Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну
Досліджено властивості діетилових естерів 2-арил-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що містять
 (2-гідроксіетил)аміногрупу в положенні 5 оксазольного циклу, корисну для подальших структурних перетворень. Ацилюванням діетил 2-арил-5-[(2-гідроксіетил)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів мезилхлор...
Збережено в:
| Опубліковано в: : | Доповіді НАН України |
|---|---|
| Дата: | 2022 |
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Українська |
| Опубліковано: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185315 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну / М.Ю. Бруснаков, Ю.О. Шишацька, О.В. Головченко, В.С. Броварець, Л.М. Потіха // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 3. — С. 58-67. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862580960000737280 |
|---|---|
| author | Бруснаков, М.Ю. Шишацька, Ю.О. Головченко, О.В. Броварець, В.С. Потіха, Л.М. |
| author_facet | Бруснаков, М.Ю. Шишацька, Ю.О. Головченко, О.В. Броварець, В.С. Потіха, Л.М. |
| citation_txt | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну / М.Ю. Бруснаков, Ю.О. Шишацька, О.В. Головченко, В.С. Броварець, Л.М. Потіха // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 3. — С. 58-67. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Доповіді НАН України |
| description | Досліджено властивості діетилових естерів 2-арил-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що містять
(2-гідроксіетил)аміногрупу в положенні 5 оксазольного циклу, корисну для подальших структурних перетворень. Ацилюванням діетил 2-арил-5-[(2-гідроксіетил)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів мезилхлоридом у тетрагідрофурані у присутності триетиламіну отримані 2-{[2-арил-4-(діетоксифосфорил)-1,3-оксазол-5-іл]аміно}етилметансульфонати. N-Метил заміщені метансульфонати у разі нагрівання з триетиламіном в ацетонітрилі, на відміну від стійких у вказаних умовах N-незаміщених похідних, перетворюються на продукти внутрішньомолекулярної циклізації 7-арил-1-етокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1λ⁵-[1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепін-1-они – похідні нової гетероциклічної системи. Будову нових сполук доведено даними елементного аналізу, мас-спектрометрії, ІЧ спектрів і спектрів ¹H, ¹³C, ³¹P ЯМР.
This paper is devoted to the study of the properties of diethyl esters of 2-aryl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acids,
which contain a (2-hydroxyethyl)(R)amino group in the adjacent 5th position of the oxazole ring, useful for
further structural transformations. Acylation of diethyl 5-{[(2-hydroxyethyl)](R)amino}-2-aryl-1,3-oxazol-
4-ylphosphonates with mesyl chloride in tetrahydrofuran in the presence of triethylamine gave 2-{[2-aryl-
4-(diethoxyphosphoryl)-1,3-oxazol-5-yl](R)amino}ethyl methanesulfonates. N-methyl substituted methanesulfonates
are converted into intramolecular cyclization products upon heating with triethylamine in acetonitrile —
7-aryl-1-ethoxy-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1λ⁵-[1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepin-1-ones, which are
derivatives of the new heterocyclic system. Derivatives of [1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepine are representatives
of the new heterocyclic system. The structure of the new compounds was proved by data of elemental
analysis, mass spectrometry and data of IR spectra and ¹H, ¹³C, ³¹P NMR spectra.
