Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов
Взаимодействием арилметилиденцианотиоацетамидов с 1-(2-теноил)-3,3,3-трифторацетоном и алкилгалогенидами синтезированы 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридины. Взаємодією арилметиліденціанотіоацетамідів з 1-(2-теноїл)-3,3,3-трифторацетоном та...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2006 |
| Main Author: | |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2006
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185149 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов / В.Д. Дяченко // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 3. — С. 53-56. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859590144615514112 |
|---|---|
| author | Дяченко, В.Д. |
| author_facet | Дяченко, В.Д. |
| citation_txt | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов / В.Д. Дяченко // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 3. — С. 53-56. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Взаимодействием арилметилиденцианотиоацетамидов с 1-(2-теноил)-3,3,3-трифторацетоном и алкилгалогенидами синтезированы 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридины.
Взаємодією арилметиліденціанотіоацетамідів з 1-(2-теноїл)-3,3,3-трифторацетоном та алкілгалогенідами синтезовано 4,5-транс-2-алкилтіо-4-арил-6-гідрокси-5-теноїл-6-трифторметил-3-ціано-1,4,5,6-тетрагідропіридини.
Interaction of arylmethylidene cyanothioacetamides with 1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetone and alkyl halides obtained of 4,5-trans-2-alkylthio-4-aryl-3-cyano-6-hydroxy-5-thenoyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines.
|
| first_indexed | 2025-11-27T13:20:49Z |
| format | Article |
| fulltext |
творюються в нестійкі хлороангідриди кислот шести-
валентної сірки раніше невідомого типу. Вивчена будова
продуктів перетворення цих хлороангідридів.
SUMMАRY. Reactions of chlorahydrides of sulfi-
nimidic acids with 3-chloroacetylaceton lead to sulfilimi-
ne, which are undergoing in a unknown carler unstable
chlorides of SVI acids in a result of 1.2-clorotropic shift.
The structures of products of these chloranhydrides trans-
formations are studied.
1. Марковский Л.Н ., Васильев В.В, Шермолович Ю.Г.
и др. // Журн. орган. химии. -1978. -14, № 8. -С.
1659—1664.
2. Колесник Н.П., Брюховецкая Н.В., Шермолович Ю.Г.
// Укр. хим. журн. -2002. -68, № 12. -С. 80—83.
3. Онысько П .П., Ким Т .В., Киселева Е.И ., Синица
А .Д. // Журн. общ. химии. -1996. -66. -С. 936—941.
4. Rassukana Yu.V.,Onisko P.P., Davidova K.O. Sinitsa A.D.
// Tetrahedron Lett. -2004. -45, № 20. -P. 3899—3902.
5. Gorbatenko V .I., Samarai L.I. // Synthesis. -1980.
-№ 2. -P. 85—110.
6. Левченко Е.С., Марковский Л.Н ., Шермолович Ю.Г.
// Журн. орган. химии. -1996. -32, № 10. -С.
1447—1459.
7 Белоусова С.П ., Васильев Н .В., Коломиец А .Ф. и
др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№ 5. -С.
1198—1199.
Институт органической химии НАН Украины, Киев Поступила 27.07.2005
УДК 547.825
В.Д. Дяченко
СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 4,5-транс-2-АЛКИЛТИО-4-АРИЛ-6-
ГИДРОКСИ-5-ТЕНОИЛ-6-ТРИФТОРМЕТИЛ-3-ЦИАНО-1,4,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИНОВ
Взаимодействием арилметилиденцианотиоацетамидов с 1-(2-теноил)-3,3,3-трифторацетоном и алкилгало-
генидами синтезированы 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-
тетрагидропиридины .
Органические соединения с фторалкильными
заместителями привлекают внимание исследова-
телей в связи с возможностью создания на их ос-
нове уникальных лекарственных средств и пести-
цидов [1]. Ранее нами получены новые предста-
вители указанного выше класса органических
соединений — 6-трифторметил замещенные пи-
ридин-2-тиолаты N-метилморфолиния [2, 3], 3,4-
дигидропиридин-2(1Н)-селенон [4] и тетрагидро-
пиридин-2-тиолаты N-метилморфолиния [5].
