Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина

• Date: 2010
• Main Authors: Ломов, Д.А., Смоляр, Н.Н., Дударенко, Г.В.
• Format: Article
• Language: Russian
• Published: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 2010
• Series: Украинский химический журнал
• Subjects: Органическая химия
• Online Access: https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186083
• Journal Title: Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
• Cite this: Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации.