Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных

На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфок...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2006
Hauptverfasser:	Пономаренко, С.П., Боровиков, Ю.Я., Сивачек, Т.Е.
Format:	Artikel
Sprache:	Russian
Veröffentlicht:	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2006
Schriftenreihe:	Украинский химический журнал
Schlagworte:	Органическая химия
Online Zugang:	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185567
record_format	dspace
spelling	nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-1855672025-02-09T12:37:09Z Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных Протонодонорна здатність бензойної кислоти та її заміщених Proton donating ability of benzoic acid and its substituted compounds Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. Органическая химия На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфоксида, бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот. На основі аналізу виміряних ентальпій утворення 9 комплексів бензойної, пара-амінобензойної, пара-нітробензойної кислот та літературних даних показано добре пристосування до комплексів бензойної кислоти мультиплікативної схеми В.А. Терентьєва. Уточнені константи акцепторності ацетону, диметилсульфоксиду, бензойної кислоти. Визначені константи акцепторності n-амінобензойної та n-нітробензойної кислот. On base of the analysis measurements enthalpy of formation of 9 complexes benzoic, p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids and the literary date is shown good applicability to complexes of benzoic acids of multiplication scheme of V.A. Terentyev. The constants of acceptor function of acetone, dimethyl-sulfoxide, benzoic acids make more accurated. Determineted the constants acceptor function of p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids. 2006 Article Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567 547.581.2 ru Украинский химический журнал application/pdf Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Russian
topic	Органическая химия Органическая химия
spellingShingle	Органическая химия Органическая химия Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е. Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных Украинский химический журнал
description	На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензойной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А. Терентьева. Уточнены константы акцепторности ацетона, диметилсульфоксида, бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот.
format	Article
author	Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е.
author_facet	Пономаренко, С.П. Боровиков, Ю.Я. Сивачек, Т.Е.
author_sort	Пономаренко, С.П.
title	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
title_short	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
title_full	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
title_fullStr	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
title_full_unstemmed	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
title_sort	протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных
publisher	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate	2006
topic_facet	Органическая химия
url	https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185567
citation_txt	Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных / С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек // Украинский химический журнал. — 2006. — Т. 72, № 11. — С. 47-51. — Бібліогр.: 26 назв. — рос.
series	Украинский химический журнал
work_keys_str_mv	AT ponomarenkosp protonodonornaâsposobnostʹbenzojnojkislotyieezameŝennyh AT borovikovûâ protonodonornaâsposobnostʹbenzojnojkislotyieezameŝennyh AT sivačekte protonodonornaâsposobnostʹbenzojnojkislotyieezameŝennyh AT ponomarenkosp protonodonornazdatnístʹbenzojnoíkislotitaíízamíŝenih AT borovikovûâ protonodonornazdatnístʹbenzojnoíkislotitaíízamíŝenih AT sivačekte protonodonornazdatnístʹbenzojnoíkislotitaíízamíŝenih AT ponomarenkosp protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds AT borovikovûâ protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds AT sivačekte protondonatingabilityofbenzoicacidanditssubstitutedcompounds