|
| first_indexed | 2025-11-26T20:36:53Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185315 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 1025-6415 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-11-26T20:36:53Z |
| publishDate | 2022 |
| publisher | Видавничий дім "Академперіодика" НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Бруснаков, М.Ю. Шишацька, Ю.О. Головченко, О.В. Броварець, В.С. Потіха, Л.М. 2022-09-11T15:20:35Z 2022-09-11T15:20:35Z 2022 Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну / М.Ю. Бруснаков, Ю.О. Шишацька, О.В. Головченко, В.С. Броварець, Л.М. Потіха // Доповіді Національної академії наук України. — 2022. — № 3. — С. 58-67. — Бібліогр.: 15 назв. — укр. 1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2022.03.058 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185315 547.892 Досліджено властивості діетилових естерів 2-арил-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що містять
 (2-гідроксіетил)аміногрупу в положенні 5 оксазольного циклу, корисну для подальших структурних перетворень. Ацилюванням діетил 2-арил-5-[(2-гідроксіетил)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів мезилхлоридом у тетрагідрофурані у присутності триетиламіну отримані 2-{[2-арил-4-(діетоксифосфорил)-1,3-оксазол-5-іл]аміно}етилметансульфонати. N-Метил заміщені метансульфонати у разі нагрівання з триетиламіном в ацетонітрилі, на відміну від стійких у вказаних умовах N-незаміщених похідних, перетворюються на продукти внутрішньомолекулярної циклізації 7-арил-1-етокси-5-метил-1,3,4,5-тетрагідро-1λ⁵-[1,3]оксазоло[4,5-с][1,5,2]оксазафосфепін-1-они – похідні нової гетероциклічної системи. Будову нових сполук доведено даними елементного аналізу, мас-спектрометрії, ІЧ спектрів і спектрів ¹H, ¹³C, ³¹P ЯМР. This paper is devoted to the study of the properties of diethyl esters of 2-aryl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acids,
 which contain a (2-hydroxyethyl)(R)amino group in the adjacent 5th position of the oxazole ring, useful for
 further structural transformations. Acylation of diethyl 5-{[(2-hydroxyethyl)](R)amino}-2-aryl-1,3-oxazol-
 4-ylphosphonates with mesyl chloride in tetrahydrofuran in the presence of triethylamine gave 2-{[2-aryl-
 4-(diethoxyphosphoryl)-1,3-oxazol-5-yl](R)amino}ethyl methanesulfonates. N-methyl substituted methanesulfonates
 are converted into intramolecular cyclization products upon heating with triethylamine in acetonitrile —
 7-aryl-1-ethoxy-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1λ⁵-[1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepin-1-ones, which are
 derivatives of the new heterocyclic system. Derivatives of [1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepine are representatives
 of the new heterocyclic system. The structure of the new compounds was proved by data of elemental
 analysis, mass spectrometry and data of IR spectra and ¹H, ¹³C, ³¹P NMR spectra. uk Видавничий дім "Академперіодика" НАН України Доповіді НАН України Хімія Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну Synthesis of a new heterocyclic system [1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepin Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну Бруснаков, М.Ю. Шишацька, Ю.О. Головченко, О.В. Броварець, В.С. Потіха, Л.М. Хімія |
| title | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| title_alt | Synthesis of a new heterocyclic system [1,3]oxazolo[4,5-c][1,5,2]oxazaphosphepin |
| title_full | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| title_fullStr | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| title_full_unstemmed | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| title_short | Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| title_sort | синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-c][1,5,2]оксазафосфепіну |
| topic | Хімія |
| topic_facet | Хімія |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185315 |
| work_keys_str_mv | AT brusnakovmû sinteznovoígeterociklíčnoísistemi13oksazolo45c152oksazafosfepínu AT šišacʹkaûo sinteznovoígeterociklíčnoísistemi13oksazolo45c152oksazafosfepínu AT golovčenkoov sinteznovoígeterociklíčnoísistemi13oksazolo45c152oksazafosfepínu AT brovarecʹvs sinteznovoígeterociklíčnoísistemi13oksazolo45c152oksazafosfepínu AT potíhalm sinteznovoígeterociklíčnoísistemi13oksazolo45c152oksazafosfepínu AT brusnakovmû synthesisofanewheterocyclicsystem13oxazolo45c152oxazaphosphepin AT šišacʹkaûo synthesisofanewheterocyclicsystem13oxazolo45c152oxazaphosphepin AT golovčenkoov synthesisofanewheterocyclicsystem13oxazolo45c152oxazaphosphepin AT brovarecʹvs synthesisofanewheterocyclicsystem13oxazolo45c152oxazaphosphepin AT potíhalm synthesisofanewheterocyclicsystem13oxazolo45c152oxazaphosphepin |