Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора
Проведено дослідження реакції епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу за наявності молібденнмісних сполук (гексакарбонілу молібдену, ацетилацетонату молібдену, оксиду молібдену (VI)), борвмісних сполук (оксиду бору, борної кислоти, бури) та суміші цих сполук. Встановлено, що в реакційній с...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2000 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2000
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184191 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора / М.В. Никипанчук, І.Ю. Пиріг, Ю.Б. Трач, Г.В. Романюк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 2. — С. 123-125. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859949870669889536 |
|---|---|
| author | Никипанчук, М.В. Пиріг, І.Ю. Трач, Ю.Б. Романюк, Г.В. |
| author_facet | Никипанчук, М.В. Пиріг, І.Ю. Трач, Ю.Б. Романюк, Г.В. |
| citation_txt | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора / М.В. Никипанчук, І.Ю. Пиріг, Ю.Б. Трач, Г.В. Романюк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 2. — С. 123-125. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Проведено дослідження реакції епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу за наявності молібденнмісних сполук (гексакарбонілу молібдену, ацетилацетонату молібдену, оксиду молібдену (VI)), борвмісних сполук (оксиду бору, борної кислоти, бури) та суміші цих сполук. Встановлено, що в реакційній суміші утворюється сполука, яка включає молібден та бор, активність якої вища, ніж індивідуальних молібденових і борних каталізаторів.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:15:56Z |
| format | Article |
| fulltext |
энергии для разрыва этих зацеплений еще не
достаточно, поэтому система отклоняется от перво
начального пути развития, показанного на рисунке
пунктирной линией -- происходит накопление
"нереализованных возможностей"; З) сообщаемая
системе энергия увеличилась до степени, достаточ
ной для массового разрыва зацеплений, усиленных
водородными связями, - происходит постепенный
возврат к первоначальному пути развития, реали
зация созданных на втором этапе "нереализованных
возможностей"; 4) система вошла в русло развития,
которое было бы, если бы водородных связей между
уретановыми группами не существовало.
Существование всех четырех областей подтвер
ждается реологическими кривыми загусток, пол
ученных при различных значениях концентрации
лапрола дз.
Приведенная авторами гипотеза о структуре
загустки и о влиянии ее на реологические харак
теристики говорит о СУlЦествовании теоретической
возможности значительного уменьшения степени
или полного устранения перегиба реелогической
кривой путем ослабления силы донорно-акцептор
ного взаимодействия между уретановыми группами.
Херсонский государственный технический университет
РЕЗЮМЕ. Дослiджено одноршневу та дворiвневу модезп
структури гелiв, що одержуються на основ] пошуреганового
загущува ча, На баз! олнорiвневоi моделi структури гелiв запро
поновано модель реологiчноi поведiнки останнтх, 3 теоретично!
точки зору "оказано можливicть впливу на характер рео
логiчних кривих З8 рахунок послабления сили донорно-акцеп-·
торног взаемодii мiж уретановими групами,
SUMMARY. The one-Ievel and two-level structure models of
gets obtaining оп the basis of polyurethane thichener аге explored.
It is shown that the one-Ievel шоёе! is тоге equivalent to really.
The reologjcal model is proposed оп the basis of the one..level
structure model of the gels. Possibility 10 influence оп the (огт of
the reologicaJ curves is shown Ьу means of weaking power of the
donor-acceptor interaction between the urethane groups.
1. Липатов ю. С. Физико-химические основы наполнения
полимеров. -М.: Химия, 1991.
2. Антоненхо Т. А. 11 Информ. листок N~ 116-93. -Сер. Р.61.65.09.
-Владимир; цнти, 1993.
3. Ибер.ла К. Факторвый анализ / Пер. с нем. В. М. Ивановой.
-М.: Статистика, 1980.
4. Шараф М. А, Ил.лмэн Д. л., Ковельскн Б. Р. Хемометрика.
-Л.: Химия, 1989.
5. Виногребав Г. В.. Малк.uн. А. Я. Реопогия полимеров. -м.:
Химия, 1977. ·
6.1fес.м.еЯlЮ8 А. Н., Несмеянов 1/. А. Начала органической
химии. В 2 кн. -М.: Химия, 1974.
