К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле
Изучена кинетика некоторых 1,1>дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле. Установлено, что α-эффект для таких соединений незначителен, что обусловлено спецификой переходного состояния этих реакций. α-эффект замещенных гидразина зависит также и от природы электрофильного реагента....
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2000 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2000
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184634 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле / В.Я. Веселов, Ю.В. Савельев, А.П. Греков // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 19 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-184634 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Веселов, В.Я. Савельев, Ю.В. Греков, А.П. 2022-06-21T18:35:14Z 2022-06-21T18:35:14Z 2000 К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле / В.Я. Веселов, Ю.В. Савельев, А.П. Греков // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 19 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184634 547.234.1+547.241+547.127 Изучена кинетика некоторых 1,1>дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле. Установлено, что α-эффект для таких соединений незначителен, что обусловлено спецификой переходного состояния этих реакций. α-эффект замещенных гидразина зависит также и от природы электрофильного реагента. Работа фннансирована УНТЦ. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле On the manifestation of α-effect in reactions of 1,1-disubstituted hydrazine with phenyl isocyanate in benzene Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| spellingShingle |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле Веселов, В.Я. Савельев, Ю.В. Греков, А.П. Органическая химия |
| title_short |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| title_full |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| title_fullStr |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| title_full_unstemmed |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| title_sort |
к вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле |
| author |
Веселов, В.Я. Савельев, Ю.В. Греков, А.П. |
| author_facet |
Веселов, В.Я. Савельев, Ю.В. Греков, А.П. |
| topic |
Органическая химия |
| topic_facet |
Органическая химия |
| publishDate |
2000 |
| language |
Russian |
| container_title |
Украинский химический журнал |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
On the manifestation of α-effect in reactions of 1,1-disubstituted hydrazine with phenyl isocyanate in benzene |
| description |
Изучена кинетика некоторых 1,1>дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле. Установлено, что α-эффект для таких соединений незначителен, что обусловлено спецификой переходного состояния этих реакций. α-эффект замещенных гидразина зависит также и от природы электрофильного реагента.
|
| issn |
0041–6045 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184634 |
| citation_txt |
К вопросу о проявлении α-эффекта в реакциях 1,1-дизамещенных гидразина с фенилизоцианатом в бензоле / В.Я. Веселов, Ю.В. Савельев, А.П. Греков // Украинский химический журнал. — 2000. — Т. 66, № 8. — С. 118-121. — Бібліогр.: 19 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT veselovvâ kvoprosuoproâvleniiαéffektavreakciâh11dizameŝennyhgidrazinasfenilizocianatomvbenzole AT savelʹevûv kvoprosuoproâvleniiαéffektavreakciâh11dizameŝennyhgidrazinasfenilizocianatomvbenzole AT grekovap kvoprosuoproâvleniiαéffektavreakciâh11dizameŝennyhgidrazinasfenilizocianatomvbenzole AT veselovvâ onthemanifestationofαeffectinreactionsof11disubstitutedhydrazinewithphenylisocyanateinbenzene AT savelʹevûv onthemanifestationofαeffectinreactionsof11disubstitutedhydrazinewithphenylisocyanateinbenzene AT grekovap onthemanifestationofαeffectinreactionsof11disubstitutedhydrazinewithphenylisocyanateinbenzene |
| first_indexed |
2025-11-24T21:02:46Z |
| last_indexed |
2025-11-24T21:02:46Z |
| _version_ |
1850493401677430784 |
| fulltext |
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
УДК 547.234.1 +547.241 +547.127
В. я. Веселов, ю. В. Савельев, А. п. Греков
К ВОПРОСУ О ПРОЯВЛЕНИИ а-ЭФФЕКТА .В РЕАКЦИЯХ
1,1-ДИЗАМЕЩЕННЫХГИД~АЗИНА С ФЕНИЛИЗОЦИАНАТОМВ БЕНЗОЛЕ·
Изучена кинетика некоторых 1,I-дизамещенных гидразина с фенвлизоцванатом 8 бензоле. Установлено, что а-эффект
ДЛЯ таких соединений неэначителен, что обусловлено спецификой переходиого состояния этих реакций. а-Эффект замещенных
гипразинв зависит также 11 от природы электрофильного реагента. .