first_indexed	2025-11-26T00:09:14Z
last_indexed	2025-11-26T00:09:14Z
_version_	1849809443328360448
fulltext	РЕЗЮМЕ. Синтезовано нові сполуки С-2-тіофен- N-метилнітрон та С-2-фуран-N-метилнітрон. Встанов- лено будову отриманих сполук у кристалічній фазі та розчинах за допомогою рентгеноструктурного аналізу та ПМР-спектроскопії відповідно. SUMMARY. The new ligands C-2-thiophene-N-me- thylnitrone and C-2-furyl-N-methylnitrone have been pre- pared. Their structure was confirmed by 1H NMR and IR spectroscopy as well as by X-ray crystallographic study. Moreover, lanthanide shifting reagents technique was emp- loyed to determine of ligands conformations in the solution. 1. Скопенко В.В. // Тез. докл. XXI междунар. Чугаев- ской конф. по координац. химии. -Киев, 2003. -С. 20—21. 2. Распертова И .В., Жигалко М .В., Шишкин О.В., Лампека Р.Д. // Журн. структур. химии. -2003. -44, № 6. -С. 1161—1164. 3. Тufarielo J.J. 1.3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. -New York: J. Wiley, 1984. -P. 83. 4. Jensen K.B., Hazell R.G., Jorgensen K.A . // J. Org. Chem. -1999. -64, № 7. -P. 2353—2360. 5. W est D.X., Sivasubramanian S ., M anisankar P. et al. // Trans. Met. Chem. -1983. -№ 8. -P. 317—322. 6. Распертова І.В., Осецька О.В., Лампека Р.Д. // Доп. АН України. -2002. -С. 144—147. 7. W atkin D.J., Prout C.K., Carruthers J.R ., Betteridge P.W . CRYSTALS, Issue 10. Chem. Crystallography Laboratory, Univ. of Oxford, 1996. 8. Carruthers J.R., W atkin D.J. // Acta Cryst. (A). -1979. -35, № 8. -P. 698, 699. 9. North A.C.T., Phillips D.C., M athews F.S . // Ibid. -1968. -24, № 2. -P. 351—359. 10. Sheldric G.M . SHELXS97. Program for the Solution of Crystal Structure. -Univ. of Gottingen, Germany, 1997. 11. Sheldric G.M . SHELXL97. Program for the Refine- ment of crystal Structures. Univ. of Gottingen, Gottin- gen, Germany 12. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. -Т. 9. Кислородсодержащие, серу- содержащие и другие гетероциклы / Под. ред. П .Г. Сэммса. -Пер. с англ. / Под. ред. Н .К. Кочеткова. -М .: Химия, 1985. 13. Уэллс А . Структурная неорганическая химия. -М .: Мир, 1988. -Т. 2. Киевский национальный университет Поступила 30.05.2005 им. Тараса Шевченко, Киев УДК 547.581.2 С.П. Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек ПРОТОНОДОНОРНАЯ СПОСОБНОСТЬ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ЗАМЕЩЕННЫХ На основании анализа измеренных энтальпий образования 9 комплексов бензойной, n-аминобензой- ной, n-нитробензойной кислот и литературных данных показана хорошая применимость к комплексам бензойной кислоты мультипликативной схемы В.А . Терентьева . Уточнены константы акцепторности ацетона , диметилсульфоксида , бензойной кислоты. Определены константы акцепторности n-аминобен- зойной и n-нитробензойной кислот. Бензойная кислота и ее производные широко используются в разных областях промышленного и сельскохозяйственного производства, в медици- не, в научных исследованиях. В последнее время эти соединения, в частности n-аминобензойная кислота, стали использоваться для производства биостимуляторов [1]. Для лучшего понимания осо- бенностей их взаимодействия с живыми организ- мами необходимо обстоятельнее изучить свойст- ва входящих в состав препаратов компонентов. В настоящей работе продолжено изучение прото- нодорной способности бензойной кислоты (I), оценена протонодонорная способность n-амино- бензойной (II) и n-нитробензойной (III) кислот. Необходимость в изучении этого свойства обус- ловлена тем, что оно связано с интенсивностью воз- действия кислот на многие клеточные рецепторы. Методики регистрации спектров были те же, что и ранее [2]. Методика калориметрических из- мерений была та же, что и в работе [3], погреш- ность измерения тепловых эффектов — порядка 5 %. В процессе обработки результатов принима- лось, что бензойная кислота в концентрирован- ных бензольных растворах и в растворах CCl4 практически нацело связана в кольцевые димеры. Энтальпии Н-связей в димерах приняты равными © С.П . Пономаренко, Ю.Я. Боровиков, Т.