Кинетика и механизм реакции фенилоксирана с бензойными кислотами в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2006
• Main Authors: Шпанько, И.В., Садовая, И.В.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2006
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185304
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Кинетика и механизм реакции фенилоксирана с бензойными кислотами в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония / И.В. Шпанько, И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 9. — С. 42-46. — Бібліогр.: 15 назв. — рос.

Изучена кинетика реакции фенилоксирана с бензойными кислотами YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) в ацетонитриле при 323 К в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄COO⁻). Обнаружено, что в реакционной системе галогениды тетраэтиламмония быстро превращаются в соответствующие бензоаты, которые являются катализаторами процесса раскрытия оксиранового цикла. Обсужден механизм катализа. Вивчено кінетику реакції фенілоксирану з бензойними кислотами YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) в ацетонітрилі при 323 К у присутності галогенідів і бензоатів тетраетиламонію (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄COO⁻). Виявлено, що у реакційній системі галогеніди тетраетиламонію швидко перетворюються у відповідні бензоати, які є каталізаторами процесу розкриття оксиранового циклу. Обговорено механізм каталізу. The kinetics of reaction between phenyloxirane and benzoic acids YC₆H₄COOH (Y = 4-OCH₃, H, 3-Br) in acetonitrile at 323 К in the presence of tetraethylammonium halides and benzoates (C₂H₅)₄N⁺×X⁻ (X⁻ = Cl⁻, I–, 4-OCH₃С₆H₄COO⁻, C₆H₅COO⁻, 3-BrC₆H₄-COO⁻) have been studied. It was found, that in a reactive system thetraethylammonium halides are converted rapidly into benzoates, which are the catalysts of oxyrane ring opening. The mechanism of the catalysis is discussed.