1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол
Взаємодією бі'с-фенілгідразону 1,4-діацетилбензолу з реагентом Вільсмейєра-Хаака отримано раніше невідомий І,4-ди(1-фе-іл-4-формілпіразол-3-іл)бензол і вивчено його реакції з ароматичними амінами, гідроксиламіном, гідразинами та тіосемикарбазидом. Взаимодействием бис-фенилгидразона 1,4-диацетил...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2000 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2000
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184130 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 1. — С. 53-55. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859874695995719680 |
|---|---|
| author | Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. |
| author_facet | Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. |
| citation_txt | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 1. — С. 53-55. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Взаємодією бі'с-фенілгідразону 1,4-діацетилбензолу з реагентом Вільсмейєра-Хаака отримано раніше невідомий І,4-ди(1-фе-іл-4-формілпіразол-3-іл)бензол і вивчено його реакції з ароматичними амінами, гідроксиламіном, гідразинами та тіосемикарбазидом.
Взаимодействием бис-фенилгидразона 1,4-диацетилбензола с реагентом Вильсмейера-Хаака получен ранее неизвестный 1,4-ди(1-фенил-4-формилпиразол-3-ил)бензол и изучены его реакции с ароматическими аминами, гидроксилами-ном, гидразинами и тиосемикарбазидом.
Freviosly unknown l,4-bis(l-phenyl-4-formyl-pyrazol-3-yl)benzen was obtained in the reaction of bisphenylhydrazone 1.4-bisacylbenzen with the Wilsmayer-Haak reagents. Reactions of 1.4-bis-phenyl-4-formylpyrazol-3-ul)be!nzen with amines, hydroxylamine, hydrazines and thiosemicarbazide were investigated.
|
| first_indexed | 2025-12-07T15:51:07Z |
| format | Article |
| fulltext |
наглядно видно структурное подобие различных
коиформеров и их кластеризация по группам.
Отметим, ЧТО для комплексообразования наиболее
перспективны конформации типа максидентатной,
Как ВИДНО из рисунка, конформации ряда комплек
сов ·12-крауи-4 [6] находятся в непосредственной
близости от коиформаций G6 и OG6.1. Таким
образом, нам представляется, что разработанный
подход может быть весьма перспективен для реше
ния различных задач конформационного анализа
циклических систем. В дальнейшем мы попытаемоя
развить его для молекул произвольной топологии:
цепи, разветвленные структуры и Т. п.
РЕЗЮМЕ. Запропоновано процедуру пiдготовки початко
вих структур для конформацiйного аналiзу циклiчних молекул.
У ii основу покладено уявлення реальноi конформацii циклу
як суперпозицii базисних конформаши певних форм, Можли
восп розробленого пiдходу проiлюстрованi на прикладах гене
рацii рiзних конформерiв молекули 12-краун-4.
SUMMARY. Тhe procedure of preparalion of the initial
structures for а conformation analysis of сусliс molecules is
elaborated. In its basis the representation о' substantial conformation
of сусте, as superposi1ion of basic conformations of the strictly
particular forms is песевеагу. ТЬе possibilities о! the designed
approach аге illustrated оп examples of get1eration of various
conformers о! а molecule 12-crown-4.
1. Кузьмин В. Е., Тригуб л. П., Богатский А. В. 1/ Докл,
АН СССР. -1984. -278, ~ 6. -с. 1401-1405.
2. ВоwШ М. J., Shadwick D. з: SuJherl.and J. о. 11 J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 11. -1980. -N«! 8. -Р. 1529-1543.
з. PuJlm.8n А., GlessfWг-Ргеtге С; Kruglyak Уи. А. /1 Chem. Phys.
Lett. -1975. -35, ~ 2. -с. 156-160.
4. Яиимирский К. Б., Круеля« ю. А., Посубиевский А. Д. 11
Докл, АН СССР. -1975. -223, Ng 4. -с. 924-927.
5. Боровиков В. П., БоровШСО8 и. п. -зтATlSTICA". Статисти
ческий анализ и обработка данных в среде "Windows". -М.:
"Филин", 1997.
6. YaтJJbe Т., Коrу К., Akagi К., Рики! К. // Te1rahedron. -1979.
-35, N~ 9. -Р. 1065-1072.