а-Эффектом принято называть аномально
высокую нуклеофильную реакционную способ ..
ность соединений, имеющих однуили более пар
неподеленных электронов на атоме смежном
(ТО есть находящемся в а.-положении) С нуклео
фИЛЬНЫМ центром. К таким соединениям отно
сятся гидразин и его производные, гидроксила
мин, гидроксамовые кислоты и др. Вещества тако
го типа предложено называть сс-нуклеофилами;
а-эффект проявляет себя как "положительное" от
клонение от зависимости, описываемой уравне ...
нием Бренстеда [1].
Несмотря на ТО, что явление необычной реак
ЦИОННОЙ способности гидразина и его ПРОИЗВОД
ных ранее изучалось довольно подробно [1], ffilте ...
рее к этим исследованиям продолжает сохранять
ся в связи с широким применением указанных
сс-нуклеофилов в синтетической химии при созда ...
нии материалов различного назначения (включая
полимеры, фармпрепараты и Т. п.) [1-3] ..
Однако до настоящего времени нет единого
мнения о причинах различий в реакционной
способности моно- и дизамещенных гидразина
при взаимодействии с карбонилсодержащими
субстратами. Гидразин и его монопроизводные
в реакциях с карбонилсодержвщими субстратами
(фенил-иэтилхлорформиатом,бензоилхлоридом)
показывали более высокую реакционную способ
ность, чем следовало бы ожидать, исходя из
основности этих соединений, Аномальную реак
ционную способность, присущую гидразину и его
ПРОИЗ80ДНЫМ, принято называть се-эффекгом [4].
Цель настоящей работы - исслеДОВ8Ю1е осо ...
бенносгей проявления о-эффекта при взаимодей
ствии I,I-дизамещенных гидразина (ДЗf) с фенил
изоцианатом в неполярном растворигеле - бензоле.
• Работа фннансирована унтц.
С В. Я. Веселов. ю В. Савельев, А. п. Греков, 2000
1-Алкил-Т-фенилгидразины, 1,l-дифенилгид
разин, l:--метил-l-бензоилгидразин, l-метил-1
тиобензоилгидраэин получены известными спо
собами [1, 4]. Несимметричный I,l ..диметипгид
разин синтезирова~ диазотированием хлор
гидрата диметиламина с последующим восста
новлением в кислой среде, Ткип = 63.5-64 ос,
ll~O= 1.4125 [5]. Константы основно сти (PKJ
ДЗГ определяли потенциометрическим оттитро
выванием их водных растворов (С ~ 0.01 М) при
25 ос [6].
При проведении кинетических эксперимен
тов через заданные промежутки времени процесс
прерывали введением 5 ~(Л свежеприготовлен
но-го сухого бензола, насыщенного хлористым
водородом (полученного из хлорида натрия и
концентрированной серной кислоты). При кине
тических исследованиях обр азовавщийся хлор ...
гидрат дзг отфильтровывали на фильтре ШОТ
та при неболъшом вакууме, подсушивали на
фильтре при 40-50 Ос, затем его растворяли в
воде и оттитровывалинитритом натрия в соля..
нокислой среде [1]. Как было установлено, реак
ции изученных ДЗГ с фенипиэоцианатом в
бензоле протекают до конца И описывают кине
тичеСКI[М уравнением второго порядка:
1"
/-Н/I
K(AI') 2
Ранее [1] было показано, что монозамещен ...