Е. Сивачек , 2006 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 47 4.4 ккал/моль [4—7]. Комплексы готовили непос- редственным смешением кислот и оснований. В тех случаях, когда смеси имели температуры плав- ления больше 20 оС, смешения производили при повышенных температурах. Учитывая, что клеточными рецепторами мо- гут быть разные функциональные группы, жела- тельно было представить протонодонорные спо- собности кислот в виде корреляций, охватываю- щих основания разных классов. Литературный поиск дал значительное количество данных для построения такой корреляции для бензойной кис- лоты (таблица). Анализируя эти данные, мы учи- тывали, что энтальпии образования комплексов Энтальпийные характеристики эквимольных комплексов бензойной кислоты с различными основаниями по ранее опубликованным и нашим данным Комп- лекс Основание Среда Метод –∆Н , Е, ккал/моль Литература ∆НД 1 С6Н6 С6Н6 Калориметрия 2.3 [8] 0.72 CCl4 ∆A (OH) 1.7 [9] 2 С6Н5NO2 С6Н5NO2 Калориметрия 4.3 [10] 0.93 3 С6Н5CN С6Н5CN Калориметрия 4.8 [10] 1.29 4 СН3CN CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 5.3 [11] 1.49 CCl4 k(T ) 5.4 [11] CCl4 k(T ) 3.4 [12] CH3CN Калориметрия 5.5 [8] 5 CH3COOC2H5 CH3COOC2H5 Калориметрия 6.7 [10] 1.72 6 n-C4H8O2 CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 6.0 [11] 1.84 CCl4 Корреляционный анализ 6.2 [13] n-C4H8O2 Калориметрия 6.7 [10] 7 (CH3)2C=O (CH3)2C=О Калориметрия 7.0 [10] 1.96 (CH3)2C=О ∆ν(OH) 6.8 Наши данные 8 CH3(C2H5)C=О CCl4 k(T ) 4.3 [12] 2.02 9 (н-C4H9)2O (н-C4H9)2O Калориметрия 7.5 [10] 2.18 10 (CH3)2NC(O)H CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 8.4 [11] 2.36 (CH3)2NC(O)H Калориметрия 8.6 [8] 11 2,6-(CH3)2C5H3N 2,6-(CH 3)2C5H3N Калориметрия 8.5 Наши данные 2.37 12 (CH3)2S=О CCl4 k(T ) 8.8 [11] 2.5 CCl4 k(T ) 7.8 [12] (CH3)2S=О Калориметрия 9.0 [8] 13 C5H5N CCl4 Корреляционный анализ 8.5 [13] 2.55 CCl4 ∆A (OH) ~10.5 [9] C5H5N Калориметрия 9.0 Наши данные 14 (СН3)3NO CH2Cl2 ∆ν(OH), ∆A(OH) 15.3 [14] — 15 C5H5NO CCl4 ∆ν(OH), ∆A(OH) 10.9 [11] 2.77 Бинарная смесь ∆ν(OH) 10.0 Наши данные Бинарная смесь ∆ν(NO) 9.9 Наши данные 16 (C2H5)3N С6H6 k(T ) 11.0 [15] 3.19 С6H6 Калориметрия 15.01 [16] С6H6 Калориметрия 11.3 Наши данные 17 н-(C3H7)3N С6H6 Калориметрия 12.9 [16] 3.25 П р и м е ч а н и я. ∆ν(OH) определено по сдвигу частоты валентных колебаний группы ОН ; ∆ν(NO) — по сдвигу частоты валентных колебаний группы NO; ∆A(OH) — по изменению интегральной интенсивности поло- сы поглощения колебания ν(OH) в ИК-спектре; k(T ) — по изменению константы равновесия комплексообразова- ния в интервале температур; Е — энергия водородной связи, до –∆H 10—12 ккал/моль величины Е и –∆H до- статочно хорошо совпадают; 1 последние результаты в серии опубликованных авторами данных [16—18]. 48 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 11 из свободных молекул в разных средах обычно совпадают в пределах ошибок опытов [5]. В свете этого была констатирована низкая точность из- мерений в работе [12]. Ее результаты для комп- лекса 4 не согласовались с совпадающими резуль- татами трехкратных измерений –∆Н комплекса другими авторами, данные для комплекса 6 тоже не согласовались с данными двух других незави- симых измерений. По этой причине мы исключи- ли результаты работы [12] из дальнейшего рас- смотрения. Сильно расходились также данные для комплекса 16. Мы повторили калориметрические измерения энтальпии образования этого комп- лекса в бензоле и получили величину –∆Н, бли- зкую к данным работы [15] (таблица). Результаты работы [16] соответственно нами далее также не рассматривались. Представлялись завышенными данные для комплексов 14, 15. Авторы произво- дили расчеты по уравнению, мало отличающе- муся от уравнения Иогансена–Рассадина [19]: (–∆Н)2 = 0.11[∆ν(ОН ) – 40] . (1) Ранее [2] нами было показано, что для про- чных водородных связей расчеты по этому урав- нению лучше проводить с учетом одновременно- го воздействия на ν(ОН) в карбоновых кислотах межмолекулярной водородной связи и внутри- молекулярной Н-связи с карбонилом (–∆Н=3.5 ккал/моль). Мы определили частоту максимума поглощения колебания ν(ОН) в расплавленном комплексе 15 (1910 см–1) и рассчитали –∆Н по этой методике (таблица), приняв частоту коле- бания свободного от Н-связей гидроксила 3610 см–1 [20]. Одновременно мы независимо опреде- лили эн тальпию Н-связи по измеренному сдви- гу полосы ν(NO) (55 см–1) и предложенной ранее [21] корреляции ν(NO) –∆Н . Были получены сов- падающие результаты, отличающиеся от резуль- татов работы [11]. Пересчет данных авторов для комплекса 14 тоже дал меньшую величину –∆Н: 12.4 кал/моль. Этот результат также нуждается в независимом подтверждении. Существенно раз- нились данные для комплекса 13. Наши кало- риметрические измерения дали величину –∆Н, более близкую к результатам работы [13]. В рабо- тах [8, 10] величины –∆Н определялись на ос- нове тонкого анализа составляющих тепловых эф- фектов. Результаты таких анализов обычно близ- ки к результатам измерений –∆Н традиционны- ми способами. Рассмотренные данные мы также дополнили результатами собственных измерений для комплексов бензойной кислоты с 2,6-лутиди- ном и ацетоном. Энтальпии образования комплексов мы сопо- ставили на рис. 1 с константами донорности мо- лекул оснований (∆НД) в мультипликативной схе- ме расчета –∆Н В.А. Терентьева [20]: –∆Н = ∆НД⋅∆НА , (2) где ∆НА — константа акцепторности молекулы кислоты. Определенную с невысокой точностью (± 0.23) ∆НД диметилсульфоксида мы уточнили с исполь- зованием данных о ∆ν(ОН) комплекса этого осно- вания со стандартной кислотой — фенолом в более поздней сводке [22] и уравнения (1). ∆НД ацетона была уточнена с использованием резу- льтатов более поздних калориметрических изме- рений энтальпии образования его комплекса с фенолом в работе [10]. По условию зависимость –∆Н—∆НД должна быть линейной и проходить через начало координат. Варьируя угол наклона зависимости с "шагом" 1о, мы получили прямую, показанную на рис. 1. Среднее отклонение эн- тальпий от нее лишь незначительно превышает 0.2 ккал/моль, среднеквадратичное отклонение со- ставляет 0.35 ккал/моль. Хорошее соблюдение за- висимости позволило нам в очередной раз за- ключить, что распространенное пессимистичес- кое отношение к зависимости (1), являющейся из предлагавшихся подобных зависимостей [20, 23— 25] наиболее простой, часто базируется на неточ- ных экспериментальных данных и не вполне об- основанно. Тангенс угла наклона зависимости ра- вен ∆НА бензойной кислоты (3.51). В книге [20] Рис. 1. Зависимость энтальпии образования эквимоль- ного комплекса от константы донорности молекулы основания: а — комплексы бензойной кислоты, б — n-аминобензойной и n-нитробензойной кислот. ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 49 приведено значение этой константы: 3.55 ± 0.12. Для оценки прочности водородных связей, образованных разными основаниями с кислотами II, III, в свете изложенного достаточно распола- гать для каждого ряда по одному надежно устано- вленному значению –∆Н . Мы определили часто- ты ν(OН) в ИК-спектрах комплексов кислот I— III с ацетоном в среде ацетона (2610, 2480, 2515 см–1) и с N-оксидом пиридина в бинарных смесях (1910, 1830, 1850 см–1). Величины –∆Н получены равными 6.8, 7.5, 7.3 ккал/моль и 10.0, 10.3, 10.2 ккал/моль. Для комплексов соединений II, III они хорошо согласуются между собой и тоже удовлетворяют условию прохождения зависимо- стей через начало координат (рис. 1). Коэффи- циенты наклона зависимостей (тождественныe величинам ∆НА) оказались очень близкими: 3.77 и 3.70. Различия между этими значениями и ∆НА бензойной кислоты соответствуют получен- ным ранее данным для других ароматических соединений. Например, различие ∆НА фенола и n-фторфенола составляет 0.3, фенола и n-хлорфе- нола — 0.15 [20]. С другой стороны, с точки зре- ния электронных влияний [26] несколько неожи- данно, что обе кислоты оказались протонодоно- рами примерно равной силы. При попытках калориметрического опреде- ления энтальпии образования комплекса 15 в CCl4 мы столкнулись с медленным установлени- ем равновесия в растворах, что не соответствует традиционным представлением о том, что равно- весие в подобных системах достигается практи- чески мгновенно. На рис. 2 показана одна из ди- аграмм установления температуры в калоримет- ре. Окончательно равновесие установилось приб- лизительно лишь через 30 мин. Степень термиче- ской диссоциации комплекса составляла около 8 %. Промежуточные концентрации описывались уравнениями реакций нулевого порядка. РЕЗЮМЕ. На основі аналізу виміряних ентальпій утворення 9 комплексів бензойної, пара-амінобензойної, пара-нітробензойної кислот та літературних даних пока- зано добре пристосування до комплексів бензойної кис- лоти мультиплікативної схеми В.