Развивая исследования по разработке новых
методов синтеза производных пиридинхалькоге-
нонов с трифторметильной группой, мы изучили
конденсацию 1-(2-теноил)-3,3,3-трифторацетона (I)
с арилметилиденцианотиоацетамидами (II) и ал-
килгалогенидами (III) в этаноле при 20 оС в при-
сутствии N-метилморфолина. Найдено, что дан-
ное взаимодействие, в ходе которого возможно
возникновение аддуктов Михаэля (IV) и солей (V),
приводит к образованию 4,5-транс-2-алкилтио-4-
арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-ци-
ано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов (VI). Примене-
ние в этой реакции в качестве растворителя
ДМФА, а в качестве алкилирующего агента 1,2-
дибромэтана позволяет получать замещенные 6,7-
транс-7-арил-5-гидрокси-6-теноил-5-трифтормe-
тил-8-циано-2,3,4,5,6,7-гексагидротиазоло[3,2-a]-
пиридины (VII).
Стереоселективность реакции закладывается,
по-видимому, на стадии образования аддуктов Ми-
хаэля (IV), хемоселективно циклизующихся в за-
мещенные тетрагидропиридин-2-тиолаты N-ме-
тилморфолиния (V). Алкилирование последних
соединениями III и 1,2-дибромэтаном протекает
региоселективно с образованием тиоэфиров (VI)
и тиазоло[3,2-a]пиридинов (VII) соответственно.
Спектральные характеристики подтвержда-
ют строение соединений VI и VII. Характерным
для их ПМР-спектров является наличие сигналов
протонов С4Н и С5Н тетрагидропиридинового
ядра в виде дублетов с КССВ 3J в области
11.60—11.96 м.д. Сравнение этих констант с тако-
выми для изоструктурных аналогов [5—7] позво-
лило сделать вывод о стереоселективном обра-
зовании продуктов VI и VII. Особенностью ПМР-
спектров соединений VI является расщепление
© В.Д. Дяченко , 2006
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 3 53
сигналов протонов группы SCH2 на два дублета,
что указывает на неэквивалентность этих прото-
нов как результат отсутствия вращения алкильного
заместителя вокруг связи S–CH2. Причиной фик-
сации фрагмента SCH2Z молекул VI может слу-
жить возникновение внутримолекулярной водо-
родной связи. В ароматических 2-алкилтиопири-
динах сигнал протонов группы SCH2Z проявля-
ется в виде синглета [8, 9].
Для масс-спектров соединений VI, VII харак-
терно наличие пиков [М ]+ низкой интенсивности,
а также пиков максимальной интенсивности те-
ноильного фрагмента. Пути фрагментации алкил-
тиопиридинов VI [10] и соответствие их "азот-
ному правилу" [11] подтверждают строение синте-
зированных соединений.
Спектры ПМР синтезированных соединений
записаны на приборе Gemini-200 (199.975 МГц)
в ДМСО-d6 (внутренний стандарт — Me4Si). ИК-
спектры зарегистрированы на спектрофотометре
ИКС-40 в вазелиновом масле. Масс-спектры
сняты на спектрометре Kratos MS-890 (70 эВ) с
применением прямого ввода вещества в ионный
источник. Чистоту синтезированных соединений
контролировали методом ТСХ на пластинках
Silufol UV-254, элюент — смесь ацетон : гептан
= 3:5, проявитель — пары иода.
4,5-транс-2-Алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-те-
ноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагид-
ропиридины ( VI a–e) . К раствору 2.2 г (10 ммолей)
теноилтрифторацетона (I) в 15 мл абсолютного
этанола при 20 оС прибавляли 10 ммолей арил-
метилиденцианотиоацетамида (II) и 1.1 мл (10
ммолей) N-метилморфолина, после чего переме-
шивали 2 ч. Затем к перемешиваемой реакцион-
ной смеси прибавляли 10 ммолей алкилхлорида
(V) и оставляли на сутки при этой же темпера-
туре. Образовавшийся осадок отфильтровывали,
промывали водой, этанолом и гексаном.
