Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами
Вдосконалено методику одержання телуровмісних тієно[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів. Встановлено, що взаємодія цих солей з такими О-нуклеофільними реагентами, як ацетат, карбонат, гідрооксид та метилат натрію, селективно приводить до єдиного продукту лужного гідролізу — (тієно[...
Saved in:
| Published in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Date: | 2007 |
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2007
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185682 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Cite this: | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами / С.М. Хрипак, І.Ф. Русин, М.В. Сливка, В.Г. Лендєл // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 4. — С. 85-87. — Бібліогр.: 2 назв. — укр. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1859908674567274496 |
|---|---|
| author | Хрипак, С.М. Русин, І.Ф. Сливка, М.В. Лендел, В.Г. |
| author_facet | Хрипак, С.М. Русин, І.Ф. Сливка, М.В. Лендел, В.Г. |
| citation_txt | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами / С.М. Хрипак, І.Ф. Русин, М.В. Сливка, В.Г. Лендєл // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 4. — С. 85-87. — Бібліогр.: 2 назв. — укр. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Вдосконалено методику одержання телуровмісних тієно[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів. Встановлено, що взаємодія цих солей з такими О-нуклеофільними реагентами, як ацетат, карбонат, гідрооксид та метилат натрію, селективно приводить до єдиного продукту лужного гідролізу — (тієно[2,3-d]піримідин-1-іл)-3-тіо-1-пропан-телуратної (IV) кислоти.
Усовершенствована методика получения теллуросодержащих тиено[3,2-e][1,3]тиазоло[3,2-a]-пиримидин-11-ий галогенидов. Установлено, что взаимодействие этих солей с такими О-нуклеофильными реагентами, как ацетат, карбонат и метилат натрия, селективно приводит к образованию одного и того же продукта щелочного гидролиза – (тиено[2,3-d]пиримидин-1-ил)-3-тио-1-пропантеллуристой кислоты.
The technique of receiving of telluriumcontaining thieno[3,2-e]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-11-ium halogenides has been established. It was determined, that interaction of these salts with such O-nucleophile reagents as sodium acetate, carbonate and methylate, selectively leads to formation of single products of alkaline hydrolyze —(thieno[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-3-thio-1-propantelluric (IV) acid.
|
| first_indexed | 2025-12-07T16:01:36Z |
| format | Article |
| fulltext |
УДК 547.859 + 547.787
С.М. Хрипак, І.Ф. Русин, М.В. Сливка, В.Г. Лендєл
ВЗАЄМОДІЯ ТЕЛУРОВМІСНИХ ТІЄНО[3,2-е][1,3]ТІАЗОЛО[3,2-a]-ПІРИМІДИН-11-ІЙ
ГАЛОГЕНІДІВ З О-НУКЛЕОФІЛАМИ
Вдосконалено методику одержання телуровмісних тієно[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів.
Встановлено, що взаємодія цих солей з такими О-нуклеофільними реагентами, як ацетат, карбонат, гідроок-
сид та метилат натрію, селективно приводить до єдиного продукту лужного гідролізу — (тієно[2,3-d]піри-
мідин-1-іл)-3-тіо-1-пропан-телуратної (IV) кислоти.
