Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфок...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2006 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2006
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185567 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. 2022-09-28T13:49:56Z 2022-09-28T13:49:56Z 2006 Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567 547.581.2 На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфоксида, бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот. На основі аналізу виміряних ентальпій утворення 9 комплексів бензойної, пара-амінобензойної, пара-нітробензойної кислот та літературних даних показано добре пристосування до комплексів бензойної кислоти мультиплікативної схеми В.А. Терентьєва. Уточнені константи акцепторності ацетону, диметилсульфоксиду, бензойної кислоти. Визначені константи акцепторності n-амінобензойної та n-нітробензойної кислот. On base of the analysis measurements enthalpy of formation of 9 complexes benzoic, p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids and the literary date is shown good applicability to complexes of benzoic acids of multiplication scheme of V.A. Terentyev. The constants of acceptor function of acetone, dimethyl-sulfoxide, benzoic acids make more accurated. Determineted the constants acceptor function of p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных Протонодонорна здатність бензойної кислоти та її заміщених Proton donating ability of benzoic acid and its substituted compounds Article published earlier |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| title |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| spellingShingle |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. Органическая химия |
| title_short |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| title_full |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| title_fullStr |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| title_full_unstemmed |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| title_sort |
протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных |
| author |
Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. |
| author_facet |
Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. |
| topic |
Органическая химия |
| topic_facet |
Органическая химия |
| publishDate |
2006 |
| language |
Russian |
| container_title |
Украинский химический журнал |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| format |
Article |
| title_alt |
Протонодонорна здатність бензойної кислоти та її заміщених Proton donating ability of benzoic acid and its substituted compounds |
| description |
На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфоксида, бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот.
На основі аналізу виміряних ентальпій утворення 9 комплексів бензойної, пара-амінобензойної, пара-нітробензойної кислот та літературних даних показано добре пристосування до комплексів бензойної кислоти мультиплікативної схеми В.А. Терентьєва. Уточнені константи акцепторності ацетону, диметилсульфоксиду, бензойної кислоти. Визначені константи акцепторності n-амінобензойної та n-нітробензойної кислот.
On base of the analysis measurements enthalpy of formation of 9 complexes benzoic, p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids and the literary date is shown good applicability to complexes of benzoic acids of multiplication scheme of V.A. Terentyev. The constants of acceptor function of acetone, dimethyl-sulfoxide, benzoic acids make more accurated. Determineted the constants acceptor function of p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids.
|
| issn |
0041–6045 |
| url |
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567 |
| citation_txt |
Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос. |
| work_keys_str_mv |
AT ponomarenkosp protonodonornaâsposobnostʹbenzoinoikislotyieezameŝennyh AT borovikovûâ protonodonornaâsposobnostʹbenzoinoikislotyieezameŝennyh AT sivačekte protonodonornaâsposobnostʹbenzoinoikislotyieezameŝennyh AT ponomarenkosp protonodonornazdatnístʹbenzoinoíkislotitaíízamíŝenih AT borovikovûâ protonodonornazdatnístʹbenzoinoíkislotitaíízamíŝenih AT sivačekte protonodonornazdatnístʹbenzoinoíkislotitaíízamíŝenih AT ponomarenkosp protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds AT borovikovûâ protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds AT sivačekte protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds |
| first_indexed |
2025-11-26T00:09:14Z |
| last_indexed |
2025-11-26T00:09:14Z |
| _version_ |
1850593501678403584 |
| fulltext |
РЕЗЮМЕ. Синтезовано нові сполуки С-2-тіофен-
N-метилнітрон та С-2-фуран-N-метилнітрон. Встанов-
лено будову отриманих сполук у кристалічній фазі та
розчинах за допомогою рентгеноструктурного аналізу
та ПМР-спектроскопії відповідно.