VI a. Выход 3.5 г (72 %), Тпл=206—207 оС
(из BuOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3212, 3318, 3455
(NH, ОН, NH2), 1687 (С=О), 2217 (C≡N). Спектр
ПМР, δ, м.д., КССВ 3J, Гц: 3.55 д и 3.76 д (по
1Н, SCH2, 2J=15.06), 4.02 д (1H, C5H, J=11.60),
4.17 д (1H, C4H), 6.89 т (2H, Hаром, J=8.50), 7.00 т
(1H, Hаром, J=4.36), 7.07 ш.с (1Н , NH2), 7.28 д.д
(2H, Hаром, J=5.24), 7.68 м (2H, Hаром и NH2),
7.76 д (1H, Hаром, J=5.16), 8.01 ш.с (1Н, NH),
10.05 ш.с (1Н , ОH). Масс-спектр, m/z (Iотн, %):
485 (3), [M ]+, 467 (6) [M -Н2О]+, 447 (4), 427 (5),
374 (7), 356 (72), 339 (22), 327 (8), 311 (35), 299
(18), 284 (5), 262 (9), 245 (12), 222 (14), 111 (100)
[теноил]+, 83 (9), 69 (7), 59 (8), 44 (6).
Найдено, %: С 49.28; Н 2.95; N 8.55.
C20H15F4N3O3S2. Вычислено, %: С 49.48; Н 3.11;
N 8.65.
VI б. Выход 4.2 г (81 %), Тпл=96—100 oС (из
BuOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3221, 3350 (NH, ОН),
2188 (CN), 1670, 1722 (С=О). Спектр ПМР, δ,
м.д., КССВ 3J, Гц: 1.31 д (6Н , 2Ме, J=6.20), 3.79
II a: R=F; б: R=OH; в: R=Ph; III a: Z=CONH2; б: Z=CO2CH(Me)2; в: Z=нафтил-1-карбамоил; г: Z=CO2CH2Ph;
д: Z=Ph; VI a: R=F , Z=CONH2; б: R=F, Z=CO2CH(Me)2; в: R=F, Z=CO2CH2Ph; г: R=F, Z=Ph; д:
R=OH; Z=Ph; e: R=Ph; Z=нафтил-1-карбамоил; VII a: R=F; б: R=OH.
54 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 3
д (1Н , SCH2, 2J=15.72), 3.96 м (2H, C5H и SCH2),
4.17 д (1H, C4H, J=11.41), 5.03 м (1Н, ОСН), 6.90
т (2H, Hаром, J=8.56), 7.00 т (1H, Hаром, J=4.00),
7.12 д (1H, Hаром, J=3.04), 7.27 м (2H, Hаром),
7.59 д (1H, Hаром, J=3.95), 7.90 ш.с (1Н, NH), 8.12
ш.с (1Н , ОH). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 528 (4),
[M ]+, 510 (6) [M -Н2О]+, 399 (52), 377 (6), 357 (29),
327 (8), 311 (30), 247 (12), 111 (100) [теноил]+, 83
(10), 69 (13), 43 (38).
Найдено, %: С 52.14; Н 3.69; N 5.22.
C23H20F4N2O4S2. Вычислено, %: С 52.27; Н 3.81;
N 5.30.
VI в. Выход 4.15 г (72 %), Тпл=82—85 oС (из
BuOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3245, 3374 (NH, ОН),
2202 (CN), 1685, 1717 (С=О). Спектр ПМР, δ,
м.д., КССВ 3J, Гц: 3.89–4.19 м (4H, C5H, C4H и
SCH2), 5.21 с (2Н, ОСН2), 6.89 т (2H, Hаром, J=
=8.68), 7.00 т (1H, Hаром, J=4.30), 7.20 д (1H,
Hаром, J=3.21), 7.24 т (2H, Hаром, J=5.16), 7.32–7.40 м
(4H, Hаром), 7.56 д.д (1H, Hаром, J=4.22), 7.74 д
(1H, Hаром, J=4.82), 7.90 ш.с (1Н, NH), 8.17 ш.с
(1Н , ОH). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 576 (4),
[M ]+, 558 (3) [M -Н2О]+, 447 (19), 357 (5), 299 (8),
271 (7), 153 (10), 111 (95) [теноил]+, 91 (100), 77
(6), 65 (9), 39 (5).
Найдено, %: С 56.18; Н 3.29; N 4.77.
C27H20F4N2O4S2. Вычислено, %: С 56.24; Н 3.50;
N 4.86.
