Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами

Получены новые комплексы иттербия с несимметричными β-замещенными тетрафенилпорфиринами — порфирин-халконами и порфирин-пиразолами. Обсуждено влияние ряда факторов, в частности, пространственного расположения соответствующих β-заместителей, величин зарядов на ионе Yb³⁺, донорных атомах порфиринового...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Украинский химический журнал
Дата:2006
Автори: Русакова, Н.В., Журавлев, С.А., Жилина, З.И., Ишков, Ю.В., Кузьмин, В.Е., Юданова, И.В., Огниченко, Л.Н., Коровин, Ю.В.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2006
Теми:
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185545
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами / Н.В. Русакова, С.А. Журавлев, З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, В.Е. Кузьмин, И.В. Юданова, Л.Н. Огниченко, Ю.В. Коровин // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 10. — С. 72-75. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185545
record_format dspace
spelling Русакова, Н.В.
Журавлев, С.А.
Жилина, З.И.
Ишков, Ю.В.
Кузьмин, В.Е.
Юданова, И.В.
Огниченко, Л.Н.
Коровин, Ю.В.
2022-09-27T15:11:06Z
2022-09-27T15:11:06Z
2006
Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами / Н.В. Русакова, С.А. Журавлев, З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, В.Е. Кузьмин, И.В. Юданова, Л.Н. Огниченко, Ю.В. Коровин // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 10. — С. 72-75. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.
0041–6045
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185545
535.372 : 541.49 : 546.65
Получены новые комплексы иттербия с несимметричными β-замещенными тетрафенилпорфиринами — порфирин-халконами и порфирин-пиразолами. Обсуждено влияние ряда факторов, в частности, пространственного расположения соответствующих β-заместителей, величин зарядов на ионе Yb³⁺, донорных атомах порфиринового макрокольца и экстра-лиганда, природы растворителя на величину 4f-люминесценции.
Отримано нові комплекси ітербію з несиметричними β-заміщеними тетрафенілпорфіринами — порфірин-халконами та порфірин-піразолами. Обговорено вплив ряду факторів, зокрема, просторового розташування відповідних β-замісників, величин зарядів на йоні Yb³⁺, донорних атомах порфіринового макрокільця та екстра-ліганда, природи розчинника на величину 4f-люмінесценції.
New ytterbium complexes with asymmetric β-substituted tetraphenylporphyrins — porphyrinchalcones and porphyrin-pyrazoles were obtained. Influence of numerous factors (in particular, spatial location of corresponding β-substituents, value of charges on the Yb³⁺ ion, donor atoms of porphyrin macro-ring and extraligand, nature of solvent) on the value of 4f-luminescence has been discussed.
Работа выполнена при финансовой поддержке Фонда фундаментальных исследований (проект № 10.03/009).
ru
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
Украинский химический журнал
Неорганическая и физическая химия
Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
Люмінесценція іттербію у комплексах з несиметричними порфіринами
Luminescence of ytterbium in complexes with asymmetric porphyrins
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
spellingShingle Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
Русакова, Н.В.
Журавлев, С.А.
Жилина, З.И.
Ишков, Ю.В.
Кузьмин, В.Е.
Юданова, И.В.
Огниченко, Л.Н.
Коровин, Ю.В.
Неорганическая и физическая химия
title_short Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
title_full Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
title_fullStr Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
title_full_unstemmed Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
title_sort люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами
author Русакова, Н.В.
Журавлев, С.А.
Жилина, З.И.
Ишков, Ю.В.
Кузьмин, В.Е.
Юданова, И.В.
Огниченко, Л.Н.
Коровин, Ю.В.
author_facet Русакова, Н.В.
Журавлев, С.А.
Жилина, З.И.
Ишков, Ю.В.
Кузьмин, В.Е.
Юданова, И.В.
Огниченко, Л.Н.