SUMMARY. The new ligands C-2-thiophene-N-me-
thylnitrone and C-2-furyl-N-methylnitrone have been pre-
pared. Their structure was confirmed by 1H NMR and IR
spectroscopy as well as by X-ray crystallographic study.
Moreover, lanthanide shifting reagents technique was emp-
loyed to determine of ligands conformations in the solution.
1. Скопенко В.В. // Тез. докл. XXI междунар. Чугаев-
ской конф. по координац. химии. -Киев, 2003. -С.
20—21.
2. Распертова И .В., Жигалко М .В., Шишкин О.В.,
Лампека Р.Д. // Журн. структур. химии. -2003. -44,
№ 6. -С. 1161—1164.
3. Тufarielo J.J. 1.3-Dipolar Cycloaddition Chemistry.
-New York: J. Wiley, 1984. -P. 83.
4. Jensen K.B., Hazell R.G., Jorgensen K.A . // J. Org.
Chem. -1999. -64, № 7. -P. 2353—2360.
5. W est D.X., Sivasubramanian S ., M anisankar P. et al.
// Trans. Met. Chem. -1983. -№ 8. -P. 317—322.
6. Распертова І.В., Осецька О.В., Лампека Р.Д. //
Доп. АН України. -2002. -С. 144—147.
7. W atkin D.J., Prout C.K., Carruthers J.R ., Betteridge
P.W . CRYSTALS, Issue 10. Chem. Crystallography
Laboratory, Univ. of Oxford, 1996.
8. Carruthers J.R., W atkin D.J. // Acta Cryst. (A). -1979.
-35, № 8. -P. 698, 699.
9. North A.C.T., Phillips D.C., M athews F.S . // Ibid.
-1968. -24, № 2. -P. 351—359.
10. Sheldric G.M . SHELXS97. Program for the Solution
of Crystal Structure. -Univ. of Gottingen, Germany, 1997.
11. Sheldric G.M . SHELXL97. Program for the Refine-
ment of crystal Structures. Univ. of Gottingen, Gottin-
gen, Germany
12. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона
и У.Д. Оллиса. -Т. 9. Кислородсодержащие, серу-
содержащие и другие гетероциклы / Под. ред. П .Г.
Сэммса. -Пер. с англ. / Под. ред. Н .К. Кочеткова.
-М .: Химия, 1985.
13. Уэллс А . Структурная неорганическая химия. -М .:
Мир, 1988. -Т. 2.
Киевский национальный университет Поступила 30.05.2005
им. Тараса Шевченко, Киев
УДК 547.581.2
С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек
ПРОТОНОДОНОРНАЯ СПОСОБНОСТЬ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
И ЕЕ ЗАМЕЩЕННЫХ
На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензой-
ной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам
бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А . Терентьева . Уточнены константы акцепторности
ацетона , диметилсульфоксида , бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобен-
зойной и n-нитробензойной кислот.
Бензойная кислота и ее производные широко
используются в разных областях промышленного
и сельскохозяйственного производства, в медици-
не, в научных исследованиях. В последнее время
эти соединения, в частности n-аминобензойная
кислота, стали использоваться для производства
биостимуляторов [1]. Для лучшего понимания осо-
бенностей их взаимодействия с живыми организ-
мами необходимо обстоятельнее изучить свойст-
ва входящих в состав препаратов компонентов.
В настоящей работе продолжено изучение прото-
нодорной способности бензойной кислоты (I),
оценена протонодонорная способность n-амино-
бензойной (II) и n-нитробензойной (III) кислот.
Необходимость в изучении этого свойства обус-
ловлена тем, что оно связано с интенсивностью воз-
действия кислот на многие клеточные рецепторы.
Методики регистрации спектров были те же,
что и ранее [2]. Методика калориметрических из-
мерений была та же, что и в работе [3], погреш-
ность измерения тепловых эффектов — порядка
5 %. В процессе обработки результатов принима-
лось, что бензойная кислота в концентрирован-
ных бензольных растворах и в растворах CCl4
практически нацело связана в кольцевые димеры.