VI г. Выход 4.8 г (93 %), Тпл=163—164 oС
(из BuOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3291–3384 (NH,
ОН), 2221 (CN), 1670, 1709 (С=О). Спектр ПМР,
δ, м.д., КССВ 3J, Гц: 3.57 д (1H, C5H, J=11.42),
4.09 д (1Н , C4H), 4.18 д и 4.38 д (по 1Н, SCH2,
2J=12.86), 6.65–7.11 м (6H, Hаром), 7.39 м (6H,
Hаром), 7.75 ш.с (1Н , NH), 8.21 ш.с (1Н, ОH).
Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 518 (7), 389 (95), 297
(5), 171 (4), 111 (58), 91 (100), 77 (6), 57 (4), 44 (6).
Найдено, %: С 57.86; Н 3.39; N 5.28.
C25H18F4N2O2S2. Вычислено, %: С 57.91; Н 3.50;
N 5.40.
VI д. Выход 3.6 г (70 %), Тпл=194—195 oС
(из EtOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3315, 3390, 3471
(NH, ОН), 2210 (CN), 1684, 1714 (С=О). Спектр
ПМР, δ, м.д., КССВ 3J, Гц: 3.52 д (1H, C5H, J=
=11.96), 3.95 д (1Н, C4H) 4.16 д и 4.34 д (по 1Н,
SCH2,
2J 12.74), 6.45 д и 6.64 д (по 2Н, С6Н2, J=
=8.36), 6.70 ш.с (1Н, ОН ), 6.99 т (1H, Hаром, J=
=4.00), 7.11–7.44 м (6H, Hаром), 7.71 д (1H, Hаром,
J=4.84), 7.92 ш.с (1Н, NH), 8.89 ш.с (1Н, ОH).
Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 518 (4), [M +2]+, 517
(9), [M +1]+, 516 (38) [M ]+, 387 (68), 293 (4), 277
(5), 153 (6), 111 (59) [теноил]+, 91 (100), 77 (6),
65 (14), 51 (6), 39 (8).
Найдено, %: С 57.95; Н 3.60; N 5.28.
C25H19F3N2O3S2. Вычислено, %: С 58.13; Н 3.71;
N 5.42.
VI е. Выход 5.0 г (74 %), Тпл=220—221 oС
(из АсOH). ИК-спектр, ν, см–1: 3313, 3366, (NH,
ОН), 2219 (CN), 1711 (С=О), 1677 (CONH).
Спектр ПМР, δ, м.д., КССВ 3J, Гц: 4.01–4.17 м
(3H, SCH2 и C5H), 4.27 д (1Н, C4H, J=11.86), 6.95
т (1H, Hаром, J=4.48), 7.12 ш.с (1Н , ОН), 7.21–7.60
м (11H, Hаром), 7.65 д (1H, Hаром, J=5.18), 7.74
д (1H, Hаром, J=5.28), 7.80 д (1H, Hаром, J=7.46),
7.88 м (1H, Hаром), 8.15 д (1H, Hаром, J=7.48),
9.41 ш.с (1Н , NH), 10.26 ш.с (1Н , CONH). Масс-
спектр, m/z (Iотн, %): [M ]+ отсутствует, 526 (4)
[M -аминонафталин]+, 386 (7), 361 (9), 290 (18),
230 (100), 169 (10), 153 (37) [бифенил]+, 143 (52)
[аминонафталин]+, 127 (11), 111 (62) [теноил]+, 89
(7), 77 (9) [Ph]+, 69 (48), 57 (5), 39 (18).
Найдено, %: С 64.45; Н 3.82; N 6.14.
C36H26F3N3O3S2. Вычислено, %: С 64.56; Н 3.91;
N 6.27.
6,7-транс-5-Гидрокси-6-теноил-5-трифторме-
тил-7-( 4-фторфенил) -8-циано-2,3,4,5,6,7-гексагид-
ротиазоло[2, 3-a]пиридин ( VII a) . К раствору 2.2
г (10 ммолей) теноилтрифторацетона (I) в 10 мл
ДМФА при 20 oС прибавляли 2.1 г (10 ммолей)
4-фторбензилиденцианотиоацетамида (II а) и 1.1
мл (10 ммолей) N-метилморфолина, после чего пе-
ремешивали 1 ч. Затем к реакционной смеси при-
бавляли 0.9 мл (10 ммолей) 1,2-дибромэтана, пе-
ремешивали 0.5 ч, прибавляли 5.6 мл (10 ммолей)
10 %-го водного раствора КОН и оставляли при
комнатной температуре на сутки. Далее реакци-
онную смесь разбавляли равным объемом воды
и отфильтровывали образовавшийся осадок.
