Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄

• Veröffentlicht in: Украинский химический журнал
• Datum: 2007
• Hauptverfasser: Писаненко, Д.А., Смирнов-Замков, Ю.И., Сребродольский, Ю.И.
• Format: Artikel
• Sprache: Russian
• Veröffentlicht: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2007
• Schlagworte: Органическая химия
• Online Zugang: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185662
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Zitieren: Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ / Д.А. Писаненко, Ю.И. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 2. — С. 118-121. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Изучена реакция 3-(2-метокси- и этоксифенил)циклопентенов с фенолом, анизолом и фенетолом в присутствии BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С в растворителе CCl₄. Установлено, что вместо ожидаемых 1,2- и 1,3-дизамещенных циклопентанов образуются 1,1-диарилциклопентаны, ионному гидрированию подвергается только 3-(2-метоксифенил)циклoпентен. При увеличении количества катализатора и повышении температуры наблюдается расщепление 1,1-диарилциклопентанов. Представлены схемы реакций, обсуждается влияние строения олефинов на соотношение продуктов реакций. Вивчено реакцію 3-(2-метокси- і етоксифеніл)циклопентенів з фенолом, анізолом і фенетолом у присутності BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С у розчиннику CCl₄. Встановлено, що замість очікуваних 1,2- та 1,3-дизаміщених циклопентанів утворюються 1,1-діарилциклопентани, йонного гідрування зазнає тільки 3-(2-метоксифеніл)циклопентен. При збільшенні кількості каталізатору та підвищенні температури спостерігається розщеплення 1,1-диарилциклопентанів. Наведено схеми реакцій і обговорюється вплив будови олефінів на співвідношення продуктів реакцій. The reaction of 3-(2-methoxy- and ethoxyphenyl) cyclopentenes with phenol, anisole and phenetole in the presence BF₃H₃PO₄ at 60—85 °C in solvent CCl₄ was studied. It was found that instead of expected 1,2- and 1,3-disubstituted cyclopentanes 1,1-diarylcyclopentanes are formed, ionic hydrogenation of 3-(2-methoxyphenyl) cyclopentene is realized only. At raising of temperature and increasing amounts of catalyst decomposition of 1,1-diarylcyclopentanes is observed. The routes of reactions are presented and the influence of olefine structures on the ratio of reaction products is discussed.