Синтез 1-алкил-3-алкиламино-1H-пиррол-2,5-дионов

• Published in: Украинский химический журнал
• Date: 2007
• Main Authors: Чепышев, С.В., Черный, И.В., Янова, К.В., Просяник, А.В.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2007
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185721
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез 1-алкил-3-алкиламино-1H-пиррол-2,5-дионов / С.В. Чепышев, И.В. Черный, К.В. Янова, А.В. Просяник // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 6. — С. 122-127. — Бібліогр.: 34 назв. — рос.

Установлено, что при взаимодействии диалкиловых эфиров аминофумаровой кислоты с первичными алифатическими аминами в водном метаноле преимущественно образуются 1-алкил-3-алкиламино-1H-пиррол2,5-дионы, выход которых уменьшается при переходе от первичного алкила к третичному. Проведение реакции в неполярных апротонных растворителях или абсолютированном метаноле приводит исключительно к амидам Z-2-амино-3-алкоксикарбонилакриловой кислоты. Встановлено, що при взаємодії діалкілових естерів амінофумарової кислоти з первинними аліфатичними амінами у водному метанолі переважно утворюються 1-алкіл-3-алкіламіно-1H-піррол-2,5-діони, вихід яких зменшується при переході від первинного алкілу до третинного. Проведення реакції в неполярних апротонних розчинниках або абсолютованому метанолі приводить виключно до амідів Z-2-аміно-3-алкоксикарбонілакрилової кислоти. It has been found that interaction between aminofumaric acid dialkyl esters and primary aliphatic amines in aqueous methanol medium results in preferred formation of 1-alkyl-3-alkylamino-1H-pyrrole-2,5-diones which yield decreases when transfer from the primary alkyl to the tertiary one. Carrying out of the reaction in the non-polar aprotic solvents or absolute methanol medium affords exclusively Z-2-amino-3-alkoxycarbonylacrylic acid amides.