Простий синтез гетероциклічних ізостерівбензо[f]азулену. Конструювання 2-бензазепіновогофрагмента за реакцією Пікте—Шпенглера

• Опубліковано в: : Доповіді НАН України
• Дата: 2022
• Автори: Богдан, Н.М., Іванисенко, О.В., Суйков, С.Ю., Яковлева, Г.В., Швед, О.М., Богза, С.Л.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Видавничий дім "Академперіодика" НАН України 2022
• Теми: Хімія
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/184934
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Простий синтез гетероциклічних ізостерівбензо[f]азулену. Конструювання 2-бензазепіновогофрагмента за реакцією Пікте—Шпенглера / Н.М. Богдан, О.В. Іванисенко, С.Ю. Суйков, Г.В. Яковлева, О.М. Швед, С.Л. Богза // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 1. — С. 92-98. — Бібліогр.: 15 назв. — укр.

Досліджені синтез 5-аміно-4-бензилпіразолів та їх реакції з карбонільними сполуками в умовах реакції Пікте—Шпенглера. Розроблено простий препаративний метод синтезу 4-(3,4-диметоксибензил)-3(5)амінопіразолів — реакційноздатних поліфункціональних сполук. Створений новий метод формування 2-бензазепінового фрагмента в умовах реакції Пікте—Шпенглера на прикладі нової гетероциклічної системи 5,10-дигідро-4H-піразоло[3,4-c][2]бензазепіну. На підставі результатів ЯМР досліджень встановлено, що просторова будова азепінового циклу в одержаних гетероциклах залежить від розміру та характеру радикала карбонільного реагенту. Знайдені сполуки з активністю проти збудника лейшманії, що перевищує відомі. The synthesis of 5-amino-4-benzylpyrazoles and their reactions with carbonyl compounds under the Pictet— Spengler reaction conditions were studied. A simple preparative method for the synthesis of 4-(3,4-dimethoxybenzyl)- 3(5)-aminopyrazoles, reactive polyfunctional compounds has been developed. A new method of formation of a 2-benzazepine fragment under the Pictet—Spengler conditions on the example of a new heterocyclic system of 5,10-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-c][2]benzazepine has been developed. Based on NMR studies, it was found that the spatial structure of the azepine cycle in the obtained heterocycles depends on the size and nature of the carbonyl reagent radical. The found compounds with activity against the leishmaniasis pathogen, which exceeds the known ones.