Энтальпии Н-связей в димерах приняты равными
© С.П . Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек , 2006
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 47
4.4 ккал/моль [4—7]. Комплексы готовили непос-
редственным смешением кислот и оснований. В
тех случаях, когда смеси имели температуры плав-
ления больше 20 оС, смешения производили при
повышенных температурах.
Учитывая, что клеточными рецепторами мо-
гут быть разные функциональные группы, жела-
тельно было представить протонодонорные спо-
собности кислот в виде корреляций, охватываю-
щих основания разных классов. Литературный
поиск дал значительное количество данных для
построения такой корреляции для бензойной кис-
лоты (таблица). Анализируя эти данные, мы учи-
тывали, что энтальпии образования комплексов
Энтальпийные характеристики эквимольных комплексов бензойной кислоты с различными основаниями по ранее
опубликованным и нашим данным
Комп-
лекс Основание Среда Метод –∆Н , Е,
ккал/моль Литература ∆НД
1 С6Н6 С6Н6 Калориметрия 2.3 [8] 0.72
CCl4 ∆A (OH) 1.7 [9]
2 С6Н5NO2 С6Н5NO2 Калориметрия 4.3 [10] 0.93
3 С6Н5CN С6Н5CN Калориметрия 4.8 [10] 1.29
4 СН3CN CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 5.3 [11] 1.49
CCl4 k(T ) 5.4 [11]
CCl4 k(T ) 3.4 [12]
CH3CN Калориметрия 5.5 [8]
5 CH3COOC2H5 CH3COOC2H5 Калориметрия 6.7 [10] 1.72
6 n-C4H8O2 CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 6.0 [11] 1.84
CCl4 Корреляционный анализ 6.2 [13]
n-C4H8O2 Калориметрия 6.7 [10]
7 (CH3)2C=O (CH3)2C=О Калориметрия 7.0 [10] 1.96
(CH3)2C=О ∆ν(OH) 6.8 Наши данные
8 CH3(C2H5)C=О CCl4 k(T ) 4.3 [12] 2.02
9 (н-C4H9)2O (н-C4H9)2O Калориметрия 7.5 [10] 2.18
10 (CH3)2NC(O)H CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 8.4 [11] 2.36
(CH3)2NC(O)H Калориметрия 8.6 [8]
11 2,6-(CH3)2C5H3N 2,6-(CH 3)2C5H3N Калориметрия 8.5 Наши данные 2.37
12 (CH3)2S=О CCl4 k(T ) 8.8 [11] 2.5
CCl4 k(T ) 7.8 [12]
(CH3)2S=О Калориметрия 9.0 [8]
13 C5H5N CCl4 Корреляционный анализ 8.5 [13] 2.55
CCl4 ∆A (OH) ~10.5 [9]
C5H5N Калориметрия 9.0 Наши данные
14 (СН3)3NO CH2Cl2 ∆ν(OH), ∆A(OH) 15.3 [14] —
15 C5H5NO CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 10.9 [11] 2.77
Бинарная смесь ∆ν(OH) 10.0 Наши данные
Бинарная смесь ∆ν(NO) 9.9 Наши данные
16 (C2H5)3N С6H6 k(T ) 11.0 [15] 3.19
С6H6 Калориметрия 15.01 [16]
С6H6 Калориметрия 11.3 Наши данные
17 н-(C3H7)3N С6H6 Калориметрия 12.9 [16] 3.25
П р и м е ч а н и я. ∆ν(OH) определено по сдвигу частоты валентных колебаний группы ОН ; ∆ν(NO) — по
сдвигу частоты валентных колебаний группы NO; ∆A(OH) — по изменению интегральной интенсивности поло-
сы поглощения колебания ν(OH) в ИК-спектре; k(T ) — по изменению константы равновесия комплексообразова-
ния в интервале температур; Е — энергия водородной связи, до –∆H 10—12 ккал/моль величины Е и –∆H до-
статочно хорошо совпадают; 1 последние результаты в серии опубликованных авторами данных [16—18].