Промывали водой, этанолом и гексаном. Выход
2.9 г (64 %), Тпл=214—218 oС (из BuOH). ИК-
спектр, ν, см–1: 3155–3314, (NH, ОН), 2198 (CN),
1704 (С=О). Спектр ПМР, δ, м.д., КССВ 3J, Гц:
3.37 м (3H, C5H и NCH2), 3.91 т (2Н, SCH2, J=
=4.38), 4.22 д (1Н , C4H, J=11.79), 6.83–7.29 м
(2H, Hаром), 7.47–7.68 м (5H, Hаром), 7.94 ш.с
(1Н , NН), 8.35 ш.с (1Н , ОН). Масс-спектр, m/z
(Iотн, %): 456 (8) [M+2]+, 455 (14) [M +1]+, 454
(56) [M ]+, 453 (4) [M -1]+, 437 (3) [M +1-Н2О]+,
343 (19), 325 (88), 273 (10), 231 (24), 153 (25), 111
(100) [теноил]+, 69 (23), 59 (8), 39 (15).
Найдено, %: С 52.70; Н 2.94; N 6.02.
C20H14F4N2O2S2. Вычислено, %: С 52.86; Н 3.11;
N 6.16.
6,7-транс-5-Гидрокси-7-( 4-гидроксифенил) -6-
теноил-5-трифторметил-8-циано-2,3,4,5,6,7-гекса-
гидротиазоло[2,3-a]пиридин ( VII б) получен ана-
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 3 55
логично соединению VII а при использовании 4-
гидроксибензилиденцианотиоацетамида (II б) вме-
сто 4-фторбензилиден-цианотиоацетамида (II а).
Выход 3.1 г (68 %), Тпл=163—165 oС (из АсОН).
ИК-спектр, ν, см–1: 2204–3388 (NH, ОН), 2204
(CN), 1710 (С=О). Спектр ПМР, δ, м.д., КССВ
3J, Гц: 3.07 т (2H, NCH2, J=4.42), 3.44 т (2Н,
SCH2), 3.87 д (1Н , C5H, J=11.86), 4.06 д (1Н,
C4H), 6.51 д и 6.99 д (по 2Н, С6Н4, J=8.26), 7.10
д.д (1Н , С4Н тиофена, J=5.12), 7.56 д (1Н , С3Н
тиофена, J=4.11), 7.71 д (1Н , С5Н тиофена, J=
=4.84), 8.23 ш.с (1Н, NН), 9.00 ш.с (1Н, ОН).
Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 453 (8) [M ]+, 435 (6)
[M -Н2О]+, 407 (10) 373 (5), 357 (13), 337 (8), 297
(26), 249 (21), 229 (28), 222 (25), 188 (10), 170
(36), 153 (31), 142 (14), 111 (100) [теноил]+, 89
(15), 77 (12), 69 (45), 63 (18), 45 (20), 39 (31).
Найдено, %: С 52.94; Н 3.20; N 6.14.
C20H15F3N2O3S2. Вычислено, %: С 53.09; Н 3.34;
N 6.19.
РЕЗЮМЕ. Взаємодією арилметиліденціанотіоаце-
тамідів з 1-(2-теноїл)-3,3,3-трифторацетоном та алкіл-
галогенідами синтезовано 4,5-транс-2-алкилтіо-4-арил-
6-гідрокси-5-теноїл-6-трифторметил-3-ціано-1,4,5,6-тет-
рагідропіридини.
SUMMARY. Interaction of arylmethylidene cyanot-
hioacetamides with 1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetone and
alkyl halides obtained of 4,5-trans-2-alkylthio-4-aryl-3-
cyano-6-hydroxy-5-thenoyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tet-
rahydropyridines.
1. Ягупольский Л.М . Ароматические и гетероцикли-
ческие соединения с фторсодержащими замести-
телями. -Киев.: Наук. думка, 1989.