А. Терентьєва. Уточ- нені константи акцепторності ацетону, диметилсульфо- ксиду, бензойної кислоти. Визначені константи акцеп- торності n-амінобензойної та n-нітробензойної кислот. SUMMARY. On base of the analysis measurements enthalpy of formation of 9 complexes benzoic, p-аміноben- zoic, p-нітроbenzoic acids and the literary date is shown good applicability to complexes of benzoic acids of multip- lication scheme of V.A. Terentyev. The constants of ac- ceptor function of acetone, dimethyl-sulfoxide, benzoic acids make more accurated. Determineted the constants acceptor function of p-аміноbenzoic, p-нітроbenzoic acids. 1. Пономаренко С.П. Регуляторы роста растений. - Киев: Інтертехнодрук, 2003. 2. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Сивачек Т .Е., Вовк Д.Н . // Журн. общ. химии. -2003. -73, вып. 11. -С. 1867—1872. 3. Боровиков Ю.Я., Егоров Ю.П., Матей А .А . // Там же. -1975. -45, вып. 11. -С .2600—2606. 4. Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь. -М .: Изд-во иностр. лит., 1960. 5. Сечкарев А .В., Петров А .К. // Применение моле- кулярной спектроскопии в химии. -М .: Наука, 1966. -С. 209—215. 6. Hanrahan E.S ., Bruce B.D. // Spectrohim acta. -1967. -A23, № 9. -P. 2497—2503. 7. Жукова В.А ., Тарасова Л.И ., Шейх -Заде М .Н . // Теорет. и эксперим. химия. -1978. -14, № 3. -С. 396—398. 8. Бреус В.А., Хафизов Ф.Т ., Соломонов Б.Н., Коновалов А.Н. // Тез. докл. V Всесоюзн. конф. по термоди- намике орг. соединений. -Куйбышев, 1987. -С. 158. 9. Одиноков С.Е., Дзизенко А .К. // Докл. АН СССР. -1975. -220, № 5. -С. 1130—1132. 10. Бреус В.А ., Хафизов М .Д., Борисовер М .Д. и др. // Журн. общ. химии. -1990. -60, вып.5. -С. 1147—1151. 11. Машковский А .А ., Глазунов В.П., Одиноков С.Е. // Журн. прикл. спектроскопии. -1974. -20, вып. 5. -С. 852—856. 12. Денисов Г.С., Шейх -Заде М .Н . // Теорет. и экспе- рим. химия. -1978. -14, № 3. -С. 398—401. 13. Боровиков Ю.Я. // Укр. хим. журн. -1987. -53, № 7. -С. 755—758. Рис. 2. Изменение температуры в калориметре после смешения растворов 0.00206 М N-оксида пиридина и 0.00189 М бензойной кислоты в ССl4, вес растворителя 52.2 г. Пунктир — момент смешения. 50 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т. 72, № 11 14. Глазунов В.П., Машковский А .А ., Одиноков С.Е. // Журн. прикл. спектроскопии. -1975. -22, вып. 4. -С. 696—702. 15. Devis M .M ., Paabo M . // J. Amer. Chem. Soc. -1960. -82, № 19. -P. 5081—5084. 16. Перепелкова Т .И. // Автореф. дис. ... канд. хим. наук. -М ., 1975. 17. Гольдштейн И .П ., Гурьянова Е.Н ., Перепелкова Т .И. // Журн. общ. химии. -1972. -42, вып. 9. -С. 2091—2098. 18. Гольдштейн И .П ., Гурьянова Е.Н ., Перепелкова Т .И. // Докл. АН СССР. -1972. -207, № 3. -С. 636—639. 19. Иогансен А .В., Рассадин Б.В. // Журн. прикл. спектроскопии. -1969. -11, вып. 5. -С. 828—836. 20. Терентьев В.А . Термодинамика водородной связи. -Саратов: Изд-во Саратовского ун-та, 1973. 21. Пономаренко С.П ., Боровиков Ю.Я., Пивоварова Н .С и др. // Журн. общ. химии. -1993. -63, вып. 8. -С. 1872—1878. 22. Коппель И.А ., Паю А .И .// Реакционная способность органических соединений. -1974. -11, вып. 1. -С. 121—128. 23. Иогансен А .В. // Теорет. и эксперим. химия. -1971. -7, № 3. -С. 302—311. 24. Drago R., V ogel G., Needhann T. // J. Amer. Chem. Soc. -1971. -93, № 23. -P. 6014—6026. 25. Мартынов И.В., Раевский О.А . // Журн. Всесоюзн. хим. общ-ва им. Менделеева. -1983. -28, № 6. -С. 116—117. 26. Пальм В.А . Основы количественной теории орга- нических реакций. -Л .: Химия, 1977. Институт биоорганической химии и нефтехимии Поступила 03.03.2005 НАН Украины, Киев ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2006. Т . 72, № 11 51

Протонодонорная способность бензойной кислоты и ее замещенных

Institution

Ähnliche Einträge