Физико-химический институт ИМ. А. В. Богатского НАН Украины, Одесса
УДК 547.775
М. К. Братенко, В. о. Чорноус, М. В. Вовк
1,4-ДИ(1-ФЕНIЛ-4-ФОРМIЛПIРА30Л-З-IЛ)БЕНЗОЛ
Поступила 09.07.99
Взаемодкю бiс-фенiлгiдразону lА-шацетилбензолу з реагентом Вшьсмейера-Хаака отримаНО рантше невщомий 1,4-дий-фе
lIiл-4-формiлпiразол-3-iл>бензол i вивчено ЙОГО реакцП з ароматичними амiнами, гiдроксиламiном, гiдразинами та
тiосемикарбазидом.
4-Формiлпiразоли е перспективними реагента
ми для отримания конденсованих гетероциклiчних
сполук, На ix основ! були розроблент нов! синте
тичнi пiдходи до iндазолiв [1] та пiразоло[З,4
с]пiридинiв [2~ Найзручнiшим методом синтезу
4-формiлпiразолiв е реакцiя гiдразонiв [3-5] або
семикарбаэошв [2] вiдповiдних метилкетонтв 3 реа
гентом Вшьсмейера-Хаака. Бона дае змогу отриму
вати альдегiди 3 алкiльиими, арильними, гетариль
ними та алкоксикарбонiльними замiеииками в по
ложеннi 3 пiразольного ядра.
Нами встановлено, що вказана вище реакцiя 3
успiхом може бути використана для синтезу ранiше
невiдомого 1,4-фенiлен-ди(пiразол-З-iл-4-карбаль
депда), який може знайти широке застосування в
реакшях конденсацiй i гетероциклiзацiй, а також
як мономер у процесах полтконденсашй.
Показано, що бic-фенiлгiдразои 1,4....шацетил
бензолу при взаемодй з реагентом Вшьсмейера-Ха
ака [РОСlЗ-(СНЗ)2NНСНО] 3 виходом 58 % пере
творю€Ться в 1,4-ди(l-фенiл-4-формiлпiразол-З-iл)
бензол (1) - безбарвну криеталiчну речовину, об-
© М. К. Братенко, В. о. Чорноус, М. В. Вовк, 2000
ISSN 0041-6045. Укр. ХИМ. ЖУРН. 2000. Т. 66, N2 1
межено розчинну В бгльшосп органiчних рОЗЧИН
никiв. Спектральнi характеристики сполуки пiд
тверджуютъ симетричну структуру i проявляються
в IЧ-спектрах емугами поглинання труп С=О при
1695 em-1, а в спектрi пмр - синглетними сигна
лами протонiв альдегiдних груп при 10.06 М. Д.,
CH-протонiв в положениях 5 та 5' при 9.35 М. д, а
також набором з двох мулътиnлетiв ароматичних
протонiв вiдповiдно при 8.01-8.11 та 7.46-7.59 М. д.
Для додаткового пiдтвердженнябудови дiаль
дегiду I було здiйснено ряд цiлеслрямованих
синтетичних перетворень, зокрема, вивченi його ре
акцй з ароматичними амiнами, гiдроксиламiнам,
гiдразинами та тiосемикарбазидом. Взаемошя дi
альдегiду 1 3 названими реагентами у спiввiд
ношеннi 1:2 3 ВИСОКИМИ виходами ЛРИВОДИТЬ ДО
вiдповiдиих азометинiв (11, 111), оксиму (IV), гiдра
зонiв (У- VII) та тюсемикарбазону (VIII), якi за ре
зультатами попереднiх дослiджень виявляють висо
ку антимiкробну активнiстъ (ДИВ. схему).
IЧ-спектри отриманi на приладi "UR-20" в KBr.
Спектри пмр записанi на cneKTpoMCTpi "Varian-
53
п, m
Виxiд 58 "07 Т. топл. 264-266 ОС.
IЧ-епектр, см-1 : 1695 (С=О). Спектр
ПМР, d, М. д.: 7.46-7.59 м <6Н, Наром),
8.01-8.11 м <8Н, Наром), 9.35 с <2Н,
5-СН=), 10.06 с <2Н, CH=Q).
Знайдено, %: с 74.18, Н 4.11, N
13.05. C26H18N402. Вирахувано,%: с
74.64, Н4.31 , N 13.40.
1,4-Ди{l-фенiл-4-( ариламзномети-
.лiден)niразол-З-iЛ]бензолu (11, 111).
Сумiш 0.42 г <0.001 моль)
дiальдегiду 1, 0.002 МОЛЬ вiдповiдного
амiиу в 3 мл дiоксаиу i 2 мл крижаноi
оцтовоi кислети нагрiвали при ки
п'ятiннi протягом 0.5 год. Охолоджу
вали, додавали 5 мл етанолу. Осад, що
утворився, фiльтрували, промивали
етанолом, сущили i криеталiзували iз
еумiшi етанол-дiоксан, 1: 1.
