Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами

Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с метиленактивными азагетарилацетонитрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)ацетонитрилами. На первой стадии реакции получены 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-3-[1-арил-3-хлор-4-изохинолил]-2-пропенонитрилы. Установлено, что в...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Украинский химический журнал
Datum:2007
Hauptverfasser: Воловненко, Т.А., Тарасов, А.В., Туров, А.В., Воловенко, Ю.М.
Format: Artikel
Sprache:Russian
Veröffentlicht: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2007
Schlagworte:
Online Zugang:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185705
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами / Т.А. Воловненко, А.В. Тарасов, А.В.Туров, Ю.М. Воловенко // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 5. — С. 44-49. — Бібліогр.: 6 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-185705
record_format dspace
spelling Воловненко, Т.А.
Тарасов, А.В.
Туров, А.В.
Воловенко, Ю.М.
2022-10-05T12:41:56Z
2022-10-05T12:41:56Z
2007
Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами / Т.А. Воловненко, А.В. Тарасов, А.В.Туров, Ю.М. Воловенко // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 5. — С. 44-49. — Бібліогр.: 6 назв. — рос.
0041–6045
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185705
547.856.1833.4
Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с метиленактивными азагетарилацетонитрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)ацетонитрилами. На первой стадии реакции получены 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-3-[1-арил-3-хлор-4-изохинолил]-2-пропенонитрилы. Установлено, что в результате внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома хлора образуются 9-арил-2-оксо-2Н-бензо-[5,6][1,8]нафтиридино-[1,2-а]-хиназолин-15-карбонитрилы — продукты конденсации по N(1)-положению хиназолoнового ядра. Направление циклизации и структура продуктов доказаны с помощью спектроскопии ЯМР ¹Н и ¹³С, а также экспериментов по гомоядерной (COSY, NOESY-1D) и гетероядерной (HMQC, HMBC) корреляции.
Вивчено взаємодію 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів з метиленактивними азагетарилацетонітрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)ацетонітрилами. На першій стадії реакції отримано 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназоліл)-3-[1-арил-3-хлоро-4-ізо-хіноліл]-2-пропенонітрили. Встановлено, що внаслідок внутрішньомолекулярного нуклеофільного заміщення атома хлору утворюються 9-арил-2-оксо-2Н-бензо[5,6]-[1,8]нафтиридино[1,2-а]-хіназолін-15-карбонітрили — продукти конденсації по N(1)-положенню хіназолонового ядра. Напрямок циклізації та структуру продуктів доведено за допомогою спектроскопії ЯМР ¹Н і ¹³С, а також експериментів з гомоядерної (COSY, NOESY-1D) та гетероядерної (HMQC, HMB) кореляції.
The interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-carbaldehydes with methylene active azahetarylacetonitriles — 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)acetonitriles was studied. It was shown that at the ftrst stage of reaction 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-3-[1-aryl-3-chloro-4-isoquinolyl]-2-propenenitriles are formed. It was detected that 9-aryl-2-oxo-2H-benzo[5,6][1,8]naphthyridino[1,2-a]quinazoline-15-carbonitriles are products of condensation on N(1) site of quinazoline nuclear as a result of intermolecular nucleophilic substitution of chlorine atom. The direction of cyclization and the structure of the products were comfirmed by NMR ¹H and ¹³C methods and also with the help of homonuclear (COSY, NOESY-1D) and heteronuclear (HMQC, HMBC) correlation.
ru
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
Украинский химический журнал
Органическая химия
Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
Реакція 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів з 2-(4-оксо-3,4-дигідрохіназолініл)ацетонітрилами
Interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-carbaldehydes with 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolinyl)acetonitriles
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
spellingShingle Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
Воловненко, Т.А.
Тарасов, А.В.
Туров, А.В.
Воловенко, Ю.М.
Органическая химия
title_short Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
title_full Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
title_fullStr Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
title_full_unstemmed Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
title_sort реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами
author Воловненко, Т.А.
Тарасов, А.В.
Туров, А.В.
Воловенко, Ю.М.
author_facet Воловненко, Т.А.
Тарасов, А.В.
Туров, А.В.