7. Низсолис Г., Пригожин И. Познание сложного. -М: Мир,
1990.
Поступила 12.02.98
УДК 541.128-39:547.257.7
М. В. Никипанчук, 1. ю. Пирiг, ю. Б. Трач, г. В. Романюк
впоксидэвхння ОКТЕНУ-l ГIДРОПЕРОКСИДОМ ТРЕТБУТИЛУ
В ПРИСУТНОСТI ЗМIШАНОГО МОЛIБДЕНБОРНОГО КАТАЛIЗАТОРА
Проведено цосвшження реакцii епоксидуваиня октену-l гщропероксидом третбутилу за наявностi молiбде.нвмiених сполук
(гексакарбонiлу молiбдену, ацетилацетонату молiбдену, оксиду молiбдену (VI», борвмiених сполук (оксиду бору, борноi кислоти,
бури) та сумцш цих сполук. Встановлено, що в реакцiйнiй сумiшi УТВОРЮЕТЬСЯ сполука, яка включав молiбден та бор, активнiсть
икоi вища, нiж iндивiдуальних молiбденових i борних каталiзаторiв.
ОДНИМ iз ефективних методiв синтезу епоксидiв
сполук, якi мають широке практичне застосу
вання, € каталгтичне епокеидування олефiнiв
гiдропероксидами [1].
Висока активнiсть бориду молiбдену спо
стертгаеться як ДЛЯ гетерегенвот фази, так i для
roмогениоi, одержанот при розчиненнi M02Bs в
реакцiйнiй сумiшi [2]. Важливим е питания, ЧИ
висока активнiсть цього каталiзатора пов'язана з
його iндивiдуальною властиыстю, ЧИ, можливо,
активнтсть молiбденового каташватора буде
пiдвищуватись при введеннi в систему молiбдену i
бору у виглядi окремих еполук.
Реакцiю епоксидування октену-! проводили за
метоДИКОЮ, описаною в [21 в iнтервалi температур
70-100 ОС. Як молiбденекладову змiшаноro ка-
ташзатора вихористовували вiдомий гомогенний
каталiзатор епоксидування олефiнiв гексакарбонш
молiбдену Мо(СО)6. В реакцiях епоксидування
олефiнiв за наявностi гексакарбонiлу молiбдену
спостерггаетъся iндукцiйиий перiод, для уеунення
якоro необхiдно активувати каталтзатор шляхом
термiчноi обробки в середовищi олефiну при 60-80
ос ВПРОДОВЖ 5-30 ХВ [3J. Встановлено [4L що
протягом iндукцiйноro перiоду вщбуваеться по
етадiйне i рiвноважневiдщеплення СО i замiна
молекулами олефiну, внаслiдок чого вихiдиий ка
ташзатор перетворюеться в активну форму.
При епоксидуваннi октену-! гiдропероксидом
третинного бутилу за наявностi гексакарбонiлу
молiбдену також споетерiгаЕТЬСЯ iндукцiйиий
перiод, який усуваетьея введенням в систему
© М. В. Никипаичук, I. ю. Пирiг, ю. Б. Трач, г. В. Романюк, 2000
ISSN 0041-6045. УКР. хим. ЖУРИ. 2000. Т. 66. N~ 2 123
Рис. 1.Кlнетичнi кривi витрати ГПТБ при епоксидуваннi октену ...l
за наявност]: J - В2ОЗ (3.6'10-3 моль/л); 2 - Мо(СО)6
(активованого протягом 15 ХВ в октеш-], 1.5 '10-2 молы�л>; з
сумiшi Мо(СО)6 0.5 ·10-3 моль/л) i 820з (3.6'10-3 моль/л). t - 70
ос, (C8HJ6Jo - 6.4 моль/л (те ж саме на рис. 2-4), [ГПТБю
0.5 моль/л.
