Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина

Исследована реакционная способность алифатических карбоновых кислот при взаимодействии с эпихлоргидрином в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 30—60 °С. Установлен нулевой порядок реакции по кислоте. Проведен анализ влияния структуры кислоты на кинетику и активационные параметры изучаемой реакц...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2006
Hauptverfasser:	Усачев, В.В., Швед, Е.Н., Козорезова, Е.И., Пономарев, А.А.
Format:	Artikel
Sprache:	Russian
Veröffentlicht:	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2006
Schriftenreihe:	Украинский химический журнал
Schlagworte:	Органическая химия
Online Zugang:	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185164
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина / В.В. Усачев, Е.Н. Швед, Е.И. Козорезова, А.А. Пономарев // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 4. — С. 108-112. — Бібліогр.: 15 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185164
record_format	dspace
spelling	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-1851642025-02-09T14:09:49Z Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина Вплив структури аліфатичних карбонових кислот на каталітичний ацидоліз епіхлоргідрину Effect of structure of aliphatic carboxylic acids on catalytic acidolysis of epichlorohydrin Усачев, В.В. Швед, Е.Н. Козорезова, Е.И. Пономарев, А.А. Органическая химия Исследована реакционная способность алифатических карбоновых кислот при взаимодействии с эпихлоргидрином в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 30—60 °С. Установлен нулевой порядок реакции по кислоте. Проведен анализ влияния структуры кислоты на кинетику и активационные параметры изучаемой реакции. Предложен механизм каталитического ацидолиза эпихлоргидрина. Досліджено реакційну здатність аліфатичних карбонових кислот при взаємодії з епіхлоргідрином у присутності тетраетиламмоній броміду при 30—60 °С. Встановлено нульовий порядок реакції за кислотою. Проведено аналіз впливу структури кислоти на кінетику та активаційні параметри реакції. Запропоновано механізм каталітичного ацидолізу епіхлоргідрину. The reactivity of aliphatic carboxylic acids in the reaction with epichlorohydrin in presence of tetraethylammonium bromide at 30—60 °C has been investigated. Zero order of reaction with respect to acid has been determined. Analysis of effect of structure of acid on kinetics and activation parameters has been carried out. The mechanism of catalytic acidolysis of epichlorohydrin is proposed. 2006 Article Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина / В.В. Усачев, Е.Н. Швед, Е.И. Козорезова, А.А. Пономарев // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 4. — С. 108-112. — Бібліогр.: 15 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185164 541.127:547.422:547.29:547.233.4 ru Украинский химический журнал application/pdf Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Russian
topic	Органическая химия Органическая химия
spellingShingle	Органическая химия Органическая химия Усачев, В.В. Швед, Е.Н. Козорезова, Е.И. Пономарев, А.А. Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина Украинский химический журнал
description	Исследована реакционная способность алифатических карбоновых кислот при взаимодействии с эпихлоргидрином в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 30—60 °С. Установлен нулевой порядок реакции по кислоте. Проведен анализ влияния структуры кислоты на кинетику и активационные параметры изучаемой реакции. Предложен механизм каталитического ацидолиза эпихлоргидрина.
format	Article
author	Усачев, В.В. Швед, Е.Н. Козорезова, Е.И. Пономарев, А.А.
author_facet	Усачев, В.В. Швед, Е.Н. Козорезова, Е.И. Пономарев, А.А.
author_sort	Усачев, В.В.
title	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
title_short	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
title_full	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
title_fullStr	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
title_full_unstemmed	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
title_sort	влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина
publisher	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate	2006
topic_facet	Органическая химия
url	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185164
citation_txt	Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина / В.В. Усачев, Е.Н. Швед, Е.И. Козорезова, А.А. Пономарев // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 4. — С. 108-112. — Бібліогр.: 15 назв. — рос.
