Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина
Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодей...
Gespeichert in:
| Veröffentlicht in: | Украинский химический журнал |
|---|---|
| Datum: | 2010 |
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russisch |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2010
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186083 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| _version_ | 1862545442721497088 |
|---|---|
| author | Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. |
| author_facet | Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. |
| citation_txt | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. |
| collection | DSpace DC |
| container_title | Украинский химический журнал |
| description | Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации.
Здійснено міжмолекулярну окислювальну поліциклізацію N²-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]піридин-2,3-діаміну за допомогою елементної сірки в похідне поліімідазо[4,5-b]піридину. В якості вихідної сполуки в синтезі піридиндіаміну використано 3-нітро-2-хлорпіридин. Взаємодією останнього з п-нітроаніліном отримано 2-(4-нітрофеніл)аміно-3-нітропіридин, який нагріванням з концентрованою йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору відновлено до 3-аміно-2-(4-амінофеніл)амінопіридину. Кип’ятіння піридинтриаміну з оцтовим ангідридом веде до 2-метил-3-(4-амінофеніл)імідазо[4,5-b]піридину. При взаємодії останнього з 3-нітро-2-хлорпіридином утворюється N-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-2-аміно-3-нітропіридин, а його наступне від новлення йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору дає цільовий піридиндіамін для поліциклізації.
The intermolecular oxidative policyclization of N²-[3-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl] pyridine-2,3-diamine, which was synthesized starting 3-nitro-2-chloropyridine, to polyimidazo[4,5-b]pyridine derivative by elemental sulphur was carried out. The interaction 3-nitro-2-chloropyridine with p-nitro-aniline lead to 2-(4-nitrophenyl)amino-3-nitropyridine, which was reduced to 3-amino-2-(4-aminophenyl)aminopyridine by heating with hydroiodic acid in presence of the red phosphorus. The boiling of pyridinetriamine with acetic anhydride lead to 2-methyl-3-(4-aminophenyl)imidazo[4,5-b]pyridine, the interaction of which with 3-nitro-2-chloropyridine give N-[4-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl]-2-amino-3-nitropyridine, and its folloving reduction by hydroiodic acid in presence of the red phosphorus give target pyridinediamine for policyclization.
|
| first_indexed | 2025-11-25T07:57:56Z |
| format | Article |
| fulltext | |
| id | nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-186083 |
| institution | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| issn | 0041–6045 |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-11-25T07:57:56Z |
| publishDate | 2010 |
| publisher | Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| record_format | dspace |
| spelling | Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. 2022-11-03T17:27:37Z 2022-11-03T17:27:37Z 2010 Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина / Д.А. Ломов, Н.Н. Смоляр, Г.В. Дударенко // Украинский химический журнал. — 2010. — Т. 76, № 8. — С. 111-115. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. 0041–6045 https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186083 547.82+546.171 Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации. Здійснено міжмолекулярну окислювальну поліциклізацію N²-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]піридин-2,3-діаміну за допомогою елементної сірки в похідне поліімідазо[4,5-b]піридину. В якості вихідної сполуки в синтезі піридиндіаміну використано 3-нітро-2-хлорпіридин. Взаємодією останнього з п-нітроаніліном отримано 2-(4-нітрофеніл)аміно-3-нітропіридин, який нагріванням з концентрованою йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору відновлено до 3-аміно-2-(4-амінофеніл)амінопіридину. Кип’ятіння піридинтриаміну з оцтовим ангідридом веде до 2-метил-3-(4-амінофеніл)імідазо[4,5-b]піридину. При взаємодії останнього з 3-нітро-2-хлорпіридином утворюється N-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)феніл]-2-аміно-3-нітропіридин, а його наступне від новлення йодисто-водневою кислотою в присутності червоного фосфору дає цільовий піридиндіамін для поліциклізації. The intermolecular oxidative policyclization of N²-[3-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl] pyridine-2,3-diamine, which was synthesized starting 3-nitro-2-chloropyridine, to polyimidazo[4,5-b]pyridine derivative by elemental sulphur was carried out. The interaction 3-nitro-2-chloropyridine with p-nitro-aniline lead to 2-(4-nitrophenyl)amino-3-nitropyridine, which was reduced to 3-amino-2-(4-aminophenyl)aminopyridine by heating with hydroiodic acid in presence of the red phosphorus. The boiling of pyridinetriamine with acetic anhydride lead to 2-methyl-3-(4-aminophenyl)imidazo[4,5-b]pyridine, the interaction of which with 3-nitro-2-chloropyridine give N-[4-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)phenyl]-2-amino-3-nitropyridine, and its folloving reduction by hydroiodic acid in presence of the red phosphorus give target pyridinediamine for policyclization. ru Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України Украинский химический журнал Органическая химия Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина Синтез і міжмолекулярна поліциклізація N²-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)-феніл]піридин-2,3-діаміну Synthesis and intermolecular policyclization of N²-[4-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)-phenyl]pyridine-2,3-diamine Article published earlier |
| spellingShingle | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина Ломов, Д.А. Смоляр, Н.Н. Дударенко, Г.В. Органическая химия |
| title | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_alt | Синтез і міжмолекулярна поліциклізація N²-[4-(2-метил-3Н-імідазо[4,5-b]піридин-3-іл)-феніл]піридин-2,3-діаміну Synthesis and intermolecular policyclization of N²-[4-(2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-3-yl)-phenyl]pyridine-2,3-diamine |
| title_full | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_fullStr | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_full_unstemmed | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_short | Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| title_sort | синтез и межмолекулярная полициклизация n²-[4-(2-метил-3н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина |
| topic | Органическая химия |
| topic_facet | Органическая химия |
| url | https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/186083 |
| work_keys_str_mv | AT lomovda sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina AT smolârnn sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina AT dudarenkogv sintezimežmolekulârnaâpoliciklizaciân242metil3nimidazo45bpiridin3ilfenilpiridin23diamina AT lomovda sintezímížmolekulârnapolíciklízacíân242metil3nímídazo45bpíridin3ílfenílpíridin23díamínu AT smolârnn sintezímížmolekulârnapolíciklízacíân242metil3nímídazo45bpíridin3ílfenílpíridin23díamínu AT dudarenkogv sintezímížmolekulârnapolíciklízacíân242metil3nímídazo45bpíridin3ílfenílpíridin23díamínu AT lomovda synthesisandintermolecularpolicyclizationofn242methyl3himidazo45bpyridine3ylphenylpyridine23diamine AT smolârnn synthesisandintermolecularpolicyclizationofn242methyl3himidazo45bpyridine3ylphenylpyridine23diamine AT dudarenkogv synthesisandintermolecularpolicyclizationofn242methyl3himidazo45bpyridine3ylphenylpyridine23diamine |