Внутримолекулярное нуклеофильное замещение в ряду 3-хлорoизохинолинов

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2006
• Main Authors: Воловненко, Т.А., Тарасов, А.В., Воловенко, Ю.М.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2006
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185259
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Внутримолекулярное нуклеофильное замещение в ряду 3-хлорoизохинолинов / Т.А. Воловненко, А.В. Тарасов, Ю.М. Воловенко // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 8. — С. 108-111. — Бібліогр.: 9 назв. — рос.

При взаимодействии бензимидазол-2-илацетонитрилов с 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидами происходит конденсация по метиленовой группе, приводящая к 2-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-3-[1-арил-3-хлоро-4-изохинолил]-2-пропенонитрилам. Дальнейшее внутримолекулярное нуклеофильное замещение хлора приводит к образованию продуктов циклизации — бензо[f]бензо[4,5]имидазо[1,2-а][1,8]нафтиридин-6-карбонитрилам При взаємодії бензімідазол-2-ілацетонітрилів з 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідами відбувається конденсація за метиленовою групою, яка приводить до 2-(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)-3-(1-арил-3-хлоро-4-ізохіноліл)-2-пропенонітрилів. Внаслідок внутрішньомолекулярного нуклеофільного заміщення хлору утворюються продукти циклізації — бензо[f]бензо-[4,5]імідазо[1,2-а][1,8]нафтиридин-6-карбонітрили. Interaction of benzimidazole-2-acetonitrileswith 1-aryl-3chloroisoquinoline-4-carbaldehydeslead to the condensation reaction at the methelene group, forming 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(3-chloro-1-aryl-4-isoquinolyl)-2-propenenitriles. Further intramolecularnucleophilic substitution of chlorine substituent gives cyclization products — benzo[f]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]-naphthyridine-6-carbonitriles.