ные гидразина проявляли более высокую реак
ЦИОННУЮ способность. не соответствующую их
основности. Однако исследованные нами дзг 8
реакциях с фенилнзоцианатом в бензоле ПОК8ЗЫ-
118 ISSN 0041·6045. Yl<Р. ХИМ. ЖУРI f. 2000. ·Г. 66. J\(Q8
п-Эф
фект
1.7
0.7
2.6
0.8
0.9
0.3
0.4
1.7
238
20168
7.56 ± 0.05
4.99 ± 0.03
5.16 ± 0.04
4.72 ± 0.03
4.38 ± 0.03
3.80 ± 0.02
-5.00 [1}
-7.35 (1)
4.58
5.27
3.05
I СНзN(СНз)NН2 0.424 ± 0.OJ8 0.247
2 С6НsN(СНэ)NН2 0.00193 [4] 0.00280
3 C6HsN(C2Hs)NH2 0.00777 [4] 0.000377
4 C6HsN(H-СЗН7)NН2 0.00145 (4) 0.00175
5 C6HsN(;-С4Н9)NН2 О.00О884·± 0.00002 0.000968
6 СБНsN(C6Hs)NН2 0.000122 ± 0.00005 0.000352
7 сзнзсоы(СИз)NН2 0.00120 ± 0.00006 0.00285
8 С6НsСSN(СНз)NН2 0.295 ±0.009 0.171
9 C6HsNH2 0.00142
10 C6HsNHNH2 1.09[8] 0.00457
11 с.н-соннни, 1.92 (9) 0.0000952
I
-_.-
т
k 250 C k~oc
i
н2 Дизамещенные !
nJп гндразина
РКа i
л/моль·с
!
I
Koнcт8JlI'ы СКОрОСТИ реакtUlЙ различных Jl,Н1амещеННLIХ rндpазина с феНflJ1-ИЗОWIS• электронов которой участвует в
натом (бензол, 25 ОС) зарождении новой связи [12].
Последнее ДОЛЖНО ПрИВОДИТЬ
к увеличению реакционной спо
собносги ПрОИЗ80ДНОГО гидр а
зина. С точки зрения отталки
вания неподеленных электрон
ных пар электронов атома азота
отмечалось проявление неболь-
шого по величине а-эффекта в
реакциях l-ал-кил-l-феюшгид
разинов при вза.. имодействии
с фенили~оцианатом и фенил
хлорформнагом [13].
Ранее нами было показано,
что реакционная способность ну
клефилов при взаимодейст- вии
с карбонилсодержащими суб
стратами определяется, прежде
всего, оеновностью нукпеофиль
• Теоретические константы скорости арияаминов с фенилизоцианатом (бензол. 25 ОС) ных реагентов [1]. Из общих
при такой же величине основности, вычисленные по уравнению Бренстеда.
предсгавпений следует, что заме-
щение одного из атомов водо
рода в молекуле гидразина на алкильный (или
жирно аром атический) радикал ДОЛЖНО ПрИВОДИТЬ
К увеличению электронной плотности на нуклео
фильном центре (атоме азота), тем самым способ
ствуя повышению реакционной способности
ДЗГ, с одной стороны, истерически затруднять
реакцию - с другой, Одновременное действие
этих двух эффектов должно определять специ
фику взаимодействия Д~Г с' карбонилсодержа
щими электрофильными субстратами (фенили ..
зоцианатом, в частности),
Действие пространсгвенного эффекта алки
льных радикалов при о-атоме азота различных
ДЗГ может быть проиллюстрировано кинетичес
кими данными таблицы при переходе от метиль
ной группы к изобугильной И далее к фенильной.
Электронная плотность на атоме азотадолжна YB~
личиваться незначитепьно, так как значения
с *-постоянных Тафта [14] в этих случаях мало
различаются. В то же время. существенно изме
няется ПРОС1ран~твеШlое окружение реакцион
ного центра, в результате чего изменяется реак
ционная способность указанных производных
гидразина.
Индукционное влияние алифатических замес
тителей на нуклеофильный центр в [-алкил-! ..
фенилгидразинах можно было бы оценить урав-
нениемТафта С использованием о *-постоянных.