Рис. 2. Залежнiеть початковоi швидкостi реакцй епоксидування
октеиу-l Biд спiввiдноwення бор-е-молтбден в каталiзаторнiй
еумiшi (1) ([Мо] - 1.5·10-4 моль/л) i Biд вмюту каталiзаторноi
сумiшi Mo(CO)6-В20] (2) (вмнт В сумiшi Мо(СО)6 - 93.8 %;
В20) - 62 %). [ГПТБlо - 0.52 моль/л.
5 13.2 49.5 21.1 72.6 18.3 59.8
10 20.7 57.5 31.4 84.7 27.8 88.7
15 27.4 64.6 44.4 86.8 44.4 93.5
20 34.0 66.4 52.2 89.6 55.5 94.7
25 35.8 67.2 62.2 90.5 63.0 95.6
30 35.8 68.1 65.4 92.5 68.5 93.7
Квташзатор
Термiчно об...
Термiчно обробяе- Без термтчно! 06-
Час, ний в октеиi-l з робки з додатком
ХВ
роблений в ОК-
ДОД8ТКОМ 3.6·10-3 3.6'10-3 моль/л
тенг-!
моль/л 820з 820з
70 ос I90 ос 70°С 190°С 70 ос 190°С
Початкова швидкiсть реакцй епоксидування
лiнiйно збшьшуетъся також iз збiльшенням вмтсту
каталiтичноi сумiшi до деякого граничного значен
ия. На лiнiйнiй дiляицi залежностi початковоi
швидкоетi реакцй вiд концентрацii каталiзатора
порядок реакцii за останиiм дортвнюе 1.
Досягнення поетiйного значения початковоi
швидкостi реакцii зi збiльшенням концентрацй
каташзатора може бути пов'язано, як вщзначалось
ранiше [51 з утворенням сполук, пошбних до
кластерiв. Огже, загальнi кшетичнт закономiрностi
реакцii епоксидування октену-] за наявносп гомо
генного молiбденвмiсного каташзатора одержаного
з МО<СО)6 i В20з i гомогенного каталiзатора, одер
жаного при розчинениз бориду молiбдену, подiбнi.
Збiльшення активноетi гексакарбонiлу
молiбдеиу через додавання ОКСИДУ бору в реакцii
епоксидування октеиу-l можна було б ПОЯСНИТИ
рiзними причинами. По-перше, активашею гекса
карбоншу молiбдену за рахунок замiни лiганда.
Вiдомо [61 що замiна лiганда СО на пiридин, бензол
приводить до значного збiльшення активноетi цього
каталiзатора. Припускаеться [61 що цей хiмiзм
лежить в основ! термiчноi активацй гексакарбоншу
молiбдеиу, коли лiганди СО обмiнюються на моле
кули олефiиу. По-друге, збiльшення швидкocтi
реакцii за наявностi в еистемi оксиду бору можна
пояснити ТИМ, ШО вш ав'язуе ПРОДУКТИ реакцii
(спирт i епоксид), що е iнгiбiторами процесу, i
переводить ix в борнi ефiри, в результатi чаго
швидкiсть епоксидування зростае. По-третЕ, борна
сполука утворю€ з молiбденовим каталiзаторо~{
епецифiчну структуру, яка бiльw активна в реакцii
епоксидування, нi'ж кажеи 3 компонентiв окремо.
Якщо активaцiя гексакарбонiлy молiбдеиу окси
ДОМ бору пов'язана тiльки iз зaмiною лiганда, то
додавання цiO сполуки до молiбденвмiС}JОro ка-
Таблиця 1
Волив складу каталiзатора (Мо(СО)6) на вихiд епоксиду
октену-l (мольне спiввiдношення олефiн/ГПТБ - 5:1, [МО<СО>6]
- 1.5 ·10-2 моль/л)
2
f
I 2
ilUlJНeli'NlJшeNНI1IJIAIIJ.