series	Украинский химический журнал
work_keys_str_mv	AT usačevvv vliâniestrukturyalifatičeskihkarbonovyhkislotnakatalitičeskijacidolizépihlorgidrina AT šveden vliâniestrukturyalifatičeskihkarbonovyhkislotnakatalitičeskijacidolizépihlorgidrina AT kozorezovaei vliâniestrukturyalifatičeskihkarbonovyhkislotnakatalitičeskijacidolizépihlorgidrina AT ponomarevaa vliâniestrukturyalifatičeskihkarbonovyhkislotnakatalitičeskijacidolizépihlorgidrina AT usačevvv vplivstrukturialífatičnihkarbonovihkislotnakatalítičnijacidolízepíhlorgídrinu AT šveden vplivstrukturialífatičnihkarbonovihkislotnakatalítičnijacidolízepíhlorgídrinu AT kozorezovaei vplivstrukturialífatičnihkarbonovihkislotnakatalítičnijacidolízepíhlorgídrinu AT ponomarevaa vplivstrukturialífatičnihkarbonovihkislotnakatalítičnijacidolízepíhlorgídrinu AT usačevvv effectofstructureofaliphaticcarboxylicacidsoncatalyticacidolysisofepichlorohydrin AT šveden effectofstructureofaliphaticcarboxylicacidsoncatalyticacidolysisofepichlorohydrin AT kozorezovaei effectofstructureofaliphaticcarboxylicacidsoncatalyticacidolysisofepichlorohydrin AT ponomarevaa effectofstructureofaliphaticcarboxylicacidsoncatalyticacidolysisofepichlorohydrin
first_indexed	2025-11-26T16:51:18Z
last_indexed	2025-11-26T16:51:18Z
_version_	1849872502516350976
fulltext	красоч. материалы и их применение. -1985. -№ 5. -С. 17—19. 4. А .с. 372218, СССР, М . Кл. С07d 1/18 // Бюл. изоб- рет. -1973. -№ 13. 5. Шостаковский М .Ф., Атавин А .С., Вялых Е.П. и др. // Журн. орган. химии. -1967. -3, вып. 11. -С. 1972—1976. 6. Елагин Г.И . Дисс. ... канд. хим. наук. -Львов, 1971. 7. Єлагін Г.І. // Вісн. Черкаського інж.-технол. ін-ту. -2000. -№ 4. -С. 89—92. 8. Антоновский В.Л., Бузланова М .М . Аналитическая химия органических пероксидных соединений. -М .: Химия, 1978. 9. Campbell T .W ., Coppinger G.V . // J. Amer. Chem. Soc. -1951. -73, № 4. -P. 1789—1791. Черкаський інститут пожежної безпеки ім. героїв Чорнобиля Надійшла 02.03.2005 Національний університет "Львівська політехніка" Академія друкарства України, Львів УДК 541.127:547.422:547.29:547.233.4 В.В. Усачев, Е.Н. Швед, Е.И. Козорезова, А.А. Пономарев ВЛИЯНИЕ СТРУКТУРЫ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НА КАТАЛИТИЧЕСКИЙ АЦИДОЛИЗ ЭПИХЛОРГИДРИНА Исследована реакционная способность алифатических карбоновых кислот при взаимодействии с эпихлор- гидрином в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 30—60 oС. Установлен нулевой порядок реакции по кислоте. Проведен анализ влияния структуры кислоты на кинетику и активационные параметры изучаемой реакции. Предложен механизм каталитического ацидолиза эпихлоргидрина. Взаимодействие карбоновых кислот с оксира- нами является одной из перспективных реакций в плане практического применения [1] и как удоб- ная модель для изучения механизма раскрытия оксиранового цикла под действием нуклеофиль- ных реагентов [2—8]. Продукты каталитического ацидолиза эпихлоргидрина (ЭХГ) используются в синтезе высококачественных эпо- ксидных смол [1, 8], являются метаболитами био- логически активных веществ, участвующих в воспалительных процессах [9] и образующихся из экзогенных токсинов [10, 11]. Для решения прак- тических аспектов на первый план