Коровин, Ю.В.
topic Неорганическая и физическая химия
topic_facet Неорганическая и физическая химия
publishDate 2006
language Russian
container_title Украинский химический журнал
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
format Article
title_alt Люмінесценція іттербію у комплексах з несиметричними порфіринами
Luminescence of ytterbium in complexes with asymmetric porphyrins
description Получены новые комплексы иттербия с несимметричными β-замещенными тетрафенилпорфиринами — порфирин-халконами и порфирин-пиразолами. Обсуждено влияние ряда факторов, в частности, пространственного расположения соответствующих β-заместителей, величин зарядов на ионе Yb³⁺, донорных атомах порфиринового макрокольца и экстра-лиганда, природы растворителя на величину 4f-люминесценции. Отримано нові комплекси ітербію з несиметричними β-заміщеними тетрафенілпорфіринами — порфірин-халконами та порфірин-піразолами. Обговорено вплив ряду факторів, зокрема, просторового розташування відповідних β-замісників, величин зарядів на йоні Yb³⁺, донорних атомах порфіринового макрокільця та екстра-ліганда, природи розчинника на величину 4f-люмінесценції. New ytterbium complexes with asymmetric β-substituted tetraphenylporphyrins — porphyrinchalcones and porphyrin-pyrazoles were obtained. Influence of numerous factors (in particular, spatial location of corresponding β-substituents, value of charges on the Yb³⁺ ion, donor atoms of porphyrin macro-ring and extraligand, nature of solvent) on the value of 4f-luminescence has been discussed.
issn 0041–6045
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185545
citation_txt Люминесценция иттербия в комплексах с несимметричными порфиринами / Н.В. Русакова, С.А. Журавлев, З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, В.Е. Кузьмин, И.В. Юданова, Л.Н. Огниченко, Ю.В. Коровин // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 10. — С. 72-75. — Бібліогр.: 13 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT rusakovanv lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT žuravlevsa lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT žilinazi lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT iškovûv lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT kuzʹminve lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT ûdanovaiv lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT ogničenkoln lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT korovinûv lûminescenciâitterbiâvkompleksahsnesimmetričnymiporfirinami
AT rusakovanv lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT žuravlevsa lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT žilinazi lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT iškovûv lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT kuzʹminve lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT ûdanovaiv lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT ogničenkoln lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT korovinûv lûmínescencíâítterbíûukompleksahznesimetričnimiporfírinami
AT rusakovanv luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT žuravlevsa luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT žilinazi luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT iškovûv luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT kuzʹminve luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT ûdanovaiv luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT ogničenkoln luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
AT korovinûv luminescenceofytterbiumincomplexeswithasymmetricporphyrins
first_indexed 2025-11-24T11:48:42Z
last_indexed 2025-11-24T11:48:42Z
_version_ 1850846192550805504