48 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 11
из свободных молекул в разных средах обычно
совпадают в пределах ошибок опытов [5]. В свете
этого была констатирована низкая точность из-
мерений в работе [12]. Ее результаты для комп-
лекса 4 не согласовались с совпадающими резуль-
татами трехкратных измерений –∆Н комплекса
другими авторами, данные для комплекса 6 тоже
не согласовались с данными двух других незави-
симых измерений. По этой причине мы исключи-
ли результаты работы [12] из дальнейшего рас-
смотрения. Сильно расходились также данные для
комплекса 16. Мы повторили калориметрические
измерения энтальпии образования этого комп-
лекса в бензоле и получили величину –∆Н, бли-
зкую к данным работы [15] (таблица). Результаты
работы [16] соответственно нами далее также не
рассматривались. Представлялись завышенными
данные для комплексов 14, 15. Авторы произво-
дили расчеты по уравнению, мало отличающе-
муся от уравнения Иогансена–Рассадина [19]:
(–∆Н)2 = 0.11[∆ν(ОН ) – 40] . (1)
Ранее [2] нами было показано, что для про-
чных водородных связей расчеты по этому урав-
нению лучше проводить с учетом одновременно-
го воздействия на ν(ОН) в карбоновых кислотах
межмолекулярной водородной связи и внутри-
молекулярной Н-связи с карбонилом (–∆Н=3.5
ккал/моль). Мы определили частоту максимума
поглощения колебания ν(ОН) в расплавленном
комплексе 15 (1910 см–1) и рассчитали –∆Н по
этой методике (таблица), приняв частоту коле-
бания свободного от Н-связей гидроксила 3610
см–1 [20]. Одновременно мы независимо опреде-
лили эн тальпию Н-связи по измеренному сдви-
гу полосы ν(NO) (55 см–1) и предложенной ранее
[21] корреляции ν(NO) –∆Н . Были получены сов-
падающие результаты, отличающиеся от резуль-
татов работы [11]. Пересчет данных авторов для
комплекса 14 тоже дал меньшую величину –∆Н:
12.4 кал/моль. Этот результат также нуждается в
независимом подтверждении. Существенно раз-
нились данные для комплекса 13. Наши кало-
риметрические измерения дали величину –∆Н,
более близкую к результатам работы [13]. В рабо-
тах [8, 10] величины –∆Н определялись на ос-
нове тонкого анализа составляющих тепловых эф-
фектов. Результаты таких анализов обычно близ-
ки к результатам измерений –∆Н традиционны-
ми способами. Рассмотренные данные мы также
дополнили результатами собственных измерений
для комплексов бензойной кислоты с 2,6-лутиди-
ном и ацетоном.
Энтальпии образования комплексов мы сопо-
ставили на рис. 1 с константами донорности мо-
лекул оснований (∆НД) в мультипликативной схе-
ме расчета –∆Н В.А. Терентьева [20]:
–∆Н = ∆НД⋅∆НА , (2)
где ∆НА — константа акцепторности молекулы
кислоты.
Определенную с невысокой точностью (± 0.23)
∆НД диметилсульфоксида мы уточнили с исполь-
зованием данных о ∆ν(ОН) комплекса этого осно-
вания со стандартной кислотой — фенолом в
более поздней сводке [22] и уравнения (1). ∆НД
ацетона была уточнена с использованием резу-
льтатов более поздних калориметрических изме-
рений энтальпии образования его комплекса с
фенолом в работе [10]. По условию зависимость
–∆Н—∆НД должна быть линейной и проходить
через начало координат. Варьируя угол наклона
зависимости с "шагом" 1о, мы получили прямую,
показанную на рис. 1. Среднее отклонение эн-
тальпий от нее лишь незначительно превышает
0.2 ккал/моль, среднеквадратичное отклонение со-
ставляет 0.35 ккал/моль. Хорошее соблюдение за-
висимости позволило нам в очередной раз за-
ключить, что распространенное пессимистичес-
кое отношение к зависимости (1), являющейся из
предлагавшихся подобных зависимостей [20, 23—
25] наиболее простой, часто базируется на неточ-
ных экспериментальных данных и не вполне об-
основанно. Тангенс угла наклона зависимости ра-
вен ∆НА бензойной кислоты (3.51). В книге [20]
Рис. 1. Зависимость энтальпии образования эквимоль-
ного комплекса от константы донорности молекулы
основания: а — комплексы бензойной кислоты, б —
n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот.