выступает изу- чение количественных закономерностей и механи- зма каталитического ацидолиза ЭХГ. Имеющие- ся количественные данные, описывающие реак- цию (1), весьма ограничены [2—8]. Остаются невы- ясненными вопросы о порядке реакции, влиянии структуры реагентов, механизме катализа ацидо- лиза эпихлоргидрина, проводимого в условиях, идентичных промышленным (в среде 1-хлор-2,3-эпок- сипропана). Большинство исследований, как прави- ло, выполнено в среде хлорбензола [2], нитробензола [6], ДМФА [3, 4], ДМСО [4], которые могут по-раз- ному влиять на кинетику и механизм реакции (1) [7]. Целью данной работы является изучение ки- нетических закономерностей и механизма ката- литической реакции алифатических монокарбо- новых кислот с эпихлоргидрином в среде послед- него, установление влияния структуры замести- теля в карбоновой кислоте и температуры на скорость реакции (1). Объектом исследования является каталити- ческий ацидолиз ЭХГ карбоновыми кислотами RCOOH, где R — (СН3)3C (I), (CH3)2CH (II), н-C3H7 (III), C2H5 (IV), CH3 (V), PhCH2 (VI), C2H5OCH2 (VII), PhOCH2 (VIII), ClCH2 (IX) и NCCH2 (X) в присутствии тетраэтиламмоний бро- мида. Исследования проводились для стадии об- разования хлоргидринового эфира, в которой рас- ходуется карбоновая кислота, в интервале темпе- ратур 30—60 оС. Точность термостатирования со- ставляла ± 0.1 оС. За ходом реакции следили по уменьшению концентрации карбоновой кисло- ты, которая определялась методом рН-потенцио- метрии. Для предотвращения образования ассо- © В.В. Усачев, Е.Н . Швед, Е.И . Козорезова, А.А. Пономарев , 2006 (1) 108 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 4 циатов типа кислота—кислота взяты разбавлен- ные растворы карбоновых кислот (~0.2 М) в эпи- хлоргидрине. Все эксперименты выполнены в сре- де сухого 1-хлор-2,3-эпоксипропана. Эпихлоргидрин сушили над сульфатом нат- рия и дважды перегоняли при атмосферном дав- лении, отбирая фракцию с т. кип. 116—116.5 оС [12, 13]. Уксусную и пропионовую кислоты кипя- тили с перманганатом калия, перегоняли, сушили над Р2О5 с последующей перегонкой, отбирая фракцию с т. кип. 118—118.5 оС [12, 13]. Хлорук- сусную и этоксиуксусную кислоты очищали пере- гонкой при пониженном давлении (т. кип. 189.5 и 206—207 оС соответственно [12]). Феноксиуксу- сную и фенилуксусную кислоты очищали пере- кристаллизацией из воды (т. пл. 99 и 75 оС соот- ветственно [12]). Тетраэтиламмоний бромид очи- щали трехкратной перекристаллизацией из смеси бензол:этанол и сушили в вакуум-эксикаторе при 60—70 оС [13]. Для установления кинетического закона, опи- сывающего скорость реакции (1), в первую оче- редь, был определен порядок реакции по карбо- новым кислотам I—X, поскольку ситуация по дан- ному вопросу весьма неоднозначна. В одних слу- чаях имеющиеся в литературе данные указывают на первый порядок реакции по кислоте при аци- долизе ЭХГ [2], в других — нулевой [5, 7, 8]. На- ши предыдущие исследования [13] показали, что реакция уксусной кислоты с 1-хлор-2,3-эпоксипро- паном в избытке последнего имеет нулевой поря- док по кислоте. Кинетические кривые реакции ки- слот I—X с ЭХГ в присутствии тетраэтиламмо- ний бромида при 60 оС в координатах степень конверсии (х )—время (t) имеют вид прямых (r = 0.998—0.999), выходящих из начала координат, что указывает на нулевой порядок реакции по данным кислотам (рис. 1). Расчет кинетических данных по периоду превращения кислотного ре- агента на 1/р часть [14] также показывает нулевой порядок реакции по кислоте. Это позволяет пред- ставить уравнение скорости реакции (1) для про- изводных уксусной кислоты в избытке ЭХГ так: dx dt = kн⋅s , где kн = a − (a−x ) s⋅t — наблюдаемая константа ско- Рис. 1. Кинетические кривые реакции карбоновых кислот I—X с ЭХГ в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 333 К . Т а б л и ц а 1 Наблюдаемые константы скорости реакции ЭХГ (s=12.36—12.52 моль/л) с карбоновыми кислотами (a=0.170— 0.205 моль/л) в присутствии тетраэтиламмоний бромида (b=0.005 моль/л) RCOOH σ* [14] рКа [12] kн⋅107, с–1 303 К 313 К 323 К 333 К I –0.300 5.03 3.06 ± 0.14 8.14 ± 0.26 22.3 ± 0.6 51.5 ± 0.9 II –0.190 4.85 1.52 ± 0.06 4.04 ± 0.08 10.3 ± 0.2 24.5 ± 0.1 III –0.115 4.82 1.08 ± 0.02 3.11 ± 0.04 7.68 ± 0.09 19.3 ± 0.4 IV –0.100 4.87 1.03 ± 0.03 2.63 ± 0.01 7.26 ± 0.10 16.4 ± 0.2 V 0 4.75 0.728 ± 0.019 1.88 +−БR RА 0.05 5.16 ± 0.16 12.1 ± 0.4 VI 0.215 4.31 0.915 ± 0.012 2.62 ± 0.14 6.59 ± 0.17 14.9 ± 0.3 VII 0.650 3.55 0.944 ± 0.007 2.51 ± 0.04 6.30 ± 0.06 19.0 ± 0.2 VIII 0.850 3.17 0.868 ± 0.014 2.32 ± 0.03 6.02 ± 0.17 13.3 ± 0.2 IX 1.05 2.92 0.871 ± 0.004 2.38 ± 0.05 5.62 ± 0.07 13.2 ± 0.3 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 4 109 рости, с–1; а и (а–х ) —– соответственно началь- ная и текущая концентрации карбоновой кис- лоты, моль/л; s — концентрация эпихлоргидрина, моль/л; t — время, с. Наблюдаемые константы скорости, рассчи- танные с учетом общего первого порядка реак- ции и избытка ЭХГ, для кинетики 1-хлор-2,3-эпо- ксипропана с перечисленными выше кислотами I—X в присутствии тетраэтиламмоний бромида при разных температурах, представлены в табл. 1. Полученные значения констант скорости посто- янны до глубоких степеней конверсии карбоно- вых кислот (60—90 %), что также подтверждает нулевой порядок реакции по кислоте. Как показывает анализ данных табл. 1, реак- ционная способность карбоновых кислот с диапа- зоном рКа от 5.03 (для триметилуксусной кисло- ты) до 2.47 (для циануксусной кислоты) в иссле- дуемой реакции зависит от природы заместителя. Сопоставление kн c σ* по уравнению Тафта: lgkн= =lgk0 + ρ⋅σ* дает график с двумя явно выражен- ными участками: прямолинейный — для кислот I–V с электронодонорными заместителями (σ= = –0.300—0); нелинейный — для кислот V–X с электроноакцепторными заместителями (σ=0— 1.30) (рис. 2). Для прямолинейного участка (r= =0.985) скорость реакции падает с увеличением кис- лотных свойств реагента. Отрицательный знак ве- личины ρ = –(2.09 ± 0.22) свидетельствует о том, что увеличение эффективного отрицательного за- ряда на кислороде карбоксильной группы приво- дит к повышению скорости ацидолиза эпихлоргид- рина, а также о преобладании разрыва связи между углеродом и кислородом в оксирановом цикле над образованием новой связи С–О в переходном состоянии в рамках механизма SN. В случае кис- лот с электроноакцепторными заместителями по- добной прямолинейной зависимости не получено, скорость реакции незначительно