Раніше [1] досліджено електрофільну гетеро-
циклізацію ненасичених похідних 4-N-фенілзамі-
щених тіотієно[2,3-d]піримідинів (І) під дією тет-
рагалогенідів телуру та селену й було відмічено,
що тетрагалогеніди телуру є слабкими електрофі-
льними реагентами і у випадку тетрахлориду те-
луру реакція в описаних умовах експерименту
взагалі не проходить. Нами було змінено умови
циклізації, зокрема збільшено концентрацію вихід-
них речовин; збільшено час нагрівання реакцій-
ної суміші; тетрагалогеніди телуру брались у ре-
акцію в надлишку. В результаті було отримано з
високими виходами продукти циклізації (ІІ а,б) як
при тетраброміді телуру, так і тетрахлориді телуру:
Реакцію проводили шляхом
нагрівання до 70—80 оС в льо-
дяній оцтовій кислоті при постій-
ному перемішуванні реакційної
суміші протягом 2 год; концент-
рація алілового етеру І станови-
ла 4 % (в роботі [1] ~1.4 %), над-
лишок тетрагалогенідів телуру
— 20 %. Слід відзначити, що тем-
пература топлення виділеної на-
ми сполуки ІІ б виявилась ви-
щою за описану, а спектральні ха-
рактеристики були ідентичні даним, приведеним
у роботі [1]. Так, в ІЧ-спектрах сполук ІІ а,б від-
мічено сильну смугу поглинання карбонільної
групи при 1700 см–1 (що узгоджується як з даними
роботи [1], так і з даними [2] для аналогічних со-
леподібних систем), смуги поглинання при 1640
см–1 (C=+N<) та при 890 см–1 (C–Te), які під-
тверджують виникнення позитивного заряду на
атомі нітрогену з утворенням поліциклічної ангу-
лярної конденсованої системи ІІ. В спектрах ЯМР
1Н сполук ІІ а,б спостерігається картина спінових
взаємодій у системі А2ВХ2, а саме: мультиплет ме-
тінового протону тіазолінієвого циклу при 5.92 м.ч.
(для ІІ а) та при 5.97 м.ч. (ІІ б), мультиплети цик-
лічних метиленових протонів в області 3.77—4.17
м.ч. та екзоциклічної метиленової групи при 4.19
—4.48 м.ч., що також підтверджує замикання тіазо-
лінієвого циклу.
Для підтвердження будови солей ІІ а,б нами
було досліджено їх хімічні властивості, зокрема
взаємодію конденсованої системи ІІ з О-нуклео-
фільними реагентами (схема 2).
Було відмічено, що при дії таких нуклеофіль-
них реагентів, як водні розчини CH 3COONa,
Na2CO3, водний та спиртовий розчини NaOH,
CH3ONa, відбувається утворення одного і того ж
продукту лужного гідролізу (схема 2), якому на
підставі даних елементного аналізу, якісних проб Схема 1.
© С.М . Хрипак, І.Ф . Русин, М .В. Сливка, В.Г. Лендєл , 2007
Схема 2.
Hlg = Br (а), Cl (б).
Hlg = Br (а), Cl (б).
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2007. Т . 73, № 4 85
на вміст телуру, Ттопл, R f, спектрів ПМР та ІЧ бу-
ла приписана структура ІІІ.
Так, в ІЧ-спектрі сполуки ІІІ спостерігається
сильна смуга поглинання карбонільної групи при
1680 см–1 та широка смуга поглинання гідрокси-
льної групи при 3450 см–1, що підтверджує утво-
рення телуратної (IV) кислоти ІІІ. В спектрі ПМР
сполуки ІІІ, крім сигналів протонів циклогекса-
нового і фенільного кілець, проявляється мульти-
плет при 5.31 м.ч. (відповідає протону метінової
групи), а протони метиленових груп спостеріга-
ються у вигляді мультиплетів в області 3.42—4.21
м.ч.; кислотний протон групи ТеО2Н проявля-
ється в області сигналів ароматичних протонів.
У відповідності до літературних даних [2] та
враховуючи той факт, що найбільший позити-
вний заряд міститься на вузловому атомі карбону
в другому положенні тієнопіримідинової системи,
можна запропонувати наступну схему взаємодії
телуровмісних тіазолотієнопіримідинів ІІ з О-
нуклеофільними реагентами:
На першому етапі відбувається нуклеофільна
атака гідроксид-йоном вузлового атома карбону
тієнопіримідинової системи, в результаті чого утво-
рюється метаоснова (А). При подальшій дії нук-
леофілу проходить депротонування гідроксигру-
пи з утворенням зв’язку С=О та розривом тіазо-
лінієвого циклу до сульфід-аніону (В) — останній
стабілізується за рахунок утворення меркаптогру-
пи і на завершальній стадії відбувається гідроліз
з утворенням кінцевої телуратної (IV) кислоти ІІІ.
Таким чином, нами встановлено, що взаємо-
дія телуровміcних тіазолінотієнопіримідинів ІІ з
О-нуклеофільними реагентами приводить до селек-
тивного утворення єдиного продукту ІІІ, незалеж-
но від природи О-нуклеофілу. Високий вихід про-
дукту гідролізу ІІІ дає можливість використання
даного типу реакцій для препаративного одержан-
ня телуровмісних функціональних похідних тієно-
піримідинів.