fulltext УДК 535.372 : 541.49 : 546.65 Н.В. Русакова, С.А. Журавлев, З.И. Жилина, Ю.В. Ишков, В.Е. Кузьмин, И.В. Юданова, Л.Н. Огниченко, Ю.В. Коровин ЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ИТТЕРБИЯ В КОМПЛЕКСАХ С НЕСИММЕТРИЧНЫМИ ПОРФИРИНАМИ * Получены новые комплексы иттербия с несимметричными β-замещенными тетрафенилпорфиринами — порфи- рин-халконами и порфирин-пиразолами. Обсуждено влияние ряда факторов, в частности, пространственного расположения соответствующих β-заместителей, величин зарядов на ионе Yb3+ , донорных атомах порфи- ринового макрокольца и экстра-лиганда, природы растворителя на величину 4f-люминесценции. Увеличивающееся в последнее время количе- ство исследований, посвященных порфириновым комплексам лантанидов, обусловлено, в значите- льной мере, перспективами использования их в ка- честве маркеров ИК-диапазона [1, 2]. При этом рас- ширение типов порфириновых молекул позволя- ет более корректно прогнозировать направленное получение соединений с заданными свойствами. Нами впервые синтезированы комплексы ит- тербия с несимметричными порфиринами — пор- фирин-халконами (Р1, Р2) и порфирин-пиразола- ми (Р3, Р4): Несимметричные порфирины представляют значительный интерес как с теоретической (напри- мер, выяснение влияния типа симметрии моле- кулы на ее спектроскопические характеристики), так и практической (возможность направленной функ- ционализации при получении конъюгатов с биоло- гически активными молекулами) точек зрения. Кро- ме того, поскольку некоторые халконы известны как антитуберкулезные агенты [3], проблема по- иска новых эффективных и малотоксичных аген- тов с антимикобактериальной активностью явля- ется актуальной. Порфирины получены по методикам, приве- денным в работах [4, 5], и охарактеризованы с по- мощью элементного анализа, методами масс- и ЯМР 1Н-спектроскопии. Синтез комплексов (пор- фиринатов иттербия) осуществлен по модифици- рованной методике [6]: 10-кратный избыток Yb(acac)3 (acac — ацетилацетон в качестве экстра-ли- ганда) и свободного основания порфирина в 1,2,4- трихлорбензоле кипятили в течение 5—6 ч (в слу- чае комплекса с Р4 избыток ацетилацетоната ит- тербия равен 30). Протекание реакции контроли- ровали по характерным изменениям в спектрах поглощения. После окончания реакции раство- ритель отгоняли под вакуумом, полученные ком- плексы очищали хроматографически (колонка с Al2O3) и перекристаллизовывали из смеси хло- роформ—метанол (5:1). Для последующих изме- рений готовили растворы комплексов в ДМФА (1⋅10–4 моль). Спектры поглощения свободных оснований порфиринов (лигандов) и комплексов записывали на спектрофотометре Specord M40 UV-VIS. Спе- ктры люминесценции и возбуждения люминес- ценции записывали на спектрометре СДЛ-1. В ка- честве источников возбуждения использовались ксеноновая лампа Хе-150. Спектрально-люминес- центные эксперименты проводились при 298 ± 2 К. Значения относительного квантового выхода 4f- люминесценции (ϕ) в комплексах рассчитывали, используя в качестве стандарта Zn-тетрафенил-пор- фирин, квантовый выход которого равен 0.0315 [7]. Изученные порфирины образуют с иттербием комплексы, что проявляется в характерных изме- нениях в спектрах поглощения (табл. 1). Спектры лигандов характеризуются наличием полосы Со- © Н .В. Русакова, С.А. Журавлев, З.И . Жилина, Ю .В. Ишков, В.Е. Кузьмин, И .В. Юданова, Л.Н . Огниченко, Ю .В. Коровин , 2006 * Работа выполнена при финансовой поддержке Фонда фундаментальных исследований (проект № 10.03/009). Схема 1. 72 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 10 ре с максимумом при 420—430 нм и четырех Q-по- лос (I—IV) в области 515—600 нм (полосы π→π*- переходов). Соотношение интенсивностей Q-по- лос указывает на их этио-тип — IV>III>II>I [8] (рис. 1). Обращает внимание на себя то обстояте- льство, что в комплексах с порфирин-халконами (Р1, Р2) как полоса Соре, так и две Q-полосы пре- терпевают гипсохромный сдвиг, уменьшаясь при этом по интенсивности. Такой не часто встреча- ющийся эффект в порфиринатах лантанидов, ве- роятно, связан со значительным нарушением пла- нарности молекул комплексов [9], геометрию которых опти- мизировали с привлечением ММ+-метода (программа Hy- per Chem 5.1). Молекулярная структура комплекса Yb-P2 и схематическое его изображе- ние приведены на схеме 2. 