Сполука 11 - вихiд 87 %, Т. топл,
258-259 Ос, IЧ-спектр, CM-
1: 1630
<C=N).
Знайдено, %: с 78.64, Н 5.03, N
10.12. С4ОНЗ2N602. Вирахувано. %:
с 78.94, Н 5.26, N 10.52.
Сполука 111 - вихiд 83 %,
Т. топл. 257-260 Ос, IЧ-слектр, СМ-Р:
1625 (C=N). Спектр ПМР, о, М. Д.:
7.21-8.35 м (28Н, Наром), 8.74 с (2Н,
сн-м 9.31 с (S-CH=).
Знайдено, %: с 82.47, Н 4.30, N
12.13. С46НЗ2N6. Вирахувано. %:
С 82.63, Н 4.79, N 12.57.
Дюксим J,4-дu(J-фенiл-4-формiлni
разол-Зчлзбензол» (IV). ДО розчину
0.42 Г (0.001 моль) дiальдегiду 1 8
5 МЛ пгридину додавали 0.21 г
(0.003 моль) гiдрохлориду
гiдроксиламiну i нагрiвали протягом
15 ХВ. Охолоджували, додавали 5 мл етанолу. Осад,
що утворився, фiльтрували, промивали етанолом,
сушили i кристалiзували 3 дiоксану.
Вихiд 79 %, т. топл, 29]-294 Ос, IЧ-спектр,см-1:
1635 <C=N), 3455 (ОН).
Знайдено, %: с 69.17, Н 4.21, N 18.39. Вираху
вано, %: с 69.64, Н 4.46, N 18.75.
ДiгiдраЗОIl 1,4-ди( l-фенiл-4-фор.м.iлn.iразол-З
iл)беН30ЛУ (У). ДО суспензй 0.42 г (0.001 моль)
дiальдегiду 1 в 5 мл етанолу додавали 0.5 г
<0.01 МОЛЬ) 99 %-го гiдразингiдрату i нагрiвали при
кип'ятiннi 1 год. Охолоджували, осад, що утворився,
вiдфiльтровували, промивали етанолом, сушили i
криеталiзували iз сумiшi дiоксан-етанол
гiдразингiдрат, З: 1:0.5.
Вихiд - 66 %, Т. ТОПЛ. >300 Ос, IЧ-епектр, см-1:
1640 <C=N), 3230 (NH).
Знайдено, %: с 69.61, N 4.34, N 24.83. C26H22N8.
8ирахувано, %: С 69.96, Н 4.33, N 25.11.
У: R=H~
N"
~ NН-a
2
V - VlI
VI:R= CI-O-o~;VIl:R=
о
сн,-о- OO~u . Ах = .о \. ~ . 111' Ar = I .. k."~ 7' ~ ~,
cн.~cн.
с
NИОN
l~NИ'О
Н о н
Gemini" (робоча частота 300 МГц) в розчинах
(СDЗ)2S0, внутрiшнiй стандарт - гмдс.
1,4-Ди(l-фенiл-4-формiлniразол-З-iл)бензол (J).
Для 40 мл охолодженого до О ос ДМФА додавали
при перемiшуваннi 38.4 г (0.25 моль) хлороксиду
фосфору 3 такою швидктстю, щоб температура
реакцiйноi сумнш не перевищувала 5 ОС. Пiсля
закiнчення додавання хлороксиду сумiш додатково
перемiшували при температурi О ОС ще 0.5 ГОД, а
потiм додавали розчин 17.1 Г <0.05 моль) бic-фе
нiлгiдразону 1,4-дiацетилбезолу. в 50 мл ДМФА,
пiдтримуючи температуру реакцiйноi сумiшi не
вище 10 ОС. Перемiшували еумiш при цiй темпера
тур] ще 0.5 ГОД, а потiм пiдвищували температуру
до 60-65 ос i перемiшували протягом 3 год. Пiсля
охолодження сумiш виливали в 500 мл крижано]
ВОДИ, нейтралiзували твердим карбонатом натрiю
до рН 8, осад, що утворився, вiдфiльтровували,
промивали ВОДОЮ, сушили i кр.иеталiзували iз
еумiшi дiоксан-крижана оцтова кислота, 1:1.
54 ISSN 0041-6045. Укр. ХИМ. ЖУРИ. 2000. Т. 66, N~ 1
Дu(-N-ацuлгiдразонu)1,4-дu(1-фенiл-4-формiлni
разол-З-iл)бензолу (Vl, VII). Orриманi аналогiчно
при иагрiваниi 0.42 г (0.001 моль) дiальдегiду i
0.002 моль вщповщного гiдразиду в сумiшi 3 мл
дiоксану i 3 мл етанолу протягом 1 год. Кри
сталтзашя iз сум:iшi етанол-дiоксан, 1:2.