Спектри ПМР зняті на приладі Varian VXR-
300 (300 МГц) в ДМСО-D6 з внутрішнім стан-
дартом ТМС.
1-Тригалогенотелурометил-5-оксо-4-феніл-1,2,
4,5,6,7,8,9-октагідро-бензо[4,5]тієно[3,2-e][1,3] -
тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій галогеніди ( II а,б) .
0.004 Моль (1.42 г) 2-алілтіо-3-феніл-4-оксо-
5,6,7,8-тетрагідро-бензо[b]тіє-
но[2,3-d]піримідину (І) розчи-
няли при нагріванні в 35 мл
льодяної оцтової кислоти. При
невеликому нагріванні і пере-
мішуванні до розчину сполуки
І прикапували розчин 0.0048
моль (0.77 г) діоксиду телуру
в 0.03 моль бромоводневої (хло-
роводневої) кислоти. Реакцій-
ну суміш перемішували на
протязі 2 год при 80 оС. Отри-
маний осад відфільтровували,
промивали діетиловим етером,
сушили при кімнатній темпе-
ратурі.
1-Трибромотелурометил-
5-оксо-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-
октагідробензо[ 4,5]тієно[3,
2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримі-
дин-11-ій бромід ( II а) . Ттопл
258 оС, вихід 2.66 г (83 %). R f
0.81 (етанол : оцтова кислота
= 2:1). Спектр ПМР в ДМСО-
D6 (δ, м.д., J, Гц): 1.81, 2.88 2 м
(8Н, (СН2)4); 4.18 м (2Н, СН2Те);
4.29, 4.42 2м (2Н, SСН2); 5.97 м
(1Н, СН); 7.52–7.78 м (5H, C6H5).
Знайдено, %: N 3.32. C19H18 Br4N2OS2Te. Ви-
рахувано, %: N 3.50.
1-Трихлоротелурометил-5-оксо-4-феніл-1,2,4,5,
6,7,8,9-октагідробензо[4,5]тієно[3,2-e][1,3]тіазо-
Схема 3.
(OH – — умовне позначення
О-нуклеофілу)
86 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2007. Т. 73, № 4
ло[3,2-a]піримідин-11-ій хлорид ( II б) . Трозкл 240
oС, вихід 2.10 г (84 %). R f 0.71 (етанол : оцтова
кислота = 2:1). Спектр ПМР в ДМСО-D6 (δ, м.д.,
J, Гц): 1.81, 2.88 2 м (8Н , (СН2)4); 3.79 м (2Н ,
СН2Те); 4.17, 4.52 2м (2Н, SСН2); 5.92 м (1Н ,
СН); 7.57—7.76 м (5H, C6H5).
Знайдено, %: N 4.30. C19H18 Cl4N2OS2Te. Ви-
рахувано, %: N 4.49.
2-( 4-Оксо-3-феніл-1,2,3,4,5,6,7,8-октагідробен-
зо[4,5]тієно[2,3-d]піримідин-1-іл) -3-меркапто-1-
пропантелуратна ( IV) кислота ( ІІІ) .
А. 0.001 Моль 1-тригалогенотелурометил-5-
оксо-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-октагідробензо[4,5]ті-
єно[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій гало-
геніду (II) розчиняли в 15 мл ДМСО. Ацетат на-
трію (0.005 моль) розчиняли в 1.5 мл води. При
постійному перемішуванні порціями додавали
розчин карбонату натрію до розчину тригалоге-
нотелурометилтіазолотієнопіримідиній галогені-
ду (II). Реакційну суміш перемішували на протязі
30 хв при кімнатній температурі. Отриманий осад
відфільтровували, промивали теплою водою.
Б. 0.001 Моль 1-тригалогенотелурометил-5-
оксо-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-октагідробензо[4,5]тіє-
но[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій гало-
геніду (II) розчиняли в 15 мл ДМСО. Карбонат нат-
рію (0.005 моль) розчиняли в 9 мл води. Порціями
при постійному перемішуванні додавали розчин
карбонату натрію до розчину сполуки II. Реак-
ційну суміш перемішували на протязі 30 хв при
кімнатній температурі. Для нейтралізації надлиш-
ку карбонату натрію додавали 5 мл 10 %-го роз-
чину оцтової кислоти. Отриманий осад відфільт-
ровували, промивали теплою водою.