увеличивается с ростом σ: соотношение kн,R/kн,H (соответственно наблюдаемые константы скорости реакции кис- лот RCOOH и CH3COOH с ЭХГ) колеблется от 1.09 до 1.57, в то время как рКа этих кислот из- меняется более чем на два порядка. По-видимо- му, на скорость ацидолиза оксиранового цикла влияет не только эффективный заряд на кислоро- де карбоксильной группы, но и другой компенси- рующий фактор, например, кислотность реаген- та, способность образовывать ассоциаты с кисло- родом ЭХГ. Подобная рис. 1 зависимость наблюдается при сопоставлении данных табл. 1 по уравнению Брен- стеда: lgkк = lgG + β⋅pKa, где lgkк = kн/b — ката- литическая константа скорости. Коэффициент β указывает на высокую чувствительность реакции (1) к структуре кислот I—V с электронодонор- ными заместителями (β=2.15) и низкую чувстви- тельность к структуре кислот V—X с электроно- акцепторными заместителями (β=0.044). Учет сте- рического влияния заместителя в кислотах, про- веденный по уравнению [15]: lgkн = lgk0 + δ⋅ES 0, дает лучшие результаты в случае отдельного рас- смотрения кислот I—V и V—X: соответственно δ = –3.49 и δ = –4.22. Использование корреляци- онного уравнения, учитывающего совместное вли- яние характеристик заместителя σ и ES 0 дает удовлетворительные результаты (r=0.969) для всех кислот I—X: lgkн = –(3.59 ± 0.03) – (0.140 ± ± 0.078)⋅σ* – (0.261 ± 0.031)⋅ES 0 + (0.011 ± 0.067)⋅σ* ⋅ES 0. Таким образом, на скорость реакции (1) оказывают влияние и индукционные, и стеричес- кие характеристики заместителя в реагенте. Обработка данных табл. 1 по уравнениям Ар- рениуса и Эйринга позволила рассчитать энер- гию, энтальпию и энтропию активации реакции (1) для кислот I—X (табл. 2). Энергия и энтальпия активации практически одинаковы для реакции ацидолиза эпихлоргидрина кислотами I—X, то есть не зависят от их структуры. Более чувстви- тельна к изменению структуры кислот энтропия активации, однако какой-либо определенной за- висимости ∆S# от σ* или рКа не наблюдается. Изокинетическая зависимость, построенная в ко- ординатах энтальпия (∆H# )—энтропия (∆S#), для реакционных серий с карбоновыми кислотами Рис. 2. Зависимость lgkн от σ* в реакции RCOOH (I—X) с ЭХГ в присутствии тетраэтиламмоний бро- мида при 333 К . 110 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 4 I—X, рКа которых изменяется от 2.47 до 5.03, но- сит линейный характер (рис. 3), что указывает на постоянство механизма реакции каталитического ацидолиза ЭХГ при варьировании заместителя в уксусной кислоте. Из общей зависимости выпа- дает лишь триметилуксусная кислота, что, веро- ятно, связано со стерическими особенностями ее строения. Обобщение полученных экспериментальных данных, а именно нулевого порядка реакции (1) по карбоновым кислотам с рКа = 2.47—5.03, ни- зкая чувствительность реакции к структуре кис- лот с электроноакцепторными заместителями, отсутствие влияния какого-либо определенного фактора на активационные параметры реакции и, вместе с тем, наличие изокинетической зави- симости, позволяют предложить механизм ката- литического ацидолиза ЭХГ [13], объясняющий с единых позиций указанные количественные закономерности: В рамках данного механизма низкая чувстви- тельность реакции к структуре