2
I
[NIIOH~ -«р
Початкова швидкiсть епоксидування залежить
вiд мольноге спiввiдношення компопеитiв в ка
тадгтичнтй сумiшi (рис. 2, крива /). Видно, що iз
введениям в реакцiйне середовище невеликих
кiлькостей ОКСИДУ бору початкова швидкiсть епок
сидування помiтно збгльшуетъся до деякого
постiйного значення. Незалежнiстъ швидкостi ре
акцii вiд кiлькоетi бору в каталiтичнiй сумiшi
досягаеться вже за молъного спiввiдношення бор
молiбден ;8 0.5. Можливо, при цьому мольному
спiввiдношеннi компоиентiв .утворю€тьея спе
цифiчна структура гомогенного катазизатора. На
рис. 2 (крива 2) i 3 поданi залежностi початкових
швидкостей реакцii епоксидування вiд початкових
концентрацiй гiдропероксиду третииного бутилу i
BMiCTY каталiтичноi сумiшi гексакарбонiл
молiбдену-оксидбору в реакцiйнiй Maci.
Видно, що початкова швидкiеть реакцii лiнiйно
зроста€ iз збiльwенням концентрацii гiдроперокеиду
до 3 МОЛЬ/л. Порядок за гiдропероксидом дорiвнкх L
борвмiсиих додаткiв при прогрiваннi сумiшi ка
ташаатор-юлефтн протяroм 10-15 ХВ при 70-90 ОС.
Бор вводили в реакцiйну систему у виглядi
ОКСИДУ ~03.
На рис. 1 i в табл. 1 наведено данi епоксидування
октеиу-l гщропероксидом третбутилу з використан
ням як каталiзатора гексакарбонiлу молiбдену,
ОКСИДУ бору i 'х сумiшi. Видно, що за наявноетi в
системi тiльки ОКСИДУ бору гiдропероксид третин
ного бутилу практично не витрачаеться, тобто сам
ОКСИД бору не е каталiзатором дано' реакцй,
Гексакарбонтл молiбдену пiсля термiчноi обробки
стае активним каталiзатором реакцй споксидуван
ня, Активнiсть Мо(СО>6 значно эросгае пiсля вве
дения в реакцiйну систему оксиду бору.
124 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ. ЖУРИ. 2000. Т. 66, N~ 2
ташзатора iншоi природи, що не вимагае активацй,
не повиине ПрИВОДИТИ до суттевот змiни його
активнocтi.
Таблиця 2
Вихiд епоксиду октеиу-l у вiдсотках в аалежност! вiд природи
активуючого додатку (90 ос, мольне спiввiдношення олефi~
гiдропероксид - 5:1, [Мо(СО)6] - 1.5·10-2 моль/л)
Час, ха J-------------..,.-------------
I 2 J
lI88Nl,4JP!I
kl'll7I-Al"А6
I 7Fl
Il
I
I
J
'---------~
141
fBJ,AfOA6/A
Мо(СО)6 без термгчно! обробки 3 доцатком
3.1 ·10-3 моль/л бури 1.6'10-2 моль/л борноi кислети
.5 44.1 82.2
ю 63.7 89.7
IS 69.6 93.4
20 79.4 94.4
25 81.4 95.3
30 84.3 96.5
Рис. 3. Залежнiсть початково] швидкоетi реакцii епоксидування
октену-] вiд початковог концентрацii ГПТБ. (Мо(СО)6) - 1.5·10-2,
[В2Оз] - 3.6·10-3 моль/л.
Рис. 4. Залежнють початково! швидкоетi реакцii епоксидування
октену-l ГПГБ в присyrностi каталiзаторноi еумiшi МоО2(асаС)2
820з (/) ([МоО2(асаС)2] - 1.5·10-2 моль/л) i MoO]-В2Оз (2) (BMicT
МоО, 6 г/л> вiд концентрацii бору. [ГПТБ) - 0.72 моль/л.
На рис. 4 данi iз впливу додатку оксиду бору до
ацетилацетонату мошбденглу i до оксиду молiбдену
(VI). Видно, що при додаваннi оксиду бору ДО
ацетилацетонату молiбденiлу початкова швидкiсть
реакцii епоксидування закономтрио эросгае.
у випадку використання як каталiзатора окси
ду молiбдену (VI) додаток ОКСИДУ бору також веде
до збiльшення його активность Проте в цьому
випадку залеж.нiсть швидкоетi реакцii вiд вмтсту в
сумшп оксиду бору носить екстремальнийхарактер.
