Нові підходи до синтезу хіноксаліно[2,3-а]феназинів

• Опубліковано в: : Украинский химический журнал
• Дата: 2007
• Автори: Барашенков, Г.Г., Федоряк, Д.М.
• Формат: Стаття
• Мова: Ukrainian
• Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2007
• Теми: Органическая химия
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185688
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Нові підходи до синтезу хіноксаліно[2,3-а]феназинів / Г.Г. Барашенков, Д.М. Федоряк // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 4. — С. 108-111. — Бібліогр.: 10 назв. — укр.

Показано, що реакція Воля–Ауе нітроаренів з амінофеназинами веде до утворення хіноксаліно[2,3-а]феназинів (ХФ) і залежить від характеру замісників. Арамінуванням 2-нітрофеназину ариламінами при дії сильних основ отримані 1-ариламіно 2-нітрофеназини, при відновленні яких утворюються 1-ариламіно 2-амінофеназини. При піролізі останніх з оксидом свинцю утворюються ХФ. 1-(2’-Нітроариламіно) 2-нітрофеназини при відновленні металічним натрієм у метанолі перетворюються безпосередньо в ХФ. Розроблено зручний препаративний метод одержання 1-амінофеназину з аміду 1-феназинкарбонової кислоти. Показано, что реакция Воля–Ауэ нитроаренов с аминофеназинами приводит к образованию хиноксалино[2,3-а]феназинов (ХФ) и зависит от характера заместителей. Араминированием 2-нитрофеназина ариламинами под действием сильных оснований получены 1-ариламино 2-нитрофеназины, при восстановлении которых образуются 1-ариламино 2-аминофеназины. При пиролизе последних с окисью свинца образуются ХФ. 1-(2’-Нитроариламино) 2-нитрофеназины при восстановлении металлическим натрием в метаноле превращаются непосредственно в ХФ. Разработан удобный препаративный метод получения 1-аминофеназина из амида 1-феназинкарбоновой кислоты. It was shown that Wohl-Аuе reaction of nitroarenes with aminophenazines results in formation of quinoxalino[2,3-a]phenazines (QP) and depends on character of substituents. Aramination of 2-nitrophenazine by arylamines under action of the strong bases are received 1-arylamino 2-nitrophenazines, which reduction 1-arylamino 2-aminophenazines. QP are formated under pyrolysis with lead oxide 1-(2’-Nitroarylamino) 2-nitrophenazines are reduced by metallic sodium in methanole directly to QP. Convenient preparative method of synthesis of 1-aminophenazine from amide 1-phenazincarbonic acid is proposed.