Однако на практике зависимость значений 19 k
от (j *-постоянных Тафта характеризуется замет
ным разбросом точек. Причиной этого может
вают довольно низкую реакционную способность
(таблица), последнее находится в противоречии
с имеющимися в литературе кинетическими дан
ными для реакций различных производных гидра
зина [1] и приведенными здесь же для реакций
фенилизоцианата с фенилгидразином [8] и бен
зоилгидразином [9].
В связи с этим рассмотрим возможные причи
ны� этого явления. 'Одной из причин проявления
а-эффекта производными гидразина является
различие свободных энергий основного состояния
исходных реагентов и продуктов реакции; энергия
основного состояния повышается вследствие элех ..
тростатического отталкивания электронов смеж
ных электроотрицательных атомов [10]. Возмож
ность отталкивания неподеленных электронных
пар подтверждается ЯМР-спектроскопией и
фотоэлектронными спектрами [11]. Повышение
энергии основного состояния содействует сниже
нию энергии активации, что приводит к увели
чению констант екоросПf." Однако опалкивание
неподеленных электронных пар должно привести
и к повышению основности производных гидра
зина. Такое параллельное увеличение констант
скорости и основности, по-видимому, не должно
вызывать заметного несоответствия между оенов
"остью и реакционной способностыо. В переход
·НОМ состоянии электростатическое отталкивание
между неподеленными парами электронов атома
азота уменьшается вследствие понижения заряда
на атоме азота аминогруппы, неподеленная пара
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ. ЖУРИ. 2000. Т. 66, н2 8 119
Сопоставление величин Ig k 2З>С для реакций 1, г-диэв
мещенных гидразина 3 фенилиэо цн анато м 8 бензоле с
их ОСНО8НО.СТЬЮ В воде при 25 ос. Нумерация точек
соответствует' данным таблицы.
I
6•
11
8/11
'"~~
~
-~/
-1,tJ
-2,8
"'J,6 6
J ~ ,f
Образованиюкомплексовтипа 1и 11 способ ...
ствует расположение в одной плоскости атома
водорода иминогруппы и неподеленной пары
электронов .аминного азота [17]. Такое пере ...
ходное состояние ароматического характера
(обладающее высокой стабильностью) способ ...
ствует более полному сдвигу электронной пары
от нуклеофильногоцентра и является энерге
тически более выгодным ]?•.
Замена а. ...аТОМа водорода иминогруппы на
алкильную или жирноароматическую труппиров
ку исключает возможность образования переход
ного состояния типа 1 ИJllI 11, что в конечном
итоге приводит к снижению констант скорости
взаимодействия и практическому исчезновению
а...эффекта (таблица). Об этом свидетельствует
также линейная зависимость 19 k от РКа (рисунок).
В качестве количественного критерия а
эффекта предложено использовать отношение
констант скоростей с-нуклеофила и первичного
Всли допустить, что в-эффект в значительной
мере определяется структурой переходного СО
СТОЯНИЯ [4], то аномальную реакционную способ
ность монозамещенных гидразина можно пояс
нить 'способностью ИХ К образованию переход...
ного состояния, имеющего ароматический харак ..
тер и СОЗД8Ш10ГО за счет водородной с~язи между
атомом водорода иминогруппымоноэамешенно
го гидразива и атомом кислорода Nco-rpyrmы�:
+
быть то, что КОНСТ81ПЫ в • характеризуют индук
ционный эффект заместителей в традиционном
алифатическом ряду [14], 8 молекулу ДЗГ сле
дует рассматривать как вторичный амин, содер
жащий жирноароматическую или ацилир о
В8Ю1УЮ группировку в качестве одного из ради ...
калов, поэтому в • -постоянные должны были бы
характеризовать такой заместитель в целом .. К
сожалению, в литературе в настоящее время
подобные данные отсутствуют,
При определении основн~сти различных про
изводных гидразива сущеетвенным является учет
гидратации ИХ посредством водородных связей
на обоих атомах [15]. Замена водорода а-атома
азота 8ЛКИЛЬНОЙ группой понижает гидратацию
водородных атомов и приводит к уменьшению
основности, в то же время. ЭТОТ фактор до неко
торой степени конкурирует с повышающим
основность индукционным влиянием алкипьной
группы. Константы основности В изученных Д~Г
уменьшаются с увеличением объема алифатичес ...