4f-Люминесценция иттер- бия реализуется во всех изучен- ных комплексах в ближней ИК- области спектра с максимумом при 980 нм (рис. 2). При том, что наиболее эффективно возбуждение люминесценции в максимуме полосы Соре, ее так- же можно наблюдать при воз- буждении в широком спектра- льном диапазоне от 250 до 600 нм. Два фактора — совпадение спектров погло- щения комплексов со спектрами возбуждения 4f-лю- Рис. 1. Спектры поглощения порфирина Р1 (1) и ком- плекса Yb–Р1 (2) в ДМФА (1⋅10–4 моль). Т а б л и ц а 1 Спектрально-люминесцентные характеристики иттербий-порфиринов (ДМФА, 298 К) Лиганд/ комплекс λмакс, нм (lgε) ϕ⋅103 Полоса Соре Q-полосы VI III II I Р1 429.4 (5.35) 522.4 (4.28) 561.1 (3.94) 600.2 (3.80) 658.7 (3.62) Yb-Р1 427.8 (4.61) плечо 5 54.2 (3.80) 592.6 (3.19) 1.3 Р2 432.3 (5.42) 524.6 (4.44) 566.2 (4.13) 603.1 (3.98) 660.4 (3.76) Yb-Р2 428.9 (3.61) плечо 561.2 (3.09) 602.9 (2.83) 4.7 Р3 421.4 (5.26) 517.8 (4.00) 553.3 (3.58) 595.5 (3.45) 651.3 (3.38) Yb-Р3 429.4 (4.24) 561.8 (3.29) 599.4 (3.00) 0.9 Р4 420.7 (5.46) 519.2 (4.33) 553.6 (3.92) 595.9 (3.80) 651.8 (3.75) Yb-Р4 430.2 (3.62) 559.0 (2.79) 599.5 (2.59) 0.6 Схема 2. ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 10 73 минесценции и существенно погашенная в комп- лексах молекулярная люминесценция порфири- нов — свидетельствуют о достаточно эффективном внутримолекулярном переносе энергии возбужде- ния с нижнего T1-уровня лигандов (12900—13100 см–1) на резонансный 2F5/2-уровень иона Yb3+ (10200 см–1) [10]. Наиболее высокий квантовый выход 4f-люминесценции наблюдается для комп- лекса с порфирин-халконом Р2 (табл. 1), что впол- не согласуется с представлениями о действии аро- матических хромофоров как "фотоантеннах", то есть аккумуляторах энергии возбуждения [11, 12]. Отсутствие же подобного эффекта в паре комп- лексов с порфирин-пиразолами Р3 и Р4 связано, очевидно, со стерическими препятствиями, кото- рые создает объемный бифенил-содержащий β-за- меститель лиганда Р4 при координации иона лан- танида с четырьмя донорными атомами тетра- пиррольного макроцикла. О корректности данно- го предположения свидетельствует существенно больший избыток соли иттербия, используемый при синтезе именно комплекса Yb-P4. Было установлено, что наличие β-замести- теля в тетрапиррольном макроцикле приводит к тому, что заряды на всех четырех донорных ато- мах азота цикла и двух атомах кислорода экстра- лиганда изменяются (по сравнению с симметрич- ным мезо-тетрафенилпорфиринатом иттербия Yb-ТФП). Вполне естественно, что наибольшие из- менения наблюдаются на атоме азота того пир- рольного фрагмента порфирина, который непо- средственно связан с β-заместителем. При этом заряд увеличивается в большей степени для пира- зольных заместителей (комплексы с Р3 и Р4), чем для халконовых. При переходе от метильных за- местителей (Р1 и Р3) к фенильным (Р2 и Р4) заряды на донорных атомах координационного центра практически не изменяются. Что касается заряда на центральном ионе иттербия, то он незначите- льно уменьшается (по сравнению с Yb-ТФП) при введении халконовых и пиразольных заместите- лей. Также уменьшаются заряды на атомах кис- лорода экстра-лиганда. Это свидетельствует об усилении ковалентности связи иттербия с экстра- лигандом, что, как известно [8], способствует "вы- тягиванию" металла из плоскости порфириново- го кольца и, следовательно, уменьшению люми- несценции иона лантанида [13]. Наибольшая интенсивность люминесценции (Iлюм) в изученных порфиринатах иттербия на- блюдается в среде таких растворителей, как ДМ- СО и ДМФА (табл. 2), увеличиваясь, как прави- ло, с возрастанием диэлектрической проницае- мости растворителей. Кроме того, представляет интерес зависимость, позволяющая учитывать не только донорные, но и акцепторные свойства рас- творителей, и весьма убедительно свидетельст- вующая о наибольшем вкладе О–Н-колебаний в тушение 4f-люминесценции (рис. 3). Таким образом, основываясь на полученных ре- зультатах, можно попытаться осуществить пред- варительный скрининг различных типов несим- Рис. 2. Спектры 4f-люминесценции