цi закоиомiрностi вказуютъ на те, що витiсиення
частини СО з гексакарбтншу молiбдеиу не е
основною причиною збiльшення йога акт.ивностi
при введенi в систему оксиду бору. На пiдставi
одержаних даних можна зробити виеновок, ЩО i
друга причина (зв'язування продуктiв реакцii),
ймовiрно, теж не вппграе суттевот ролi. Такий
висновок можиа зробити на тiй лiдставi, що гра
нична концентрашя бору у всгх випадках значно
нижча за концентрацii продукпв реакцй, якi утво
рюються. А саме, при концеrтрацii оксиду бору в
реакцiйнiй мас! (3.6-6.7) ·10- моль/л максимальнi
концентрацй спирту i епоксиду досягаються в
межах 0.35-0.45 моль/л, що на два порядки
перевищуе концентрашю ОКСИДУ бору.
Цей висиовок тпдтверджуеться тим, ЩО акти
вацiя каталiззтора спостертгаеться при введеннi в
систему i iнших борвмiсних сполук, а саме, борнот
кислоти та бури (табл, 2).
Борна кислота здатна, як i ОКСИД бору, утво
рювати борнi ефiри, пов'ЯЗУЮЧИ продукти реакцii,
проте в цьому випадку в еквiвалентних кiлькостях
повинна видiлятись вода, яка е еильнiшим
iнгiбiтором, нiж вихiднi продукти реакцй [71. Тому
Державний унiверситет "Львiвеька полiтсхнiка", Львiв
ISSN 0041-6045. УКР. хим. ЖУРИ. 2000. Т. 66, N~ 2
при додаваниi борнот кислоти, ЯКЩО ii роль 3ВО
ДИТЬСЯ ДО зв'язування продуктiв реакцii, скорпце
ВСЬОГО повинно спостертгатисьзменшення швидкостi
реакцii. На практицi борна кислота ЯК активатор
навггь сильнiша, нiж 60РНИЙ ангiдрид. Бура також
активуе каташзатор, але меншою мтрою, нiж борна
кислота та ОКСИД бору.
1з сукулностi наведених даних можна зроБИТИ
виеиовок, ЩО, ймовiрно, В реакцiйнiй системi утво
рюеться сполука граничного складу, яка вялючае
компоненти Мо-В або Мо-О-В, активнютъ якоi
в реакцii епоксидування вища, нiж чиетих
молiбденвмiеиих каташаатортв, 3 цi€i причини,
ймовiрно, борид молiбдену е одним 3 найактивнiших
каталiзаторiв реакцй епоксидування як в геторо
геннiй формi, так i в розчиненому стань
РЕЗЮМЕ. Исследована реакция опоксидирования октена-!
гидропероксидом третбутила в присутствии молибденсодержа
щих (Мо(СО)6, МоО2(асаС)2, меоо, борсодержащих (В2Оз, НзВОз,
Nа2В407 -101-120) соединений и их смесей.
SUMMARY. lnvcstigations оп the· ерохшапоп оС octene-l Ьу
tert-bu1yl hydroperoxide in the presencc of both molybdenum
containing compound (МО<СО)6, МоО2(асаС)2, МоОз), and Ьогоп
соп 'aining compound (В20з, ИзВОз, N82B407 '10Н20) and their
mixture were carried ош,
1. Толстиков Г. А. Реакции гидропероксидного окисления.
-М.: Наука, 1976.
2. Пырu.г И. Ю., Нихипвнчук М. В., Черняк Б. И. / / Кинетика
и катализ. -1983. -хх, N2 3. -с. 600-605.
3. Пат. США 3654317.// У. F. Наггоё, У. S. Mc1a1yt·e. -Опубл.
1970.
4. Литвиниге И. Ю., Свпунов В. Н. // Тр. мхти им.
Менделеева. -1974. -Вып. 80. -с. 39-41.
5. Сапунов В.Н., Лебедеs Н. Н., Мвргитфвльва Й. // Кинетика
и катализ. -1974. -15, N2 5. -С. 1178-1182.