кого радикала (см. таблицу), причем-наблюдаемое
понижение основности в дзг противоположно
изменению основности 'в ряду алкиламинов [16].
Реакционная способность l ...алкип-! ..арилгид
разинов изменялась пропорционально их ОСНОВ
ности ТОЛЬКО В peaK~X с ПИКрlUDШОРlЩОМ; в
реакциях с фенилхлорформиатом и фенилизоциа
натом такая закономерность не сохраняется [4].
Кроме этого, реакционная способность исследован
ных ДЗГ при взаимодействии 'с фенипизоцианатом
эначнгельно выше, чем в реакциях с пикрилхлоридом.
Чтобы пояснить некоторые отклонения в
реакционной способности ДЗГ, необходимо учи ..
тывать, кроме основности, поляризуемостъ и на
личие неподеленной пары электронов на атоме
азота, смежном с нуклеофильным центром. Влия ..
ние поляризуемости в изученных реакциях дол ...
жно быть незначительны м, Очевидно, реакцион
ная способность рассматриваемых дизамещенных
гидразина определяется влиянием смежного с
нуклеофильным центром атома азота с неподе ...
ленной парой электронов.
Одной из причин проявления а-эффекта изу ..
ченными ДЗГ может быть дестабилизация ОСНОВ ...
ного состояния вследствие электростатического
отталкивания электронов смежных электроотри
цательных атомов азота [10, 13]. Однако на основе
такого допущения нельзя объяснить меньшую
активность ДЗГ в реакциях с фенилизоцианатом
(таблица) и фенилхлорформиатом, а также отсут
ствие ВЫСОКОЙ реакционной способности при
взаимодействии с пикрилхлоридом [13].
120 ISSN 0041·6045. УКР. ХИМ ЖУРН, 2000. Т. 66. J\(g 8
амина такой же основнасти [4] (как анилина,
например, не показывающего повышеннной реак
ционной способности, точка для которого укла
дывается на одну прямую с исследованными
1,1-ДИЗ8мещеШIЫМИ гидразива (СМ. рисунок). В
таблице приведена количественная оцеН1СВ (Х.
эффекта исследованных ДЗГ с использованием
. *
теоретических констант скорости (k 2SOC)' вычис-
ленных из уравнения Бренстеда для реакций
фенилизоцианатов с ариламинами такой же
основнести [18] :
Igk25 =-6 ..33 + 0.757РКа •
Как видно из таблицы, исследованные дзг
практическине проявляют о-зффекта, в отличие
от моиозамещенных гидразина (арилгидразинов,
ацилированных ПрОИЗ80ДНЫХ гидразина) [1]. В
рассматриваемом случае а-эффект "затухает",
практически сводясь к нулю, Первостепенной
причиной указанного феномена является невоз
можность образования циклической структуры
(I t 11). Очевидно, что образование такого 6
электронного переходного состояния ПРИСУll~е
только взаимодействию монозам.ещенных гидра
зина с карбонилсодержащими субстратами (типа
бензоилхлорида, этилхлорформиата, фенилхлор
формиата и фенилизоцианата). Соответственно
и ДОВОЛЬНО четко проявляется а-эффект для та
ких реакций, где участвуют электрофильные
субстраты, содержащие п-орбитали, переходные
состояния которых обладают ароматическим
характером и включают 4n + 2 электронов
[19]. Подтверждением вышесказанному являет
ся полное отсутствие а...эффекта в реакциях
производных гидразина с пикрилхлоридом,
поскольку указанные реакции протекают, веро
ятно, через образование комплекса хиноидной
структуры [1]. Из рассмотренных данных сле
дует заключить, что 1,l-дизамещенныIe гидра-
зина проявляют сх....эф-фект в заметно меньшей
степени, чем монозамещенные гидразина, Т. е.