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 49
приведено значение этой константы: 3.55 ± 0.12.
Для оценки прочности водородных связей,
образованных разными основаниями с кислотами
II, III, в свете изложенного достаточно распола-
гать для каждого ряда по одному надежно устано-
вленному значению –∆Н . Мы определили часто-
ты ν(OН) в ИК-спектрах комплексов кислот I—
III с ацетоном в среде ацетона (2610, 2480, 2515
см–1) и с N-оксидом пиридина в бинарных смесях
(1910, 1830, 1850 см–1). Величины –∆Н получены
равными 6.8, 7.5, 7.3 ккал/моль и 10.0, 10.3, 10.2
ккал/моль. Для комплексов соединений II, III
они хорошо согласуются между собой и тоже
удовлетворяют условию прохождения зависимо-
стей через начало координат (рис. 1). Коэффи-
циенты наклона зависимостей (тождественныe
величинам ∆НА) оказались очень близкими: 3.77
и 3.70. Различия между этими значениями и
∆НА бензойной кислоты соответствуют получен-
ным ранее данным для других ароматических
соединений. Например, различие ∆НА фенола и
n-фторфенола составляет 0.3, фенола и n-хлорфе-
нола — 0.15 [20]. С другой стороны, с точки зре-
ния электронных влияний [26] несколько неожи-
данно, что обе кислоты оказались протонодоно-
рами примерно равной силы.
При попытках калориметрического опреде-
ления энтальпии образования комплекса 15 в
CCl4 мы столкнулись с медленным установлени-
ем равновесия в растворах, что не соответствует
традиционным представлением о том, что равно-
весие в подобных системах достигается практи-
чески мгновенно. На рис. 2 показана одна из ди-
аграмм установления температуры в калоримет-
ре. Окончательно равновесие установилось приб-
лизительно лишь через 30 мин. Степень термиче-
ской диссоциации комплекса составляла около
8 %. Промежуточные концентрации описывались
уравнениями реакций нулевого порядка.
РЕЗЮМЕ. На основі аналізу виміряних ентальпій
утворення 9 комплексів бензойної, пара-амінобензойної,
пара-нітробензойної кислот та літературних даних пока-
зано добре пристосування до комплексів бензойної кис-
лоти мультиплікативної схеми В.А. Терентьєва. Уточ-
нені константи акцепторності ацетону, диметилсульфо-
ксиду, бензойної кислоти. Визначені константи акцеп-
торності n-амінобензойної та n-нітробензойної кислот.
SUMMARY. On base of the analysis measurements
enthalpy of formation of 9 complexes benzoic, p-аміноben-
zoic, p-нітроbenzoic acids and the literary date is shown
good applicability to complexes of benzoic acids of multip-
lication scheme of V.A. Terentyev. The constants of ac-
ceptor function of acetone, dimethyl-sulfoxide, benzoic
acids make more accurated. Determineted the constants
acceptor function of p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids.
1. Пономаренко С.П. Регуляторы роста растений. -
Киев: Інтертехнодрук, 2003.
2. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Сивачек Т .Е.,
Вовк Д.Н . // Журн. общ. химии. -2003. -73, вып.
11. -С. 1867—1872.
3. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П., Матей А .А . // Там
же. -1975. -45, вып. 11. -С .2600—2606.
4. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь.
-М .: Изд-во иностр. лит., 1960.
5. Сечкарев А .В., Петров А .К. // Применение моле-
кулярной спектроскопии в химии. -М .: Наука, 1966.
-С. 209—215.
6. Hanrahan E.S ., Bruce B.D. // Spectrohim acta. -1967.
-A23, № 9. -P. 2497—2503.
7. Жукова В.А ., Тарасова Л.И ., Шейх -Заде М .Н . //
Теорет. и эксперим. химия. -1978. -14, № 3. -С.
396—398.
8. Бреус В.А., Хафизов Ф.Т ., Соломонов Б.Н., Коновалов
А.Н. // Тез. докл. V Всесоюзн. конф. по термоди-
намике орг. соединений. -Куйбышев, 1987. -С. 158.
9. Одиноков С.Е., Дзизенко А .К. // Докл. АН СССР.
-1975. -220, № 5. -С. 1130—1132.
10. Бреус В.А ., Хафизов М .Д., Борисовер М .Д. и др.
// Журн. общ. химии. -1990. -60, вып.5. -С. 1147—1151.
11. Машковский А .А ., Глазунов В.П., Одиноков С.Е. //
Журн. прикл. спектроскопии. -1974. -20, вып. 5.
-С. 852—856.
12. Денисов Г.С., Шейх -Заде М .Н . // Теорет. и экспе-
рим. химия. -1978. -14, № 3. -С. 398—401.
13. Боровиков Ю.Я. // Укр. хим. журн. -1987. -53, №
7. -С. 755—758.
Рис. 2. Изменение температуры в калориметре после
смешения растворов 0.00206 М N-оксида пиридина и
0.00189 М бензойной кислоты в ССl4, вес растворителя
52.2 г. Пунктир — момент смешения.
50 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 11
14. Глазунов В.П., Машковский А .А ., Одиноков С.Е. //
Журн. прикл. спектроскопии. -1975. -22, вып. 4.
-С. 696—702.
15. Devis M .M ., Paabo M . // J. Amer. Chem. Soc. -1960.
-82, № 19. -P. 5081—5084.
16. Перепелкова Т .И. // Автореф. дис. ... канд. хим.
наук. -М ., 1975.
17. Гольдштейн И .П ., Гурьянова Е.Н ., Перепелкова
Т .И. // Журн. общ. химии. -1972. -42, вып. 9. -С.
2091—2098.
18. Гольдштейн И .П ., Гурьянова Е.Н ., Перепелкова
Т .И. // Докл. АН СССР. -1972. -207, № 3. -С.
636—639.
19. Иогансен А .В., Рассадин Б.В. // Журн. прикл.
спектроскопии. -1969. -11, вып. 5. -С. 828—836.
20. Терентьев В.А . Термодинамика водородной связи.
-Саратов: Изд-во Саратовского ун-та, 1973.
21. Пономаренко С.П ., Боровиков Ю.Я., Пивоварова
Н .С и др. // Журн. общ. химии. -1993. -63, вып.
8. -С. 1872—1878.
22. Коппель И.А ., Паю А .И .// Реакционная способность
органических соединений. -1974. -11, вып. 1. -С.
121—128.
23. Иогансен А .В. // Теорет. и эксперим. химия. -1971.
-7, № 3. -С. 302—311.
24. Drago R., V ogel G., Needhann T. // J. Amer. Chem.
Soc. -1971. -93, № 23. -P. 6014—6026.
25. Мартынов И.В., Раевский О.А . // Журн. Всесоюзн.
хим. общ-ва им. Менделеева. -1983. -28, № 6. -С.
116—117.
26. Пальм В.А . Основы количественной теории орга-
нических реакций. -Л .: Химия, 1977.
Институт биоорганической химии и нефтехимии Поступила 03.03.2005
НАН Украины, Киев
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 51
|