Вихiд 84 %, Т. топл. >300 Ос, lЧ-спектр, ем-1:
1645 (C=N), 3215 (NH).
3найдено, %: с 63.83, Н 3.90, N 14.12.
С42НЗ2С12N804. Вирахувано, %: с 64.37, Н 4.09,
N 14.30.
Дипизсемикарбаэон 1,4-дu(l-фенiл-4-формiл
niразол-З-iл)бензолу (v111). До розчину 0.42 г
(0.001 моль) дiальдегiду 1 в 5 МЛ дiоксану додавали
0.19 г <0.002 моль) тюсемикарбазиду, нагрiвали при
кип'ятiннi лротягом 0.5 год i валишали при
кiмнатнiй температур! на 12 год. Осад, що УТВОрИВ
ся, фiльтрували, промивали етанолом i кри
еталiзували iз сумiшi дiоксан-етанол, 2: 1.
Вихiд 86 %, Т. топл. >300 Ос, IЧ-спектр, см-1:
1630 (C=N), 3200-3320 (NH).
Буковинеька державна медична академiя, Чернiвцi
Iнетитут органiчноi XiMii НАН Украiни, Киiв
Знайдено, %: с 59.07, Н 4.01, N 2.04.
C28H24NloS2. Вирахувано,%: с 59.57, Н 4.26, N 24.82.
РЕЗЮМЕ. Взаимодействием бuс-фенилгидразона l,4-ди
ацетилбензола с реагентом Вильсмейера-Хаака получен ранее
неизвестный 1,4-ди(l-фенил-4-формилпиразол-З-ил)беНЗ0Л и изу
чены его реакции с ароматическими аминами, гидроксилами
ном, гидразинами и тиосемикарбазидом.
SUММАRУ. Previosly unkl10wn 1,4-b~'(l-phenyl-4-fonuyl-
ругаzоl-3-уl)ЬеnZCl1 was obtained in the геасцоп of blsphenylhydrv.one
1,4-bisacylbenzen with the WiJsmaye.·-Нааk reagcnts. Reactions of
1,4-ЬisQ-рhet1уl-4-fоrmу1руrazol-3-uОЬепzеп with апппее, hydroxylamine,
hydrazines and thioscmicarbazide were investigated.
1. Baraldi Р. G.,Cacciari В., Romagnoli R. е! al. /1 Synthesis. -1997.
-N~ 10. -Р. 1140-1142.
2. Мойпя Р., Al1erEnriquc, Lorenzo А. 1/ Тетгапеёгоп, -1991. -47,
N~ 33. -Р. 6737-6746.
3. Kira М. А., Ahdel-R~1em(1nn'М. О., GadoUa К. Z. / / Теггапеёгоп
Lett. -1969. -10, N~ 2. -Р. 109-110.
4. Kira М. А., Аоош-Бпои: N. М., Korkor М. /. // J. Hctcrocycl.
Chem. -1970. -7, N~ 1. -Р. 26-26.
5. Брвтенко М. К., Чернюк И. н, Нов" 1\4. В. / / ЖУРIl. орган.
химии. -1997. -33, N~ 9. -с. 1368-1370.
Нашйшла 03.06.98
УДК 547. 573-39
я. о. Братичак, М. А. Дикий, о. 1. Гевусь
СИНТЕЗ АРАЛКIЛЬНИХ ПЕРОКСИДIВ
3 ВIДДАЛЕНОЮ ВIД БЕНЗОЛЬНОГО ЯДРА ПЕРОКСИДНОЮ ггмпою
Синтезоване перокеиди з вiддаленою вiд бензольного ядра пероксидною труною алкглуваниям 2-метил-, 2-фенiл- i
2-(4-iЗОПрОl1iлфенiл)-2-пропанолами аралкшьних гiдропероксидiв. Окисиениям киснем пероксидiв 3 гзопрогпльною групою
одержано пдропероксипероксиди, вiдновленням яких до I'iдропероксипероксидiв з подальшою деггдраташсю синтезовано
нов! пероксиднi мономери. СПОЛУКИ охарактеризовано фiзико-хiмiчними методами.