Воловенко, Ю.М.
topic Органическая химия
topic_facet Органическая химия
publishDate 2007
language Russian
container_title Украинский химический журнал
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
format Article
title_alt Реакція 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів з 2-(4-оксо-3,4-дигідрохіназолініл)ацетонітрилами
Interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-carbaldehydes with 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolinyl)acetonitriles
description Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с метиленактивными азагетарилацетонитрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)ацетонитрилами. На первой стадии реакции получены 2-(4-оксо-3,4-дигидро-2-хиназолинил)-3-[1-арил-3-хлор-4-изохинолил]-2-пропенонитрилы. Установлено, что в результате внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома хлора образуются 9-арил-2-оксо-2Н-бензо-[5,6][1,8]нафтиридино-[1,2-а]-хиназолин-15-карбонитрилы — продукты конденсации по N(1)-положению хиназолoнового ядра. Направление циклизации и структура продуктов доказаны с помощью спектроскопии ЯМР ¹Н и ¹³С, а также экспериментов по гомоядерной (COSY, NOESY-1D) и гетероядерной (HMQC, HMBC) корреляции. Вивчено взаємодію 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів з метиленактивними азагетарилацетонітрилами — 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)ацетонітрилами. На першій стадії реакції отримано 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназоліл)-3-[1-арил-3-хлоро-4-ізо-хіноліл]-2-пропенонітрили. Встановлено, що внаслідок внутрішньомолекулярного нуклеофільного заміщення атома хлору утворюються 9-арил-2-оксо-2Н-бензо[5,6]-[1,8]нафтиридино[1,2-а]-хіназолін-15-карбонітрили — продукти конденсації по N(1)-положенню хіназолонового ядра. Напрямок циклізації та структуру продуктів доведено за допомогою спектроскопії ЯМР ¹Н і ¹³С, а також експериментів з гомоядерної (COSY, NOESY-1D) та гетероядерної (HMQC, HMB) кореляції. The interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-carbaldehydes with methylene active azahetarylacetonitriles — 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)acetonitriles was studied. It was shown that at the ftrst stage of reaction 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-3-[1-aryl-3-chloro-4-isoquinolyl]-2-propenenitriles are formed. It was detected that 9-aryl-2-oxo-2H-benzo[5,6][1,8]naphthyridino[1,2-a]quinazoline-15-carbonitriles are products of condensation on N(1) site of quinazoline nuclear as a result of intermolecular nucleophilic substitution of chlorine atom. The direction of cyclization and the structure of the products were comfirmed by NMR ¹H and ¹³C methods and also with the help of homonuclear (COSY, NOESY-1D) and heteronuclear (HMQC, HMBC) correlation.
issn 0041–6045
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185705
citation_txt Реакция 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с 2-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолинил)ацетонитрилами / Т.А. Воловненко, А.В. Тарасов, А.В.Туров, Ю.М. Воловенко // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 5. — С. 44-49. — Бібліогр.: 6 назв. — рос.
work_keys_str_mv AT volovnenkota reakciâ1aril3hlorizohinolin4karbalʹdegidovs24okso34digidrohinazolinilacetonitrilami
AT tarasovav reakciâ1aril3hlorizohinolin4karbalʹdegidovs24okso34digidrohinazolinilacetonitrilami
AT turovav reakciâ1aril3hlorizohinolin4karbalʹdegidovs24okso34digidrohinazolinilacetonitrilami
AT volovenkoûm reakciâ1aril3hlorizohinolin4karbalʹdegidovs24okso34digidrohinazolinilacetonitrilami
AT volovnenkota reakcíâ1aril3hloroízohínolín4karbalʹdegídívz24okso34digídrohínazolínílacetonítrilami
AT tarasovav reakcíâ1aril3hloroízohínolín4karbalʹdegídívz24okso34digídrohínazolínílacetonítrilami
AT turovav reakcíâ1aril3hloroízohínolín4karbalʹdegídívz24okso34digídrohínazolínílacetonítrilami
AT volovenkoûm reakcíâ1aril3hloroízohínolín4karbalʹdegídívz24okso34digídrohínazolínílacetonítrilami
AT volovnenkota interactionof1aryl3chloroisoquinoline4carbaldehydeswith24oxo34dihydroquinazolinylacetonitriles
AT tarasovav interactionof1aryl3chloroisoquinoline4carbaldehydeswith24oxo34dihydroquinazolinylacetonitriles
AT turovav interactionof1aryl3chloroisoquinoline4carbaldehydeswith24oxo34dihydroquinazolinylacetonitriles
AT volovenkoûm interactionof1aryl3chloroisoquinoline4carbaldehydeswith24oxo34dihydroquinazolinylacetonitriles
first_indexed 2025-12-01T08:12:03Z
last_indexed 2025-12-01T08:12:03Z
_version_ 1850859571379175424