В. 0.001 Моль 1-тригалогенотелурометил-5-ок-
со-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-октагідробензо[4,5]тіє-
но[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій гало-
геніду (II) розчиняли в 15 мл ДМСО. Гідроксид
калію (0.004 моль) розчиняли в 5 мл води. При
перемішуванні додавали порціями розчин гідро-
ксиду калію до розчину тригалогенотелурометил-
тіазолотієнопіримідиній галогеніду (II). Реакцій-
ну суміш перемішували на протязі 30 хв при кім-
натній температурі. Отриманий осад відфільтро-
вували, промивали теплою водою.
Г. 0.001 Моль 1-тригалогенотелурометил-5-ок-
со-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-октагідробензо[4,5]тієно-
[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій галогеніду
(II) розчиняли в 15 мл ДМСО. Гідроксид калію
(0.004 моль) розчиняли в 6 мл етанолу. При пості-
йному перемішуванні порціями додавали розчин
гідроксиду калію до розчину тригалогенотелу-
рометилтіазолотієнопіримідиній галогеніду (II).
Реакційну суміш перемішували на протязі 30 хв
при кімнатній температурі. Отриманий осад від-
фільтровували, промивали теплою водою.
Д. 0.001 Моль 1-тригалогенотелурометил-5-
оксо-4-феніл-1,2,4,5,6,7,8,9-октагідробензо[4,5]тіє-
но[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-11-ій галоге-
ніду (II) розчиняли в 15 мл ДМСО. При перемі-
шуванні порціями додавали 5 мл 5 %-го розчину
метилату натрію в метанолі до розчину тригало-
генотелурометилтіазолотієнопіримідиній галоге-
ніду (II). Реакційну суміш перемішували на про-
тязі 30 хв при кімнатній температурі. Отриманий
осад відфільтровували, промивали метанолом.
Вихід за методами: А — 0.40 г (76 %); Б —
0.42 г (79 %); В — 0.41 г (77 %); Г — 0.38 г (72 %);
Д — 0.43 г (81 %); Трозкл 219 оС. Rf 0.77 (етанол :
діетиловий етер : гексан = 2:1:2).
Знайдено, %: N 5.06. C19H20N2O4S2Te. Вира-
хувано, %: N 5.27.
РЕЗЮМЕ. Усовершенствована методика получе-
ния теллуросодержащих тиено[3,2-e][1,3]тиазоло[3,2-a]-
пиримидин-11-ий галогенидов. Установлено, что взаимо-
действие этих солей с такими О-нуклеофильными реа-
гентами, как ацетат, карбонат и метилат натрия, селекти-
вно приводит к образованию одного и того же продукта
щелочного гидролиза – (тиено[2,3-d]пиримидин-1-ил)-
3-тио-1-пропантеллуристой кислоты.
SUMMARY. The technique of receiving of tellurium-
containing thieno[3,2-e]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-11-ium
halogenides has been established. It was determined, that
interaction of these salts with such O-nucleophile reagents
as sodium acetate, carbonate and methylate, selectively leads
to formation of single products of alkaline hydrolyze —
(thieno[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-3-thio-1-propantelluric (IV) acid.
1. Хрипак С.М ., Якубец В.И ., Лендел В.Г. и др. //
Укр. хим. журн. -1998. -64, № 1. -С. 128—132.
2. Хрипак С.М ., Якубец В.И ., Мигалина Ю.В. и др.
// Химия гетероцикл. соединений. -1989. -№ 3. -С.
413—418.