6. Сапунов В. Н., Литвиниев И. Ю., Свитыч Р. В., РжевСК,1Я
Н. Н. /1 Там же. -[977. -18. -Вып. 2. -с. 408-412.
7. Фврберов М. Н., Стожковв г. А., Бондаренко А. В., Г'лускор
А. л. / / Нефтехимия. -1970. -10, N~ 2. -с. 218-225.
Надтйшла 20.03.98
125
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-184191 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:15:56Z |
| publishDate | 2000 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Никипанчук, М.В. Пиріг, І.Ю. Трач, Ю.Б. Романюк, Г.В. 2022-05-07T17:57:52Z 2022-05-07T17:57:52Z 2000 Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора / М.В. Никипанчук, І.Ю. Пиріг, Ю.Б. Трач, Г.В. Романюк // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 2. — С. 123-125. — Бібліогр.: 7 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184191 541.128-39:547.257.7 Проведено дослідження реакції епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу за наявності молібденнмісних сполук (гексакарбонілу молібдену, ацетилацетонату молібдену, оксиду молібдену (VI)), борвмісних сполук (оксиду бору, борної кислоти, бури) та суміші цих сполук. Встановлено, що в реакційній суміші утворюється сполука, яка включає молібден та бор, активність якої вища, ніж індивідуальних молібденових і борних каталізаторів. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Химия высокомолекулярных соединений Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора Эпоксидирование октена-1 гидропероксидом третбутила в присутствии смешанного молибденборного катализатора Epoxidation of octene-1 by tret-butylhydroperoxide in the presence of a mixed molybdenum-boron catalyst Article published earlier |
| spellingShingle | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора Никипанчук, М.В. Пиріг, І.Ю. Трач, Ю.Б. Романюк, Г.В. Химия высокомолекулярных соединений |
| title | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| title_alt | Эпоксидирование октена-1 гидропероксидом третбутила в присутствии смешанного молибденборного катализатора Epoxidation of octene-1 by tret-butylhydroperoxide in the presence of a mixed molybdenum-boron catalyst |
| title_full | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| title_fullStr | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| title_full_unstemmed | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| title_short | Епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| title_sort | епоксидування октену-1 гідропероксидом третбутилу в присутності змішаного молібденборного каталізатора |
| topic | Химия высокомолекулярных соединений |
| topic_facet | Химия высокомолекулярных соединений |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184191 |
| work_keys_str_mv | AT nikipančukmv epoksiduvannâoktenu1gídroperoksidomtretbutiluvprisutnostízmíšanogomolíbdenbornogokatalízatora AT pirígíû epoksiduvannâoktenu1gídroperoksidomtretbutiluvprisutnostízmíšanogomolíbdenbornogokatalízatora AT tračûb epoksiduvannâoktenu1gídroperoksidomtretbutiluvprisutnostízmíšanogomolíbdenbornogokatalízatora AT romanûkgv epoksiduvannâoktenu1gídroperoksidomtretbutiluvprisutnostízmíšanogomolíbdenbornogokatalízatora AT nikipančukmv époksidirovanieoktena1gidroperoksidomtretbutilavprisutstviismešannogomolibdenbornogokatalizatora AT pirígíû époksidirovanieoktena1gidroperoksidomtretbutilavprisutstviismešannogomolibdenbornogokatalizatora AT tračûb époksidirovanieoktena1gidroperoksidomtretbutilavprisutstviismešannogomolibdenbornogokatalizatora AT romanûkgv époksidirovanieoktena1gidroperoksidomtretbutilavprisutstviismešannogomolibdenbornogokatalizatora AT nikipančukmv epoxidationofoctene1bytretbutylhydroperoxideinthepresenceofamixedmolybdenumboroncatalyst AT pirígíû epoxidationofoctene1bytretbutylhydroperoxideinthepresenceofamixedmolybdenumboroncatalyst AT tračûb epoxidationofoctene1bytretbutylhydroperoxideinthepresenceofamixedmolybdenumboroncatalyst AT romanûkgv epoxidationofoctene1bytretbutylhydroperoxideinthepresenceofamixedmolybdenumboroncatalyst |