synergic effect in reaction of 4-toluenesulphonylchloride with 2-(4’-dimethylaminophenylazo) benzoic acid (dioxane, 25 °С). This suggests that the use of this catalytic mixture is inexpedient in applied acylation procedures, since 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane itself provides the efficiency of catalysis by a combined nucleophilic-general base mechanism.