Yb3+ в комплексах с порфирином Р2 (1) и Р1 (2) (λвозб = 428 нм; 1⋅10–4 моль; 298 К). Т а б л и ц а 2 Влияние растворителей на интенсивность люминесцен- ции порфиринатов иттербия № п/п Растворитель Iлюм, % Yb-P1 Yb-P2 Yb-P3 Yb-P4 1 ДМСО 100 100 100 100 2 ДМФА 55 59 51 52 3 Ацетон 53 54 44 47 4 Вода 13 10 6 3 5 Метанол 15 18 12 8 6 Этанол 23 30 26 11 7 Ацетонитрил 44 25 33 20 8 Диоксан 4 5 4 3 П р и м е ч а н и е. Интенсивность люминесценции в ДМСО принята за 100 % 74 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 10 метричного β-замещения в производных тетрафе- нилпорфирина для выбора из их числа соедине- ний, в иттербиевых комплексах с которыми сле- дует ожидать проявления высоких люминесцент- ных характеристик. РЕЗЮМЕ. Отримано нові комплекси ітербію з несиметричними β-заміщеними тетрафенілпорфіринами — порфірин-халконами та порфірин-піразолами. Обго- ворено вплив ряду факторів, зокрема, просторового роз- ташування відповідних β-замісників, величин зарядів на йоні Yb3+, донорних атомах порфіринового макро- кільця та екстра-ліганда, природи розчинника на вели- чину 4f-люмінесценції. SUMMARY. New ytterbium complexes with asym- metric β-substituted tetraphenylporphyrins — porphyrin- chalcones and porphyrin-pyrazoles were obtained. Influen- ce of numerous factors (in particular, spatial location of corresponding β-substituents, value of charges on the Yb3+ ion, donor atoms of porphyrin macro-ring and extra- ligand, nature of solvent) on the value of 4f-luminescence has been discussed. 1. Гайдук М .И ., Григорьянц В.В., Миронов А .Ф. и др. // Докл. АН СССР. -1989. -309, № 4. -С. 980—983. 2. Asano-Someda M ., Kaizu Y . // J. Photochem. Photo- biol. A: Chem. -2001. -139. -P. 161—165. 3. Влад Л., Погребной С, Гудима А ., Макаев Ф. // Изв. НАН Беларуси. -2004. -№ 2. -С. 121. 4. Ишков Ю.В., Жилина З.И., Бардай Л.П., Водзинский С.В. // Журн. орган. химии. -2004. -40, № 3. -С. 461—464. 5. Ишков Ю.В., Жилина З.И., Водзинский С.В. и др. // Тези доп. XX Укр. конф. з орган. хімії. Ч .I. -Одеса, 2004. -С. 51. 6. W ong C.P., Venteicher R.F., Horrocks, W .De W . Jr. // J. Amer. Chem. Soc. -1974. -96, № 21. -P. 7149, 7150. 7. Tsvirko M .P., S telmakh G.F., Pyatosin V.E. et al. // Chem. Phys. Lett. -1980. -73, № 1. -P. 80—83. 8. Березин Б.Д., Ениколопян Н .С. Металлопорфирины. -М .: Наука, 1988. 9. Березин М .Б, Чернова О.М ., Сырбу С.А . и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2003. -46, № 8. -С. 30—34. 10. Tsvirko M .P., S telmakh G.F., Pyatosin V.E. et al. // Chem. Phys. -1986. -106. -P. 467—476. 11. Sabbatini N., Guardigli M ., Lehn J.-M . // Coord. Chem. Rev. -1993. -123. -P. 201—228. 12. Коровин Ю.В., Русакова Н .В., Жилина З.И . и др. // Укр. хим. журн. -2002. -68, № 7–8. -С. 75—78. 13. Коровин Ю.В., Русакова Н .В., Жилина З.И . и др. // Журн. прикл. спектроскопии. -2004. -71, № 4. -С. 467—471. Физико-химический институт им. А.В. Богатского Поступила 20.05.2005 НАН Украины, Одесса УДК 541.4 + 546.7:543.42 Л.П. Олийнык, Н.Б. Врецена СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ БИЯДЕРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СОСТАВА [MThion][Fe(CN)5NO]⋅mH2O Впервые синтезированы и изучены комплексы нитрозопентацианида железа (II) со сложными катионами d- металлов состава [MThion][Fe(CN)5NO]⋅mH2O, где М = Со2, Ni2+ , n=4, m=6; M = Mn2+ , Cu2+ , Zn2+ n=4, m=2—4. Проведено их исследование xимическим, рентгенографическим, ИК-спектральным, магнетохимическим, а также электронно-парамагнитным методами. Установлен способ координации тиомочевины с соответству- ющими d-металлами, взаимное влияние на ИК-спектральную характеристику природы сложного катиона и аниона комплексов. Изучена термическая устойчивость и механизм их термического разложения. Рис. 3. Зависимость интенсивности люминесценции изученных порфиринатов от донорно-акцепторных свойств растворителей (номера у точек соответству- ют таковым в табл. 2). © Л .П . Олийнык, Н .Б . Врецена, 2006 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 10 75