происходит "затухание" а-эффекта. Отсутствие
Институт химии высокомолекулярных соединений
НАН Украины, Киев
ISSN 0041-6045. Yl<Р .. ХИМ. ЖУРИ. 2000. Т. б6,.Nl8
«-эфекта у 1,г-дизвмешенных гидразива связа
но со спецификой переходиого состояния.
РЕЗЮМЕ. Вивчено хiнетику реакцiй цеяких 1.1·
дизамiщених гщразину З фенiлiзоцiанатом у бензопг. Споете-
рпасться дуже незнвчний а-ефект ДЛЯ таких сполук, що
обумовлено специфiJcою перехiдного стану цих реакшй,
Встановлено,що a-ефеJCТ замiщених riдразииу залежить також
еш природи електрофiльного реагента.
SUMMARY. Kinetic reactions оС some Itl·disubstituted
hуdгвzше derivatives with phenylisocyanate in benzene had Ьеen
investigated. It was observed уесу negligibIe a.·effect for these
compounds, the last was caused Ьу manner of transitionstate
of these reactions. «..Baect о! substituted hydrazines is stipulated
Ьу пашге of electrophilic reagent too.
1. Греко, А. п. ВесеЛО6 В. я. ФИ311Чеокая химия гидразина.
-Киев : Наук, думха, 1979.
2. Моо,е J. А., Me/Jta Pa,ag а. 11 Macromolecules. -1995. -28,
.NQ 2. -р. 444-453.
3. Beginn и., Еапеппопп а. 11 J. Macromol. Sci. А. ·1995. -31,
~ 7, Suppl. -Р. 4796-4798.
4. Греков А. П; Веселое В. я. 11 Жури, орган. химии. - 1977.
-13, NQ 3. -с, 571-576.
5. Греков А. П., Отрошко Г. В. Гндразинометрия, -Киев :
Н аук. думка, 1981.
6. Альберт А., Сержеят ·Е. Константы ионизации кислот н
оснований. ·М.;Л.: Химия. 1964. -с. 14, 15, 139.
7. Греков А. П. Органическая химия гидразина. -Киен : Техни
ка, 1966.
8. Греков А. П., Шевченко В. В. н. Реакц. способн, орган. сое
динений. -1967. -5, .Nil 1 (15)...с. 37-46.
9. Греков А. П., Шевченко В. В. 1/ Там же. -1967. ·5, J'.4Q 1
(15). -с. 47-59.
10. Zolrewicz з.. Deady о. 11 г, Amer. Спеш. Soc. -1972. -94 t
N2 8. -Р. 2765-2169.
11. Nelsen S., Bu.rchek J.'II Ibid. -1973. -93, N2 10. ·Р. 2011.
12. Dixon J., Впёсв Т. /1з. Amer. СЬет. Soc. -1972. -94, N2 6.
.р, 2052-2056.
13. Греков А. П., ВесеЛО8 В. я. 11 Жури. орган. ХИМИИ. -1976.
·11• .N2 10. -с, 2171-2178.
14. ЖдаНО8 ю. А., Минкин В. и. Корреляционный анализ в
органической химии. -Ростов-на-Дону: Изд-во PГYt 1966.
15. Сопаоп з; Веесе я, Shapiro D. е! ш. 11 з. СЬеm. Soc. Perkin
11. -1974••,Nb 20. ·Р. 1"112.
16. Беккер Т. Введение в электронную теорию органических
реакций, -М.: Мир, 196~.
17. Литвиненко л. М.• Дадали В. А., Лагутекая л. и. 11 Теорет.
и эксперии. ХИМИЯ. ·1968. -4, N2 б. -С. 735--741.
18. Янчук Н. И. 11 ИЗВ. вузов, Химия И хим.техноп. -1982. -15,
N2 4. -с, 419--422.
19. ИеЬтаn з; Pollack я. " J. Org. Chem. -1973. -38, N2 19.
.р. 3444-3445.
Поступила 01.10.98
121
|