Ужгородський національний університет Надійшла 26.01.2006
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2007. Т . 73, № 4 87
|
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185682 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-07T16:01:36Z |
| publishDate | 2007 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Хрипак, С.М. Русин, І.Ф. Сливка, М.В. Лендел, В.Г. 2022-10-04T16:57:59Z 2022-10-04T16:57:59Z 2007 Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами / С.М. Хрипак, І.Ф. Русин, М.В. Сливка, В.Г. Лендєл // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 4. — С. 85-87. — Бібліогр.: 2 назв. — укр. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185682 547.859 + 547.787 Вдосконалено методику одержання телуровмісних тієно[3,2-e][1,3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів. Встановлено, що взаємодія цих солей з такими О-нуклеофільними реагентами, як ацетат, карбонат, гідрооксид та метилат натрію, селективно приводить до єдиного продукту лужного гідролізу — (тієно[2,3-d]піримідин-1-іл)-3-тіо-1-пропан-телуратної (IV) кислоти. Усовершенствована методика получения теллуросодержащих тиено[3,2-e][1,3]тиазоло[3,2-a]-пиримидин-11-ий галогенидов. Установлено, что взаимодействие этих солей с такими О-нуклеофильными реагентами, как ацетат, карбонат и метилат натрия, селективно приводит к образованию одного и того же продукта щелочного гидролиза – (тиено[2,3-d]пиримидин-1-ил)-3-тио-1-пропантеллуристой кислоты. The technique of receiving of telluriumcontaining thieno[3,2-e]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-11-ium halogenides has been established. It was determined, that interaction of these salts with such O-nucleophile reagents as sodium acetate, carbonate and methylate, selectively leads to formation of single products of alkaline hydrolyze —(thieno[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-3-thio-1-propantelluric (IV) acid. uk Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Неорганическая и физическая химия Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами Взаимодействие теллуросодержащих тиено[3,2-е][1,3]тиазоло[3,2-a]-пиримидин-11-ий галогенидов с О-нуклеофилами Interaction of tellurium-containing thieno-[3,2-е][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-11-іum halogenides with О-nucleophiles Article published earlier |
| spellingShingle | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами Хрипак, С.М. Русин, І.Ф. Сливка, М.В. Лендел, В.Г. Неорганическая и физическая химия |
| title | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами |
| title_alt | Взаимодействие теллуросодержащих тиено[3,2-е][1,3]тиазоло[3,2-a]-пиримидин-11-ий галогенидов с О-нуклеофилами Interaction of tellurium-containing thieno-[3,2-е][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-11-іum halogenides with О-nucleophiles |
| title_full | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами |
| title_fullStr | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами |
| title_full_unstemmed | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами |
| title_short | Взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з О-нуклеофілами |
| title_sort | взаємодія телуровмісних тієно[3,2-е][1, 3]тіазоло[3,2-a]-піримідин-11-ій галогенідів з о-нуклеофілами |
| topic | Неорганическая и физическая химия |
| topic_facet | Неорганическая и физическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185682 |
| work_keys_str_mv | AT hripaksm vzaêmodíâtelurovmísnihtíêno32e13tíazolo32apírimídin11íigalogenídívzonukleofílami AT rusiníf vzaêmodíâtelurovmísnihtíêno32e13tíazolo32apírimídin11íigalogenídívzonukleofílami AT slivkamv vzaêmodíâtelurovmísnihtíêno32e13tíazolo32apírimídin11íigalogenídívzonukleofílami AT lendelvg vzaêmodíâtelurovmísnihtíêno32e13tíazolo32apírimídin11íigalogenídívzonukleofílami AT hripaksm vzaimodeistvietellurosoderžaŝihtieno32e13tiazolo32apirimidin11iigalogenidovsonukleofilami AT rusiníf vzaimodeistvietellurosoderžaŝihtieno32e13tiazolo32apirimidin11iigalogenidovsonukleofilami AT slivkamv vzaimodeistvietellurosoderžaŝihtieno32e13tiazolo32apirimidin11iigalogenidovsonukleofilami AT lendelvg vzaimodeistvietellurosoderžaŝihtieno32e13tiazolo32apirimidin11iigalogenidovsonukleofilami AT hripaksm interactionoftelluriumcontainingthieno32e13thiazolo32apyrimidin11íumhalogenideswithonucleophiles AT rusiníf interactionoftelluriumcontainingthieno32e13thiazolo32apyrimidin11íumhalogenideswithonucleophiles AT slivkamv interactionoftelluriumcontainingthieno32e13thiazolo32apyrimidin11íumhalogenideswithonucleophiles AT lendelvg interactionoftelluriumcontainingthieno32e13thiazolo32apyrimidin11íumhalogenideswithonucleophiles |