Органiчнi пероксиднi сполуки широко ВИКОрИ
етовуютъся як агенти вулканiзацii каучукiв i СТРУК
турування полiалкенiв [1, 2t Однак бiльш широке
застосування багатьох ефективних i доступних
пероксидiв обмежуетвся иизькою температурою Iх
кипiння (гiдропероксид i пероксид трет-бутилу) або
утворенням токсичних продуктiв розкладу (пдро
пероксид i пероксид iзопропiлбензолу) [3]. ОДНИМ iз
напрямкiв усунення таких недолiкiв та пiдвищення
ефективностi використання пероксидних сполук
може стати використання аралкiльних пероксишв
з вiддаленою вiд бензольного ядра пероксидною
групою. Сполуки такого типу € мало легкими. На
вiдмiну вiд а-аралкiльних пероксидiв вони мають
ВИЩУ термiчиу стiйкiсть i, як алiфатичнi пероксиди,
€ бiльш стiйкими до гетерозпзу.
© я. о. Братичак, М. А. ДИКИЙ, о. 1. Гевусь , 2000
ISSN 0041-6045. Укр, ХИМ. ЖУРИ. 2000. Т. 66, NQ 1
Метою даноi роботи € синтез аралкгльних
пероксидiв, гiдропероксипероксидiв, гiдроксипе
роксидiв i ненасичених пероксидiв з вiддаленою
вiд бензольного ядра пероксидною групою.
Як вихiднi речовини для отримания вказаних
сполук використовували аралктльн! гiдропероксиди
3 вiддаленою вiд бензольного ядра пероксидною
групою i третиннi СПИрТИ.
Пероксиди з третинною бутильною групою 11 а,
бодержували алкiлуванням гiдропероксидiв 1 а, б
трет-бутиловим спиртом в присутноетi як ка
талiзатора сiрчаноi кислоти при 40-45 ос. При
вказаних достатнъо жорстких умовах отримуванi
пероксиди, як i дiалкiльнi, не зазнають гстеролiзу.
Взаемодкю гiдропероксидiв 1 а, б з 2-фенiл-2
пропанолом i 2-(4-iзопропiл-фенiд)-2-пропанолом в
55
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-184130 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T15:51:07Z |
| publishDate | 2000 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. 2022-05-06T16:45:30Z 2022-05-06T16:45:30Z 2000 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 1. — С. 53-55. — Бібліогр.: 5 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184130 547.775 Взаємодією бі'с-фенілгідразону 1,4-діацетилбензолу з реагентом Вільсмейєра-Хаака отримано раніше невідомий І,4-ди(1-фе-іл-4-формілпіразол-3-іл)бензол і вивчено його реакції з ароматичними амінами, гідроксиламіном, гідразинами та тіосемикарбазидом. Взаимодействием бис-фенилгидразона 1,4-диацетилбензола с реагентом Вильсмейера-Хаака получен ранее неизвестный 1,4-ди(1-фенил-4-формилпиразол-3-ил)бензол и изучены его реакции с ароматическими аминами, гидроксилами-ном, гидразинами и тиосемикарбазидом. Freviosly unknown l,4-bis(l-phenyl-4-formyl-pyrazol-3-yl)benzen was obtained in the reaction of bisphenylhydrazone 1.4-bisacylbenzen with the Wilsmayer-Haak reagents. Reactions of 1.4-bis-phenyl-4-formylpyrazol-3-ul)be!nzen with amines, hydroxylamine, hydrazines and thiosemicarbazide were investigated. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол 1,4-Ди(1-фенил-4-формилпиразол-3-ил)бензол 1,4-Di(1-рhепуl-4-fогmуlругаzоlе-З-уl)bепzепе Article published earlier |
| spellingShingle | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. Органическая химия |
| title | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| title_alt | 1,4-Ди(1-фенил-4-формилпиразол-3-ил)бензол 1,4-Di(1-рhепуl-4-fогmуlругаzоlе-З-уl)bепzепе |
| title_full | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| title_fullStr | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| title_full_unstemmed | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| title_short | 1,4-Ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| title_sort | 1,4-ди(1-фенiл-4-формiлпiразол-3-іл)бензол |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184130 |
| work_keys_str_mv | AT bratenkomk 14di1fenil4formilpirazol3ílbenzol AT čornousvo 14di1fenil4formilpirazol3ílbenzol AT vovkmv 14di1fenil4formilpirazol3ílbenzol AT bratenkomk 14di1fenil4formilpirazol3ilbenzol AT čornousvo 14di1fenil4formilpirazol3ilbenzol AT vovkmv 14di1fenil4formilpirazol3ilbenzol AT bratenkomk 14di1rhepul4fogmulrugazolezulbepzepe AT čornousvo 14di1rhepul4fogmulrugazolezulbepzepe AT vovkmv 14di1rhepul4fogmulrugazolezulbepzepe |