Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄
Изучена реакция 3-(2-метокси- и этоксифенил)циклопентенов с фенолом, анизолом и фенетолом в присутствии BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С в растворителе CCl₄. Установлено, что вместо ожидаемых 1,2- и 1,3-дизамещенных циклопентанов образуются 1,1-диарилциклопентаны, ионному гидрированию подвергается только 3-(2-...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2007 |
| Main Authors: | , , |
| Format: | Article |
| Language: | Russian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2007
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185662 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ / Д.А. Писаненко, Ю.И. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 2. — С. 118-121. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862703068486828032 |
|---|---|
| author | Писаненко, Д.А. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский, Ю.И. |
| author_facet | Писаненко, Д.А. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский, Ю.И. |
| citation_txt | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ / Д.А. Писаненко, Ю.И. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 2. — С. 118-121. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Изучена реакция 3-(2-метокси- и этоксифенил)циклопентенов с фенолом, анизолом и фенетолом в присутствии BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С в растворителе CCl₄. Установлено, что вместо ожидаемых 1,2- и 1,3-дизамещенных циклопентанов образуются 1,1-диарилциклопентаны, ионному гидрированию подвергается только 3-(2-метоксифенил)циклoпентен. При увеличении количества катализатора и повышении температуры наблюдается расщепление 1,1-диарилциклопентанов. Представлены схемы реакций, обсуждается влияние строения олефинов на соотношение продуктов реакций.
Вивчено реакцію 3-(2-метокси- і етоксифеніл)циклопентенів з фенолом, анізолом і фенетолом у присутності BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С у розчиннику CCl₄. Встановлено, що замість очікуваних 1,2- та 1,3-дизаміщених циклопентанів утворюються 1,1-діарилциклопентани, йонного гідрування зазнає тільки 3-(2-метоксифеніл)циклопентен. При збільшенні кількості каталізатору та підвищенні температури спостерігається розщеплення 1,1-диарилциклопентанів. Наведено схеми реакцій і обговорюється вплив будови олефінів на співвідношення продуктів реакцій.
The reaction of 3-(2-methoxy- and ethoxyphenyl) cyclopentenes with phenol, anisole and phenetole in the presence BF₃H₃PO₄ at 60—85 °C in solvent CCl₄ was studied. It was found that instead of expected 1,2- and 1,3-disubstituted cyclopentanes 1,1-diarylcyclopentanes are formed, ionic hydrogenation of 3-(2-methoxyphenyl) cyclopentene is realized only. At raising of temperature and increasing amounts of catalyst decomposition of 1,1-diarylcyclopentanes is observed. The routes of reactions are presented and the influence of olefine structures on the ratio of reaction products is discussed.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:47:01Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185662 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:47:01Z |
| publishDate | 2007 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Писаненко, Д.А. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский, Ю.И. 2022-10-03T08:52:45Z 2022-10-03T08:52:45Z 2007 Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ / Д.А. Писаненко, Ю.И. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 2. — С. 118-121. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185662 547.514.7 + 547.62 Изучена реакция 3-(2-метокси- и этоксифенил)циклопентенов с фенолом, анизолом и фенетолом в присутствии BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С в растворителе CCl₄. Установлено, что вместо ожидаемых 1,2- и 1,3-дизамещенных циклопентанов образуются 1,1-диарилциклопентаны, ионному гидрированию подвергается только 3-(2-метоксифенил)циклoпентен. При увеличении количества катализатора и повышении температуры наблюдается расщепление 1,1-диарилциклопентанов. Представлены схемы реакций, обсуждается влияние строения олефинов на соотношение продуктов реакций. Вивчено реакцію 3-(2-метокси- і етоксифеніл)циклопентенів з фенолом, анізолом і фенетолом у присутності BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С у розчиннику CCl₄. Встановлено, що замість очікуваних 1,2- та 1,3-дизаміщених циклопентанів утворюються 1,1-діарилциклопентани, йонного гідрування зазнає тільки 3-(2-метоксифеніл)циклопентен. При збільшенні кількості каталізатору та підвищенні температури спостерігається розщеплення 1,1-диарилциклопентанів. Наведено схеми реакцій і обговорюється вплив будови олефінів на співвідношення продуктів реакцій. The reaction of 3-(2-methoxy- and ethoxyphenyl) cyclopentenes with phenol, anisole and phenetole in the presence BF₃H₃PO₄ at 60—85 °C in solvent CCl₄ was studied. It was found that instead of expected 1,2- and 1,3-disubstituted cyclopentanes 1,1-diarylcyclopentanes are formed, ionic hydrogenation of 3-(2-methoxyphenyl) cyclopentene is realized only. At raising of temperature and increasing amounts of catalyst decomposition of 1,1-diarylcyclopentanes is observed. The routes of reactions are presented and the influence of olefine structures on the ratio of reaction products is discussed. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ Реакція 3-(2-алкоксифеніл)-циклопентенів з фенолом та його ефірами в присутності BF₃H₃PO₄ Reaction of 3-(2-alkoxyphenyl)-cyclopentenes with phenol and its ethers in the presence of BF₃H₃PO₄ Article published earlier |
| spellingShingle | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ Писаненко, Д.А. Смирнов-Замков, Ю.И. Сребродольский, Ю.И. Органическая химия |
| title | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ |
| title_alt | Реакція 3-(2-алкоксифеніл)-циклопентенів з фенолом та його ефірами в присутності BF₃H₃PO₄ Reaction of 3-(2-alkoxyphenyl)-cyclopentenes with phenol and its ethers in the presence of BF₃H₃PO₄ |
| title_full | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ |
| title_fullStr | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ |
| title_full_unstemmed | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ |
| title_short | Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄ |
| title_sort | реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии bf₃h₃po₄ |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185662 |
| work_keys_str_mv | AT pisanenkoda reakciâ32alkoksifenilciklopentenovsfenolomiegoéfiramivprisutstviibf3h3po4 AT smirnovzamkovûi reakciâ32alkoksifenilciklopentenovsfenolomiegoéfiramivprisutstviibf3h3po4 AT srebrodolʹskiiûi reakciâ32alkoksifenilciklopentenovsfenolomiegoéfiramivprisutstviibf3h3po4 AT pisanenkoda reakcíâ32alkoksifenílciklopentenívzfenolomtaiogoefíramivprisutnostíbf3h3po4 AT smirnovzamkovûi reakcíâ32alkoksifenílciklopentenívzfenolomtaiogoefíramivprisutnostíbf3h3po4 AT srebrodolʹskiiûi reakcíâ32alkoksifenílciklopentenívzfenolomtaiogoefíramivprisutnostíbf3h3po4 AT pisanenkoda reactionof32alkoxyphenylcyclopenteneswithphenolanditsethersinthepresenceofbf3h3po4 AT smirnovzamkovûi reactionof32alkoxyphenylcyclopenteneswithphenolanditsethersinthepresenceofbf3h3po4 AT srebrodolʹskiiûi reactionof32alkoxyphenylcyclopenteneswithphenolanditsethersinthepresenceofbf3h3po4 |