кислот объясняет- ся важной ролью как нуклеофильных, так и кис- лотных свойств реагента, который расходуется в быстрой стадии, что обусловливает по нему нуле- вой порядок реакции. РЕЗЮМЕ. Досліджено реакційну здатність алі- фатичних карбонових кислот при взаємодії з епіхлор- гідрином у присутності тетраетиламмоній броміду при 30—60 oС. Встановлено нульовий порядок реак- ції за кислотою. Проведено аналіз впливу структури кислоти на кінетику та активаційні параметри реак- ції. Запропоновано механізм каталітичного ацидолізу епіхлоргідрину. SUMMARY. The reactivity of aliphatic carboxylic acids in the reaction with epichlorohydrin in presence of tetraethylammonium bromide at 30—60 оC has been inves- tigated. Zero order of reaction with respect to acid has been determined. Analysis of effect of structure of acid on kinetics and activation parameters has been carried out. The mechanism of catalytic acidolysis of epichloro- hydrin is proposed. Т а б л и ц а 2 Активационные параметры реакции ЭХГ (s = 12.36— 12.52 моль/л) с карбоновыми кислотами (а = 0.170— 0.199 моль/л) в присутствии тетраэтиламмоний бромида (b = 0.005 моль/л) RCOOH Еа, кДж/моль А , с–1 ∆H333 # , кДж/моль –∆S333 # , Дж/моль⋅К I 79.4 ± 1.12.94cdotБ%%АрВ 109 73.8 81.1 II 77.8 ± 0.18.00cdotБ%%АрВ 108 72.2 92.3 III 80.1 ± 0.91.46cdotБ%%АрВ 109 74.6 87.2 IV 77.5 ± 2.24.75cdotБ%%АрВ 108 71.9 96.4 V 78.7 ± 1.75.36cdotБ%%АрВ 108 73.2 95.2 VI 77.2 ± 3.34.01cdotБ%%АрВ 108 71.8 97.8 Рис. 3. Изокинетическая зависимость для реакции ЭХГ с алифатическими монокарбоновыми кислота- ми RCOOH (I—X) в присутствии тетраэтиламмоний бромида при 333 К . ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 4 111 1. Pat. 20030004281A1 USA / J. Smits, E. Marx, P. Kooijmans, S. Ming Li. -Publ. 02.01.2003. 2. Сорокин М .Ф., Гершанова Э.Л. // Кинетика и ката- лиз. -1967. -8, № 3. -С. 512—519. 3. Rokaszewski E. // Pol. J. Chem. -1978. -52, № 7/8. -Р. 1487—1494. 4. Rokaszewski E., R ut J. // Ibid. -1981. -55, № 7/8. -Р. 1595—1605. 5. Шологон И .М ., Клебанов М .С., Алдошин В.А . // Кинетика и катализ. -1982. -23, № 4. -С. 481—486. 6. Клебанов М .С. // Журн. общ. химии. -1986. -56, № 7. -С. 1596—1601. 7. Bukowski W . // Int. J. Chem. Kinet. -2000. -32, № 6. -Р. 378—387. 8. Bukowska A., Bukowski W . // J. Chem. Technol. Biotechnol. -2001. -76, № 9. -Р. 966—970. 9. Y amada T., M orisseau Ch., M axwell J., et al. // J. Biol. Chem. -2000. -275, № 30. -P. 23082—23088. 10. Жолдакова З.И ., Харчевникова Н .В. // Вестн. РАМН . -2002. -№ 8. -С. 44—49. 11. Nardini M ., Ridder I.S ., Rozeboom H.J., et al. // J. Biol. Chem. -1999. -274, № 21. -P. 14579—14586. 12. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехина. -Л.: Химия, 1984. 13. Usachov V.V ., Shved E.N . // Mendeleev Commun. -2002. -12, № 3. -P. 113, 114. 14. Денисов Е.Т . Кинетика гомогенных химических реакций. -М .: Высш. шк., 1988. 15. Пальм В.А . Основы количественной теории орга- нических реакций. -М .: Химия, 1977. Донецкий национальный университет Поступила 05.08.2004 112 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 4

Влияние структуры алифатических карбоновых кислот на каталитический ацидолиз эпихлоргидрина

Institution

Ähnliche Einträge