Синтез и превращение 1-(3-хлор- и 3-фтор-4-метоксифенил)-3-метил-2-бутенов

• Опубліковано в: : Украинский химический журнал
• Дата: 2007
• Автори: Писаненко, Д.А., Крючкова, В.Г.
• Формат: Стаття
• Мова: Russian
• Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2007
• Теми: Органическая химия
• Онлайн доступ: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/185751
• Назва журналу: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Цитувати: Синтез и превращение 1-(3-хлор- и 3-фтор-4-метоксифенил)-3-метил-2-бутенов / Д.А. Писаненко, В.Г. Крючкова // Украинский химический журнал. — 2007. — Т. 73, № 7. — С. 40-42. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Реакцией изопрена с о-хлор- и о-фторанизолами в присутствии безводной H₃PO₄ в CCl₄ синтезированы 1-(3-хлор- и 3-фтор-4-метоксифенил)-3-метил-2-бутены с выходами 66 и 72 %. Гидрированием над Ni-Ренея они превращены в соответствующие 1-арил-3-метилбутаны, деметилированием которых в ледяной уксусной кислоте получены 4-(3-метилбутил)замещенные о-хлор и о-фторфенолы. Взаимодействием последних с хлоруксусной кислотой синтезированы 2-хлор- и 2-фтор-4-(3-метилбутил)феноксиуксусные кислоты. Реакцією ізопрену з о-хлор- і о-фторанізолами у присутності безводної H₃PO₄ в CCl₄ синтезовано 1-(3-хлор- і 3-фтор-4-метоксифеніл)-3-метил-2-бутени з виходами 66 і 72 %. Гідруванням над Ni-Ренею вони перетворені у відповідні 1-арил-3-метилбутани, деметилюванням яких одержані 4-(3-метилбутил)заміщені о-хлор- і о-фторфеноли. Взаємодією останніх з хлороцтовою кислотою синтезовано 2-хлор- і 2-фтор-4-(3-метилбутил)феноксиоцтові кислоти. 1-(3-Chloro- and 3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenes are synthesized by reaction of isoprene with o-chloro- and o-fluoroanisoles in the presence anhydrous H₃PO₄ in CCl₄ in yields 66 and 72 %. They were converted into conformable 1-aryl-3-methylbutanes by hydrogenation in the presence of Ni-Reney. Demethylation of these compounds yielded 4-(3-methylbutyl)substituted o-chloro- and o-fluorophenols. Interreaction of last phenols with chloroacetic acid 2-chloro- and 2-fluoro-4-(3-methylbytul) phenoxyacetic acids were synthesized.