2. Якунин Я .Ю ., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. //
Химия гетероцикл. соединений. -2000. -№ 12. -С.
1667—1673.
3. Якунин Я.Ю., Дяченко В.Д., Русанов Э.Б. и др. //
Там же. -2001. -№ 2. -С. 224—228.
4. Литвинов В. П., Дяченко В. Д. // Докл. АН (Россия).
-1997. -352, № 5. -С. 636—640.
5. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Чернега А .Н . и
др. // Химия гетероцикл. соединений. -2001. -№
10. -С. 1324—1331.
6. Шестопалов А .М ., Шаранин Ю.А ., Промоненков
В.К. // Там же. -1990. -№ 3. -С. 370—375.
7. Шестопалов А .М ., Родиновская Л.А ., Литвинов
В.П . и др. // Докл. АН (Россия). -1990. -314, №
4. -С. 970—975.
8. Дяченко В.Д., Ткачев Р.П. // Журн. орган. химии.
-2003. -39, вып. 8. -С. 1245—1250.
9. Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // Там же. -1998. -34,
вып. 4. -С. 592—598.
10. Вульфсон Н .С., Заикин В.Г., Микая А .И. // Масс-
спектрометрия органических соединений. -М .:
Химия, 1986.
11. Заикин В.Г., Варламов А .В., Микая А .И . и др. //
Основы масс-спектроскопии органических сое-
динений. -М .: МАИК "Наука"/ Интерпериоди-
ка , 2001.
Луганский национальный педагогический университет Поступила 10.03.2004
им. Тараса Шевченко
56 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 3
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185149 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-27T13:20:49Z |
| publishDate | 2006 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Дяченко, В.Д. 2022-09-03T13:01:15Z 2022-09-03T13:01:15Z 2006 Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов / В.Д. Дяченко // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 3. — С. 53-56. — Бібліогр.: 11 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185149 547.825 Взаимодействием арилметилиденцианотиоацетамидов с 1-(2-теноил)-3,3,3-трифторацетоном и алкилгалогенидами синтезированы 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридины. Взаємодією арилметиліденціанотіоацетамідів з 1-(2-теноїл)-3,3,3-трифторацетоном та алкілгалогенідами синтезовано 4,5-транс-2-алкилтіо-4-арил-6-гідрокси-5-теноїл-6-трифторметил-3-ціано-1,4,5,6-тетрагідропіридини. Interaction of arylmethylidene cyanothioacetamides with 1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetone and alkyl halides obtained of 4,5-trans-2-alkylthio-4-aryl-3-cyano-6-hydroxy-5-thenoyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов Cтереоселективний синтез і властивості 4,5-транс-2-алкілтіо-4-арил-6-гідрокси-5-теноїл-6-трифторметил-3-ціано-1,4,5,6-тетрагідропіридинів Stereoselective synthesis and properties of 4,5-trans-2-alkylthio-4-aryl-3-cyano-6-hydroxy-5-thenoyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines Article published earlier |
| spellingShingle | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов Дяченко, В.Д. Органическая химия |
| title | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| title_alt | Cтереоселективний синтез і властивості 4,5-транс-2-алкілтіо-4-арил-6-гідрокси-5-теноїл-6-трифторметил-3-ціано-1,4,5,6-тетрагідропіридинів Stereoselective synthesis and properties of 4,5-trans-2-alkylthio-4-aryl-3-cyano-6-hydroxy-5-thenoyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines |
| title_full | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| title_fullStr | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| title_full_unstemmed | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| title_short | Стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| title_sort | стереоселективный синтез и свойства 4,5-транс-2-алкилтио-4-арил-6-гидрокси-5-теноил-6-трифторметил-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридинов |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185149 |
| work_keys_str_mv | AT dâčenkovd stereoselektivnyisintezisvoistva45trans2alkiltio4aril6gidroksi5tenoil6triftormetil3ciano1456tetragidropiridinov AT dâčenkovd ctereoselektivniisintezívlastivostí45trans2alkíltío4aril6gídroksi5tenoíl6triftormetil3cíano1456tetragídropíridinív AT dâčenkovd stereoselectivesynthesisandpropertiesof45trans2alkylthio4aryl3cyano6hydroxy5thenoyl6trifluoromethyl1456tetrahydropyridines |